ALDEHIDOS QUÍMICA ORGÁNICA II
1
FARMACIA Y BIOQUIMICA
CARRERA ACADÉMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA II ALDEHÍ DO DOS
DOCENTE:
Q F. CONDORI RODRIGUEZ, IBONE MARIZOL
INTEGRANTES:
1. 2. 3. 4. 5.
BERNALES TURPO, MARLON DAVID CCUNO PACCOSONCO, LIZ VANESA HILAQUITA COARITE, LUZ MARY ORTIZ APAZA, VERANDA ZENAIDA CHARAJA ASQUI, BELEN
JULIACA - 2017
CARRERA ACADÉMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA II ALDEHÍ DO DOS
DOCENTE:
Q F. CONDORI RODRIGUEZ, IBONE MARIZOL
INTEGRANTES:
1. 2. 3. 4. 5.
BERNALES TURPO, MARLON DAVID CCUNO PACCOSONCO, LIZ VANESA HILAQUITA COARITE, LUZ MARY ORTIZ APAZA, VERANDA ZENAIDA CHARAJA ASQUI, BELEN
JULIACA - 2017
I. INDICE
Contenido I. INDICE.................................................................................. II. DEDICATORIA Y AGRADECIMIENTO ........................................... III. RESUMEN............................................................................ IV. INTRODUCCION ................................................................... V. DESARROLLO: ALDEHIDOS ......................................................
3 5 6 8 9
V.I. DEFINICION ....................................................................... 9 V.II. PROPIEDADES FÍSICAS ......................................................10 V.III. V.III.PROPIEDADES QUÍMICAS ...................................................11 V.IV. OBTENCIÓN QUÍMICA .......................................................15 V.V. OBTENCIÓN NATURAL ........................................................17 V.VI. USOS GENERALES ............................................................17 V.VII. En el ámbito de SALUD.....................................................21 V.VIII. IMPACTO AMBIENTAL......................................................22 V.IX. IMPACTO EN LA SALUD .....................................................23 V.X. RIESGOS ..........................................................................23 VI.
NOMENCLATURA .................................................................24 VII. CONCLUSIONES ..................................................................27 VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS ............................................28 IX. ANEXOS .............................................................................29 EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD ANTIMALÁRICA Y CITOTÓXICA DE ESTIRILQUINOLINAS OBTENIDA A PARTIR DE 8-HIDROXIQUINALDINA CON ALDEHÍDOS AROMÁTICOS ..................................................31 AÑEJAMIENTO DE AGUARDIENTE CON CAMPO MAGNÉTICO DE FRECUENCIA EXTREMADAMENTE BAJA ........................................32 UTILIDAD DE LA TÉCNICA TÉCNI CA HISTOQUÍMICA DE ALDEHÍDO FUCSINA DE GÓMORI - AZUL ALCIAN PARA EL DIAGNÓSTICO DE METAPLASIA METAPLASIA INTESTINAL COMPLETA E INCOMPLETA. INCOMPLETA. ............................... ................... ...................33 .......33
3
ESTUDIO CUALITATIVO DE RELACIÓN ESTRUCTURA-ACTIVIDAD DE ALDEHÍDOS AROMÁTICOS, POTENCIALES AGENTES ANTISICKLING 34 BLEFARITIS PRODUCIDA POR FORMALDEHIDO (ENFERMEDAD (ENFERMEDAD PROFESIONAL) ........................................................................37 UTILIDAD DE LA TÉCNICA TÉCNI CA HISTOQUÍMICA DE ALDEHÍDO FUCSINA DE GÓMORI- AZUL ALCIAN PARA EL DIAGNÓSTICO DE METAPLASIA INTESTINAL COMPLETA E INCOMPLETA INCOMPLETA . .....................................38 ............................... ......38 PRESERVACIÓN DE NODOS LINFÁTICOS HEMALES FIJADOS POR DOS FIJADORES DE ALDEHÍDO DIFERENTES: UN ESTUDIO DE MICROSCOPÍA ELECTRÓNICA DE BARRIDO ..................................39 PROCEDIMIENTO Y CATALIZADOR PARA LA OXIDACIÓN SELECTIVA DE GRUPOS ALDEHIDO .............................................................40 ALDEHÍDOS POLIINSATURADOS DERIVADOS DE DIATOMEAS ACTIVADOS MUERTE CELULAR EN LÍNEAS CELULARES DE CÁNCER HUMANO PERO NO NORMAL CÉLULAS .........................................41 REDUCCIÓN CONVENIENTE DE ALDEHÍDOS POR NABH4 / CATION ..43 IDENTIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE UNA ANTENA ESPECÍFICA ALDEHÍDO OXIDASA DE LA NARIZ DEL OMBLIGO .........................45 MÓDULOS DE SENSORES QCM BASADOS EN GEL SOLARES IMPRESOS MOLECULARMENTE PARA LA DETECCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE ALDEHÍDOS VOLÁTILES ............................................................46
4
II. DEDICATORIA Y AGRADECIMIENTO
A Dios, por brindarnos la dicha de la salud y bienestar físico y espiritual. A nuestros
padres,
como
agradecimiento a su esfuerzo, amor y apoyo incondicional, durante nuestra formación tanto personal como profesional. A nuestros docentes, por brindarnos su guía y sabiduría en el desarrollo Universitario. A mis compañeros por su paciencia, tiempo y colaboración en este trabajo.
5
III. RESUMEN La
palabra
aldehído
proviene
del
latín
científico
alcohol
dehydrogenatum que significa alcohol deshidrogenado. Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional
–CHO
A diferencia de los demás grupos
funcionales que contienen un grupo carbonilo C=O, los aldehídos sólo están unidos a un radical y por otro enlace, a un hidrógeno. Las propiedades físicas de los aldehídos se pueden distinguir el punto de ebullición y de fusión de los mismos, pues éste es más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular similar. No obstante, al no poder formar enlaces de hidrógeno fuerte entre sus moléculas, tienen temperaturas de fusión y ebullición menores al de los alcoholes.Las reacciones químicas de los aldehídos son función
del
grupo
carbonilo
Caracterizado
por
su
alta
electronegatividad, el oxígeno atrae el par electrónico más hacia él alejándolo del carbono. Se reducen con facilidad, a los correspondientes alcoholes primarios. Pueden emplearse una gran variedad de agentes reductores, siendo el más simple la mezcla de hidrógeno y metal.se encuentran ampliamente presentes en la naturaleza, pues como se ampliará próximamente en los usos de los aldehídos, los aromas de las frutas, canela, vainilla, verduras, plantas, arboles e incendios se dan por este grupo funcional. Además, cabe resaltar que el carbohidrato glucosa es un aldehído llamado polihidroxialdehído. 6
Los usos de los aldehídos en la industria farmacéutica el benzaldehído
es
muy
utilizado
para
la
fabricación
de
medicamentos veterinarios, son considerados como productos narcóticos,
antialérgicos,
productos
intermediarios
para
la
agroquímica Se los utiliza como desinfectantes en hospitales e industrias alimenticias, como conservantes de tejidos, bactericida, fungicida, agente de embalsamiento y desodorante , en las industrias mecánicas para la elaboración de plásticos , en la industria de la perfumería para la creación de fragancias también para la fijación de la misma .sus usos van desde la formación de plásticos hasta la desinfección a pesar de poseer otras utilidades en la industria textil, es ampliamente utilizado en su solución acuosa formol o formalina y es comúnmente utilizado para la preservación de tejidos ante la descomposición. Al reutilizar y recalentar el aceite para las fritura, en especial el aceite de girasol, se genera una degradación de los ácidos grasos del aceite y como resultado, se forman aldehídos tóxicos. Esta emisión de aldehídos con bajo peso molecular, se van en el ambiente contaminando la atmosfera y contribuyendo al efecto invernadero, pues al reaccionar con oros gases, propicia la formación de radicales peróxidos, R-C-O-O que oxidan al NO2 produciendo O3 y lluvia acida.
7
IV. INTRODUCCION En este trabajo desarrollaremos los compuestos que tienen el grupo carbonilo (C=O), debido a que son de gran importancia en la bioquímica, la biología y química orgánica. Las propiedades físicas y químicas están influidos por la gran polaridad de grupo carbonilo; los aldehídos pueden formar enlaces de hidrogeno y los de bajo peso peso molecular son totalmente solubles en agua y en algunos solventes apolares. Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los que interviene la oxidación y la reducción por lo cual empleamos técnicas y reactivos esenciales: oxidación de alcoholes primarios, ozonolisis de alquenos, oxidación de metilbenceno. En estos compuestos carbonilicos que existen en la naturaleza, se incluyen a las proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos que son constituyentes de plantas y animales. Los compuestos industriales más importantes de los aldehídos son el formaldehido que se usa comúnmente para preservar especímenes biológicos. A demás de sus usos como reactivos y disolventes, son constituyentes de telas, saborizantes, plásticos y fármacos Ejemplos: el Ácido acético el componente principal del vinagre, el acetaminofén, el ingrediente activo en muchos de los medicamentos populares para combatir el dolor de cabeza , y el dacròn el material poliéster utilizado en las prendas de vestir.
8
V. DESARROLLO: ALDEHIDOS V.I.
DEFINICION
Aldehído es un término que deriva del vocablo inglés aldehyde. Esta palabra, a su vez, es un acrónimo de una expresión latina: alcohol dehydrogenatum. En este sentido, podemos exponer, por tanto, que proviene de una expresión como es “alcohol
deshidrogenado”.
Los aldehídos son compuestos químicos de tipo orgánico que surgen cuando determinados alcoholes se oxidan. Como la mencionada expresión en latín lo sugiere, un aldehído es un alcohol deshidrogenado: es decir, que ha perdido átomos de hidrógeno. Los aldehídos disponen de un grupo funcional formilo, que se forma cuando un átomo de hidrógeno es separado del compuesto conocido como formaldehído. “Los
aldehídos (RCHO) son la clase de compuestos que más se
encuentran en estado natural. En la naturaleza, muchas de las sustancias que requieren los organismos vivos son los aldehídos. En la industria química, los aldehídos sencillos se producen en grandes cantidades para utilizarse como disolventes y materias primas para preparar una cantidad de otros compuestos. ” (1)
9
V.II.
PROPIEDADES FÍSICAS
“En general,
los aldehídos y las cetonas tienen puntos
de ebullición más altos que los de los alquenos, porque son más polares, y con más intensas l as fuerzas de atracción dipolo-dipolo
entre
moléculas.
Pero
tienen
puntos
de
ebullición menores que l os de los alcoholes, dos grupos carbonilo no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí ”. (2)
Entre las propiedades físicas de los aldehídos se pueden
distinguir el punto de ebullición y de fusión de los mismos, pues éste es más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular similar. No obstante, al no poder formar enlaces de hidrógeno fuerte entre sus moléculas, tienen temperaturas de fusión y ebullición menores al de los alcoholes. Los primeros dos compuestos con aldehído, metanal y etanal, son gases a temperatura ambiente (27ºC), mientras que los demás son líquidos.
Por otro lado, la solubilidad de este grupo funcional
depende exclusivamente de la longitud de la cadena principal. Los aldehídos que tienen hasta 5 átomos de carbono, presentan alta solubilidad, mientras que los que tienen más de 5 átomos, y a medida que aumenta su peso molecular y el número de carbonos, la insolubilidad de los mismos comienza a hacerse notoria. Por esto puede decirse que l os aldehídos son principalmente polares, pero a medida que aumenta el
10
número de carbonos de la cadena principal, prima la apolaridad del mismo.
La densidad de los aldehídos aumenta a medida que el
número de carbonos aumenta. A continuación, se muestra una tabla que contiene específicamente los puntos de fusión, ebullición, densidad y solubilidad de los aldehídos con menor peso molecular y otros más populares. (3)
V.III.PROPIEDADES
QUÍMICAS
Las reacciones químicas de los aldehídos son función del grupo carbonilo. Caracterizado por su alta electronegatividad, el oxígeno atrae el par electrónico más hacia él alejándolo del carbono. Po esta razón, la distribución electrónica del enlace no resulta simétrica; el oxígeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. Al adicionar reactivos al doble enlace carbono-oxígeno, se observa que la parte positiva del 11
reactivo siempre es atraído por el oxígeno, y el fragmento negativo se une al carbono. 1. Reacciones de adición nucleófila:
La reacción general de adición para los aldehídos es:
La parte nucleofila del reactivo choca con el carbono del carbonilo, rompiendo el enlace pi ( π) y haciendo desplazar
los
electrones
hacia
el
oxígeno,
además
originándose un intermediario bipolar. El enlace X – H de dicho intermediario se encuentra muy polarizado gracias a la carga positiva sobre X y tenderá a perder el ión hidrógeno. El átomo de oxígeno cargado negativamente adquirirá el ión hidrógeno, de la siguiente manera:
12
Esta reacción de adición permite a los aldehídos agregar agua
para
formar
hidratos,
ácido
cianhídrico
para
formar cianhidrinas, alcoholes para formarhemiacetales o hemicetales y bisulfito de sodio, entre otros.
2. Reacciones de condensación c on derivados de
amoniaco (base) y ácidos: Cuando un compuesto carbonílico entra en contacto con una base acuosa diluida y no se encuentre presente un halógeno, se da una reacción de condensación. Un ejemplo de esto es cuando se adiciona amoníaco y algunos compuestos derivados de forma NH2
–
Y. Se forman
productos condensados en los que el carbono carbonilo se une con el nitrógeno del compuesto adicionado en un doble enlace. La reacción universal para este proceso es:
13
Este proceso también se puede dar en presencia de ácidos. 3.
Oxidación de los aldehídos: Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el
ácido carboxílico respectivo. La reacción general para el proceso de oxidación es:
Al ver ambas estructuras se puede notar que en el producto de la reacción, el oxígeno adicionado se ha unido al hidrógeno original del aldehído, formando así la estructura de un ácido carboxílico. Existen tres tipos de oxidación en aldehídos, al tratar la utilización de oxidantes relativamente débiles, como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos, las cuales reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens.
4. Reducción de aldehídos:
Los aldehídos se reducen con facilidad, a los correspondientes alcoholes primarios. Pueden emplearse una 14
gran variedad de agentes reductores, siendo el más simple la mezcla de hidrógeno y metal.
V.IV.
OBTENCIÓN QUÍMICA
Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los que intervienen la oxidación o la reducción, pero hay que tener en cuenta que como los aldehídos se oxidan y se reducen con facilidad, deben emplearse técnicas o reactivos especiales. 1.
Oxidación de alcoholes primarios: Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos, sin
embargo, este proceso presenta el inconveniente de que el aldehídos puede ser fácilmente oxidado a ácido carboxílico, por lo cual se emplean oxidantes específicos como son el complejo formado por CrO3 con piridina y HCl (clorocromato de piridinio) o
una
variante
Collins (CrO3 con
del
mismo
piridina),
que
utilizando
CH2Cl2 como disolvente.
15
es
el Reactivo
de
normalmente
el
También se puede emplear el K 2Cr2O7 disuelto en acetona (Reactivo de Jones) pero hay que tener mucho cuidado con su utilización por el peligro de posterior oxidación a ácido carboxílico. 2.
Ozonólisis de alquenos: La ruptura oxidativa (ozonólisis) de un alqueno con al menos
un hidrógeno vinílico da lugar a la formación de un aldehído. Si el compuesto fuese cíclico se obtendría un compuesto con dos grupos aldehído.
16
Oxidación de metilbenceno:
3.
La oxidación de metilbencenos se usa para producir benzaldehído. En éste, se da la cloración por radicales libres de un metilbenceno, luego, el aislamiento del isómero dicloro. Por último, debe producirse agua para formar el aldehído.
V.V.
OBTENCIÓN NATURAL Los aldehídos se encuentran ampliamente presentes en la
naturaleza, pues como se ampliará próximamente en los usos de los aldehídos, los aromas de las frutas, canela, vainilla, verduras, plantas, arboles e incendios se dan por este grupo funcional. Además, cabe resaltar que el carbohidrato glucosa es un aldehído llamado polihidroxialdehído. (3)
V.VI.
SOS GENERALES
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído, en las que se encuentran la miel, frutas, jarabe de maíz, uvas y maíz dulce, producto de la hidrólisis del almidón y de la 17
caña
de
azúcar.
El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. (4,5) o
En la industria Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias. El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.
18
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno) Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.
o
Algunos compuestos de aldehídos El formaldehido se usa en:
Fabricación de plásticos y resinas.
Industria fotográfica, explosivos y colorantes
Como antiséptico y preservador.
La acroleina se usa en:
19
Fabricación de plásticos y productos acrílicos
Industria textil y farmacéutica.
Producción de piensos.
El aldehido vanílico (vainilla) se usa en:
Industria de alimentación y perfumería.
El furfural se usa como:
Fabricación de plásticos.
Como herbicida, fungicida y pesticida.
Acelerador en la vulcanización.
El acetaldehido se usa:
En la industria química en una inmensa cantidad de
procesos, siendo un producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores. El acetaldehido se comporta como: irritante de mucosas y membranas, actuando también como narcótico sobre el SNC.
El acetaldehido se encuentra en sangre como: metabolito
del alcohol etílico y se ve potenciado por disulfiram, cianamida y dimetilforfamida (efecto antabús).
La intoxicación crónica por acetaldehido es: similar a la
del alcoholismo crónico.
La exposición repetida a vapores de acetaldehido
causa: dermatitis y conjuntivitis. 20
V.VII.
el ámbito de SALUD Los fungicidas son sustancias tóxicas que se emplean
para impedir el crecimiento o eliminar los hongos y mohos perjudiciales para las plantas, los animales o el hombre. Como todo producto químico, debe ser utilizado con precaución para evitar cualquier daño a la salud humana, a los animales y al medio ambiente. “El
formaldehído o metanal es un compuesto químico, más
específicamente un aldehído (el más simple de ellos) es altamente volátil y muy inflamable, de fórmula H2C=O.Las disoluciones acuosas al
≈ 40
% se conocen con el nombre de
formol, que es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante; estas disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizante. Puede ser comprimido hasta el estado líquido;
su
punto
de
ebullición
es
-21
°C.
Tiene muchos nombres su nombre tradicional proviene de formica, el nombre latín de hormiga; su nombre según la nomenclatura
sistemática
de
la
IUPAC
es
metanal.
Pequeñas cantidades de formaldehído se liberan también en la combustión incompleta de diversos materiales orgánicos como también en algunos inorgánicos como los plásticos y los polímeros. Así se encuentran concentraciones importantes por ejemplo en el humo de tabaco. El formaldehído es uno de los compuestos orgánicos básicos 21
más importantes de la industria química. Se utiliza en la producción de diversos productos, desde medicamentos hasta la
melamina,
Antiguamente
se
la
utilizaba
baquelita
una
disolución
del
etc. 35%
de
formaldehído en agua como desinfectante y en la conservación de
muestras
biológicas
y
cadáveres
frescos
Otro uso es la fabricación de textiles libres de arrugas o desarrugados. En éstas el contenido en metanal libre podía alcanzar hasta el 2% del peso total del textil como es en la mayoría de los casos en otros no. Actualmente se ha bajado el contenido y si supera el 0,15% éste debe ser declarado en la etiqueta con la recomendación de lavar la prenda antes de usarla, dado a su gran toxicidad al combinarse con átomos ionizados negativamente libres en el ambiente bajo ” .(8) V.VIII.
IMPACTO AMBIENTAL
Al reutilizar y recalentar el aceite para las fritura, en especial el aceite de girasol, se genera una degradación de los ácidos grasos del aceite y como resultado, se forman aldehídos tóxicos. Esta emisión de aldehídos con bajo peso molecular, se van en el ambiente contaminando la atmosfera y contribuyendo al efecto invernadero, pues al reaccionar con oros gases, propicia la formación de radicales peróxidos, R-C-O-O que oxidan al NO2 produciendo O3 y lluvia acida. (6)
22
V.IX.
IMPACTO EN LA SALUD
“La
agencia SINC descubrió por medio de un experimento
que algunos aldehídos tóxicos como el 4-hidroxi-[E]-2-nonenal, permanecían en el aceite, y como son compuestos muy reactivos, podían reaccionar con proteínas, hormonas y enzimas. Y tras investigaciones estos compuestos se encontraron en diversos tipos de cáncer, enfermedades neurodegenerativas, como el alzhéimer y el párkinson” . (7) Por último, el gran conocido formaldehído, al ser altamente tóxico, es sumamente peligroso en la salud humana puesto que el contacto con el mismo trae consigo consecuencias mortales en los seres humanos. Un ejemplo de esto es el contacto con la piel que resultará en una sensación de quemazón y picor, además de ser relacionado como un producto cancerígeno. Por esta razón, las industrias de los cosméticos han comenzado a prevenir de los posibles efectos del uso de este producto sobre el cuerpo para la desinfección. (6) V.X.
RIESGOS
o
Los dos efectos más importantes de los aldehídos
son: narcotizantes e irritantes. o
El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado
produce irritación y lagrimeo o
o
El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo El formaldehído Sin embargo su aplicación debe ser vista
con cautela ya que en experimentos con animales el 23
compuesto ha demostrado un poder cancerígeno;es un un gas de olor picante y medianamente tóxico, o
E
l
acetaldehído
formado
como
intermedio
en
la
metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
VI. NOMENCLATURA Según L. G. Wade (5): Nombres IUPAC Los nombres sistemáticos de las cetonas se derivan reemplazando la terminación -o en el nombre del alcano con -ona. El nombre del “alcano” se
vuelve “alcanona”.
En las cetonas de cadena abierta, numeramos la cadena más larga que incluya el carbono del grupo carbonilo a partir del extremo más cercano al grupo carbonilo, e indicamos la posición del grupo carbonilo con un número. En las cetonas cíclicas al átomo de carbono del grupo carbonilo se le asigna el número 1.
24
Los nombres sistemáticos para los aldehídos se derivan reemplazando la terminación –o del nombre del alcano con -al . Un carbono del aldehído está al final de una cadena, por lo que éste es el número 1. Si el grupo aldehído está unido a una unidad grande (por lo regular un anillo), se utiliza el sufijo carbaldehído.
Un grupo cetona o aldehído también pueden nombrarse como un sustituyente en una molécula con otro grupo funcional como su raíz. El grupo carbonilo de la cetona se designa por el prefijo oxo-, y el grupo !CHO se nombra como un grupo formilo. Los ácidos carboxílicos con frecuencia contienen grupos cetona o aldehído nombrados como sustituyentes.
Según L. G. Wade (5): Nombres comunes Como con otras clases de compuestos, las cetonas y los aldehídos se llaman por 25
sus nombres comunes en vez de sus nombres sistemáticos IUPAC. Los nombres comunes de las cetonas se forman nombrando l os dos grupos alquilo unidos al grupo carbonilo. Las ubicaciones de los sustituyentes se dan utilizando letras griegas, iniciando en el carbono siguiente al grupo carbonilo.
Los nombres comunes de los aldehídos se derivan de los nombres comunes de los ácidos carboxílicos correspondientes (tabla 18.2). Estos nombres con frecuencia reflejan el término en latín o griego de la fuente original del ácido o del aldehído. Las letras griegas se utilizan con los nombres comunes de los aldehídos para dar las ubicaciones de los sustituyentes. La primera letra (a) se asigna al átomo de carbono siguiente al grupo carbonilo, que es el C2 en el nombre IUPAC.
26
VII. CONCLUSIONES
Los aldehídos se diferencian de los demás hidrocarburos gracias a que su cadena carbonatada termina en CHO
Están presentes también en la naturaleza
Los aldehídos son importantes en la mayoría de los productos que
Su reactividad es especial porque el átomo de oxigeno es mucho más electronegativo, atrae más a los electrones que el átomo de carbono. interacción polar-polar.
Tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes.
Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores.
Los aldehídos en azúcares permiten la obtención d e productos con interés industrial en reacciones de reducción y oxidación de monosacáridos.
En la industria se producen aldehídos simples en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y como materia prima con el fin de preparar muchos otros compuestos.
Influye notablemente en la economía de todos los países desarrollados, ya que están presentes en las necesidades básicas tales como la alimentación, vestido, perfumería, etc.
27
VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS 1. John E. McMurry. Química orgánica.7° Edición. EE.UU: S.A.
Ediciones Paraninfo; 2007. 2. Francis A. Carey. Química Orgánica. 6° Edición. México: Mcgraw-hill/Interamericanaeditores, S.A.: 2003. 3. María D. Guillén, Patricia S. Uriarte. Orgánicamente Funcional (Sitio en Internet). Aldehídos. Disponible en:
http://organicamentefuncional.blogspot.pe/2013/05/aldehid os.html. Acceso el 29 de septiembre 2017. 4. Dayanna S. Ospina. Usos y aplicaciones de los aldehídos
(sitio en internet).Aldehídos (blog). Disponible en: http://usosaldehidos.blogspot.pe. Acceso el 30 de septiembre 2017. 5. L. G. Wade. Química Orgánica, volumen 1.7° Edición.
México: Pearson Educación; 2011. 6. El Occidental. Un mejor ambiente para nosotros (sitio en
internet). Organización editora mundial. Disponible en: https://www.oem.com.mx/oem/. Acceso el 01 de Octubre 2017. 7. Carlos A. Fuente Industrial. Visión TEC, 2015 Marzo; 54(4):
68-69. 8. Atom R. Solventes industriales (sitio en internet). Formol
(blog). Disponible en: http://solventesindustrialesuni.blogspot.pe/2009/04/formol. html. Acceso el 01 de Octubre 2017.
28
IX. ANEXOS
EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD ANTIMALÁRICA Y CITOTÓXICA DE ESTIRILQUINOLINAS OBTENIDA A PARTIR DE 8-HIDROXIQUINALDINA CON ALDEHÍDOS AROMÁTICOS
AÑEJAMIENTO DE AGUARDIENTE CON CAMPO MAGNÉTICO DE FRECUENCIA EXTREMADAMENTE BAJA UTILIDAD DE LA TÉCNICA HISTOQUÍMICA DE ALDEHÍDO FUCSINA DE GÓMORI - AZUL ALCIAN PARA EL DIAGNÓSTICO DE METAPLASIA INTESTINAL COMPLETA E INCOMPLETA.
ESTUDIO CUALITATIVO DE RELACIÓN ESTRUCTURAACTIVIDAD DE ALDEHÍDOS AROMÁTICOS, POTENCIALES AGENTES ANTISICKLING.
BLEFARITIS PRODUCIDA POR FORMALDEHIDO (ENFERMEDAD PROFESIONAL) UTILIDAD DE LA TÉCNICA HISTOQUÍMICA DE ALDEHÍDO FUCSINA DE GÓMORI- AZUL ALCIAN PARA EL DIAGNÓSTICO DE METAPLASIA INTESTINAL COMPLETA E INCOMPLETA UTILITY OF THE HYSTOCHEMICAL GOMORI'S ALDEHYDE FUCHSIN-ALCIAN BLUE TECHNIQUE FOR THE DIAGNOSIS OF COMPLETE AND INCOMPLETE INTESTINAL METAPLASIA.
PRESERVACIÓN DE NODOS LINFÁTICOS HEMALES FIJADOS POR DOS FIJADORES DE ALDEHÍDO DIFERENTES: UN ESTUDIO DE MICROSCOPÍA ELECTRÓNICA DE BARRIDO. PROCEDIMIENTO Y CATALIZADOR PARA LA OXIDACIÓN SELECTIVA DE GRUPOS ALDEHIDO. 29
ALDEHÍDOS POLIINSATURADOS DERIVADOS DE DIATOMEAS ACTIVADOS MUERTE CELULAR EN LÍNEAS CELULARES DE CÁNCER HUMANO PERO NO NORMAL CÉLULAS
REDUCCIÓN CONVENIENTE DE ALDEHÍDOS POR NABH4 / CATION IDENTIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE UNA ANTENA ESPECÍFICA ALDEHÍDO OXIDASA DE LA NARIZ DEL OMBLIGO
MÓDULOS DE SENSORES QCM BASADOS EN GEL SOLARES IMPRESOS MOLECULARMENTE PARA LA DETECCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE ALDEHÍDOS VOLÁTILES
30
EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD ANTIMALÁRICA Y CITOTÓXICA DE ESTIRILQUINOLINAS OBTENIDA A PARTIR DE 8-HIDROXIQUINALDINA CON ALDEHÍDOS AROMÁTICOS Recibido May. 12, 2014; Aceptado Jul. 18, 2014; Versión final recibida Ago. 24, 2014.
AUTOR(ES):
Omar L. Torres
Roger D. Espinosa Alex A. Saez
Gilmar G. Santafé
RESUMEN: El presente estudio reporta la síntesis de cinco (E)-estirilquinolinas (Q.1, Q.2, Q.3, Q.5, Q.6) y tres derivados O-alquilados (Q.1a, Q.6a, Q.6b) y la evaluación de su actividad antimalárica y citotóxica in vitro. Para obtener las estirilquinolinas se empleó la reacción de condensación tipo Perkin a partir de 8hidroxiquinaldina con aldehídos aromáticos. La actividad antimalárica se realizó empleando el método Radioisotópico con cepas FCB-2 de Plasmodium falciparum (resistente a la cloroquina) y para la actividad citotóxica se empleó el método del MTT con células HepG2. La mayoría de los compuestos mostraron ser activos antimaláricos. Los que presentan mayor actividad son el Q.3 (IC50 6.4µM), y el Q.5 (IC 5010.8 µM) aunque todos mostraron ser citotóxicos a concentraciones superiores a 1µg/mL. Las estructuras de estos compuestos se confirmaron empleando técnicas espectroscópicas de Infrarrojo y Resonancia Magnética Nuclear en una y dos dimensiones. 31
FUENTE: http://www.scielo.cl/scielo.php?pid=S071807642014000600012&script=sci_arttext
AÑEJAMIENTO DE AGUARDIENTE CON CAMPO MAGNÉTICO DE FRECUENCIA EXTREMADAMENTE BAJA Recibido: Mayo 2012 Aprobado: Septiembre 2012 AUTOR(ES):
Matilde Anaya Villalpanda Michel Rodríguez Fuentes
RESUMEN Se aplicó campo magnético de frecuencia extremadamente baja (60 Hz) y densidad 60, 70 y 80 Gauss a 700 mL de aguardiente fresco a 60, 67 y 74 ºGL contenido en pomos PET con 3 g/L de viruta tostada de roble americano ( Quercus alba) obtenida de las duelas de barriles usados. Las muestras se trataron 3 veces por semana (12 tratamientos por mes) por 60 minutos, durante los 3 meses de estudio del añejamiento. Los resultados obtenidos mostraron diferencia significativa respecto al control y a los patrones de la misma edad por añejamiento tradicional. Se concluye que el campo magnético de frecuencia extremadamente baja puede ser utilizado en combinación con la técnica de cama empacada para el añejamiento de aguardiente, sin afectaciones en sus parámetros sensoriales.
32
FUENTE: http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S222461852012000300001
UTILIDAD DE LA TÉCNICA HISTOQUÍMICA DE ALDEHÍDO FUCSINA DE GÓMORI - AZUL ALCIAN PARA EL DIAGNÓSTICO DE METAPLASIA INTESTINAL COMPLETA E INCOMPLETA. MEDISAN v.13 n.6 Santiago de Cuba nov.-dic. 2009 AUTOR(ES):
Lic. Mildred Medrano Robert MsC. Faviola Suárez Palencia Dra. Romelia Cruz Setién MsC. Yamilé Véliz Hung Dra. Misdrialis Martínez Romero
RESUMEN: Se hizo un estudio descriptivo para evaluar la utilidad de la técnica histoquímica de aldehído fucsina de Gómori- azul alcian para el diagnóstico de metaplasia intestinal (AFG-AA) y sus variedades completa e incompleta, mediante la revisión de 48 muestras para biopsias, extraídas del estómago de
pacientes atendidos en la
Consulta de Gastroenterología del Hospital Provincial Docente
“Dr.
Joaquín Castillo Duany” de Santiago de Cuba durante el trienio 2005 2007, a los cuales se realizó gastroscopia, se diagnosticó la presencia 33
–
de metaplasia intestinal a través de la tinción de hematoxilina y eosina, así como se procedió a su confirmación y clasificación con la mencionada técnica
histoquímica. Entre las
variables estudiadas
figuraron: edad, sexo, presencia de Helicobacter pilory , tipo de metaplasia intestinal y alteraciones morfológicas. Se verificó que 41 de los pacientes presentaban metaplasia intestinal completa (85,4 %), de los cuales 37 padecían gastritis crónica activa (90,2 %). FUENTE: http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S102930192009000600012
ESTUDIO CUALITATIVO DE RELACIÓN ESTRUCTURAACTIVIDAD DE ALDEHÍDOS AROMÁTICOS, POTENCIALES AGENTES ANTISICKLING Recibido: 14 de septiembre de 2002. Aprobado: 15 de febrero de 2003. AUTOR(ES): Lic. Hugo Jorge Cortina Marrero, Dr. Víctor Roberto Ferro Fernández, Lic. Humberto Joaquín Morris Quevedo, Lic. Liliana Hechavarría Difour y Lic. Luis Argel Poveda Calviño
RESUMEN: Se realizó un estudio cualitativo de relación estructura-actividad (SAR) con 27 aldehídos aromáticos de interés como potenciales agentes antisickling. Los datos de actividad: modificación de la HbA intracelular (A1) y efectos sobre la afinidad por el oxígeno 34
(A2), se tomaron de estudios publicados en la literatura. Se emplearon descriptores mecanocuánticos determinados mediante cálculos semiempíricos (MNDO/PM3 y CNDO). Los resultados obtenidos sugieren nuevas consideraciones sobre el papel de diversos parámetros moleculares en la actividad de estos compuestos. La baja polaridad del grupo carbonilo favorece la actividad
A1,
así
como
la
presencia
de
sustituyentes
electroaceptores, disminuidores de esta polaridad. El papel de los sustituyentes y el anillo no se reduce al de moduladores de la polaridad del carbonilo. Las evidencias encontradas podrían ser útiles en trabajos de síntesis orientados a obtener compuestos con mejores perfiles de actividad antisickling. DeCS: ANEMIA
DE
CELULAS
FALCIFORMES/
quimioterapia;
RELACION ESTRUCTURA-ACTIVIDAD.
La polimerización de la hemoglobina sicklémica (HbS) desoxigenada es la causa directa de la sicklemia o anemia por eritrocitos falciformes. 1-4 Cuando se comprenden las características moleculares de los mecanismos fisiológicos y fisiopatológicos es factible imaginar la posibilidad de una estrategia preventiva y el desarrollo de medios de diagnóstico.5 Los conocimientos alcanzados sobre la patogénesis molecular y celular de la sicklemia han permitido establecer 3 aproximaciones terapéuticas:
35
1. Inhibición química de la polimerización de la HbS. 2. Reducción de la concentración de hemoglobina intracelular. 3. Incremento farmacológico de la producción de hemoglobina
fetal (HbF).6 La actividad de un químico sobre un organismo viviente depende de la acción física o química en los tejidos biológicos, y la naturaleza de tal acción está relacionada con la estructura molecular del químico (Tenorio E, Peña A, Pérez A, Aguila E, Sosa R, Marrero O. Desarrollo de un modelo alternativo [QSAR] teórico práctico para predecir relación estructura inmunotoxicidad de una molécula de nueva creación. En: Resúmenes del Primer Taller sobre métodos alternativos a la experimentación animal en América Latina y el Caribe. Santiago de Cuba, 4-5 Diciembre 2001:16). En la búsqueda de inhibidores del proceso de polimerización se han estudiado diversas series de compuestos, 713 entre estos los aldehídos aromáticos. En el contexto de estos estudios se han realizado análisis de relación estructura-actividad, que han permitido establecer vínculos entre algunos parámetros estructurales y la actividad biológica de los compuestos. No se ha logrado construir, sin embargo, un sistema completo de requerimientos estructurales que posibilite el diseño de compuestos con perfiles óptimos de actividad antisickling. En el presente trabajo se realizó un estudio cualitativo de relación estructura-actividad (SAR) en un conjunto de 27 aldehídos aromáticos, con el interés de profundizar en la comprensión del proceso de interacción de los aldehídos con la hemoglobina
36
intracelular, los mecanismos que determinan la actividad de estos compuestos, y el establecimiento de requerimientos estructurales que permitan obtener mejores perfiles de actividad antisickling. FUENTE: http://scielo.sld.cu/scielo.php?pid=S086403002004000100002&script=sci_arttext&tlng=pt
BLEFARITIS PRODUCIDA POR FORMALDEHIDO (ENFERMEDAD PROFESIONAL) Rev Asoc Esp Espec Med Trab vol.24 no.4 Madrid dic. 2015 AUTOR(ES): José Antonio Pérez de Villar Grande RESUMEN: Trabajador de Anatomía Patológica médico residente de 3o año con cuadro repetitivo de blefaritis la cual puede estar causado por la utilización de formaldehído que puede producir entre otros síntomas irritación ocular está clasificada en el cuadro de enfermedades profesionales Grupo 1: Enfermedades profesionales causadas
por
agentes
químicos.
Entre las medidas preventivas más importantes propuestas: Es la sustitución del formol por otras sustancias con menores efectos secundarios, aumentar la ventilación de puesto de trabajo, medición de los niveles de formaldehido, adecuados.
37
utilización de EPIS
FUENTE: http://scielo.isciii.es/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S113262552015000400004
UTILIDAD DE LA TÉCNICA HISTOQUÍMICA DE ALDEHÍDO FUCSINA DE GÓMORI- AZUL ALCIAN PARA EL DIAGNÓSTICO DE METAPLASIA INTESTINAL COMPLETA E INCOMPLETA MEDISAN v.13 n.6 Santiago de Cuba nov.-dic. 2009 AUTOR(ES): Lic. Mildred Medrano Robert MsC. Faviola Suárez Palencia Dra. Romelia Cruz Setién, MsC. Yamilé Véliz Hung Dra. Misdrialis Martínez Romero RESUMEN: Se hizo un estudio descriptivo para evaluar la utilidad de la técnica histoquímica de aldehído fucsina de Gómori- azul alcian para el diagnóstico de metaplasia intestinal (AFG-AA) y sus variedades completa e incompleta, mediante la revisión de 48 muestras para biopsias, extraídas del estómago de pacientes atendidos en la Consulta de Gastroenterología del Hospital Provincial Docente “Dr. Joaquín Castillo Duany” de Santiago de Cuba durante el trienio 38
2005 – 2007, a los cuales se realizó gastroscopia, se diagnosticó la presencia de metaplasia intestinal a través de la tinción de hematoxilina y eosina, así como se procedió a su confirmación y clasificación con la mencionada técnica histoquímica. Entre las variables
estudiadas
figuraron: edad,
sexo,
presencia
de Helicobacter pilory , tipo de metaplasia intestinal y alteraciones morfológicas. Se verificó que 41 de los pacientes presentaban metaplasia intestinal completa (85,4 %), de los cuales 37 padecían gastritis crónica activa (90,2 %). FUENTE: http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S102930192009000600012
PRESERVACIÓN DE NODOS LINFÁTICOS HEMALES FIJADOS POR DOS FIJADORES DE ALDEHÍDO DIFERENTES: UN ESTUDIO DE MICROSCOPÍA ELECTRÓNICA DE BARRIDO Int. J. Morphol. vol.29 no.2 Temuco jun. 2011 AUTOR(ES):
Guerrero, F. Cerutti, P. Marcaccini, A.
RESUMEN: El glutaraldehido es el fijador que se utiliza con más frecuencia en estudios en los tejidos biológicos a través microscopía electrónica.
39
Sin embargo, a menudo es necesario utilizar muestras que no han sido fijadas con este fijador, aún con la incertidumbre de los resultados que se puedan obtener. La fijación es el paso más importante en el procesamiento de los tejidos. Por lo anterior, hemos efectuado este estudio comparando la calidad de conservación de nodos linfáticos hemales fijados con formaldehido y glutaraldehido. Los resultados muestran que ambos fijadores conservaron adecuadamente la morfología de los componentes de los nodos linfáticos hemales, sin embargo, el glutaraldehido conservó en mejores condiciones, principalmente, las células del parénquima, pero el formaldehido conservó mejor las fibras del estroma en nodos linfáticos. FUENTE: http://www.scielo.cl/scielo.php?pid=S071795022011000200059&script=sci_arttext&tlng=en
PROCEDIMIENTO Y CATALIZADOR PARA LA OXIDACIÓN SELECTIVA DE GRUPOS ALDEHIDO 2016-08-31 AUTOR(ES): Romerosa Nievas, Antonio M. RESUMEN: Procedimiento y catalizador para la oxidación selectiva de grupos aldehído. La presente invención se refiere a un procedimiento para la oxidación selectiva de grupos aldehído que comprende poner en contacto en el medio de reacción acuoso el compuesto o compuestos que comprenden el grupo aldehído con un compuesto 40
de
coordinación
soluble
en
agua.
Dicho
compuesto
de
coordinación, que es el catalizador para la oxidación selectiva, está constituido por un metal, que preferiblemente se selecciona entre rutenio y/o hierro, coordinado a un ligando perteneciente al grupo de las fosfinas. FUENTE: http://repositorio.ual.es/handle/10835/4408?locale-attribute=en
ALDEHÍDOS POLIINSATURADOS DERIVADOS DE DIATOMEAS ACTIVADOS MUERTE CELULAR EN LÍNEAS CELULARES DE CÁNCER HUMANO PERO NO NORMAL CÉLULAS AUTOR(ES): Clementina Sansone, Alessandra Braca, Elena Ercolesi, Giovanna Romano, Anna Palumbo, Raffaella Casotti, Maria Francone, Adrianna Ianora Stazione Zoologica Anton Dohrn, Naples, Italy RESUMEN: Las diatomeas son una clase importante de algas unicelulares que producen aldehídos bioinsaturados poliinsaturados (PUA) que inducen abortos o malformaciones en la descendencia de invertebrados expuestos a ellos durante la gestación. Aquí comparamos el efectos de los PUAs 2-trans, 4-trans-decadienal (DD), 2-trans, 4-trans-octadienal (OD) y 2-trans, 4-transheptadienal (HD) en Las líneas celulares de adenocarcinoma de pulmón A549 y COLO 205 de colon, y la línea celular BEAS-2B epitelial de pulmón / Bruch normal. Utilizando los ensayos de
41
viabilidad MTT / Trypan azul, mostramos que PUAs tienen un efecto tóxico tanto en A549 y COLO 205 células tumorales Pero no las células normales BEAS-2B. DD fue el más fuerte de los tres PUAs probados, en todos los intervalos de tiempo considerados, pero HD fue como Fuerte como DD después de 48 h. OD fue el menos activo de los tres PUA. El efecto de los tres PUAs fue algo más fuerte para A549. Por lo tanto, estudió la señal de muerte vía activada en A549 mostrando que las células tratadas con DD Activado receptor de factor de necrosis tumoral 1 (TNFR1) y Fas asociados Death Domain (FADD) que conduce a la necroptosis vía Caspasa-3 sin activar la vía de supervivencia Proteína Interactiva Receptor (RIP). La vía TNFR1 / FADD / caspasa También se observó con OD, pero sólo después de 48 h. Esta fue la única PUA que activó RIP, en consonancia con el hallazgo de que OD causa menos daño a la célula en comparación con DD y HD. Por el contrario, las células tratadas con HD activado Fas / FADD / caspasa. Este es el primer informe que PUAs activar una maquinaria
apoptótica
extrínseca
en
contraste
con
otros
anticancerígenos Fármacos que promueven una vía de muerte intrínseca, sin afectar la viabilidad de células normales del mismo tipo de tejido. Estos hallazgos tienen implicaciones interesantes también desde el punto de vista ecológico considerando que HD es uno de los más PUA comunes producidos por diatomeas. Cita: Sansone C, Braca A, Ercolesi E, Romano G, Palumbo A, et al. (2014) Activación de aldehídos poliinsaturados derivados de diatomeas Muerte celular en el cáncer humano Líneas celulares pero no células normales. PLoS UNO 9 (7): e101220. Doi: 10.1371 / journal.pone.0101220 Editor: Srinivasa M. Srinivasula, IISER-TVM, India Recibido el 14 de enero de 2014; Aceptado el 4 42
de junio de 2014; Publicado el 3 de julio de 2014 Copyright: 2014 Sansone et al. Este es un artículo de acceso abierto distribuido bajo los términos de la Licencia de Atribución de Creative Commons, que permite uso sin restricciones, distribución y reproducción en cualquier medio, siempre que se acredite al autor original y la fuente. Financiación: Este trabajo fue financiado por la Stazione Zoologica Anton Dohrn y por el Proyecto Operativo Nacional Italiano PON01_02093 Estudio de nuevas tecnologías y plataformas tecnológicas para la mejora de los procesos de producción de ingredientes farmacéuticos activos de interés industrial y la búsqueda de nuevos bioactivos moléculas de fuentes naturales. Los donantes no tuvieron ningún papel en el diseño del estudio, la recopilación y análisis de datos, la decisión de
publicar
o
la
preparación
del
manuscrito.
Intereses
Competentes: Los autores confirman que la coautora Adrianna Ianora es una editora académica de PLOS ONE, pero que esto no altera la opinión de los autores, adhesión a las políticas y criterios editoriales de PLOS ONE.
REDUCCIÓN CONVENIENTE DE ALDEHÍDOS POR NABH4 / CATION Irán. Recibido el 10 de junio de 2013; Aceptado el 18 de septiembre de 2013
RESINA DE INTERCAMBIO AUTOR(ES): Davood Setamdideh y Farhad Sepehraddin
43
RESUMEN: Diferentes aminas secundarias han sido sintetizadas por reductor amina una variedad de aldehídos y anilinas con NaBH4 / DOWEX (R) 50WX8 como sistema reductor en THF a temperatura ambiente en altos a excelentes rendimientos de productos (8593%). Palabras clave: NaBH4, DOWEX (R) 50WX8, aminación reductiva, carbonil compuestos. Se sintetizaron diversas aminas secundarias por aminación reductiva de una variedad de aldehidos y anilinas empleando como sistema reductor NaBH4 / DOWEX (R) 50WX8 en THF a temperatura ambiente con rendimientos de altos a excelentes. Conclusiones En esta investigación, hemos demostrado que el NaBH4 / DOWEX (R) 50WX8 es adecuado para la aminación reductora de una variedad
de
aldehídos
y
anilinas
a
sus
secundarias
correspondientes aminas en rendimientos altos a excelentes. Reacciones de reducción se llevaron a cabo con 1 equivalente molar de NaBH _ {4} en presencia de 0,5 g de DOWEX (R) 50WX8 en THF a temperatura ambiente.Alta eficiencia de las reducciones, tiempos de reacción más cortos y procedimiento fácil de elaboración hace como un nuevo protocolo atractivo para la aminación reductora de aldehídos y podría ser un además de las metodologías actuales.
44
IDENTIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE UNA ANTENA ESPECÍFICA ALDEHÍDO OXIDASA DE LA NARIZ DEL OMBLIGO Recibido el 21 de abril de 2013; Aceptado el 24 de mayo de 2013; Publicado el 24 de junio de 2013 AUTOR(ES): Frederic Marion-Poll, AgroParisTech, Francia RESUMEN: Las enzimas degradantes de odorantes específicas de las antenas (ODEs) se postulan para inactivar moléculas olorosas después de que transmiten su señal. Diferentes clases de ODE de insectos son específicas de ésteres, alcoholes y aldehídos - los principales grupos funcionales de las heterofobias sexuales producidas por las mujeres de las especies de polillas. Esterases que acetato rápidamente inactivo y otros ésteres han sido bien estudiados, pero se sabe menos sobre las aldehído oxidasas (AOXs). Aquí presentamos la clonación de una aldehído oxidasa, AtraAOX2, a partir de las antenas del naranja de ombligo (NOW), Amyelois transitella, y la primera caracterización de actividad de un insecto recombinante AOX. El gen AtraAOX2 se extiende por 3.813 pb y codifica una proteína con 1.270 residuos de aminoácidos. AtraAOX2 El cDNA se expresó en células Sf21 de insecto infectadas con baculovirus como un homodímero de <280 kDa con subunidades de 140 kDa. Recombinante AtraAOX2 degradado Z11Z13-16Ald y aldehídos volátiles de la planta como sustratos. Sin embargo, como se esperaba para aldehído oxidasas, el AtraAOX2 recombinante no mostró especificidad para Z11Z1316Ald, el principal constituyente del sex feromona, pero mostró 45
una alta actividad para los aldehídos volátiles de las plantas. Nuestros datos sugieren que AtraAOX2 podría estar involucrado en degradación de una diversidad de aldehídos incluyendo feromonas sexuales, semioquímicos derivados de plantas y señales químicas para sitios de oviposición. Además, AtraAOX2 podría proteger el sistema olfativo del insecto de los xenobióticos, incluidos los plaguicidas que podrían llegar a la linfa sensilar que rodea las neuronas receptoras olfativas. Identificación y Caracterización de una Aldehído Oxidasa Antena-Específica desde el Ombligo Naranja PLoS UNO 8 (6): e67794. doi: 10.1371 / journal.pone.0067794 FUENTE: http://europepmc.org/backend/ptpmcrender.fcgi?accid=PMC3691 121&blobtype=pdf
MÓDULOS DE SENSORES QCM BASADOS EN GEL SOLARES IMPRESOS MOLECULARMENTE PARA LA DETECCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE ALDEHÍDOS VOLÁTILES Recibido: 19 de noviembre de 2016 / Revisado: 10 de febrero de 2017 / Aceptado: 13 de febrero de 2017 / Publicado: 16 de febrero de 2017 AUTOR(ES): Chuanjun Liu 1, Bartosz Wyszynski 1, Rui Yatabe 1, Kenshi Hayashi 1,2 y Kiyoshi Toko 1,2 Autor a quien debe dirigirse la correspondencia. Editor Académico: Franz L. Dickert
46
RESUMEN: La detección y reconocimiento de aldehídos metabólicamente derivados, que han sido identificados como productos importantes del estrés oxidativo y biomarcadores de cánceres; se consideran como un enfoque eficaz para la detección precoz del cáncer, así como para el monitoreo del estado de salud. En este trabajo se desarrollaron matrices de sensores de microbalanza de cristal de cuarzo (QCM) basadas en materiales sol-gel con impresión molecular
(MISG)
reconocimiento
para
altamente
detección selectivo
altamente de
vapores
sensible
y
típicos
de
aldehídos incluyendo hexanal (HAL); nonanal (NAL) y bezaldehído (BAL). Los MISGs se prepararon mediante un procedimiento solgel usando dos precursores de matriz: ortosilicato de tetraetilo (TEOS) y tetrabutoxititanio (TBOT). Aminopropiltrietoxisilano (APT); dietilaminopropiltrimetoxisilano (EAP) y trimetoxifenilsilano (TMP) como monómeros funcionales para ajustar el efecto de impresión de la matriz. Ácido hexanoico (HA); el ácido nonanoico (NA) y el ácido benzoico (BA) se utilizaron como placas de psuedote en vista de su estructura análoga a las moléculas diana así como la fuerte interacción de enlace de hidrógeno con la matriz. Totalmente 13 tipos de MISGs con diferentes componentes fueron preparados y recubiertos con electrodos QCM por centrifugado. Se investigaron cualitativamente sus caracteres de detección hacia los tres vapores de aldehído con diferentes concentraciones. Los resultados demostraron que la respuesta de los sensores individuales a cada diana dependía fuertemente de los precursores de la matriz; monómeros funcionales y moléculas molde. Una optimización de los 13 materiales MISG se llevó a cabo sobre la base de análisis estadístico, tales como análisis de 47
