CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE ACUERDO CON SU SOLUBILIDAD Grupo L, Departamento de u!m"#a, Fa#u$tad de C"en#"a% B&%"#a%, Un"'er%"dad de Pamp$ona Laura juliana cabrera Acevedo; Pedro Julián Mora Mendoza; Jennifer galet Gomez
RESU RESUME MEN( N( En esta práctica se realizaron una serie de reacciones con diferentes compuestos orgánicos con el fin de clasificarlos de acuerdo con su solubilidad, as, de este modo modo se pudi pudier eron on obse observa rvarr las las dist distin inta tass fases fases !"om !"omog og#ne #neas as o "eter "eterog# og#nea neas$ s$ %ue presentaban algunas sustancias como el ácido ac#tico, el ácido benzoico, la acetamida, entre otros; al ser mezclados con determinados reactivos a diferentes temperaturas&
Pa$a)ra% C$a'e%' (olubilidad, )nsolubilidad, *ompuesto, +isolvente, emperatura& INTRODUCCIÓN *uando un compuesto !soluto$ se dilu-e en un disolvente, las mol#culas de a%uel se separ separan an - %ued %uedan an rodea rodeada dass por por las las mol#cul mol#culas as del disolve disolvente nte !solvata !solvataci. ci.n$& n$& En #ste proceso las fuerzas de atracci.n intermoleculares entre las mol#culas del solut soluto, o, son sobre sobrepa pasad sadas as,, form formánd ándose ose nuevas nuev as interac interaccio ciones nes molecul moleculare aress más más intensas entre las mol#culas del soluto las del disolvente; el balance de estos dos tipos de fuerzas de atracci.n atracci.n determina si un soluto uto dado se disol solverá en un determinado disolvente& La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del del m#tod #todoo de anál análiisis sis cual cualiitat tativo ivo orgáni orgánico co desarrol desarrollad ladoo por /amm, /amm, este este m#todo se basa en %ue una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras e st án ntimamente relaci relaciona onada das, s, dent dentro ro de la solubi solubili lidad dad
tambi#n e0isten reglas de peso molecular, ubicaci.n en una serie "om.loga - los diso disolv lven ente tess %u %uee caus causan an un unaa reac reacci ci.n .n %umica como son los ácidos - las bases& )ndependientemente de las causas de la disoluci.n del compuesto %ue se investiga, se considera %ue "a- disoluci.n cuando 1,12g de la sustancia s.lida o 1,3 mL de la sustancia l%uida forman una fase "omog#nea a la temperatura ambiente con 4 mL de solvente Las fuerzas intermoleculares determinan las las propi propied edad ades es de solu solubi bili lida dadd de los los compuestos orgánicos& La regla general es %ue el semejante disuelve al semejante& Las sustanci sustancias as polares polares se disuel disuelven ven en disolv disolvent entes es polare polaress - las sustanci sustancias as no polares se disuelven en disolventes no polares& La disoluci.n de un compuesto orgánico en un disolvente, es un proceso en el %u %uee las las fuerz fuerzas as inte interm rmol olecu ecula lares res e0i e0isten stenttes en la sust sustan anci ciaa pu pura ra,, son son
reemplazadas por fuerzas %ue act5an entre las mol#culas del soluto disolvente& Por consiguiente, las fuerzas mol#cula6mol#cula en el soluto - las fuerzas mol#cula6disolvente en la disoluci.n, est# a favor de las 5ltimas& Algunos compuestos orgánicos se disuelven fácilmente en agua, pero la ma-or parte no lo son& La ma-ora de los compuestos orgánicos son solubles en otros compuestos orgánicos llamados disolventes orgánicos& La solubilidad de un compuesto orgánico puede dar informaci.n valiosa respecto a su composici.n estructural& *+
Fa#tore% -ue a.e#tan $a %o$u)"$"dad( *omo la solubilidad de una sustancia en otra está determinada por el e%uilibrio de fuerzas intermoleculares entre el disolvente - el soluto, - la variaci.n de entropa %ue acompa7a a la solvataci.n, factores como la temperatura - la presi.n influ-en en este e%uilibrio, cambiando as la solubilidad& A menudo las caractersticas de solubilidad de un disolvente son fijadas por la polaridad de sus mol#culas - las del soluto& En general, se dice %ue las mol#culas semejantes disuelven a las semejantes por la similitud de sus estructuras - de sus fuerzas de interacci.n& Por ejemplo' la mol#cula no polar n6pentano, *84 9 *8: 9*8: 9 *8: 6 *84 no se disolverá en un grado significativo en un disolvente polar como el agua, 8:& La ma-ora de los compuestos i.nicos son solubles en agua, debido a la interacci.n ion 9 dipolo& As, un ácido carbo0lico, <6*8, insoluble en agua,
se puede transformar en una sal, <6*6 M, s.dica o potásica, la cual es soluble en agua& Análogamente, una amina, < 9=8:, insoluble en agua se puede transformar en su sal de amonio, <6=84 9 >, soluble en agua& Por esta raz.n, la ma-ora de los ácidos carbo0licos - de las aminas serán solubles en soluciones de "idr.0ido de sodio =a8, al 31?, - de @cido *lor"drico 8*l al 31? respectivamente&
So$u)"$"dad en a/ua( (i la sustancia es soluble en agua, se puede deducir de ello la presencia de uno o más grupos polares -o %ue el compuesto tiene un peso molecular bajo& (i el producto es musoluble en agua, es importante comprobar el p8 de la soluci.n con un papel indicador& En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los ácidos, las bases - los compuestos polares& Los electrolitos, las especies i.nicas se "idratan debido a las interacciones i.n6 dipolo entre las mol#culas de agua - los iones& El n5mero de ácidos - bases %ue pueden ser ionizados por el agua es limitado, - la ma-ora se disuelve por la formaci.n de puentes de "idr.geno& Las sustancias no i.nicas no se disuelven en agua, a menos %ue sean capaces de formar puentes de "idr.geno; esto se logra cuando un átomo de "idr.geno se encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, - para prop.sitos prácticos s.lo el fl5or, o0geno nitr.geno lo forman& Por consiguiente, los
"idrocarburos, los derivados "alogenados - los tioles son mu- poco solubles en agua& A medida %ue la cadena del compuesto se "ace más larga, se "ace menos soluble en agua& El agua es un solvente anfipr.tico !puede aceptar o donar un prot.n, %ue sirven tanto como ácido - base de Bronsted6LoCr-$ - por lo tanto puede por ejemplo ionizar una amina dándole un prot.n o un ácido aceptando un prot.n del mismo& Estas reacciones se ilustran as'
So$u)"$"dad en 0ter( En general las sustancias no polares - ligeramente polares se disuelven en #ter& El %ue un compuesto polar sea o no soluble en #ter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes& En general los compuestos %ue tengan un solo grupo polar por mol#cula se disolverán, a menos %ue sean altamente polares& So$u)"$"dad en 1"dr23"do de %od"o' Los compuestos %ue son insolubles en agua, pero %ue son capaces de donar un prot.n a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua& Ejemplo' El ácido benzoico no es soluble en agua a temperatura ambiente, pero si se agita el ácido benzoico s.lido con una soluci.n diluida de "idr.0ido de sodio, el s.lido se disuelve progresivamente& Esto se debe a %ue se "a transferido un prot.n del grupo carbo0ilo al ion "idro0ilo& Esta reacci.n %umica produce agua - benzoato s.dico, este posee un enlace i.nico entre el o0geno del carbo0ilato - el ion sodio, es
una sal, - como la gran ma-ora es soluble en agua&
So$u)"$"dad en )"#ar)onato de %od"o( El concepto de acidez es relativo, - un compuesto es ácido o básico en comparaci.n con otro& Los ácidos orgánicos se consideran ácidos d#biles, pero dentro de ellos se pueden comparar entre menos o más d#biles en comparaci.n con el ácido carb.nico& La solubilidad en bicarbonato dice %ue la sustancia es un ácido relativamente fuerte& So$u)"$"dad en &#"do #$or1!dr"#o d"$u"do( La ma-ora de las sustancias solubles en agua - solubles en ácido clor"drico diluido tienen un átomo de nitr.geno básico& Las aminas alifáticas son muc"o más básicas %ue las aromáticas, dos o más grupos arilos sobre el nitr.geno pueden cambiar las propiedades de la amina por e0tensi.n, "aci#ndolas insolubles en el ácido& Este mismo efecto se observa en mol#culas como la difenilamina - la ma-ora de las nitro - poli"aloarilaminas& El ejemplo más com5n de compuestos %ue pueden aceptar protones con facilidad - formar sales solubles en agua lo constitu-en las aminas& Las aminas pertenecen a tres clases' primarias, secundarias - terciarias& En todas ellas encontramos un átomo de nitr.geno con un par de electrones no compartido %ue puede aceptar un prot.n procedente del medio ácido& Esta transferencia prot.nica
conduce a una sal de amonio soluble en agua&
En la ecuaci.n siguiente se ilustra el proceso'
So$u)"$"dad en &#"do %u$.4r"#o #on#entrado( Este ácido es un donador de protones mu- efectivo, - es capaz de protonar "asta la base más d#bil& res tipos de compuestos son solubles en este ácido, los %ue contienen o0geno e0cepto los diaril#teres - los perfluoro, los al%uenos - los al%uinos, los "idrocarburos aromáticos %ue son fácilmente sulfonados tales como los is.meros meta di sustituidos, los trialco"il6sustituidos - los %ue tienen tres o más anillos aromáticos& Dn compuesto %ue reaccione con el ácido sulf5rico concentrado, se considera soluble aun%ue el producto de la reacci.n sea insoluble& Algunas veces al ensa-ar la solubilidad de un compuesto orgánico en ácido sulf5rico concentrado, el compuesto reacciona - se transforma en un producto insoluble& Por ejemplo, una olefina <*8*8<; puede producir un polmero insoluble, - un alco"ol, <8, puede des"idratarse a una olefina, <9*8*86<, %ue a su vez se transforma en un polmero insoluble& odos los compuestos %ue presentan este comportamiento se clasifican como solubles en el reactivo&
+e acuerdo a la solubilidad de los compuestos orgánicos en los disolventes - a la presencia de elementos distintos de carbono e "idr.geno, estos se clasifican en oc"o grupos' *ompuestos solubles en agua - solubles en #ter o benceno& Los formadores de puente de "idr.geno son los %ue tienen átomos de =, - F unidos al 8, - a%uellos grupos funcionales con , = o F& Los compuestos con cadenas %ue superan los 2 átomos de carbono no son solubles en esta divisi.n&
División
S1:
*ompuestos solubles en agua pero insolubles en #ter o benceno& *ompuestos polares con fuertes interacciones intermoleculares&
División
S2:
*ompuestos insolubles en agua pero solubles en 8*l 3&:=& Los compuestos %ue contienen grupos funcionales básicos&
División B:
División A1:
*ompuestos insolubles en agua pero solubles en =a8 :&2=& *ompuestos %ue contienen grupos funcionales ácidos con p/a menor %ue 3:&
División A2:
*ompuestos insolubles en bicarbonato de sodio 3&2=& Los ácidos con un p/a menor %ue - los ácidos con un p/a ma-or %ue H serán insolubles& División M: *ompuestos
%ue contienen nitr.geno o azufre - %ue "an sido insolubles en agua, 8*l - =a8& Los "al.genos pueden estar presentes al igual %ue el nitr.geno - el o0geno&
División N: *ompuestos
%ue son solubles en ácido sulf5rico concentrado - %ue no pertenecen a ninguna de las divisiones& =o poseen nitr.geno, ni o0geno, no son comunes los "al.genos&
*ompuestos %ue son insolubles en todos los solventes utilizados en la clasificaci.n - %ue no contienen nitr.geno o azufre&
8idrocarburos, derivados de "alogenados de "idrocarburos *5
MATERIALES 6 M7TODOS
Pro#ed"m"ento + 8C$a%"."#a#"2n de #ompue%to% or/&n"#o%9(
División
I:
Los instrumentos de laboratorio son indispensables para la adecuada realizaci.n de la práctica - por lo tanto su buen uso - respectivo cuidado "ace de la e0periencia algo grato, para %uien ejecuta el e0perimento& • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • •
Espátula' I ubos de ensa-o' Pipeta graduada de 2 ml' Pinzas aso de pp& de :21 ml graduado
+: (e coloc. 1&: ml de la sustancia orgánica dependiendo si era l%uida o 1&3g si era s.lida !sobre la punta de la espátula$& A la anterior medida de cada sustancia, se le agreg. 4 ml de agua !Primer solvente con el cual se ensa-. de acuerdo con el Es%uema =o&3$; - posteriormente se agit. vigorosamente cada tubo, golpeando su fondo contra la palma abierta de la mano& 5: (e observ. si la sustancia era soluble - si form. una sola fase !En este caso, se coloc. ; en la ABLA =o& 3$, si era parcialmente soluble !se coloc. ;<=$ - si era insoluble - se formaron dos fases !se coloc. =$& >: Las sustancias %ue fueron solubles en agua se ensa-aron con #ter !(egundo (olvente del Es%uema =o&3$ - se clasificaron en S1 o S2 seg5n la solubilidad& ?: (olamente las sustancias %ue fueron insolubles en agua se ensa-aron con =a8 al 31? !ercer (olvente$& En un tubo de ensa-o limpio se agreg. de nuevo la muestra orgánica posteriormente se adicion. 4 mL de =a8 al 31?& @: Las sustancias %ue fueron solubles en =a8 se ensa-aron con 4 ml de =a8*4 al 31? !*uarto solvente$&K de acuerdo con esto, se clasificaron en los G
: Las sustancias insolubles en =a8 se ensa-aron con 8*l al 2? !uinto (olvente$ - si fueron insolubles en este solvente, seg5n el E(DEMA =o& 3, se ensa-aron con el 5ltimo solvente !8:($& Pro#ed"m"ento 5 8So$u)"$"dad d"%o$'ente% or/&n"#o%9(
en
+: (e coloc. en un tubo de ensa-o 1&3 g de la muestra problema& 5: (e agreg. 3 mL de disolvente, - se procedi. a agitar; posteriormente se observ. la reacci.n !Prueba de solubilidad en fro$& >: ( la sustancia fue insoluble en fro, entonces se procedi. a calentar suavemente la muestra !mediante un Ba7o Mara$ con agitaci.n constante !K se observ. %ue se mantuviera constante el volumen de la soluci.n durante el calentamiento$&Posteriormente se observ. si "aba solubilidad o no !de este modo se determin. si el s.lido es soluble en una alta temperatura$& RESULTADOS 6 ANÁLISIS ;( (oluble
=( )nsoluble
A 7 / te u r a
; ;
Á#"do Beno"#o
; < =
A#etam"d a
;
=
=
=
=
+urante el e0perimento el Á#"do A#0t"#o fue soluble tanto en agua como en #ter, de acuerdo con esto, se puede decir %ue pertenece a la División S1 - por lo tanto pertenece al grupo de los ácidos carbo0licos; también cabe resaltar, que en disoluci.n acuosa el ácido ac#tico puede perder el prot.n del grupo carbo0ilo para dar su base conjugada, el acetato& Al tratar de analizar la solubilidad del Á#"do Beno"#o en diferentes compuestos orgánicos, los resultados arrojaron %ue era insoluble en varios compuestos - parcialmente soluble en agua, -a %ue este ácido es un grupo carbonilo conectado a un anillo benc#nico; la parte polar de la mol#cula, o la %ue es soluble en agua es el grupo carbonilo %ue es mu- pe%ue7o en comparaci.n al anillo benc#nico, por lo tanto se dedujo %ue "aca parte del grupo de los ácidos carbo0licos& La Acetamida al ser soluble en agua e insoluble en #ter se clasific. dentro de la División S2 - por lo tanto es un compuesto polar con interacciones moleculares mu- fuertes& +iscusi.n'
Ta)$a +: Re%u$tado% de So$u)"$"dad COMPUE STO ORGÁNI CO
Á#"do A#0t"#o
"d r23" do de Sod" o 8Na O9 a$ @
B"#ar )ona to de Sod"o 8Na CO>9 a$ @
Á#"do C$or1! dr"#o 8C$9 a$ @
Á#"do Su$.4r"# o 85SO? 9 #on#ent rado
Grup o de %o$u) "$"dad
En base a la literatura se determin. %ue algunos compuestos, con los cuales se desarroll. la práctica no presentaban caractersticas evidentemente propias por lo tanto, "aciendo #nfasis en esto, se pudo inferir %ue su composici.n no presentaba dic"a pureza %ue "aca constatar la literatura !en este caso el
@cido Benzoico, debi. "aber sido soluble en 8idr.0ido de (odio$& *>
Ta)$a 5: So$u)"$"dad en d"%o$'ente% or/&n"#o% a d".erente% Temperatura% (acarosa' + 5
=aftaleno'
(oluble' ;
)nsoluble'
6
ning5n tipo de enlace con las mol#culas de agua& El Na.ta$eno, seg5n los resultados, fue insoluble en agua -a %ue es un "idrocarburo aromático no polar; además el agua es un compuesto polar - por lo tanto estas dos sustancias no se mezclaron& El =aftaleno fue soluble en los demás disolventes -a %ue #stos eran apolares - esto conllev. a su correcta combinaci.n formando una sola fase& +iscusi.n'
DISOL e3a ENT no E
So$u) "$"dad en Fr!o So$u) "$"dad en Ca$"e nte
3'
6
6 3' 6 :'
:' ;
A#et ato de Et"$o
3'
6
:' ; 3'
6
A#et ona
3'
6
:' ; 3'
6
Eta no$
A/ ua
3'
3;
6
:' 6 :'6 3'
6 :'; :'6
Al analizar los resultados %ue arroj. la práctica, podemos observar %ue la Sa#aro%a se disolvi. 5nicamente en agua, -a %ue su mol#cula es polar debido a los grupos "idro0ilos - por lo tanto, form. puentes de "idr.geno con la mol#cula de agua& En los demás compuestos la (acarosa fue insoluble, -a %ue, al no poseer ninguna parte protica !enlaces de 8 con una mol#cula con pares de electrones libres$ no pudieron formar
8aciendo #nfasis en la literatura, la (acarosa debi. "aberse mezclado con el Etanol !sin importar su temperatura$ debido a %ue ambos tienen la capacidad de formar enlaces puentes "idrogeno !esta propiedad está dada por el grupo "idr.0ido O=$, caracterstico de los alco"oles& Ka %ue los resultados de la práctica en ciertas partes difieren a lo establecido en la literatura, se pudo establecer %ue esto se debi., probablemente, a un error "umano durante la medici.n de los reactivos al ser distintas las cantidades de soluto - de solvente o tambi#n poda ser debido a las propiedades %ue tuvieran los reactivos proporcionados - a las condiciones en las cuales se desarroll. la práctica& *>
CONCLUSIÓN La solubilidad es de gran importancia al momento de clasificar o analizar un compuesto, puesto %ue esta nos puede indicar cuantos carbonos posee, si la mol#cula es polar o apolar; o si puede
formar puentes de "idrogeno& Por otra parte "a- muc"os solventes %ue nos pueden a-udar en la clasificaci.n de los compuestos por solubilidad entre ellos; están los solventes proticos los cuales poseen átomos disociables, %ue tienen alta polaridad, en cambio los aproticos no poseen protones disociables los cuales dificultan la solubilidad -a %ue al no disociarse no podrá unirse a los átomos o mol#culas del solvente& Muc"os son los factores %ue afectan la solubilidad pero "a- %ue tener presentes %ue estos son los %ue nos indican la presencia o identificaci.n de los compuestos& B)BL)G
+: "ttp'CCC&e"u&eusbiomoleculasmol eculasfuerzas&"tm 5: "ttps'sites&google&comsiteorganicaii i%uimicaOorganica%uimica6organica6 iii6nueva%uimica6organica6iii6:116 :13:test6analisis6funcional6 :133e33O:133e33O:133 >: 8LDM, Jo"n <, umica rgánica, *urso breve, Editorial Limusa& 3H primera edici.n&
