Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas Laboratorio de Química Orgánica I INFORME: TÍTULO DE LA PRÁCTICA: Aldehídos y Cetonas: Obtención y Propiedades
INTEGRANTES: Joselyne Gabriela Pérez González Kevin José Martínez Cali
PARALELO: 111 PROFESOR: Ing. Christian Marcelo Macías Aguiar FECHA DE PRESENTACIÓN: 3/JULIO/2018 GUAYAQUIL - ECUADOR
1. Título del Informe Aldehídos y Cetonas: Obtención y Propiedades
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2. Objetivos: 2.1 Objetivo General: Obtener un aldehído por medio de la oxidación de un alcohol primario en presencia de una mezcla sulfrocrómica para su reconocimiento mediante ensayos que resalten sus propiedades químicas.
2.2 Objetivos Específicos:
Obtener un destilado mediante la destilación de un alcohol primario para luego someterlo a diferentes ensayos de reconocimiento de propiedades químicas. Observar el comportamineto y reacción del destilado frente a los reactivos de Tollens, Fehling y Schiff, para el reconocimiento del mismo. Invesigar la composición de los reactivos que se usarán en la etapa de reconocimineto, para que los mismos reaccionen frente al destilado de manera adecuada y se obtengan resultados valederos. Establecer las ecuaciones químicas que se darán en los ensayos a realizar, para la verificación de los resultaodos obtenidos de acuerdo a la teoría.
3. Marco teórico: Definición de aldehídos: Reconocido por su latín como alcohol dehydrogenatum que su significado nos dice alcohol deshidratado. Los aldehídos representan a la clase de molécula que en ellas presentan un grupo carbonilo que presenta como un carbono de doble adherencia a un oxígeno. Es decir que estos compuestos orgánicos poseen un grupo CHO en un carbón primario. Estos poseen un alto índice de electronegatividad en su oxígeno, esto provoca que los electrones se encuentren lejos de su átomo de carbono, dando como producto de esto una carga parcial positiva al átomo de carbono y una negativa al átomo de oxigeno (Wingrove, 2011)
Propiedades físicas de los aldehídos: Cuando se produce la doble unión que existe con el átomo de oxigeno como resultado obtenemos una parte covalente y a su vez iónica, puesto que poseen un sistema de resonancia Algunos aldehído poseen olores específicos, esto se da por el incremento de la masa molecular esos olores van comportándose menos fuertes hasta llegar a ser agradables en los términos que contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumería (especialmente los aromáticos). Poseen una gran solubilidad en agua y esto los hace solventes polares, a esto se le añade que su grupo carboxilo contiene una gran polaridad y radioactividad (klein, 2013)
Propiedades químicas de los aldehídos: Una de las propiedades físicas mas importantes es que oxígeno es más electronegativo que el carbono, por ende, un enlace doble del oxígeno del carbón
posee polaridad con el oxígeno que lleva una carga negativa parcial y a su vez el carbón que lleva una carga positiva parcial. Se proceden a comportarse como agentes oxidantes, no obstante un ataque nucleofilico en una reacción de adición es muy común en ellos. Añadiendo que la velocidad de la reacción aumenta proporcionalmente a la intensidad de la polaridad del grupo carboxilo, pues más intensa será la carga parcial positiva sobre el carbono, el mayor será su afinidad como el nucleofílico. (L.G.Wade, 2011)
Preparación de aldehídos: Este procedimiento se con lleva por una deshidrogenación. La adición de un agente oxidante posee como una finalidad, agrupar el hidrogeno liberado en el procedimiento de deshidrogenación y beneficiar así al desplazamiento del equilibrio de reacción en el sentido deseado. Un pequeño impedimento de esta reacción es que por ser aldehído un producto de oxidación parcial, sencillamente se puede producir una oxidación más profunda para formar un ácido carboxílico, por ende e debe vigilar las condiciones de reacción para evitar una acción oxidante demasiado profunda (Wingrove, 2011)
Reactivo Tollens: El reactivo de Tollens conocido como una solución de nitrato de plata en hidróxido de amonio, conforme el aldehído se oxida a sal de un ácido carboxílico, el ion plata se disminuye a plata metálica (Fasto, 2010)
Reactivo F ehling: El reactivo de Fehling es una solución básica de ion cobre II en forma elemental con iones citrato y tartrato . El hidróxido de sodio, conforma un complejo de color azul intenso. Cuando incluimos un aldehído, y a esta mezcla la sometemos al calor, el cobre disminuye en uno su valencia de 2 a1, el aldehído se oxidará formando un ácido orgánico (Chang, 2010).
Reactivo Schiff: El reactivo Schiff es conocido como una solución de color fucsia. Este reactivo logra decolorar con ciertos reactivos como el SO2 hasta volverlo incoloro. Pero cuando se le incluye una solución que contenga aldehído, el reactivo vuelve a tomar su color fucsia (Chang, 2010).
4. Materiales, equipos y reactivos: Materi ales:
1 Soporte universal 1 Pera 1 Pipeta de 10 ± 0.05 mL 1 Agarradera para tubo 1 Mechero de bunsen 2 Tubo de ensayo 1 Tubo de Thiele 1 Vidrio reloj
3 Tubo capilar
E quipos:
Sorbona, Air Clean Termómetro, Germany B&C, 360 ± 0.05 Densímetro, Amarell a 20 ºC Refractómetro, Bausch & Lomb
Reactivos: 4
2 Propanol ( 7 ) Glicerina ( 8 ) 3 nitrobenzoato de metilo() (8 7 4 )
Benzoato de metilo() (8 8 2 ) H2 O()
5. Procedimiento: Procedimiento de determinación de punto de fusión: 1. Sujetar un tubo de Thiele en el soporte universal y ponerle glicerina. 2. Introducir muestra en un capilar, y amarrarlo en un termómetro a la altura de su bulbo (extremo inferior del termómetro). 3. Hundir la punta del termómetro cuidando que el capilar quede sumergido en sus tres cuartas partes en la glicerina. 4. Vigilar que el bulbo del termómetro no se arrime a las paredes del tubo. 5. Calentar el brazo del tubo con el mechero, hasta que se observe un cambio en la muestra sólida del tubo capilar; y, registrar la temperatura
Procedimiento de determinación de punto de ebullición: 1. Sujetar un tubo de ensayo con una agarradera a un soporte universal, e introducirle 5 mL del líquido muestra. 2. Advertir que el bulbo del termómetro no se arrime a las paredes del tubo, e inserte el mechero y observe el ascenso de temperatura hasta que deje de subir por segundos, y retire el mechero. 3. Registrar la medición obtenida del termómetro como temperatura de ebullición; y repita el ensayo con más muestra si considera necesario.
Procedimiento de determinación de la densidad de una muestra líquida: 1. Colocar muestra en un cilindro en el que pueda ingresar libremente el densímetro. 2. Introducir el aerómetro en el líquido muestra lentamente y con mucho cuidado. 3. Registrar el valor numérico de la escala en donde incide el nivel del líquido.
Procedimiento de determinación del índice de refr acción de una muestra: 1. Abrir el prisma del refractómetro y depositar dos gotas del líquido muestra con una pipeta sin topar el prisma. 2. Cerrar el prisma y acercarle la lámpara encendida del equipo. 3. Observar por el ocular, y haga girar un dispositivo situado en la parte derecha inferior hasta que observe en el campo visual una interface. 4. Registrar el valor numérico como índice de refracción de la muestra.
6. Reacciones involucradas: No existen reacciones involucradas
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7. Resultados: 7.1 Resultados obtenidos Tabla n.-1. Resultados obtenidos de los diferentes ensayos ºC 65 ºC
85 ºC
ºC 190 ºC
Densidad 0,78
200ºC
Índice de refracción 1,30
Valores experimentales 0,78
1,30
65-85ºC
190-200 ºC
Muestra
Muestra
Muestra
Muestra
Benzoato de metilo
2 propanol
Agua
3 nitro benzoato de metilo
Valores teóricos 77-80 ºC
8. Observaciones Punto de fusión
198 – 200 ºC
Punto de ebullición
786
Densidad
1,33
Índice de refracción
La muestra a analizar La muestra a analizar La muestra a analizar La muestra a analizar era un sólido que poseía era un líquido algo era un líquido incoloro y era un líquido. un color blanco, su blanquecino y no poseía poseía un olor Procedimos a colocar la aspecto era como olor. característico. muestra en la placa del pequeños granitos y no La muestra demoró en No presentó ningún refractómetro, a su vez poseía olor. ebullir o en llegar a su cambio al realizar el la muestra difracta la La muestra ubicada en el temperatura de ensayo con el aerómetro. luz, posteriormente capilar podemos decir ebullición, esto pudo incide la luz del que “desapareció” luego haber sido porque el refractómetro sobre la de un tiempo, pero lo termómetro poseía placa y este nos da una que sucedió fue que la restos de glicerina del lectura en grados brix. muestra cambió su procedimiento anterior. El índice de refracción estado de agregación de No presentó cambio de es propio de cada sólido a líquido debido a color ni olor sustancia debido a las que llegó a su característico. propiedades temperatura de fusión. La muestra no se moleculares de las No presentó cambio de consumió, se observó la mismas, dependiendo de color ni olor misma cantidad puesta esto, la luz del 4
característico.
al inicio la cual no se midió debido a que el punto de ebullición es una propiedad intensiva de la materia, es decir no dependen de la masa o tamaño de la sustancia.
refractómetro se dispersa en distintos ángulos. Dándonos así una lectura reconociendo la muestra
9. Análisis de Resultados Se realizaron diferentes ensayos que resaltaron las propiedades físicas de las muestras a analizar pudiendo así identificarlas. Pues en la determinación de punto de fusión se obtuvo un rango de temperatura desde el momento en que la muestra sólida comienza a cambiar de estado de agregación de sólido a líquido hasta que toda la muestra se encuentra en estado líquido, esto es debido a que los compuestos orgánicas fusionan en un rango de temperatura, se investigó en las hojas de seguridad la temperatura o rango de temperatura de fusión de ciertas sustancias, para así comparar los valores teóricos con los experimentales e identificamos que la muestra era 3 nitrobenzoato de metilo; el aspecto de esta muestra que era como pequeños granitos y de color blanco fueron factores que ayudaron a su identificación. Para el ensayo de determinación de punto de ebullición se identificó que la muestra líquida era benzoato de metilo, se compararon valores teóricos con experimentales de la misma manera que en el ensayo de punto de fusión, con la diferencia que esta muestra fue más complicada de identificar debido a que el rango experimental no coincidía con el teórico y esto pudo haber sido debido a que la muestra a analizar pudo haber tenido impurezas ya que fue reutilizada por varios grupos, o también el termómetro con el que se trabajaba no se encontraba adecuadamente limpio o el mismo se encontraba dañado por lo que la lectura de la temperatura era errónea, también pudo haber existido error humano en las lecturas de temperatura lo que arrojaba valores erróneos al establecer el rango. Para el ensayo de densidad se determinó la densidad de una muestra con ayuda de un aerómetro registrando el valor arrojado por el aerómetro como experimental para luego comparar con valores teóricos de tal manera que se identificó que la muestra líquida era 2 propanol, al momento de comparar valores se tomó en cuenta unidades para así aplicar los respectivos factores de conversión. Su color y olor característicos fueron factores que ayudaron a la identificación Para en el ensayo de índice de refracción se analizó una muestra líquida en un refractómetro, el cual arrojó un valor de índice de refracción el cual se tomó como valor experimental comparando con valores teóricos se identificó que la muestra era agua.
10. Recomendaciones
Siempre calentar en el brazo del tubo de Thiele, específicamente en el tubo inferior del brazo del tubo de Thiele y en llama azul, ya que queremos que favorezca la corriente de convección y que caliente a una temperatura casi uniforme durante el ensayo. Llenar el tubo de Thiele hasta por debajo de la desviación que posee, para compensar la expansión de volumen cuando comience a calentarse. En el ensayo de densidad cuidar de no cumplir el error de paralaje, es decir, para tomar el valor de densidad debe ubicar sus ojos a la altura -nivel- del valor que está observando.
11. Conclusiones
Se determinó el punto de fusión de una muestra sólida desconocida y se identificó que era 3 nitrobenzoato de metilo en base a la investigación de datos de constantes físicas 5
recopilados de las hojas de seguridad de ciertas sustancias, comparando valores teóricos con experimentales. Se determinó el punto de ebullición de una muestra líquida desconocida y se identificó que era benzoato de metilo en base a la investigación de datos de constantes físicas recopilados de las hojas de seguridad de ciertas sustancias, comparando valores teóricos de temperatura de ebullición cercanos o en el rango experimental de temperatura que se determinó en el ensayo. Se identificó que la muestra líquida en el ensayo de densidad era 2-propanol basándonos en el valor de densidad registrado por el aerómetro y en su olor característico. Se identificó que la muestra líquida en el ensayo de índice de refracción era agua pues el índice de refracción experimental que se registró de la muestra coincidía con el valor de índice de refracción del agua, pudiendo así identificar una sustancia en base a una de sus propiedades físicas.
12. Bibliografía
Fasto D (2010), Fundamentos de Química Orgánica, 10ema edición,España, Reverté,Pag 38. Fernandez G (2012), La quimica organica. Recuperado de http://www.quimicaorganica.net/ Klein D (2013), Quimica organica,8va edición, España, Panamericana,Pag 35-40. L.G.Wade. (2011), Quimica Organica,12va edición, Mexico, CETD SA, Pag 87. Wingrove R. (2011), Organic Chemistry,5ta edición, Canada, Reverté,Pag 67-70
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