Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán C-1 Equipo
León Vega Iliana Itzel Olmos Morán Edna Brigitte Ramírez García Miguel Ángel 24!"#$
!nvesti"ación previa# Cloretona
$%&etivos# %El alumno com&ro'ará (ue cuando un )idrógeno está unido a un car'ono (ue tiene tres sustitu*entes mu* electronegati+os ,como en el caso del cloro-ormo./ en &resencia de una 'ase0 1ste será eliminado0 generándose un nucleó-ilo (ue atraerá al gru&o car'onilo dando un &roducto &or adición 're"untas a desarrollar#
# Generalidades acerca de la reacción de 3noe+enagel La condensación de 3noe+enagel es una condensación general entre alde)ídos * cetonas * com&uestos (ue contienen gru&os metilenos acti+ados0 en &resencia de una 'ase como la &iridina o la &i&eridina Esta reacción se asocia normalmente con la &roducción de com&uestos a0'%insaturados 2 Reacciones de condensación de alde)ídos * cetonas Es la reacción &or la (ue dos mol1culas de un alde)ído o cetona condensan entre si -ormando un com&uesto llamado aldol La reacción se realiza en medio 'ásico ,aO5 acuoso * diluido. * a una tem&eratura 'a6a 7ara realizar la condensación aldólica transcurre en " eta&as8 &rimero se -orma el enolato &or sustracción del )idrogeno a/ des&u1s se ataca el nucleó-ilo del enolato al car'onilo de otras mol1culas * &or 9ltimo se &rotona el aldol Las cetonas son menos reacti+as (ue los alde)ídos * dan un rendimiento mu* 'a6o en la condensación aldólica :sí0 dos mol1culas de &ro&anona condensan &ara -ormar el aldol corres&ondiente ;e &ueden conseguir &orcenta6es ele+ados
del &roducto se&arándolo del medio de reacción seg9n se +a -ormando0 o 'ien0 calentando &ara des)idratarlo
2.+ecino del car'ono car'onilo0 de'ido al e-ecto inducti+o &ro+ocado &or el o?ígeno Los )idrógenos unidos a 1l son de carácter ácido * &ueden reaccionar con 'ases0 -ormando un car'anión El )idrógeno al-a &uede eliminarse -ácilmente como &rotón a tra+1s de una 'ase adecuada/ el car'anión -ormado se encuentra como un )í'rido de resonancia0 esta'ilizado &or la deslocalización de los electrones so're el enlace car'ono%car'ono%o?ígeno0 dic)a esta'ilización es la causa de la acidez de los )idrógenos al-a de un com&uesto car'onilo El gru&o car'onilo a-ecta la acidez de los )idrógenos0 &ermitiendo el acomodo de la carga negati+a del anión >om&arados con el )idrógeno de un gru&o %>OO50 los átomos de )idrógeno de un alde)ído o de una cetona son d1'ilmente ácidos/ el as&ecto im&ortante es (ue son considera'lemente más ácidos (ue los )idrógenos en cual(uier otra &arte de la mol1cula0 * su-icientemente ácidos como &ara generar concentraciones signi-icati+as0 aun(ue mu* 'a6as de car'aniones Los com&uestos car'onílicos (ue tienen átomos de )idrógeno en sus car'onos al-a se intercon+ierten en -orma rá&ida con sus corres&ondientes8 enoles Esta rá&ida intercon+ersión entre dos es&ecies (uímicamente distintas es una clase es&ecial de isomería conocida como tautomería : los isómeros indi+iduales sales llama tautómeros En el e(uili'rio0 la ma*oría de los com&uestos car'onílicos e?isten casi e?clusi+amente en la -orma ceto0 * suele ser di-ícil aislar el enol en -orma &ura ;i 'ien los enoles son di-íciles de aislar * en el e(uili'rio están &resentes sólo en &e(ue@a cantidad0 son e?tremadamente im&ortantes e inter+ienen en gran &arte de la (uímica de los com&uestos car'onílicos Equili%rio ceto enol catali(ado por ácido 8
dentro del mecanismo &ara la )alogenación catalizada &or ácido de un com&uesto car'onilo0 se encuentra el e(uili'rio ceto%enol El com&uesto &rotonado en el car'onilo es el intermediario im&ortante del e(uili'rio de'ido a (ue &uede &erder el &rotón del o?ígeno * regenerar el com&uesto car'onilo0 ó &erder un &rotón del átomo de car'ono al-a &ara &roducir la -orma enólica ,generalmente el e(uili'rio -a+orece a la -orma ceto. La reacción o&uesta es decir0 la con+ersión catalizada con ácido de un enol aun com&uesto ceto0 in+olucra la &rotonación del enol &ara &roducir el car'ocatión más esta'le0 esto a tra+1s de la carga &ositi+a colocada en elátomo de car'ono (ue está en el átomo de o?ígeno/ o'teniendo así un car'ocatión mu* esta'le0 de'ido a (ue el o?ígeno &uede ace&tar la carga &ositi+a0 de modo (ue todos los átomos cuenten con su octeto de electrones com&leto Mecanismos del equili%rio ceto-enol
La tautomería ceto%enol de los com&uestos car'onílicos está catalizada tanto &or ácidos como &or 'ases La catálisis ácida im&lica la &rotonación del átomo de o?ígeno del car'onilo ,una 'ase de LeAis.0 &ara -ormar un catión intermediario (ue &uede &erder un &rotón del car'ono * &roducir enol neutro La -ormación de un enol catalizada &or 'ase ocurre +ía una reacción ácido%'ase entre el catalizador * el com&uesto car'onílico Este 9ltimo act9a como un ácido &rótico d1'il * dona a la 'ase uno de sus )idrógenos Entonces el anión resultante %un ion enol ato% +uel+e a &rotonarse &ara &roducir un com&uesto neutro
4 7ro&iedades de reacti+os * &roductos )eactivo*'roduct Caracter+sticas o F+sicas :cetona :&ariencia8Incoloro >"5CO Masa molar8 $D gmol 7-8 ,%$ F>. 7e8 ,$C F>. Viscosidad !0"2 c7 a 2! F> ,2" 3. ;olu'le en agua0 etanol0 iso&ro&anol * tolueno
Caracter+sticas toxicoló"icas Ingestión8 áuseas0 +ómitos In)alación8 ;ali+ación0 con-usión mental0 tos0 +1rtigo0 somnolencia0 dolor de ca'eza0 dolor de garganta0 &1rdida del conocimiento O6os8 Enro6ecimiento0 dolor0 +isión 'orrosa 7osi'le da@o en la córnea
Estructura qu+mica
NF'A
>loro-ormo >5>l"
Lí(uido incoloro . 7 e8 ,C# F>. Estructura8 cristalina tetra1drica
Etanol >5"%>52%O5
Lí(uido incoloro . 7 e8 "$#0C 3 ,HD F>. Estructura cristalina sistema cristalino monoclínico Viscosidad #!H4 m7aJs a 2! F>
5idró?ido de &otasio 3O5
;ólido Blanco . 7 e8 ,#"2! F>.
Los &roductos de descom&osición del cloro-ormo son8 -osgeno0 cloruro de )idrógeno0 cloro * ó?idos de car'ono * cloro odos ellos corrosi+os * mu* tó?icos El cloro-ormo reacciona +iolentamente con8 %:cetona en medios mu* 'ásicos 7or ser un &roducto in-lama'le0 los +a&ores &ueden llegar a un &unto de ignición0 &renderse * trans&ortar el -uego )acia el material (ue los originó Los +a&ores &ueden e?&lotar si se &renden en un área cerrada * &ueden generar mezclas e?&losi+as e in-lama'les con el aire a tem&eratura am'iente Ingestión8 Mu* &eligroso0 &uede causar da@os &ermanentes0 incluso la muerte In)alación8 Mu* &eligroso0 altas dosis &ueden causar da@os &ermanentes E-ectos de'ido a la e?&osición a largo &lazo desconocidos 7iel8 >ausa (uemaduras de di+ersos grados O6os8 >ausa (uemaduras de di+ersos grados
Mecanismo de reacción8
Bi'liogra-ia8
#% 7a+ia0 < L0 KIntroduction to Organic La'orator* ec)ni(ues K B ;aunders >om&an*0 London #HC 2% ;)riner 0 R L0 uson0 R > K)e s*stematic identi-ication o- organic com&oundsK o)n ille* and ;ons0 Inc N0 #CC "% )em0 "H0 2!$0 #C!
