República Bolivariana de Venezuela Venezuela Ministerio del Poder Popular para la Educación Unidad Educativa “Doña Menca de Leoni” !tedra" iencias de La #ierra $to %ño &ección U
Transformaciones Quimicas de Familias Derivadas
Docente:
Estudiantes:
&i'ón Beltr!n (abriela %ldrid)e
Lec*er+a, -unio del ./01
Introducción
Los grupos funcionales son familias que caracterizan algunos compuestos y que los diferencias por sus propiedades de los hidrocarburos puros, por ejemplo un oxígeno enlazado a los radicales es producto de la formación de un éter, el cual tiene propiedades físicas como la solubilidad, punto de fusión, ebullición y densidad muy distintas a las del hidrocarburo puro. ntre esos grupos funcionales est!n los siguientes" #lcoholes. #ldehídos, $etonas, %cidos carboxílicos, &ter, &ster, 'aluro de alquilo, $ianuros, #nimas, etc.
Índice
#rans2or'aciones 3u+'icas de 2a'ilias derivadas455444444444544$ 'aluros de alquilo((((((((((((((((..... 4444444454$
%lco*oles4444444444455544444444444444444555555$ 6enoles44444444444444444444444444444445$ )educción
de
compuestos
carboxílicos55544444444555
44444445557 *étodos de preparación de los fenoles((((((((((((((..(((+
%'inas444444444444444444444444444444457 Procesos de obtención de las a'inas4444444444444444447 %lde*+dos44444444444444444444444444444547 Procesos de obtención de los alde*+dos444444444444444448 etonas4444444444444444444444444444454558 M9todos de obtención de las cetonas4444444444444444448 :;u9 es un !cido carbo<+lico=5555555555555555555555555555555555555555555555555555555555555555555555555558 eri-ados de !cidos carboxílicos(((((((((((((((((..((.. #lquilcarboxilatos(((((((((((((((((((((((((.(..
>steres de !cido carbo<+lico4444444454444444444445455? Derivados de !cidos carbo<+licos polieto
Biblio)ra2+a444444444444444444444444555445440$
8ransformaciones químicas de familias deri-adas 9on familias que caracterizan algunos compuestos y que los diferencias por sus propiedades de los hidrocarburos puros, por ejemplo un oxígeno enlazado a los radicales es producto de la formación de un éter, el cu!l tiene propiedades físicas como la solubilidad, punto de fusión, ebullición y densidad muy distintas a las del hidrocarburo puro.
'aluros de alquilo 9on compuestos org!nicos que contienen halógeno unido a un !tomo de carbono saturado con hibridación sp6. l enlace $:; es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electró
'?, unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o hidrógenos. 0ueden ser alif!ticos =):>'? o arom!ticos =#r:>'? estos @ltimos se conocen como fenoles. 9on un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la -ida natural. Aenoles 9on compuestos org!nicos arom!ticos que contienen el grupo hidroxilo como su grupo funcional. st!n presentes en las aguas naturales, como resultado de la contaminación ambiental y de procesos naturales de descomposición de la materia org!nica. &teres Bn éter es un grupo funcional del tipo ):>:)C, en donde ) y )C son grupos alquilo, estando el !tomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios" )>' D '>)C E )>)C D '2> 1ormalmente se emplea el alcóxido, )>:, del alcohol )>', obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. l alcóxido puede reaccionar con alg@n compuesto )C;, en donde ; es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. )C; también se puede obtener a partir de un alcohol )C>'. *étodos de preparación de los alcoholes sustitución nucleó
s un tipo de reacción fundamental en química org!nica, donde la reacción se produce sobre un carbono electró
ependiendo de donde el F!rbol redoxF y a donde queramos ir utilizaremos uno u otra. #dición de compuestos órganos met!licos a aldehídos y cetonas: Bn carbono unido a un metal, mucho menos electronegati-o que él, se con-ierte en un centro rico en electrones y, por lo tanto, nucleo
•
9ustitución nucleo
#minas 9on compuestos químicos org!nicos que se consideran como deri-ados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o -arios de los hidrógenos de la molécula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales. 9eg@n se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas son primarios, secundarios o terciarios, respecti-amente. 0rocesos de obtención de las aminas #lquilacion del amoniaco: el amoniaco es capaz de desplazar un !tomo de halógeno de un haluro de alquilo. Btilizando las cantidades apropiadas del haluro, por este proceso pueden obtenerse aminas primarias, secundarias o terciarias. egradación de hoGman:se basa en que las sales de amonio cuaternarias son inestables frente a bases fuertes, las cuales pro-ocan una eliminación bimolecular =2? que conduce a alqueno, actuando la trialquilamina como grupo saliente. #ldehídos 9on compuestos org!nicos caracterizados por poseer el grupo funcional $'>. 9e denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación :ol por :al. timológicamente, la palabra aldehído pro-iene del latín cientíxidación de alcoholes: la oxidacion de alcoholes primarias produce en una primera etapa, aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarias conduce a cetonas. 'idratación de alquilos en presencia de sulfato mercurio y acido sulfuricodiluido, como catalizadores, se adiciona una molécula de agua al
triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomería por reagrupamiento en un compuesto carboxílico. $etonas s un compuesto org!nico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonila unido a dos !tomos de carbono, a diferencia de un aldehído en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un !tomo de hidrogeno. *étodos de obtención de las cetonas
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>xidación de alcoholes
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'idratación de alquinos
•
>zonolisis de alquenos
34ué es un !cido carboxílico5 Los !cidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo !tomo de carbono se insertan un grupo oxo =H>? y un grupo hidroxilo =:>'?, formando un grupo carboxilo. 9e nombran sistem!ticamente sustituyendo la terminación :o del hidrocarburo de procedencia por el su>'?. n el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo =:>'? y carbonilo =:$H>?. 9e puede representar como :$>>' ó :$>2'. Los !cidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio. eri-ados de !cidos carboxílicos #lquilcarboxilatos" Los !cidos grasos no se emplean como tensoacti-os debido a su baja solubilidad en agua. 9in embargo, las sales de éstos tienen
a
Krasa D sosa c!ustica E glicerina D jabón ste jabón =que es un tensioacti-o aniónico?, se basa en la estructura química del !cido graso correspondiente de la materia prima =la grasa? que reacciona con la base para dar el alquilcarboxilato de fórmula general" )$>>1aD =en el caso de usar potasa en -ez de sosa, en -ez de 1aD, ser! un MD? donde )Halquilo =o alquenilo a -eces? de :2N !tomos de carbono. #dem!s de los jabones tradicionales, como el jabón de *arsella, jabón de $astilla, etc, industrialmente también se producen muchos m!s. &steres de !cido carboxílico ste tipo de tensioacti-os es una subcategoría de los anteriores. 9on monoésteres de !cidos di: o tricarboxílicos. stos ésteres son producidos por reacciones de condensación que implican diferentes tipos de moléculas" ya sea un alcohol con un !cido policarboxílico =por ejemplo, !cido tart!rico o !cido cítrico?, o un hidroxi!cido =por ejemplo, !cido l!ctico o !cido cítrico? con un !cido carboxílico. l alcohol suele haber sido etoxilado pre-iamente para mejorar la solubilidad en agua y la acti-idad super
ilaurato:O citrato de sodio" tensioacti-o aniónico deri-ado del !cido cítrico
stearoil tartrato de sodio" tensioacti-o aniónico deri-ado del !cido tart!rico ebido a sus buenas propiedades para la formación de espuma y su FpersistenciaF sobre el cabello, los ésteres de estos !cidos carboxílicos son especialmente adecuados en champ@sP en combinación con alquilsulfatos polietoxilados, que reducen la irritación de la piel. eri-ados de !cidos carboxílicos polietoxilados stos tensioacti-os se forman por la reacción de un cloruro de !cido, como el cloroacetato de sodio, con alcoholes polietoxilados. ebido a la adición de grupos etoxilados, los carboxilatos polietoxilados son m!s solubles en agua y menos sensibles a la dureza del agua en comparación con los jabones con-encionales. 8ambién, mantienen las mejores propiedades de tensioacti-os no iónicos, al no presentar ning@n Fpunto de nieblaF =$loud point en inglés, que consiste en la temperatura a la que los sólidos disueltos en un líquido ya no son completamente solubles, precipitando como una segunda fase dando al Quido un aspecto turbio? y muestran una buena humectación y estabilidad espumante. stos carboxilatos polietoxilados no se someten a hidrólisis en presencia de !lcalis o !cidos. La fórmula general de este tipo de compuestos es la siguiente"
$on ) H $'/O $/'6O. 9e usan como emulsionantes y estabilizantes de emulsiones, en acondicionadores para el cabello y en champ@s, en combinación con alquil éter sulfatos =de alcoholes? y, a -eces, con tensioacti-os catiónicos. 34ue son las Riomoléculas5 9on las moléculas constituyentes de los seres -i-os. Los cuatro bioelementos m!s abundantes en los seres -i-os son el carbono =$?, hidrógeno ='?, oxígeno =>? y nitrógeno =1?, representando alrededor del SS por ciento de la masa de la mayoría de las células. stos cuatro elementos son los principales componentes de las biomoléculas debido a que" /.: 0ermiten la formación de enlaces co-alentes entre ellos, compartiendo electrones, debido a su pequeTa diferencia de electronegati-idad.
2.: 0ermiten a los !tomos de carbono la posibilidad de formar esqueletos tridimensionales $$$ para formar compuestos con n@mero -ariable de carbonos. 6.: 0ermiten la formación de enlaces m@ltiples =dobles y triples? entre $ y $, $ y >, $ y 1, así como estructuras lineales rami
Kl@cidos Los gl@cidos =llamados hidratos de carbono o carbohidratos o sac!ridos? son la fuente de energía primaria que utilizan los seres -i-os para realizar sus funciones -itales. La glucosa est! al principio de una de las rutas metabólicas productoras de energía m!s antigua, la glucólisis, usada en todos los ni-eles e-oluti-os, desde las bacterias hasta los -ertebrados. *uchos organismos, especialmente los de estirpe -egetal =algas, plantas? almacenan sus reser-as en forma de almidón. Lípidos, para estructuras celulares y energéticas. #lgunos gl@cidos forman importantes estructuras esqueléticas, como la celulosa, constituyente de la pared celular -egetal, o la quitina, que forma la cutícula de los artrópodos. Lípidos Los lípidos saponi
Los lípidos insaponitros lípidos son el !cido este!rico, el !cido oleico y el !cido elaídico. $arnes rojas, ricas en proteínas. 0roteínas Las proteínas son las biomoléculas que m!s di-ersidad de funciones realizan en los seres -i-osP pr!cticamente todos los procesos biológicos dependen de su presencia yJo acti-idad. 9on proteínas casi todas las enzimas, catalizadores de reacciones metabólicas de las célulasP muchas hormonas, reguladores de acti-idades celularesP la hemoglobina y otras moléculas con funciones de transporte en la sangreP los anticuerpos, encargados de acciones de defensa natural contra infecciones o agentes extraTosP los receptores de las células, a los cuales se
Lípidos saponificables: Los lípidos saponificables son los lípidos que contienen
ácidos grasos en su molécula y producen reacciones químicas de saponificación. A su vez los lípidos saponificables se dividen en: Lípidos simples: Son aquellos lípidos que sólo contienen carbono • !idrógeno y o"ígeno. #stos lípidos simples se subdividen a su vez en: Acilglicéridos o grasas $cuando los acilglicéridos son sólidos se les llama grasas y cuando son líquidos a temperatura ambiente se llaman aceites% y &éridos o ceras. Lípidos comple'os: Son los lípidos que además de contener en su • molécula carbono !idrógeno y o"ígeno también contienen otros elementos como nitrógeno fósforo azufre u otra biomolécula como un gl(cido. A los lípidos comple'os también se les llama lípidos de membrana pues son las principales moléculas que forman las membranas celulares: )osfolípidos y *licolípidos. Lípidos insaponificables: Son los lípidos que no poseen ácidos grasos en su estructura y no producen reacciones de saponificación. #ntre los lípidos insaponificables encontramos a: +erpenos #steroides y ,rostaglandinas.-ue son los triglicerios
•
34ue son los carbohidratos5 Los carbohidratos son sustancias nutriti-as muy importantes que deben formar parte de la alimentación diaria de todas las personas, sin excepción. #l igual que las proteínas y las grasas, los carbohidratos aportan energía. stos tres nutrientes importantes participan de distinta forma en los m@ltiples procesos que se cumplen continuamente en cada una de las células de nuestro cuerpo. 0or lo tanto, la mitad del total de calorías que se consuman a diario deben pro-enir de los carbohidratos, menos de una tercera parte de las grasas, y el porcentaje restante de las proteínas.
0uesto que los carbohidratos forman la mitad de nuestra alimentación, son indispensables para los órganos -itales, tales como el cerebro y el hígado, que los utilizan como su combustible fundamental, como es la gasolina para los automó-iles. La falta de carbohidratos en nuestra alimentación puede lle-ar a un bajo contenido de agua dentro de las células, haciendo menos Qexibles las que forman nuestros m@sculos a la hora de cumplir nuestras acti-idades y de hacer ejercicios. s cierto que si dejamos de comer carbohidratos rebajamos de peso, como consecuencia de la r!pida pérdida del agua, pero a costa de arriesgar nuestra salud, nuestra calidad de -ida, nuestra capacidad para mo-ernos y
para pensar bien. #l mismo tiempo, una dieta sin carbohidratos es insostenible. #l regresar al esquema anterior no sólo se regresa al peso original, sino que se pueden ganar m!s Uilos que los que se había perdido. 9i se eliminan o restringen los carbohidratos de la dieta, se -uel-e necesario obtener las calorías de otras fuentes. stas fuentes son las grasas y las proteínas, cuyos excesos pueden causar efectos peores que el aparente bene
$onclusión
Indudablemente la enseTanza de la química debe ser reQexi-a, did!ctica y contextualizada, sin embargo, esto implica un trabajo in-estigati-o arduo y constante, de indagación constante por parte del profesor y no solo lle-ar este concepto a ejercicios de l!piz y papel como aprender funciones org!nicas y como nombrarlas sino abordar que teorías sustentan los diferentes modelos explicati-os. La 4uímica, como cualquier otra ciencia, no es aséptica, no es una estructura teórica atemporal, por el contrario, la 4uímica es una construcción histórica, un conQicto constante de ideas que se teje teniendo un fondo social que, en cierta medida, la con
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