Fecha de realización: 20 de abril de 2017. Fecha de entrega: 26 de abril de 2017.
R eg i s t r o de b r om a ci ón d e
t i e m po de s ei s a l c a n o s
e xp a bientadle os s; co no dn iciiéonndeoslos am comparación de velocidad de reacción entre el hexeno y hexano, y bromación del (E)estilbeno Aguilar onterroso, !osué "avid
[email protected] Carné: 14582
Co –autor: Marcela Quan Bosue. ua16!67"u#g.edu.gt Carné: 16367
Universidad del Valle de Guatemala; Laboratorio de Química Orgánica I, Práctica 7. ecci!n "#; $u%iliar& Pablo ala'ar de Le!n
$%&'M%( %l ob)eti#o *rinci*al de la *r+ctica era *oder lograr una reacción en cadena bro,ando alcanos en dos distintas condiciones de luz - #ericar la #elocidad de reacción de los ,is,os. /ara ello se e,*learon seis alcanos tres con *osición benclica - tres ue no *ara *oder #ericar la #elocidad de reacción al ,o,ento de haberlos bro,ado. &e *udo constatar ue el cu,eno3 etilbenceno - tolueno 4ueron los alcanos con ,enor tie,*o de reacción al ,o,ento de bro,arlos3 con los alcanos restantes su tie,*o de reacción 4ue ,a-or a 50 ,inutos en e*osición a luz articial. %n la co,*aración de #elocidad de reacción entre el heano - el heeno se *udo constatar ue la adición de bro,o al alueno reaccionó #iolenta,ente3 generando la bro,ación de ,anera in,ediata en co,*aración al alcano. Con res*ecto a la bro,ación del %estilbeno3 la reacción se generó de ,anera in,ediata. &e *udo concluir ue la al realizar la bro,ación de seis alcanos en e*osición a luz solar se e4ect8a con ,a-or ra*idez en co,*aración a la e*osición a luz articial.
/alabras Cla#e: Bro,ación3 carbocatión3 %estilbeno3 radicales libres
9($;<'CC9=( 'na de las condiciones esenciales *ara ue la halogenación se realice3 es la *resencia de luz ultra#ioleta. %se *aso crucial hace ue se realice una reacciónde4otou,ica *ara *roducir radical halógeno >ade3 2011. un ?os radicales libres son es*ecies u,icas ue tienen la ca*acidad de eistir inde*endiente,ente3 se caracterizan *or *oseer electrones desa*areados en sus orbitales eternos@ no *ersiguen la regla del octeto - sola,ente se generan cuando ha- de *or ,edio una halogenación3 dado a ue eiste una se*aración ho,oltica McMurr-3 200A.
%isten dos ti*os de radicales3 los allicos en donde *oseen carbonos con un electrón desa*areado - es #inculado al grado de sustitución@ - los benclicos ue contiene un anillo de benceno sustituido con un carbono3 ste *osee un electrón desa*areado cu-a 4unción ser+ ,arcar la estabilidad radical3 siendo el carbono terciario el ,+s estable >ade3 2011. 'n inter,ediario es una es*ecie u,ica ue se caracteriza *or tener ba)a estabilidad - ue no 4or,a *arte de la reacción. &e hace *resente - no es to,ado en cuenta en el ,ecanis,o de la reacción. ?os inter,ediarios ,+s co,unes son los carbocationes3 carboaniones3 carbenos - radicales libres >ade3 2011. ?a #elocidad con la ue ocurre la reacción est+ estrecha,ente ligada con la estabilidad del inter,ediario. ?os inter,ediarios ue sean 4or,ados durante el ,ecanis,o de reacción3 son
los inter,ediarios ue reuerir+n una ,enor cantidad de energa *ara su 4or,ación Care-3 2015. ?a econo,a ató,ica es un conce*to ue se introdu)o en 11 - lo dene a grandes rasgos co,o ,edida de eciencia de unade reacción. &e en4oca en el diseDo ,todos tanta obtención de *roductos - *rocesos u,icos in#olucrados haciendo ue *ara la obtención de alguna sustancia sea lo ,+s selecti#o *osible3 ,ini,izando o eli,inando en su totalidad3 en gran cantidad la 4or,ación de sub*roductos - *or consiguiente3 residuos. %l conce*to de la econo,a ató,ica est+ estrecha,ente ligado a la u,ica #erde McEenzie et al3 200.
$%&'?G<;& Cuadro 1. Helocidad de reacción de seis alcanos e,*leados *ara la bro,ación en inter#alos de segundos #ompuesto $u%mico Cumeno Etilbenceno Tolueno Cicloe!ano "etilcicloe! ano Tert#
&u' olar
&u' Articial
1 1 1 10 210
(IG 5 !0 J2500 J2500
J2500
J2500
butilbenceno
%l cuadro 1 e*lica el tie,*o registrado en ue cada uno de los alcanos realizara la bro,ación. &ola,ente el cu,eno no se e*uso a luz articial *or carecer *roducto.
<9&C'&9=( %n la bro,ación de alcanos3 se *udo constatar ue el cu,eno3 etilbenceno -
tolueno 4ueron los alcanos ue ,enor tie,*o registraron *ara ue la bro,ación hiciera e4ecto. Kste 4enó,eno se debió a ue dichos alcanos se 4or,aron radicales en *osición benclica gracias a la resonancia3 *uesto ue el bro,o tiene gran selecti#idad *or este ti*o de radical.
enantió,ero *roducto rac,ico - se debe al i,*edi,iento estrico ue *resenta la ,olcula3 debido al ataue de có,o el ion bro,onio ataca a la ,olcula del Nestilbeno.
C;(C?'&9;(%& •
%l tertbutilbenceno la 8nica ,olcula ue tiene 4ue un anillo de benceno - ue la resonancia de ste no *artici*a en la 4ase de *ro*agación de la bro,ación3 debido a ue la *osición benclica se encontró total,ente ocu*ada3 4or,ando un radical *ri,ario3 con la cual el bro,o no es selecti#o en radicales *ri,arios3 haciendo ue la bro,ación ocurriera de,asiado lenta. %n la bro,ación realiza a luz articial3 des*us de 50 ,inutos el cicloheano3 ,etilcicloheano - el tertbutilbenceno no generó alg8n ca,bio #isual3 esto se debe a la ue los radicales de las tres ,olculas antes ,encionadas son radicales *ri,arios3 *or ende el bro,o es ,enos selecti#o en ,olculas con radicales *ri,arios3 haciendo ue la reacción se *roduzca de ,anera lenta. /ara ue se e4ectuara la bro,ación de los alcanos3 se agregó un 1,l de tolueno - se e*uso a luz solar. &e *udo constatar ue la bro,ación de alcanos e*uesta a luz solar se genera con ,a-or ra*idez en co,*aración a la bro,ación realizada a luz articial.
&e constató ue la luz solar e4ect8a una reacción en cadena ,ucho ,+s r+*ida *ara la bro,ación de los seis alcanos en co,*aración al e*onerlos a luz articial.
•
•
&e #ericó ue el heeno e4ectuó la bro,ación de ,anera in,ediata en co,*aración al heano3 reaccionando de ,anera in,ediata. &e obtu#o el *roducto rac,ico del %estilbeno3 obteniendo el L1$32&132dibro,o2 4eniletilbenceno su enantió,ero debido a la 4or,a ue el ión bro,onio entró en la ,olcula *or i,*edi,ento estrico ue sta *resentaba.
Con res*ecto a la co,*aración de #elocidad entre el ue heeno el heano se *udo constatar la el- alueno reaccionó de ,anera #iolenta3 obteniendo de ,anera in,ediata la bro,ación@ la bro,ación del heano ta,bin se e4ect8o de ,anera r+*ida aunue no reaccionó de ,anera #iolenta. %n la bro,ación del %estilbeno se obtu#o el *roducto L1$32&132 dibro,o24eniletilbenceno su
G/K(<9C% Reacciones $u%micas •
olueno
•
%tilbenceno
•
Cu,eno
ecanismos *olueno
9niciación
/ro*agación •
Cicloheano
•
ertbutilbenceno
er,inación •
Metilcicloheano Etilbenceno
9niciación •
•
•
Oeano
Oeeno
%estilbeno
/ro*agación
#iclohexano
9niciación er,inación /ro*agación #umeno 9niciación
/ro*agación
er,inación
etilciclohexano
9niciación
/ro*agación er,inación
*ert-butilbenceno
9niciación
/ro*agación
er,inación +exano
9niciación
/ro*agación
er,inación
er,inación
+exeno
2.
(R,.)-,.-dibromo-./eniletil0benceno
$%F%$%(C9G& B9B?9;$RF9CG& Care-3
Química Francis. 2015. ed. Mico3 <.F.: McraSOill Co,*anies3 9nc. 12!2 *+gs. Orgánica.a
Mar#in&Tetch 2017
"ise1o Experimental
Oalogenación de Glcanos 1. /re*aración de solución de (a2&2;! al 10P 2. /re*aración de doce tubos de ensa-os en#ueltos en *a*el alu,inio !.
16.1.2
L&o4tSare.
McEenzie3 ?allie@ OuU,an3 ?auren Outchison3 Va,es. Whe %#olution o4 a reen Che,istr?aborator%*eri,ent: reener Bro,inations o4 &tilbeneX. (. )*em. +duc. A2 2: !06. McMurr-3 V. 200A. Química orgánica. 7Y %dición. Mico3 <.F.: Cengage ?earning %ditores &.G. de C.H. 1225 *.*. >ade3 ?. 2007. Qu,ica org+nica. Mico: /earson
