LAB3 Sintesis y Reacciones Fenol

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA DE PETRÓLEO Y PETROQUÍMICA

QUIMICA ORGANICA II (PQ-322) Práctica Laboratorio Nº4 Síntesis y reacciones del Fenol

MATERIALES -

10 tubos de ensayo 1 gradilla 1 embudo de vidrio 1 probeta 25 mL 1 luna de reloj 1 vaso de 100 mL 1 bagueta mechero, trípode, rejilla

REACTIVOS -

Anilina (2mL) HCI conc (4mL) NaNO2 sólido Papel tornasol y rojo congo Sódio metálico Fenol (1 mL) Tolueno (3mL) FeCI3 0.1 M (gotero) Acido Salicílico Resorcinol Agua de bromo 1% Bisulfito de sodio Cloruro de Acetilo (1mL)

El fenol se puede obtener fácilmente por la diazotación de la anilina y por el posterior calentamiento de la disolución acuosa de la amina diazotada. La reacción es la siguiente:

C6H5NH2 + HNO2

C6H5N2+Cl- + H2O

C6H5OH + N2 + HCl

La disolución debe ser lo suficientemente ácida para evitar una reacción de acoplamiento entre el fenol y la sal de diazonio. NOTA:

I.

El fenol produce quemaduras sobre la piel. Evite por consiguiente todo contacto con la piel. En caso de que ello suceda lávese con alcohol y abundante agua.

Preparación del fenol. -

Coloque 2 cc. de anilina en un tubo de ensayo (puede usar un vasito de 100 cc.) Agregue 10 cc. de agua y 4 cc. de HCl concentrado.

-

II.

Sacuda el tubo y agítelo con una bagueta, mientras enfría el tubo en una solución de sal y hielo Añada lentamente una solución helada de 2 gr. de nitrito de sodio en 8 cc. de agua. Cuando ha terminado la diazotación saque el tubo del baño helado y caliéntelo. (El tubo o matraz debe ser bien agitado mientras ocurre la reacción, lo que puede durar ~3 minutos) Note lo que sucede y especialmente el olor del nuevo producto. Compare ese olor con el de la botella de fenol puro.

Propiedades del fenol a) Acidez del fenol a.1)

Pruebe la acidez del fenol puro con papel tornasol y con papel rojo congo. Compare la acidez del fenol con el de una solución de ácido acético diluido.

a.2) Como prueba final de la acidez del fenol pruebe una reacción con el sodio metálico. - Coloca unas cuantas gotas del fenol puro (o un pequeño cristal) en cerca de 3 cc. de tolueno seco. - Introduzca a la solución un cubito seco y limpio de 4 mm. de sodio metálico. - Después de observar suficientemente la reacción, añada alcohol etílico en exceso hasta destruir todo el exceso de sodio. Luego lave los tubos. - Anote sus observaciones.

b) Prueba del grupo hidróxido en compuestos aromáticos - A 1 mL. de solución de fenol agregue 10 mL. de agua y 1 gota de solución de tricloruro férrico 0.1 M y note la coloración producida. - Diluya la solución original de fenol y repita la prueba, Note la sensibilidad de la prueba. - Verifique este test para otros compuestos que contengan el grupo hidróxilo: Acido salicílico y resorcinol en 10 mL. de agua.

c) Bromación del fenol Disuelva 1 o 2 gotas de fenol en una pequeña cantidad de agua (~2mL) - Añada agua de bromo hasta que quede una coloración amarillenta en la mezcla bien agitada, indica un ligero exceso de bromo - Elimine el exceso de bromo presente por la adición de un poco de bisulfito de sodio. - Filtre y observe el precipitado. d) Esterificación del fenol - A 0.5 mL. de fenol puro líquido (o una cantidad equivalente de sólido) añada gota a gota 1 cc. de cloruro de acetilo. Trabaje en el extractor. - Coloque la mezcla reaccionante sobre 20 mL. de agua contenida en un vaso. Note el olor.