martes, 6 de febrero de 2018
Solubilidad de compuestos orgánicos Bravo Jiménez Vianey Guadalupe de Jesús, Zambrano Pantoja José Alfredo
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Resumen : En este reporte se discute la solubilidad de ciertos compuestos orgánicos, tanto sólidos como líquidos, así como el uso de algunos disolventes activos donde se llevan a cabo reacciones ácido-base con el fin de convertirlos en iones solubles en agua. Todo ello se explica a través de la estructura química de las sustancias involucradas y, por ende, de sus polaridades. El propósito es aprender a predecir cuándo una sustancia es soluble en un disolvente dado.
Introducción
Se define un ácido como una sustancia capaz de ceder
Una solución es una mezcla homogénea (la forma una sola fase) y se describe en términos de una sustancia disuelta en otra: el soluto se disuelve en el disolvente (el componente más abundante); en ocasiones, las sustancias son miscibles, esto es, solubles las unas en las otras en cualquier proporción. La solubilidad de un soluto es la cantidad máxima que se disuelve en una cantidad fija de
más significativa de los ácidos y las bases es su capacidad de
cancelarse
por
medio
de
una
reacción
de
neutralización, formando agua y una disolución acuosa de un compuesto iónico llamado sal. 2
no es la intensidad relativa de las fuerzas intermoleculares
Un ejemplo de estas propiedades es la polaridad, que
dentro y entre el soluto y el disolvente. El origen de ellas
repercute en la solubilidad del compuesto. 1
de
la
distribución
permanente
y
momentáneamente desigual de la densidad electrónica
Procedimiento
dentro de las moléculas. 1
El procedimiento seguido en la práctica se muestra en la
Fuerzas de Van der Waals. Waals. Fuerzas cohesivas muy
sección de anexos (ver Figura 1). La masa exacta medida
débiles que ocurren cuando las moléculas están muy próximas.
de cada uno de los sólidos para cada tubo de ensaye se
Fuerzas
de
dispersión
de
London. Surgen London.
dipolos instantáneos. Interacciones dipolo-dipolo. Presentes en las sustancias que tienen momentos dipolares permanentes: las moléculas intentan alinearse con el extremo positivo de un dipolo dirigido hacia los extremos negativos de los dipolos vecinos. ▪ Enlace de hidrógeno. No es un enlace químico real, sino
una simple atracción electrostática: un átomo de H se une covalentemente a un átomo muy electronegativo que atrae la densidad electrónica del núcleo de H; este protón es muy atraído simultáneamente por un par solitario de electrones de un átomo electronegativo de una molécula vecina. 2 La experiencia ha mostrado que sustancias con tipos similares de fuerzas intermoleculares se disuelven entre ellas, es decir, las que tengan polaridad semejante. 1
reporta en las tablas de resultados (ver Tabla 2 y Tabla 5).
entre
moléculas no polares, en las que pueden aparecer -
hidroxilo (OH -) [Arrhenius, 1884]. Quizás, la propiedad
factor importante que determina si la solución se forma o
procede
-
una base es una sustancia capaz de producir iones
Los grupos funcionales otorgan ciertas propiedades químicas y electrónicas a las diversas moléculas orgánicas.
disolvente en particular a una temperatura específica. Un
-
iones hidrógeno (H +) en disolución acuosa, mientras que
Discusión. Discusión. En la Tabla 1 se muestra la estructura química de cada uno de los reactivos empleados en la práctica, donde se puede observar que la benzofenona, al ser una cetona aromática, presenta varios enlaces pi y un grupo funcional carbonilo que contiene al oxígeno (enlace C=O), que es un elemento muy electronegativo, lo cual le brinda cierta polaridad a la molécula. Se observó que una pequeñísima cantidad de benzofenona se disolvió en agua que, como se sabe, es un disolvente muy polar a causa de la presencia del oxígeno electronegativo con dos pares de electrones libres y unido a dos átomos de hidrógeno capaces de formar enlaces de hidrógeno. En contraste, la benzofenona sí se disolvió en metanol después de agitar por 10 s; esto se debe a que ambos compuestos tienen una polaridad similar, ya que el metanol cuenta con un grupo funcional hidroxilo y es el alcohol más simple. Por otra parte, la benzofenona se disolvió en hexano después Lic. Biología Experimental. DCNyE – UG. UG.
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de agitar por más tiempo (ver Tabla 2), lo cual se debe a que éste es un alcano alifático apolar y su momento dipolar es casi nulo (ver Tabla 1). Por otro lado, el ácido maleico cuenta con dos grupos funcionales carbonilo (enlace C=O) y dos grupos funcionales hidroxilo (enlace COH) por lo que se sugiere que este compuesto es más polar que la benzofenona. En efecto, el ácido maleico sí se disolvió en agua después de agitar por 50 s, lo que se debe a lo expresado anteriormente. Asimismo, se disolvió más rápidamente en metanol que en agua (ver Tabla 2) , lo que evidencia el carácter polar de este sólido orgánico. A diferencia de los disolventes anteriores, el hexano (apolar) no disolvió al ácido maleico.
entorpecen su formación, provocando que este compuesto orgánico sea menos polar que el etanol y, evidentemente, que el agua; ambos líquidos resultaron inmiscibles. El dicloruro de metileno (o diclorometano) es un alcano halogenado, cuya polaridad es más similar a los hidrocarburos, es decir, es ligeramente polar, lo cual se demostró a través de la formación de dos fases inmiscibles en combinación con el agua. Lo mismo sucedió con el par de agua y hexano; éste no puede formar enlace de hidrógeno alguno y es bastante apolar. A diferencia de lo anterior, el hexano y el dicloruro de metileno sí formaron una sola fase, o sea, son dos líquidos miscibles debido al carácter apolar de ambos.
Como ya se dijo, el metanol es el más más sencillo de los alcoholes y, por tanto, el más polar de todos ellos. Al añadirlo en agua se observó que se formó una sola fase, lo que demuestra que ambos son miscibles debido a que el agua también es un compuesto polar. El 1-butanol es un alcohol de cadena más larga (cuatro átomos de carbono) en comparación con el metanol, por lo que es menos polar que éste; se observó que al agitar después de la quinta gota de 1-butanol se formaron dos fases, lo cual demuestra que son parcialmente miscibles, ya que el agua es mucho más polar que este alcohol. Por su parte, el 1octanol es el que tiene la cadena más larga de los tres alcoholes utilizados; esto también ocasiona que sea el más apolar de ellos, que es consistente con lo observado, pues desde la primera gota añadida en agua se formó una segunda fase, es decir, ambos líquidos son inmiscibles (recordar que si el tamaño de la cadena aumenta, el compuesto será más similar a los hidrocarburos). Anteriormente se mencionó que el hexano tiene una cadena saturada más larga, lo que lo convierte en un disolvente apolar en comparación con el metanol, que tiene una cadena más corta y un grupo funcional hidroxilo, volviéndolo polar; esto dio como resultado que ambos líquidos son parcialmente miscibles, dado que después de la décima gota de metanol se formó una mezcla heterogénea. Al añadir el 1-butanol (menos polar que el metanol) y el 1-octanol (a su vez menos polar que el 1-butanol) en hexano, se observó que en todo momento se conservó una sola fase en la mezcla, lo que se debe a la miscibilidad de ambos. Aquí, el tipo de interacción entre las moléculas de estos co mpuestos es de tipo fuerzas de Van der Waals y de dispersión de London.
Se observó que el ácido benzoico, un ácido carboxílico aromático, fue insoluble en agua y en ácido clorhídrico 1.0 M, dado que no hubo reacción. Por otro lado, al mezclar el ácido benzoico con hidróxido de sodio 1.0 M se observó que el sólido fue soluble en la base, llevándose a cabo la siguiente reacción química de tipo ácido-base:
De los pares de líquidos mezclados, el agua y el etanol resultaron ser miscibles, ya que la primera es una molécula altamente polar y tiene la capacidad de formar cuatro enlaces de hidrógeno, mientras que el otro es polar debido a que es el segundo alcohol más simple y tiene un grupo funcional hidroxilo que puede formar un enlace de hidrógeno (un tipo muy fuerte de interacción dipolo-dipolo). El éter dietílico, en contraste, no puede formar estos enlaces tan fácilmente porque los grupos etil
6 5 () + () → 6 5 () + ()
(1)
Se produjo una sal orgánica, el benzoato de sodio, el cual sí es soluble en agua al disociarse en iones. Después, al agregar el ácido clorhídrico concentrado (6.0 M), se formó un sólido de color blanco insoluble, regresando al ácido orgánico original (ácido benzoico). Aquí se presentó la reacción que se muestra enseguida: 6 5 () + () → 6 5 () + ()
(2)
Por otro lado, la anilina es una amina aromática y tiene carácter alcalino. Resultó insoluble al adicionarle tanto agua, como hidróxido de sodio diluido (1.0 M), mientras que en presencia de ácido clorhídrico 1.0 M se observó una solubilidad casi total (posiblemente debido a que no se añadió la suficiente cantidad de ácido), lo que indica que aquí también se llevó a cabo una reacción de neutralización, como se muestra a continuación:
6 5 () + () → 6 8 ()
(3)
Como en el caso anterior del benzoato de sodio, el cloruro de anilinio (sal orgánica) producto de esta reacción ácidobase fue soluble en el medio y se pudo convertir de nuevo en anilina al adicionarle una base concentrada, en forma de NaOH 6.0 M. Esto se observó mediante la formación de un sólido blanco insoluble: 6 8 () + () → 6 5 () + () + () (4)
Finalmente, desarrollando el pensamiento crítico y aplicando las reglas y conocimientos adquiridos durante el desarrollo de las cuatro partes experimentales, se sugiere que el agua y la acetona son miscibles por la presencia de un oxígeno en el grupo funcional carbonilo de esta cetona Lic. Biología Experimental. DCNyE – UG.
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disponible para formar enlaces de hidrógeno y debido al hecho de sólo tener dos carbonos en su estructura, lo que deriva en que la acetona sea una molécula con carácter polar (semejante al agua). Por otro lado, se sugiere que la acetona y el hexano resulten ser un par inmiscible, dada la estructura química y carácter apolar del hexano explicada a lo largo de este reporte.
Conclusión. La benzofenona es soluble en metanol y, con mayor dificultad, en hexano; además, es insoluble en agua. Es evidente que la benzofenona es un compuesto orgánico ligeramente polar; menos polar que el agua, más polar que el hexano y con polaridad similar a la del metanol. El ácido maleico es soluble en agua y muy soluble en metanol; es insoluble en hexano. Es evidente que el ácido maleico es un compuesto orgánico más polar que la benzofenona, pero también con mayor similitud al metanol que al agua en cuanto a esta polaridad. En agua: el metanol, el 1-butanol y el 1-octanol son miscibles completamente, parcialmente e inmiscibles, respectivamente. En hexano: lo es parcialmente miscible en metanol, y completamente en los últimos dos. Con esto, es evidente que la polaridad disminuye en una familia (alcoholes) al aumentar el tamaño de la cadena hidrocarbonada, pues se asemejan más a los hidrocarburos, que son esencialmente apolares. La formación de los compuestos benzoato de sodio y de cloruro de anilinio hacen evidente que la solubilidad en agua de ácidos y bases orgánicos se logra a través de la formación de sus sales, que se pueden disociar en iones en medio acuoso, recurriendo a una reacción química de neutralización. Agua y etanol son miscibles, así como el par del hexano y diclorometano: los dos primeros son dos compuestos polares (que interactúan a través de dipolos eléctricos), y los dos último son apolares (interacciones de Van de Waals y de dispersión de London); además, el agua es inmiscible con el éter dietílico, el diclorometano y el hexano. Es evidente la famosa regla de “lo semejante (en cuestión de polaridad) disuelve a lo semejante” , lo cual da un buen recurso cualitativo para predecir la solubilidad. La solubilidad depende de la estructura química de las sustancias implicadas y, por tanto, de sus polaridades.
Bibliografía. (1) Silberberg, Martin S. Química. 2ª ed. McGraw Hill. 2002. México. Pp. 490-495.
(2) Petrucci, Ralph H. Química General . 10ª ed. Pearson. 2011. España. Pp. 160-163, 494-503.
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Anexos. Figura 1. Diagrama de flujo mostrando el procedimiento de la práctica.
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Tabla 1. Constantes físicas de los reactivos empleados. Sustancia
Fórmula/ estructura química
P.F (°C)
P.E (°C)
Benzofenona
182.2
48
305
0.7
-
Ácido maleico
116.1
130
135
4
-
Naftaleno
128.18
80
218
1.16
-
Alcohol metílico
32.04
97.8
64.5
1
33
Hexano
86.18
-95
60
0.67
2.0
Alcohol etílico
46.07
-144
78
0.79
24
Éter dietílico
74.12
-116
34
0.71
4.3
Dicloruro de metileno
84.93
-95
40
1.33
9.1
Ácido benzoico
122.12
122
249
1.32
-
39.99
318
1390
2.10
-
36.46
-26
48
1.17
-
Anilina
93.13
-7
184
1.02
-
1-Butanol
74.12
-84
118
0.81
18
1-Octanol
130.23
-16
195
0.82
-
Agua
18.02
0
100
1.00
82
Hidróxido de sodio Ácido clorhídrico
(g/mL)
Constante dieléctrica
PM (g/mol)
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Tabla 2. Resultados de la parte experimental A (solubilidad de compuesto orgánicos sólidos).
Compuestos orgánicos sólidos
Disolventes Agua
Benzofenona (masa medida) Ácido maleico (masa medida)
(40.4 mg) Insoluble (40.4 mg) Soluble, después de agitar por 50 s
Metanol
Hexano
(42.2 mg) Soluble, después de agitar por 10 s (46.2 mg) Soluble, después de agitar por 3 s
(48.0 mg) Soluble, después de agitar por 50 s (40.0 mg) Insoluble
Tabla 3. Resultados de la parte experimental B (solubilidad de compuesto orgánicos líquidos: alcoholes).
Disolventes
Compuestos orgánicos líquidos (alcoholes) Metanol
1-Butanol
1-Octanol
Agua
Miscibles
Parcialmente miscibles (después de la quinta gota se formaron dos fases)
Inmiscibles (desde la primera gota)
Hexano
Parcialmente miscibles (después de la décima gota se formaron dos fases)
Miscibles
Miscibles
Tabla 4. Resultados de la parte experimental C (pares miscibles e inmiscibles).
Pares de líquidos Agua - etanol
Agua – éter dietílico
Agua – cloruro de metileno
Agua - hexano
Hexano – cloruro de metileno
Miscibles
Inmiscibles
Inmiscibles
Inmiscibles
Miscibles
Tabla 5. Resultados de la parte experimental D (solubilidad de ácidos y bases orgánicos).
Compuestos
Disolventes Agua
Ácido benzoico (masa medida)
(30.1 mg) Insoluble
NaOH 1.0 M (31.2 mg) Soluble formación de benzoato de sodio (C6H5COONa)
Adición de HCl 6.0 M Insoluble (se regresó a ácido benzoico)
Anilina
Insoluble
Insoluble (no hay reacción)
HCl 1.0 M (30.4 mg) Insoluble (no hay reacción)
Parcialmente soluble: formación de cloruro de anilinio (C6H8ClN)
Adición de NaOH 6.0 M Insoluble (regresó a anilina)
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