Tugas Amina Biogenik

TUGAS KIMIA ORGANIK  AMINA BIOGENIK  Disusun untuk memenuhi tugas mata kuliah Kimia Organik 

Oleh: Sumiati Ningsih

14!"!44#

$urusan Tekn%l%gi &angan 'akultas 'akult as Teknik  Uni(ersitas &asun)an Ban)ung "!1*

1.

Pengertian Amina Biogenik 

 Biogenic amines +Amina ,i%geni-. a)alah k%m/%nen ,i%l%gis akti0  ang )ihasilkan %leh /r%ses )ekar,%ksilasi asam amin% ,e,as ang ter)a/at /a)a  ,e,era/a ,ahan /angan se/erti ikan2 /r%)uk %lahan ikan2 )aging2 anggur2 ke3u )an lainlain5 Menurut Setia)in +"!!*.2 sena6a ini )i3um/ai )engan le(el ang ren)ah /a)a ,inatang2 tum,uhan )an mikr%%rganisme5 &a)a k%nsentrasi ang tinggi mereka ,ersi0at ra-un5 Menurut Di%ne7 +"!!#.2 ,i%geni- amines )alam makanan ratarata ti)ak ,er,ahaa2 ta/i k%nsumsi )engan k%nsentrasi tinggi )a/at mengaki,atkan hi/%tensi +histamin2 /utresin2 ka)a(erina.2 hi/ertensi +tramine.2 migrain +tramine2 &henlethlamine.2 mual2 ruam2 /using2 /eningkatan -ar)ia- %ut/ut2 )an /eningkatan res/irasi5 Bi%geni- Amines )ihasilkan )alam /r%ses mikr%,a2 sauran2 )an meta,%lisme he6an5 Struktur kimia ,i%geni- amines )a/at ,eru/a: ali0atik +/utresin2 ka)a(erina2 s/ermine2 s/ermi)ine.2 ar%matik +tramine2 /henlethlamine.2 heter%--li- +histamin2 tr/tamine.5 Bi%geni- amines meru/akan sum,er nitr%gen )an /rekurs%r untuk sintesis h%rm%n2 alkal%i)es2 asam nukleat2 )an /r%tein5 Mereka 3uga )a/at mem/engaruhi /r%ses )alam %rganisme se/erti /engaturan suhu tu,uh2 asu/an gi8i2 kenaikan atau /enurunan tekanan )arah +Kar%(i9%( )an K%ha3)%( "!!.5 Serta ,e,era/a )ari mereka memainkan /eran utama )alam  ,anak 0ungsi 0isi%l%gis manusia )an he6an2 se/erti (%lume lam,ung2 /; lam,ung )an akti(itas %tak +Mun%8 "!!<.5 Bi%genik ,erarti )ihasilkan %leh %rganisme hi)u/: mikr%,a ini mengu,ah asam amin% ,e,as men3a)i kel%m/%k amin g ,ersi0at ra-un )an )inamakan amin%5 $a)i ,i%geni- amines a)alah hasil sam/ingan )ari )egra)asi asam amin% ang ,anak )i3um/ai /a)a ,ahan,ahan /akan asal he6an5 Stre/t%-%--us2 Salm%nella2 Shigella2 =a-t%,a-illus2 Es-heri-hia )an >l%stri)ium a)alah ,e,era/a  ,akteri ang mengu,ah ,entuk asam amin%2 histi)in men3a)i histamin5

Amina ,i%geni- +,i%geni- amine. a)alah neutr%transmitter ang )isintesis )ari asam amin%5 Satu kel%m/%k2 ang )ikenal se,agai katek%lamina2 )ihasilkan )ari asam amin% tir%sin5

2.

Senyawa Biogenic Amines

K%m/%nen umum ang

a)a

)iantarana

-a)a(erine2

t/tamine2

histamine2 /utres-ine2 agmatine2 tramine )an /henilalanine5 a5 >a)a(erine Ka)a(erin

3uga

)ise,ut /entamethlen)iamin

atau /entana12*)iamina

a)alah )iamina ali0atik5 Mun-ul2 se/erti /utresin2 )ekar,%ksilasi asam amin% lisin )an Ornithine2 serta )aging ,usuk5 E0ek t%ksik seru/a )engan e0ek )ari amm%nia5 ;al ini )ise,ut se,agai ra-un maat5 Ka)a(erin )a/at mene,a,kan ,au tengik  )an ,au ti)ak se)a/ /a)a ,ahan /akan asal he6an2 aitu ikan5  ,5 T/tamine T/tamine Ini )a/at mene,a,kan reaksi alergi se/erti /enem/itan %t%t%t%t usus2 /eningkatan )enut 3antung2 sakit ke/ala2 asma2 ,r%nkus2 /enem/itan  /em,uluh )arah2 /eningkatan hi/ertensi2 )ll5

-5 ;istamine ;istamin a)alah ra-un ang ter)a/at /a)a sea0%%) ang )a/at ter3a)ina kera-unan ;istamin 'ish &%is%ning +;'&.5 ?alau/un ti)ak se-ara meneluruh teta/i histamine ini )itemukan /a)a keluarga S-%m,ri)ae )an S-%m,res%-i)ae ang meli/uti tuna )an ma-kerel5 ;al ini )ikarenakan ke)ua 3enis ikan ini memiliki tingkat asam amin% histi)in ang tinggi /a)a )agingna ang se-ara alami mengalami /eru,ahan )ari histi)in men3a)i histamine aki,at a)ana akti(itas ,akteri5

;istamin )i )alam %leh

en8im

ang

meningkatkan

)aging

)i/r%)uksi

mene,a,kan /eme-ahan

)an histi)in

melalui

/r%ses

)ekar,%ksilaksi

+/em%t%ngan

gugus

kar,%n.5

&em,entukan histamine /a)a setia/ s/esies ,er,e)a tergantung /a)a kan)ungan histi)inna2 ti/e )an ,anakna ,akteri ang mengk%ntaminasi2 serta suhu /as-a  /anen ang menun3ang /ertum,uhan )an reaksi mikr%,a5 ;istamin a)alah sena6a 3enis amin ang terli,at )alam tangga/an imun l%kal2 selain itu sena6a ini 3uga ,er/eran )alam /engaturan 0ungsi 0isi%l%gis )i lam,ung )an se,agai neur%transmitter5 Se,agai tangga/an tu,uh terha)a/ /at%gen2 maka tu,uh mem/r%)uksi histamin )i )alam ,as%0il )an sel mast2 )engan a)ana histamin maka ter3a)i  /eningkatan /ermea,ilitas ka/ilerka/iler terha)a/ sel )arah /utih )an /r%tein lainna5 ;al ini akan mem/ermu)ah sel )arah /utih )alam memerangi in0eksi )i  3aringan terse,ut5 ;istamin ,eker3a )engan -ara ,erikatan )engan rese/t%r histamin )i sel5 A)a 4 3enis rese/t%r histamin ang telah )ii)enti0ikasi2 akni: 15 Rese/t%r ;istamin ;1 Rese/t%r ini )itemukan )i 3aringan %t%t2 en)%telium2 )an sistem sara0 /usat5 Bila histamin ,erikatan )engan rese/t%r ini2 maka akan mengaki,atkan (as%)ilasi2  ,r%nk%k%nstriksi2 neri2 gatal /a)a kulit5 Rese/t%r ini a)alah rese/t%r histamin ang /aling ,ertanggung3a6a, terha)a/ ge3ala alergi5 "5 Rese/t%r ;istamin ;" Ditemukan )i selsel /arietal5 Kiner3ana a)alah meningkatkan sekresi asam lam,ung5 5 Rese/t%r ;istamin ; Bila akti02 maka akan mene,a,kan /enurunan /engle/asan neur%transmitter2 se/erti histamin2 asetilk%lin2 n%re/ine0rin2 )an ser%t%nin5 45 Rese/t%r ;istamin ;4

&aling ,anak ter)a/at )i sel ,as%0il )an sumsum tulang5 $uga )itemukan )i kelen3ar timus2 usus halus2 lim0a2 )an usus ,esar5 &eranna sam/ai saat ini ,elum  ,anak )iketahui5 Be,era/a 0ungsi /engaturan )i )alam tu,uh 3uga telah )itemukan ,erkaitan erat )engan keha)iran histamin5 ;istamin )ile/askan se,agai neur%transmitter5 Aksi /engham,atan rese/t%r histamin ;1

+antihistamin ;1. mene,a,kan

mengantuk5 Selain itu )itemukan /ula ,ah6a histamin 3uga )ile/askan %leh s elsel mast )i %rgan genital /a)a saat ter3a)i %rganisme5 )5 &utres-ine &utresin a)alah /re-urs%r untuk s/ermi)in )an s/ermin atau 3uga )ise,ut  /enentu atau meru/akan )ua sena6a )iamin ang )igunakan se,agai in)i-at%r  ke,usukan5 &utresin a)alah sena6a kimia %rgani- N; " +N;" 124 )iamin%,utane atau  ,utane )iamin.5 Ke)uana )i/r%)uksi %leh rin-ian asam amin% )alam hi)u/ )an %rganisme mati )an ke)uana ,era-un )alam )%sis ,esar5 Dua sena6a umumna  ,ertanggung 3a6a, atas ,au ti)ak enak +mem,usuk. )aging2 teta/i 3uga  ,erk%ntri,usi )alam /r%ses ,akteri (agin%sis5 e5 Tramine Tramine a)alah 8at ang )i/r%)uksi %leh /r%tein ketika makanan mulai )i,iarkan lama5 Semakin lama umur makanan2 maka semakin ,anak 3uga tramine ang )i/r%)uksi5 Be,era/a makanan ang mengan)ung tramine a)alah ke3u2 ,aik m%8arella mau/un -he))ar5 Selain )alam ke3u2 ,e,era/a )aging %lahan  3uga mengan)ung tramine2 se/erti h%t )%g2 ,a-%n2 ham2 )an lainna5 Be,era/a  ,uah )an /r%)uk ke)elai 3uga memiliki tramine2 se/erti tahu2 ,uah kering2 a-ar2  /isang2 )an al/ukat5 &a)a ,uah,uahan2 ka)ar tramine semakin tinggi ketika  ,uah terlam,at )i/anen5 05 &henilalanine &henilalanine a)alah suatu asam amin%  /enting )an ,anak ter)a/at /a)a makanan2 ang ,ersamasama )engan asam amin% tir%sina  )an tri/t%0an meru/akan kel%m/%k asam amin% ar%matik  ang memiliki -in-in ,en8ena5

'enilalanina ,ersamasama )engan taurin )an tri/t%0an meru/akan sena6a ang  ,er0ungsi se,agai /enghantar atau /enam/ai /esan /a)a sistem sara0 %tak 5 Dalam kea)aan n%rmal2 tu,uh akan mengu,ah 0enilalanina men3a)i tir%sina2 se,uah asam amin% ang )i,utuhkan )alam /r%ses sintesis  /r%tein2 8at kimia6i %tak  termasuk =DO&A2 a)renalin2 n%ra)renalin )an h%rm%n tir%i)5 Karena h%rm%n n%ra)renalin mem,erikan e0ek /sik%l%gis2 ,e,era/a ,entuk  0enilalanina telah terse)ia guna mengatasi kemungkinan )e/resi5 Ge3ala kekurangan asam amin% ini antara lain2 sering terlihat ,ingung2 kurang ,ergairah2 )e/resi2 kurang 6as/a)a2 kesulitan mengingat )an kurangna na0su makan5

3.

Dampak Biogenic Amines

a5 &em,usukan Amina ,i%genik a)alah k%m/%nen ,i%l%gi akti0 ang se-ara n%rmal )i/r%)uksi melalui /r%ses )ekar,%ksilasi )ari asam amin% )an a)a )alam ,er,agai makanan se/erti ikan2 /r%)uk )ari ikan2 )aging merah2 ke3u2 )an makanan 0ermentasi5 Ke,era)aan amina ,i%genik )alam makanan meru/akan in)ikat%r  makanan su)ah ,usuk5 En8im /eme-ah kar,%ksil )a/at ,erasal )ari )aging tu,uh ikan sen)iri5 Se,agian ,esar en8im /eme-ah terse,ut )a/at )ihasilkan %leh mikr%,a ang ter)a/at )alam saluran /en-ernaan ikan serta mikr%,a lain ang mengk%ntaminasi ikan )ari luar5 Amina ,i%genik )i/r%)uksi /a)a 3aringan ikan %leh ,akteri )ari 0amil  Enterobacteriaceae2 se/erti  Morganella, Klebsiella, )an  Hafnia ang menghasilkan en8im histi)in  Decarboxylase5 A/a,ila telah )i/r%)uksi en8im  Decarboxylase2 maka akan terus menerus )ihasilkan histamin meski/un  /ertum,uhan ,akteri telah )iham,at )engan suhu )ingin hingga 4@>5 &r%)uksi histamin akan semakin meningkat meski/un telah )isim/an /a)a ruangan  /en)ingin5 $enis ,akteri /enghasil histamin ang ter)a/at /a)a ikan laut )an s/esi0ikasina5 ;am/ir semua ,akteri terse,ut )ari g%l%ngan gram negati0 )an  ,ersi0at anaer%,ik 0akultati0 sehingga mam/u tum,uh /a)a k%n)isi aer%,ik  mau/un anaer%,ik5

 ,5 K%ntaminasi Mikr%,a K%m/%sisi mikr%0l%ra /a)a ikan ang ,aru )itangka/ ,ergantung /a)a k%m/%sisi mikr%,a ang ter)a/at )alam air )imana ikan terse,ut hi)u/5 Mikr%0l%ra ikan meli/uti s/esies ,akteri2 se/erti  Pseudomonas,  Alcaligenes, Vibrio, Serratia )an  Micrococcus5 &ertum,uhan )an meta,%lisme ,akteri meru/akan /ene,a, utama )ari ke,usukan ikan2 )imana hasil meta,%litna a)alah amina2 amina ,i%genik se/erti /utres-ine2 histamine )an -a)a(erine2 serta

asam %rganik2 sul0i)a2 alk%h%l2 al)ehi)a )an ket%n )engan 0la(%r ang ti)ak enak  )an ti)ak )iinginkan5

4.

Penyakit yang disebabkan Biogenic Amines yang tinggi terhadap Makanan

Bi%geni- amines )alam makanan ratarata ti)ak ,er,ahaa2 ta/i k%nsumsi )engan k%nsentrasi tinggi )a/at mengaki,atkan hi/%tensi +histamin2 /utresin2 ka)a(erina.2 hi/ertensi +tramine.2 migrain +tramine2 &henlethlamine.2 mual2 ruam2 /using2 /eningkatan -ar)ia- %ut/ut2 )an /eningkatan res/irasi5 a5 ;i/%tensi  ,5 ;i/ertensi &a)a /asien )engan tekanan )arah tinggi2 0enilalanin ,er/%tensi mem/er,uruk  k%n)isi +meningkatkan tekanan )arah.5 Dengan )emikian2 /asien hi/ertensi harus menghin)ari minum su/lemen asam amin%5 -5 Migrain Be,era/a makanan ang mene,a,kan migrain ,iasana mengan)ung sena6a kimia ang )ise,ut tiramin5 K%nsentrasi tinggi tiramin )alam )arah /asien migrain ,isa mene,a,kan (as%k%nstriksi +/enem/itan /em,uluh )arah.  /em,uluh )arah )i %tak5 Selain itu2 %rang )engan migrain tam/akna 3uga kekurangan en8im ang )i,utuhkan untuk meme-ah tiramin5 )5 Mual )an &using K%nsumsi )%sis tinggi atau /enggunaan ,erke/an3angan D=&A )ikaitkan )engan keluhan sakit ke/ala2 rasa mual2 )an mulas5 Semakin tinggi )%sis semakin /arah e0ek sam/ing ,ahkan ,isa mengaki,atkan kematian sel5 e5 &eningkatan >ar)ia- Out/ut ;istamin meru/akan salah satu ,i%geni- amines ang seringkali )ihu,ungkan )engan /er0%rman-e aam ang ,uruk5 ;istamin merangsang sel rese/t%r ang  ,era)a )i kelen3ar /r%(entri-ulus2 meningkatkan sekresi asam h)r%-hll%ri+;>I. )an mene,a,kan er%si tem,%l%k5 K%relasi antara ke,era)aan ,i%gen-i amines )engan /em,esaran /r%(entrikulus )an hi/ertr%/i kelen3ar /a/ilaria5 05 &eningkatan Res/irasi g5 Gangguan Meta,%lik 

E0ek sam/ing 0enilalanin umum )itemukan /a)a %rang ang memiliki se3arah me)is 0enilket%nuria2 se,uah gangguan meta,%lik ang )itan)ai %leh kurangna en8im untuk mem/r%ses 0enilalanin5

SUMB!" http"##bie$triw%&.b&ogspot.com#2'1(#'4#maka&ah$dasar$tehno&ogi$hasi&$ ternak.htm& Diakses ')#'*#1(