Clasificación Por Solubilidad-3

Universidad de Córdoba Química Orgánica Ingeniería de Alimentos Clasifcación Clasifcación por Solubilidad

Práctica N° 2 CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SOLUBILIDAD SO LUBILIDAD Objeti! Realizar correctamente la prueba de solubilidad en solventes tales como agua, éter, NaOH al 10%, NaHCO3 al 10 %, HCl al 10% y H!O" concentrado# Clasi$ca Clasi $carr muest muestras ras conoc conocida idass de compue compuesto stoss orgn orgnico icoss de acuer acuerdo do a los resultados de solubilidad en uno de los grupos ! 1, !, &1, &, ', N, (# Te!r"a re#aci!$a%a )l n*mer n*mero o de compue compuesto stoss orgn orgnico icoss actual actualmen mente te conoc conocido idoss sobre sobrepas pasa a el mill+n# or or lo tanto, al iniciar la identi$caci+n de una muestra sin disponer disponer de alguna in-ormaci+n o clasi$caci+n preliminar es una tarea casi imposible# )s as. /ue /ue una una clas clasi$ i$ca caci ci+n +n por por solu solubi bili lida dad d res esul ulta ta *til *til y prop propor orci cion ona a cier cierta ta in-ormaci+n indispensable al momento de identi$car un compuesto# Cuando un compuesto soluto se diluye en un solvente, las moléculas de a/uel se separan y /uedan rodeadas rodeadas de moléculas de disolvente, conociéndose conociéndose este proc proces eso o co como mo solv solvat atac aci+ i+n# n# )n este este proc proces eso o las las -uer -uerza zass de atra atracc cci+ i+n n intermoleculares entre las moléculas de soluto son sobrepasadas, -ormndose nuevas interacciones interacciones moleculares moleculares ms intensas entre entre el soluto y el solvente# & menudo el proceso de solubilidad est de$no por la polaridad de soluto y solvente2 los compuestos orgnicos, de acuerdo con su polaridad se clasi$can prcticamente no polares por eemplo, los alcanos 4asta los de muy alta polaridad por eemplo los cidos carbo5.licos y sul-+nicos# 6n compuesto no polar disolver a otro no polar, debido a la -acilidad de su mutua separaci+n e interpretaci+n a causa de sus débiles asociaciones intermoleculares# &s., el 4e5ano se disuelve -cilmente en gasolina, ya /ue este es una mezcla de 4idro 4idrocar carbur buro o de natur naturale aleza za simila similarr# )n -orma -orma anlog anloga, a, un compue compuest sto o se solubilizar en otro polar ya /ue ambos posen enlaces con su$ciente energ.a para romper las -uertes atracciones del otro y entremezclarse )n cambio, una sustancia no polar ser incapaz de destruir las atracciones /ue mantiene $rmemente unida las moléculas de un compuesto polar por eemplo, )l agua y el alco4ol et.lico se solubilizara mutuamente por/ue ambos son compuestos# compuestos# )l benceno en cambio, /ue es un compuesto débil mente polar es insoluble en agua solvente altamente polar# 6na vez determinadas las constantes -.sicas y realizado el anlisis elemental, se procede determinar la solubilidad del compuesto en solventes escogidos, de modo /ue se puedan sacar algunas conclusiones acerca acerca de los posibles grupos -uncionales y de su polaridad# )n el método sistemtico, se 4an seleccionados seis solventes de di-erentes di-erentes polaridades y reactividades reactividades /ue permiten clasi$car

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los compuestos orgnicos en oc4o grupos, de acuerdo con la naturaleza de las distintas -unciones presentes# 7os solventes generalmente empleados para este prop+sito son8 agua, éter, et.lico, cido clor4.drico al 10%, 4idr+5ido de sodio al 10%, bicarbonato de sodio al10% y cido sul-*rico concentrado# a& S!#'bi#i%a% e$ a('a) son solubles en agua las sales /ue son e5tremadamente polares y algunos cidos y bases de bao peso molecular# &lgunos compuestos neutros como los carbo4idratos también son solubles en agua# 6n n*mero pe/ue9o de aminas son solubles en agua debido a su 4abilidad para -ormar compleos con la molécula de agua, enlazados por puentes de 4idr+geno# 7as especies i+nicas se 4idratan debido a las interacciones ion:dipolo entre las moléculas de agua y los iones# 7a energ.a liberada por la -ormaci+n del enlace ion:dipolo es su$ciente para separar los enlaces ion:ion de los electrolitos y para vencer los puentes de 4idr+geno de las moléculas de agua# b& S!#'bi#i%a% e$ *ter et"#ic!) Compuestos no polares y ligeramente polares son solubles en éter et.lico, mientras /ue la sales y compuestos polares no son solubles# )n general, si un compuesto tiene solo un grupo polar en su estructura, se disolver e5cepto si el grupo es altamente polar como en los cidos sul-+nicos# 7a mayor.a de los compuestos orgnicos /ue no son solubles en agua si lo son en éter de petr+leo, sin embargo aminas, amidas, cidos y alco4oles de bao peso molecular son solubles en ambos disolventes# c& S!#'bi#i%a% e$ bicarb!$at! %e +!%i! e ,i%r-.i%! %e +!%i!) )l bicarbonato de sodio y el 4idr+5ido de sodio son -undamentalmente usados para detectar sustancias cidas solubles en agua# )l 4idr+5ido de sodio es usado para detectar cidos mientras /ue el bicarbonato de sodio se emplea para sub:clasi$car los cidos, ya /ue este sirve para distinguir entre cidos -uertes y débiles# %& S!#'bi#i%a% e$ áci%! c#!r,"%ric!) Compuestos /ue contienen un tomo de nitr+geno bsico son solubles en cido clor4.drico diluido# 7os compuestos /ue caen dentro de esta categor.a son aminas cuya basicidad es debida a la presencia de un par de electrones no compartido sobre el tomo de nitr+geno# 7a -uerza bsica de estas aminas depende de la disponibilidad de este par de electrones para reaccionar con el cido# ;ado /ue este par de electrones est -cilmente disponible en las p:aminas estas son muy solubles en cido clor4.drico diluido# 7as aminas p:aromticas a pesar /ue son poco bsicas a*n conservan su solubilidad2 pero cuando dos o tres grupos arilo estn enlazados al nitr+geno la -uerza bsica se disminuye 4asta tal punto /ue estos compuestos aminas aromticas secundarias y terciarias no -orman sales cuando se adiciona la soluci+n de cido clor4.drico diluido y por consiguiente no se disuelven#


e& S!#'bi#i%a% e$ áci%! +'#/0ric! c!$ce$tra%!) Compuestos /ue contienen o5.geno como los alco4oles, éteres, ésteres, alde4.dos y cetonas son bases débiles debido a la presencia de pares de electrones no compartidos sobre el tomo de o5.geno# )stos compuestos reaccionan con el cido sul-*rico para -ormar sales de o5onio /ue su vez son solubles en e5ceso de cido sul-*rico# Hidrocarburos insaturados como al/uenos e5perimentan reacciones de adici+n con cido sul-*rico para -ormar 4idrogenosul-atos de al/uilo /ue a través de puentes de 4idr+geno se 4acen solubles en e5ceso de cido sul-*rico# &un/ue la mayor.a de los 4idrocarburos aromticos no son solubles, algunos meta derivados de compuestos aromticos polial/uil sustituidos por tratamiento con cido sul-*rico su-ren sul-onaci+n, y el cido sul-+nico as. producido es soluble# 7a clasi$caci+n com*n de los grupos es la siguiente8 s 1, s, &1, &, ', N, (# ertenecen al grupo !1 a/uellos compuestos solubles en agua y en éter# o azu-re# )l grupo N est -ormado por compuestos o5igenados o insaturados /ue son insolubles en agua, cido clor4.drico en 4idr+5ido de sodio, pero solubles en cido sul-*rico concentrado# &dems no contiene nitr+geno ni azu-re#


?inalmente, en el grupo ( se incluye los compuestos inertes o /ue son insolubles en todos los solventes mencionados y también se caracterizan por la carencia de nitr+geno y azu-re, lo mismo /ue los pertenecientes al grupo N# Materia#e+ 1 Reacti!+ !oluci+n de HCl al 10 %, !oluci+n de NaOH al 10%, !oluci+n de NaHCO3 al 10%, H!O" concentrado ;ietil éter &gua M'e+tra+ a c#a+icar) ?ructosa !acarosa @cido acético &cetamida ?ormalde4.do =enzalde4.do He5ano @cido benzoico Materia#e+8

l./uido es insoluble# !i se -orma una soluci+n estable y transparente, repetir el procedimiento 4asta agregar  gotas y la soluci+n a*n mantiene estable y transparente, el compuesto es soluble#

Clasi$car los solutos asignados en uno de los oc4o grupos indicados en el diagrama anterior, lo cual permite conocer la -unci+n probable, de acuerdo con la siguiente in-ormaci+n8 Gr' 4!

S5

S2

E#e3e$t!+ 4re+e$te+

C!34'e+t!+

&lco4oles, alde4.dos y cetonas, cidos carbo5.licos, ésteres, éteres, lactonas, poli4idro5i-enoles, algunos glicoles, an4.dridos# &minas, amidas, amino 4eteroc.clicos, nitrilos, nitropara$nas, o5imas C, H, O, 4al+genos &lco4oles 4alogenados, alde4.dos y cetonas, cidos carbo5.licos, ésteres, éteres, lactonas, poli4idro5i-enoles, an4.dridos# C, H, !, con o sin O 'ercaptocidos, tiocidos, 4idro5icompuestos con azu-re, 4eterociclos de azu-re C, H, N, 4al+genos, &minas, amidas y nitrilos 4alogenados con o sin O C, H, N, ! &mino4eterociclos de azu-re !olamente C, H y O @cidos dibsicos y polibsicos, cidos 4idro5.licos, poli4idro5i-enoles, poli4idro5ialco4oles C, H y metales C, H y metales C, H, N, con o sin O !ales aminadas de cidos orgnicos, aminocidos, sales de amonio, aminas, amidas, aminoalco4oles, semicarbazidas, semicarbazonas, ureas !olamente C, H, O C, H, N, con o sin O


C, H, O, 4al+genos C, H, !, con o sin O C, H, N, 4al+genos C, H, N, !

B

C, H, N, con o sin O y ! !olamente C, H, O C, H, N, O

A5

C, H, O, 4al+genos C, N, O, ! C, H, O, N, ! C, H, !, 4al+genos !olamente C, H, O C, H, N con o sin O

A2 C, H, O, 4al+genos C, H, !, con o sin O C, H, N, O, 4al+genos C, H, N, ! C, H, N, con o sin O

M C, H, ! con o sin O

I N

C, H, N, O, ! C, H, N, 4al+genos, con o sin O C, H, con o sin O y 4al+genos# C, H, O

@cidos 4alogenados, alde4.dos o alco4oles 4alogenado, 4aluros de cido @cidos sul-+nicos, mercaptanos, cidos sul-.nicos !ales de amonio de cidos 4alogenados @cidos amino disul-.nicos, cidos cianosul-+nicos, cidos nitrosul-+nicos, bisul-atos de bases débiles &minas, aminocidos, compuestos an-+teros e8 amino-enoles, aminotio-enoles, amino sul-onamidas, 4idrazinas aril sustituidas, N,N:dial/uilaminas @cidos y an4.dridos &minocidos, nitrocidos, cianocidos, cidos carbo5.licos con N 4eteroc.clico, polinitro-enoles Halocidos, poli4alo-enoles @cidos sul-+nicos, cidos sul-.nicos @cidos aminosul-+nicos, nitrotio-enoles, sul-atos de bases débiles !ul-onamidas @cidos, an4.dridos, -enoles y ésteres de cidos -en+licos, enoles &minocidos, nitro-enoles, amidas, amino-enoles, compuestos an-+teros, ciano-enoles, imidas, N:monoal/uilamidas aromticas, 4idro5ianilinas o5imas, nitropara$nas, N:sustituidas, 4idrocarburos nitroaromticos, ure.cos Halo-enoles 'ercaptanos tioles, tio-enoles &romticos polinitro4alogenados, -enoles sustituidos &minosul-onamidas, cidos aminosul-+nicos, aminotio-enoles, sul-onamidas, tioamidas &nilidas y toluidinas, amidas, nitroarilaminas, nitro4idrocarburos, amino-enoles, azo, 4idrazo y azo5icompuestos, di y triarilaminas, dinitro-enil4idrazinas, nitratos, nitritos 'ercaptanos, sul-atos, sul-onatos, N:dial/uilsul-onamidas sul-uros, disul-uros, sul-onas, tioésteres, derivados de tiourea !ul-onamidas &minas, amidas, nitrilos, nitro4alogenados Hidrocarburos# ;erivados 4alogenados de 4idrocarburos, diaril éteres &lco4oles, alde4.dos y cetonas, ésteres, éteres, 4idrocarburos no saturados y algunos aromticos, acetales, an4.dridos, lactonas, polisacridos, -enoles de alto peso molecular

C'e+ti!$ari! 



Ordenar los siguientes compuestos de acuerdo a su solubilidad en agua# )5plicar las razones de su ordenamiento# n: pentano, isopentano, butanol, dietiléter y dietilcetona# )5pli/ue por/ué algunos compuestos son solubles en soluciones cidas y otros son solubles en soluciones bsicas#


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