SINTESIS ORGANICA
construcción planificada de moléculas orgánicas mediante reacciones químicas
moléculas orgánicas pueden tener un mayor grado de complejidad comparadas con los compuestos puramente inorgánicos
06/04/2011
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La síntesis de compuestos orgánicos se ha convertido en uno de los ámbitos más importantes de la química orgánica. orgánica.
Hay dos campos de investigación principales dentro del campo de la síntesis orgánica: la síntesis total y total y la metodología .
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OBJETIVOS
•La síntesis de productos naturales que presentan un especial interés.
Taxol,, antitumoral. Taxol 06/04/2011
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Acido acetil salicílico
Vitamina C
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La síntesis de compuestos para su aprovechamiento en diferentes campos como el farmacéutico, la industria alimentaria, colorantes, plaguicidas, etc.
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Fluoxetina (o Prozac), antidepresivo. 06/04/2011
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La síntesis de compuestos para el estudio de propiedades físicas o químicas (investigación básica).
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TIPOS DE SINTESIS Síntesis total Una síntesis total es la síntesis química de moléculas orgánicas complejas partiendo de moléculas simples comercialmente asequibles.
En síntesis lineal existen lineal existen serie de pasos que se llevan a cabo uno tras otro hasta obtener la molécula objetivo. Adecuado para una estructura simple 06/04/2011
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Intermedios sintéticos compuestos químicos producidos en cada paso
Para moléculas más complejas con frecuencia preferible síntesis convergente varias "piezas" (intermedios clave) del producto final son sintetizadas separadamente y luego unidas, generalmente cerca del final del proceso de síntesis.
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Sínt Síntes esis is parc parcia iall Se parte de un producto natural, que no ha sido previamente sintetizado, que sí es fácilmente asequible. Usada cuando es una alternativa mejor a una síntesis total. Sínte íntesi sis s del del LSD LSD..
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Cada paso de una síntesis supone una reacción química. química.
Los reactivos y condiciones de cada reacción deben asegurar un buen rendimiento y un producto puro, con el menor trabajo posible.
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Un método o métodos para los primeros intermedios de la síntesis pueden ya existir descritos en la literatura química. Sin embargo muchos intermedios son compuestos que nunca han sido sintetizados antes.
Estos serán producidos normalmente usando métodos generales de síntesis.
Para ser útiles estos métodos han de dar un rendimiento alto y ser aplicables a un amplio rango de sustratos
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ESTRATEGIAS DE SINTESIS En el planeamiento de la síntesis de un producto debemos tener en cuenta: •formación de las uniones C-C y C-heteroátomo que llevan al esqueleto de la molécula •introducción, interconversión y/o eliminación de grupos funcionales •problemas estereoquímicos 06/04/2011
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regla de máxima simplicidad debe existir la máxima correlación entre las diferentes operaciones sintéticas individuales de manera que cada una un a permita,facilite o simplifique a las demás
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Antes de comenzar a elaborar un plan, se debe: •conocer detalles estructurales de la molécula a sintetizar (modelado molecular) •conocer antecedentes químicos de la molécula (si es conocida) o de compuestos relacionados, especialmente reactividad, estabilidad y comportamiento en distintas condiciones de reacción
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Durante preparación del plan de síntesis tener en cuenta: •La posibilidad de realizar un paso de síntesis debe ser alta (minimizar reacciones competitivas) •Existencia de caminos/procedimientos alternativos para cada paso •Cumplir la regla de máxima simplicidad
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Una forma de aproximación al diseño de una síntesis es elegir un material de partida que tenga alguna relación estructural con nuestro objetivo (o con una parte de él) y usando la experiencia y el conocimiento de reacciones orgánicas armar una secuencia de pasos p asos que permita la conversión.
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Diseño de la síntesis Se basa en el an análi álisis sis ret retros rosint intéti ético co,, (Elias James Corey . ) Se planifica hacia atrás partiendo desde el producto final hasta llegar a unos compuestos de partida asequibles mediante una secuencia de pasos lógicos donde cada vez las estructuras precursoras son más sencillas.
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SOFTWARE
•CAMEO Pred Pr edic icci ción ón de prod produc ucto toss de reacc eaccio ione ness orgá orgáni nica cass dada dadass mater ateria ia prim prima a y condiciones de reacción. Corroboración Corroboración de rutas sintéticas y retrosintéticas retrosintéticas •CAOS Planeación de síntesis, obtención de reacciones y bases de datos Espectrales •CHIRON Programa interactivo para el análisis de la estereoquímica en las moléculas y para la selección de precursores precursores en síntesis orgánica •KCI Simula reacciones químicas 06/04/2011
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Bibliografía •Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. (1996), Classics in total synthesis : targets, strategies, methods , VCH. ISBN IS BN 33-52 5277-29 2928 2844-5 5. •March, J.; Smith, D. (2001), Advanced Organic Chemistry . ISBN IS BN 00-47 4711-58 5858 5899-0 0. •Corey, E. J.; Cheng, X-M. (1995), The logic of chemical synthesis . ISBN ISB N 0-4 0-47171-1 1159 1594-0 4-0.. 06/04/2011
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Análisis retrosintético Técnica para diseñar síntesis diseñar síntesis orgánicas. orgánicas. Esto se consigue transformando mentalmente mentalmente la molécula objetivo en una secuencia de estructuras precursoras cada vez más sencillas, hasta alcanzar aquellas que sean asequibles comercialmente comercialmente o simples.
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El objetivo de análisis retrosintético: retrosintético:
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simplificación simplificación estructural.
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A menudo, una síntesis tendrá más de una posible ruta sintética.
Técnica permite descubrir diferentes alternativas alternativas de síntesis y compararlas siguiendo criterios de sencillez y lógica.
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1: Molécula objetivo; 2: Sintones; 3: Equivalentes sintéticos.
En el sentido sintético se tendría lo siguiente: PhCH2Br Br + + NaCN NaCN
→
PhCH2CN + 2 H2O 06/04/2011
PhCH2CN + NaBr
→
PhCH2COOH + NH3
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SN hidrólisis 23
)
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Bibliografía E. J. Corey, X-M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis , Wiley, New York, 1995, ISBN ISB N 0-4 0-47171-1 1159 1594-0 4-0..
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Software Modelado: Mecánica y Dinámica Molecular Mecánica Cuántica Gráficas Moleculares, Visualización Análisis Espectroscopía (RMN, IR, Masas) Cristalografía Editores de Moléculas Bases de Datos Síntesis Química Varios Antivirus y Descompresores Software Didáctico Compendios Software Gratuito 06/04/2011
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