Trabajo Síntesis de Fentanilo (1)

Síntesis de Fentanilo: A partir de la 4-piperidona, la síntesis requiere de una etapa de aminacion reductiva con anilina y la acilacion del nitrógeno de amina secundaria formado.

TsOH Tolueno, Δ

H2 Ni-Riney*

Anilina

4-Piperidona

CH3CH2COCl Piridina, Δ

Fentanilo

* Níquel Raney (Ni-Raney) es un sólido de grano fino compuesta principalmente de níquel derivado de una aleación de níquel-aluminio. Se conoce una variedad de grados, pero la mayoría son sólidos grises. Algunos son pirofóricas, la mayoría se usan como suspensiones de aire estable. Níquel Raney se utiliza como reactivo y como un catalizador en la química orgánica. Fue desarrollado en 1926 por el ingeniero estadounidense Murray Raney para la hidrogenación de aceites vegetales.

Objetivo General: -Describir la síntesis de un fármaco orientado.

Objetivos específicos: -Desarrollar paso a paso la síntesis de Fentanilo, con cada reacción individual debidamente representada. -Explicar alguna reacción intermedia importante y/o reactivo que se utilice en dicha reacción.

 Química Medicinal

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Candida Rosa Obando Brizuela Nubia Liseth Poveda Meza María Auxiliadora Sánchez Calderón Cynthia Del Carmen Sequeira Pichardo Daybelix Corina Sequeira Robleto Ivania Yamilette Simon Zelaya Yajaira Rebeca Solis Vasquez. Meyrell Arantxa Somarriba Aguirre Hallember Josué Vargas Hernández  Jorge Cesar José Zamora Obando

Farmacia, V B LEON, 09 de julio de 2014

¡A LA LIBERTAD POR LA UNIVERSIDAD!

Introducción

Los agonistas opioides continúan siendo hasta el momento los mejores analgésicos de los que disponemos. No presentan efecto techo para la antinocicepción, pero la aparición de efectos secundarios limita la administración de las dosis necesarias para obtener una analgesia completa. Los efectos analgésicos de los opioides son debidos a la activación del sistema opioide endógeno (SOE), el cual es el principal mecanismo inhibitorio que modula de forma fisiológica la transmisión nociceptiva en mamíferos. El SOE es un sistema neuroquímico compuesto por receptores (receptores opioides) y sustancias transmisoras (péptidos opioides endógenos), los cuales están ampliamente distribuidos en el sistema nervioso central (SNC) y periférico (SNP), y se encuentran en estrecha relación con las vías sensoriales que conducen la información nociceptiva. El SOE se encuentra también en localizaciones no-neurales como tejidos de reproducción, células cromafines y sistema inmune, en donde su acción fisiológica es escasamente conocida. El SOE es activado por estímulos nociceptivos y como consecuencia se produce una modulación inhibitoria de la información nociceptiva.

Bibliografía

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http://centrodeartigos.com/articulos-utiles/article_106493.html

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García C. Pelayo, Vásquez C. Santiago, Escaleno M. Carmen; fundamentos de síntesis de fármacos; Bloque III, capitulo 3: "síntesis de fármacos que contienen sistemas heterocíclicos no aromáticos” pág. 151.

Conclusión

Es importante conocer de donde provienen los diferentes fármacos (en este caso el fenantilo), saber cada una de las reacciones que ocurren durante su síntesis, ya que esto nos da la pauta de las modificaciones que se pueden realizar en la molécula y así poder cambiar o eliminar algún efecto no deseado, mejorar su potencia o cambiar duración y de esta manera contribuir al desarrollo de nuevos fármacos con leves reacciones adversas y frecuencias muy raras, que se ajusten a las necesidades del paciente.