Acidos Orgánicos Los ácidos orgánicos son orgánicos son aquellos compuestos que resultan de la oxidación potente de los alcoholes primarios o de la oxidación moderada de los aldehídos.
El grupo funcional de los ácidos también llamado carboxilo es:
e denominan la letra o del alcano por la terminación o su!"o #oico$. %or e"emplo: &etano ' (cido metanoico o )órmico *el primero de la serie+. Etano ' (cido etanoico %ropano ' (cido propanoico %odemos encontrar distintos tipos de ácidos. ,+ Aquellos que deri-an de alcanos *alifáticos+ + Aquellos que deri-an de compuestos aromáticos o bencénicos /+ Aquellos que tienen funciones f unciones mixtas. 0entro de los alifáticos1 encontramos: aturados: E": Acido 2utanoico *3 carbonos+.
(cidos con dos funciones ácido: En estos casos aparece en la misma molécula dos grupos funcionales ácido. e denominan de la misma manera pero agregando el pre!"o de
cantidad #di$ antes del su!"o #oico$. %or e"emplo el ácido butenodioico. 4emos una doble ligadura entre los carbonos del medio. 5omo es el 6nico lugar en donde puede estar la doble ligadura no ponemos n6mero para ubicarla en la cadena.
7nsaturados: %ueden tener doble o triple enlace entre dos carbonos. El grupo funcional lo -emos en el extremo inferior.
Ácidos aromáticos: Aquí el grupo carboxilo esta unido al anillo aromático.
8ambién existen los ácidos aromáticos con dos funciones carboxilo. E": Acido orto ben9odioico.
(cidos mixtos: Estos ácidos poseen además de una función carboxilo1 otra distinta1 como alcohol1 etc. El ácido glicólico usado en estética para la piel es un e"emplo. 4emos una función ácido una alcohol en la misma molécula.
Ácidos Grasos saturados: e encuentran naturalmente en algunos insectos1 como el ácido fórmico de las hormigas. Otros en grasas aceites los maores de más carbonos en las ceras de origen -egetal animal. 5on respecto a su obtención1 a mencionamos que pueden obtenerse a partir de la oxidaciónsua-e de aldehídos más potente de alcoholes. Otro método interesante es hidroli9ando ésteres1 que como a -eremos se forman por la unión de un ácido un alcohol. %or deshidratación de ácidos alcoholes se obtienen ésteres. En el e"emplo siguiente -emos la deshidratación1 usando ácido sulf6rico que es un poderoso agente deshidratante. La reacción in-ersa de esta se puede usar para la obtención del ácido orgánico como habíamos mencionado.
Propiedades físicas: )orman parte de una serie homóloga1 llamada también serie forménica por ser el ácido metanoico o fórmico el primero de la serie. Los primeros miembros son líquidos de olor algo picante sabor ácido1 solubles en agua. Entre el de 3 carbonos el de ; son aceitosos a partir de ,< carbonos se llaman ácidos grasos superiores1 de consistencia sólida1 sin aroma e insolubles en agua. Los ácidos grasos saturados son solubles en sol-entes orgánicos como alcohol éter. El punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos. La densidad disminue con el aumento de carbonos. Propiedades Químicas: %resentan carácter ácido: su carácter ácido es mucho más débil que el de los ácidos minerales fuertes. %ero de todos modos se disocian de"an en libertad iones = >. Lo cual
genera una ba"a en el p=. Este poder disminue a medida que el ácido saturado crece en cantidad de carbonos. )ormación de sales: Los ácidos orgánicos pueden formar sales con los hidróxidos más fuertes como los de los metales de los grupos , de la tabla periódica.
)ormación de ésteres:
)ormación de anhídridos: La combinación de dos ácidos da un anhídrido produce una molécula de agua.
)ormación de Amidas: Las amidas como -eremos más adelante se forman a partir de la unión entre una molécula de ácido una de amoníaco1 con pérdida de una molécula de agua.
USOS: El ácido metanoico se usa para te?ir productos textiles. 5omo conser-ante en la industria -iti-inícola cer-ecería. El ácido etanoico *ácido acético+1 se usa para preparar celulosa *acetato de celulosa+. %ara lafabricación de la aspirina del -inagre. Algunas sales1 como el acetato de plomo1 se usa en tintorería colorantes. El acetato de sodio para preparar metano. (cidos grasos insaturados Existen dos grupos1 los de doble ligadura *serie acrílica+ los de triple ligadura *serie propíólica+. erie acrílica: Los ácidos de este grupo se denominan también ácidos de la serie oleica. Los dos más trascendentes en importancia son el ácido acríloco *!gura+ el ácido oleico.
El ácido oleico se halla como éster en el aceite de oli-a1 almendras. Los aceites con ácidos insaturados son fundamentales en la alimentación. Los insaturados se encuentran con gran frecuencia en aceites -egetales pescados. Los ácidos grasos insaturados presentan un tipo de isomería denominado estereoisomería geométrica. Es un tipo de isomería que gira en torno al doble enlace.
5omo miembro representante de la serie propíólica tenemos al ácido propinoico o propiólico.
u estado físico es líquido es soluble en sol-entes polares como el agua el alcohol. Al calentarse se descompone da acetileno. (cidos dicarboxílicos: @a explicamos que estos compuestos presentan dos grupos carboxilos en la misma molécula. 5itaremos los más importantes.
El ácido oxálico es abundante en los -egetales presente en forma de sales *oxalatos+. e lo usa al ácido oxálico como blanqueador.
ACIDOS ORGANICOS Lee el texto, analizalo,luego de divertirte padagogicamente, encontrarás la actividad final. Los ácidos orgánicos son más débiles que los inorgánicos, de gran utilidad ya que son los principales catalizadores de reacciones, algunos abundan en la naturaleza como el ácido cítrico, presente en las naranjas y otros se obtienen por distintos procesos como el ácido acético (vinagre)
La razón por la cual estos ácidos son másdébiles es que contienen en su cadena carbonos. los ácidos orgánicos también se los denomina ácidos carbo!ílicos y es com"n encontrar la leyenda en alimentos#$onservar en lugar %resco y seco&. $uando esto no se cumple, algunos cambian y no tienen el mismo gusto o aroma. 'or ejemplo si se deja la manteca %uera de la eladera, adquiere un sabor y olor característico y se dice que está #rancia&. sto se debe a la presencia de ácidos orgánicos, generalmente degradados por microorganismos. Los ácidos más solubles en agua son los de cadena más corta, poseen un sabor agrio. Los de cuatro a oco átomos de carbono por molécula tienen olor desagradable, pero los de cadena carbonada larga son prácticamente inodoros debido a su poca volatilidad. n conclusión, su solubilidad disminuye a medida que aumenta la cadena carbonada. l punto de ebullición de los ácidos carbo!ílicos aumenta con el incremento de la masa molecular. !iste un grupo de ácidos carbo!ílicos cuya importancia radica en que intervienen en lasíntesis de las grasas y aceites vegetales y*o animales, de aí que se denominan ácidos grasos. +ambién se los utiliza para conservar alimentos , en particular sus sales. n general retardan la descomposición del alimento inibiendo el crecimiento de bacterias, ongos u otros microorganismos.
Ácido carboxílico De Wikipedia, la enciclopedia libre
Estructura de un ácido carboxílico, donde R es unidr!geno o un grupo orgánico. Los ácidos carboxílicos constitu"en un grupo de compuestos #ue se caracterizan por#ue poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi $%&''()* se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo idroxilo $+'() " carbonilo $&'). -e puede representar como &''( ! &'(.
Contenido •
1 Características y propiedades
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2 Propiedades físicas
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3 Reacciones
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4 Nomenclatura
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5 Ejemplos de ácidos carboílicos
Características y propiedades Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R+&''(. /iene propiedades ácidas* los dos átomos de oxígeno son electronegativos " tienden a atraer a los electrones del átomo de idr!genodel grupo idroxilo con lo #ue se debilita el enlace " es más fácil #ue se ceda el correspondiente prot!n, (0, #uedando el neutron del ácido, R+&'' +. 1demás, en este ani!n, la carga negativa se distribu"e $se deslocaliza) sim2tricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma #ue los enlaces carbono+oxígeno ad#uieren un carácter de enlace parcialmente doble. 3eneralmente los ácidos carboxílicos son ácidos d2biles, con s!lo un 45 de sus mol2culas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente " en disoluci!n acuosa. 6ero sí son más ácidos #ue otros, en los #ue no se produce esa deslocalizaci!n electr!nica, como por e7emplo los alcooles. El ion resultante, R+&''(+, se nombra con el sufi7o 8+ato8. 6or e7emplo, el ani!n procedente de la ácido ac2tico se llama ion acetato. 1l grupo &'' + se le denomina carboxilato.
Propiedades físicas
Los ácidos de masa molar ba7a $asta diez átomos de carbono) son lí#uidos incoloros, de olor mu" desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido ac2tico* el de la mante#uilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo " secreciones del ganado caprino. Los ácidos &9 a &4: poseen olores a ;cabra<. El resto s!lidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. -us puntos de fusi!n " ebullici!n crecen al aumentar la masa molar. Los ácidos inferiores son solubles en agua* su solubilidad decrece a partir del ácido butírico con el aumento del carácter idrocarbonado de la mol2cula. /odos los ácidos son solubles en solventes orgánicos
Reacciones Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el idr!geno del grupo '( se reemplaza con el ion de un metal, por e7emplo =a0. De esta forma, el ácido ac2tico reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, di!xido de carbono " agua. &(>&''( 0 =a(&'> ! &(>&''=a 0 &' 0 (' Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de aminoácidos #ue reaccionan con otros aminoácidos para dar proteínas, al enlace de tipo amida #ue se forma se denominaenlace peptídico. ?gualmente, los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcooles para dar 2steres, o bien con alogenuros para dar alogenuros de ácido, o entre sí para dar anídridos. Los 2steres,anídridos, alogenuros de ácido " amidas se llaman derivados de ácido.
Nomenclatura Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan seg@n la fuente natural de la #ue inicialmente se aislaron. -e clasificaron asíA
Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboílicos Estructura
NombreIUPAC Nombre
Fuente natural
común
"C##"
$cido metanoico $cido f%rmico
&estilaci%n destructi'a de (ormi)as *formica en latín+
C"3C##"
$cido etanoico
$cido ac,tico -ermentaci%n del 'ino
C"3C"2C##"
$cido
$cido
-ermentaci%n de lácteos *pion en
propanoico
propi%nico
)rie)o+
C"3C"2C"2C##"
$cido butanoico $cido butírico
.ante/uilla *butyrum0 en latín+
C"3*C"2+3C##"
$cido pentanoico
Raí de la 'aleriana officinalis
C"3*C"2+4C##"
$cido (eanoico $cido caproico
$cido 'al,rico
&olor de cabea
En el sistema ?B61& los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminaci!n ;o< de los alcanos por ;oico<, " anteponiendo la palabra ácido. El es#ueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el =C 4 al carbono carboxílico " continuando por la cadena más larga #ue inclu"a el grupo &''(.
Ejemplos de ácidos carboxílicos •
(&''( ácido f!rmico $se encuentra en insectos, fórmico se refiere a las ormigas)
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&(>&''( ácido ac2tico o etanoico $se encuentra en el vinagre)
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(''&+&''( ácido etanodioico, tambi2n llamado ácido oxálico,
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&(>&(&''( ácido propanoico
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&(9&''( ácido benzoico $el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido benzoico se emplea como conservante) cido láctico /odos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo " un grupo amino. &uando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptídico. Las proteínas son polímeros de aminoácidos " tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal. /odos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. 6or e7emplo, el ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etc2tera. Estos ácidos con la glicerina forman 2steres llamados triglic2ridos.
cido palmítico o ácido exadecanoico, se representa con la f!rmula &(>$&()4F&''(
•
Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga se emplean comotensoactivos . 6or e7emplo, el estearato de sodio $octadecanoato de sodio), de f!rmula &( >$&()4&''+=a0