UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MEXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS SECCION DE QUIMICA ORGANICA ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA LIC. FARMACIA PROFESORES: JUDITH GARCIA ARELLANES/ ALBERTO RAMÍREZ MURCIA GRUPO: 1!1 SEMESTRE: "1#$I PRACTICA: CLORETONA ALUMNA: VAZQUEZ ESCAMILLA LUZ NA%ELI FECHA DE ENTREGA: 1&/1"/"1!
O'()*+,-. El alumno comprobar a que cuando un hidr ogeno está unido a un carbono que tiene tres sustituyentes muy electronegativos (como en el caso del cloroformo); en prese presenc ncia ia de una una base, base, éste éste ser ser á eliminado, eliminado, gener ándose ndose un nucle nucleófilo filo que que atacar a al grupo carbonilo dando un producto por adici ón. Esta reacci ón es una condensaci ón de Knoevenagel.
I,)*+02+3 45),+ 1. G))56+77 G))56+77) ) 2)52 2)52 7) 7) 6 5)22+3 5)22+3 7) 8-),)0)6. 8-),)0)6. a condensaci!n o reacci!n de Knoevenagel es una reacci!n qu"mica en la que se produce la adici!n nucleof#lica sobre un carbonilo, de un aldeh"do o cetona de un carbono activado (ácido) situado entre dos grupos electroatractores de electrones, obteniéndose un producto $,%&insaturado. a cond conden ensa saci ci!n !n de Knoe Knoeve vena nage gell ha sido sido su'e su'eto to de much muchas as apli aplica caci cion ones es sintéticas desde su descubrimiento, y es cataliada por bases muy débiles o por meclas acido&base débiles, aunque se presencia no siempre es indispensable. uando son usados aldeh"dos la reacci!n, es estereoselectiva, produciendo el is!mero E. os alquenos trisustituidos son fácilmente obtenidos al emplear la condensaci!n de compuestos carbonilicos con sustratos que contienen metilenos activos, y es conocida como condensaci!n de Knoevenagel. a reacci!n reacci!n de Knoeven Knoevenagel agel puede efectuar efectuarse se de diversa diversas s maneras maneras;; el éster éster mal!n mal!nico ico,, el éste ésterr acetil acetilácé ácétic tico, o, el ciana cianato to de etilo etilo u otra otra susta sustanci ncia a con con un hidr! hidr!gen geno o alfa alfa reac reactiv tivo, o, se conde condens nsan an fáci fácilme lmente nte con con grup grupos os carbo carboni nilos los de aldeh"do aldeh"dos s o cetonas cetonas en presenc presencia ia de una base base (dietila (dietilamina, mina, piperidina piperidina,, entre entre otros), y la reacci!n da origen a derivados etilénicos de dichos ésteres
. R)22+-) R)22+-) 7) 2-7)2 2-7)2+3 +3 7) 7) 67)97- 67)97- ; 2)*-. 2)*-. En qu"mica orgánica, se conoce como reacciones de condensaci!n a aquellas que se lleva llevan n a cabo cabo entre entre dos dos compu compuest estos, os, los cuale cuales s tiene tienen n el grup grupo o funcio funcional nal carb carbon onil ilo o dent dentro ro de su estr estruc uctu tura ra (*+ (*+). ). En este este tipo tipo de reac reacci cion ones es está está
involucrada una combinaci!n de dos procesos, una adici!n nucleof"lica y una sustituci!n. En estas, un reactante (el nucle!filo) es convertido a su ion enolato y sufre una sustituci!n por reaccionar con el otro reactante, el cual sufre una reacci!n de adici!n.
odas las formas de compuestos que contienen dentro de su estructura qu"mica a grupos funcionales carbonilo pueden sufrir reacciones de condensaci!n. Entre ellos podemos mencionar a aldeh"dos, cetonas, esteres, amidas, anh"dridos, tiolesteres y nitrilos. Es por eso, que las reacciones de condensaci!n se pueden clasificar en varios tipos, en funci!n del tipo de compuesto carbonilico que esté involucrado. +-E-/01+- 0+10 os aldeh"dos pueden ser convertidos a &hidro2ialdeh"dos cuando son tratados con peque3as cantidades de soluciones diluidas de ácidos o bases. Este tipo de reacci!n recibe el nombre de condensaci!n aldolica. El termino aldolica viene del hecho de que en el producto de reacci!n se tiene la presencia del grupo funcional aldeh"do y un alcohol.
+-E-/01+- 0+10 001400 5+6 70/E En estas condiciones, la reacci!n inicia con la formaci!n del ion enolato del aldeh"do, este ion es el que actuara como un nucle!filo. 6ecordando que un grupo carbonilo es susceptible de sufrir ataque nucleofilico, en particular en el átomo de carbono, entonces en siguiente paso el ion enolato ataca al grupo carbonilo de la molécula del otro aldeh"do, el siguiente y 8ltimo paso de la reacci!n involucra una protonaci!n del ion alco2ido, este prot!n lo toma del medio acuoso, en este caso.
+-E-/01+- 0+10 001400 5+6 01+ En estas condiciones, la reacci!n da inicio por la conversi!n de la forma eto a Enol de una de las moléculas del aldeh"do, como siguiente paso, se da el ataque de este enol sobre el grupo carbonilo de la otra molécula de aldeh"do, quien previamente se ha protonado. abe se3alar que cuando se usan bases, se hace necesario administrar calor para que se lleve a cabo dicha deshidrataci!n, mientras que cuando se usa ácido esta suele ocurrir a temperatura ambiente, por lo que se concluye que para obtener el producto aldolico es más viable hacerlo por v"a la catálisis de una base.
&. R)22+-) ; <=7>)*- 7) 6 *?2+2. a condensaci ón de Knoevenagel es una condensaci ón general entre aldeh í dos y cetonas y compuestos que contienen grupos metilenos activados, en presencia de una base como la piridina o la piperidina. Esta reacci ón se asocia normalmente con la producci ón de compuestos $,%&insaturado.
R)22+3 0))56
M)2+>- 7) 5)22+3
@. P5-4+)77) 7) 5)2*+,- ; 45-7=2*-. 0cetona.
9!rmula: <=+, 5.>.
[email protected]. "quido transparente, neutro e incoloro con olor dulce caracter"stico, p.f. &AD, p.e. F=, densidad de G.D?AgCml. aracter"sticas to2icol!gicas. 1ngesti!n: 5uede provocar irritaci!n de las membranas mucosas, por inhalaci!n causa irritaci!n en las mucosas, puede
causar irritaci!n en la piel, incluso llegara sangrado con posibilidad de llegar a dermatitis, y causa irritaci!n o enro'ecimiento ocular. loroformo.
9!rmula: <l, 5.>. AA?.?gCmol. Es un l"quido de sabor dulce, muy volátil y con un olor caracter"stico, p.f. &=.F, p.e. =A.D, densidad de A.B@gCml. aracter"sticas to2icol!gicas. 1rritante a contacto cutáneo, piel seca y enro'ecida, por inhalaci!n causa tos, somnolencia y dificultades respiratorias, irritante ocular, por ingesti!n causa dolor abdominal, vértigo, dolor de cabea y nauseas.
. F=.AA gCmol, densidad H.GBBgCml, p.f. BGF, soluble enagua, alcohol y glicerina. /olido blanco en ho'uelas o polvo. aracter"sticas to2icol!gicas. 5eligroso y corrosivo por ingesti!n, da3ando el tracto gastrointestinal. 5or inhalaci!n da3a al sistema respiratorio por irritaci!n. ausa irritaci!n y quemaduras qu"micas en contacto cutáneo y ocular. Etanol
5eso molecular B=.GD gCmol, 5unto de fusi!n &AAB , 5unto de ebullici!n D@ , ensidad G.D@? gCcm, Estado de agregaci!n liquido incoloro, /olubilidad en agua miscible, 1rritaci!n de nari y garganta dolor abdominal ardor y enro'ecimiento en la piel y en los o'os. loretona (A, A,A&tricloro&H&metil&H&propanol)
9!rmula: B. ADD.BDgCmol, cristales o polvo cristalino de color blanco, con olor y sabor alcanforado, p.f. ?D, p.e. AD=. 1ncompatible con o2idantes fuertes. /oluble en cloroformo, éter, acetona, éter de petr!leo y ácido acético glacial.
aracter"sticas to2icol!gicas. Es levemente irritante al contacto cutáneo y ocular. 5or ingesti!n o inhalaci!n, puede ser irritante al tracto respiratorio y digestivo, respectivamente. Isos o aplicaciones: 5lastificante de ésteres y éteres de celulosa, como conservador en soluciones hipodérmicas, de alcaloides y de fluidos biol!gicos. ambién se usa en medicina y en veterinaria como sedante, antiséptico y anestésico.
