UNIDAD 2: PASO 3 - TRABAJO COLABORATIVO 2
KAREN YISETH ERAZO CODIGO:1.114.893.301 LINDA GISELLD PALACIOS RODRIGUEZ CODIGO: 1.113.672.450 JUAN CAMILO MARTINEZ CODIGO: 1.115.080.014 ANA MARIA GUTIERREZ GARCIA CODIGO: 1.094.916.453 ROSEMBERG CALLE CALLE CODIGO: 1.113.638.108 GRUPO 100416_188
ALEJANDRA GONZALEZ TUTORA
90004A_288
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA- UNAD ESCUELA DE CIENCIAS BÁSICAS, TECNOLOGÍA E INGENIERÍA CEAD PALMIRA (V) 2017
INTRODUCCION La química orgánica es la base de la industria farmacéutica y, consecuencia de la medicina, la química orgánica es también el fundamento de la bioquímica y de la biología molecular por medio de estas disciplinas, ella aporta conocimiento acerca de la vida. La gran diversidad de moléculas orgánicas qué se encuentran en los sistemas vivos es consecuencia de la presencia de grupos de átomos con funciones características. Una vez que se conocen éstos grupos se puede predecir las propiedades de otras moléculas orgánicas, incluso aquéllas de las enormes biomoléculas de proteínas, hidratos de carbono y material genético y los materiales poliméricos sintéticos que han revolucionado nuestras vidas. Son muchos los procesos que se generan para que la vida sea posible y en este trabajo hablaremos de los grupos funcionales que participan en forma activa y directa en las reacciones químicas a nivel celular que permiten la vida, en química orgánica él grupo funcional es un conjunto de estructuras submoleculares, caracterizados por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad química específica a la molécula que los contiene. Este trabajo lo realizamos siguiendo las instrucciones de la guía y del tutor con el fin de reforzar nuestros conocimientos con los hidrocarburos, conocer sus funciones, el contenido de este trabajo es la agrupación de los aportes individuales
los cuales fueron debatidos por cada uno de los integrantes con el objetivo de llegar a un concepto general que permita la comprensión de la temática tratada, encontraremos una descripción breve, concisa y clara de los alquenos, alquinos, alcoholes y compuestos aromático en los cuales se pueden identificar temas como grupos funcionales, tipos de reacción, reglas de nomenclatura, orden de prioridad; tipos de enlaces y características físicas y químicas de los compuestos orgánicos.
OBJETIVOS GENERAL
ESPECIFICOS
identificar los grupos funcionales de las estructuras químicas
analizar los productos que sale de las reacciones planteada
investigar sobre las características de cada uno de los grupos funcionales
Anexo 2 Desarrollo del Numeral 3 Estudiante 1: Estudiante 1: Karen Yiseth Erazo
Caracterí sticas 1. Fórmula general 2. Definició n
Alquenos C8H16
Alquinos C6H10
Es una estructura de Es una estructura de hidrocarburos que tiene enlace hidrocarburos que tiene un triple enlace simple y un enlace doble. Enlaces covalentes 3. Tipos Enlaces covalentes. de enlace que presenta (covalent e, iónico ó metálico) 4. Nombrar el siguiente compues to de 2,-2 - dimetil, 3- hexeno 4-metil, 2 -pentino acuerdo con las reglas de la IUPAC Tipo de reacción o Tipo de reacción o reacciones: ¿Qué tipo de reacciones: reaccion Adición de hidrógeno: Con el empleo de catalizadores es se Adición con hidrógeno: Los pueden como platino, paladio o níquel, los alquinos se llevan a alquenos cabo con hidrogenar en presencia de adicionan a hidrógenos produciendo un alqueno catalizadores, que son el estos compues platino (Pt), paladio (Pd), ó
tos? Dar un ejemplo específic o. (SN1, SN2, E1, E2, adición, oxidació n, halogena ción)
niobio (Nb) finalmente divididos, generando un alcano. Adición de agua Ejemplos: La adición directa de agua al acetileno, en presencia de sulfato mercúrico y H 2SO4 acuoso, es un método industrial para la obtención de etanal. Combustión: Como todos los hidrocarburos, los alquenos son combustibles, ardiendo en presencia de oxígeno. Ejemplo:
Adición con halógenos: Un alqueno puede reaccionar con un halógeno, formando un alcano dihalogenado vecinal; los átomos de halógeno se adicionan en cada carbono que contenía el doble enlace, previo rompimiento de éste Ejemplo:
Adición de halógenos El cloro o el bromo se adicionan a un triple enlace, pudiendo obtenerse un dihaloalqueno o un tetrahaloalcano.
Polimerización: El acetileno se puede polimerizar dando benceno, esto se logra a 70°C y 15 atm., en presencia de catalizadores especiales.
6. ¿Qué tipo de hibridaci ón presenta el carbono ? (sp3, sp2, sp) ¿Y qué implica esto?
Hibridación
Hibridación
(↑↓) (↑) (↑) = 2 (↑↓)
→ 2 2 (↑ ↓) (↑)(↑)() 2 2 (↑ Hidrocarburo insaturado, porque tiene radicales )(↑)(↑)(↑) 2 2 → (↑) (↑)(↑) 3 (↑)(↑)(↑)
Hidrocarburo insaturado, porque tiene radicales
Estudiante 2: Linda Giselld Palacios Rodríguez
Características 1. Fórmula general 2. Definición
Benceno
Benceno sustituido
6 6
(6+) (6+)
El benceno, C6H6, es un líquido incoloro, de olor característico, carcinogénico, fácilmente inflamable, y es una sustancia clave de la química orgánica por ser el compuesto más sencillo de una clase de hidrocarburos cíclicos no saturados
3. Tipos de enlace que presenta (covalente, Hay tres se usan para la Enlace covalente formación de los típicos iónico ó metálico) enlaces de tipo covalente, y el cuarto electrón es compartido con los cinco carbonos restantes, consiguiendo formar lo que se conoce como nube de pi ( π), la cual
cuenta con diferentes orbitales que contienen los electrones (mendez)
4. Nombrar el siguiente compuesto de acuerdo con las reglas de la IUPAC
terbutilbenceno
1,4 dimetilbenceno
5. ¿Qué tipo de reacciones se llevan a cabo con estos compuestos? Dar un ejemplo específico. (SN1, SN2, E1, E2, adición, oxidación, halogenación).
Tipo de reacción reacciones:
o Tipo de reacciones:
Halogenación
o
Halogenación
Ejemplo: 6 6 → 6 5
6. ¿Qué tipo de hibridación presenta el carbono? (sp3, sp2, sp)¿Y qué implica esto?
reacción
Los carbonos del benceno tienen una hibridación de tipo sp2. Los híbridos mencionados, se utilizarán para constituir los enlaces existentes carbono-carbono, y carbonohidrógeno. (Reboiras, 2006)
Ejemplo: 6 6 → 6 5
El tipo de hibridación del carbono es y esto implica que el benceno tiene dobles enlaces entre los carbonos.
Estudiante 3: Rosemberg Calle Moreno.
Características
Alcoholes
Fenoles
CnH(2n + 1)OH El alcohol es un compuesto quimico organico el cual contiene un grupo hidroxilo que se representa con el OH y en lazado de forma covalente con un carbono, por lo que un hidrogeno es sustituido por un OH. 3. Tipos de enlace Es un enlace covalente. que presenta (covalente, iónico ó metálico) 4. Nombrar el siguiente compuesto de acuerdo con las reglas de la IUPAC
1. Fórmula general 2. Definición
2-metil-2-propanol terbutilico.
o
6. ¿Por qué los El ion alcóxido está relativamente fenoles son más poco estabilizado porque no se deslocalizar la carga ácidos que los puede negativa por resonancia. El alcoholes?
está
muy
Son compuestos que contienen un grupo hidróxilo unido a un anillo de benceno.
Es un enlace covalente.
alcohol 5-etil-m-hidrofenol
5. ¿Qué tipo de Tipo de reacción o reacciones: reacciones se llevan Oxidación a cabo con estos compuestos? Dar un ejemplo específico. Ejemplo: (SN1, SN2, E1, E2, adición, oxidación, halogenación).
equilibrio
Ar — (OH)n
Tipo de reacciones:
reacción
o
halogenación Ejemplo:
El ion fenóxido está mucho más estabilizado por medio de la resonancia con el anillo aromático. Aunque las formas poco resonantes con la carga
desplazado hacia el anión y los alcoholes son muy poco ácidos. No reaccionan ni con una base fuerte como el NaOH
negativa formal sobre los carbonos contribuirán menos al híbrido de resonancia, su escritura permite entender por qué un fenol es más de un millón de veces más ácido que un alcohol. Por ello reaccionan con NaOH, que es capaz de desprotonar cuantitativamente a un fenol en medio acuoso.
Estudiante 4: Ana María Gutiérrez García
Características 1. Fórmula general
teres
Aminas R –O –R’ donde R y R’ son radicales la amina se identifica por el alquilo o arilo los cuales pueden ser grupo funcional R-NH₂ o Riguales o diferentes. NH-R.
2. Definición
Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquilo.
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se
enlaces C3. Tipos de enlace que Los éter presentan covalentes puesto presenta (covalente, O son enlaces que el carbono comparte un par iónico ó metálico) de electrones de la capa de valencia con el oxígeno o con el nitrógeno.
sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Las aminas enlaces C-N enlaces covalentes puesto que el carbono comparte un par de electrones de la capa de valencia con el oxígeno o con el nitrógeno.
Sin embargo, la energía de los enlaces del éter son mayores que los de la amina, aunque sean del mismo tipo, y esto se debe a la electronegatividad tanto del oxígeno y nitrógeno. A diferencia, el enlace iónico se da entre elementos que poseen electronegatividades muy diferentes y los electrones se transfieren, dejando un elemento con carga positiva y otro con carga negativa, ejemplo: Na⁺Cl⁻. Por otro lado, los enlaces metálicos se dan entre elementos metálicos para formar estructuras compactas, ejemplo: cobre, zinc.
4. Nombrar el siguiente compuesto de acuerdo con las reglas de la IUPAC 5. ¿Qué tipo de reacciones se llevan a cabo con estos compuestos? Dar un ejemplo específico. (SN1, SN2, E1, E2, adición, oxidación, halogenación).
Dietiléter Tipo de reacción o reacciones: Los éteres no se emplean como intermedios de síntesis debido a su inercia química. Una de las pocas reacciones que sufren los éteres es la ruptura del enlace CO cuando se calientan presencia de HBr o HI. Los productos de la reacción son
N-etiletan-1-amina Tipo de reacción o reacciones: Muchas de sus reacciones, los productos finales dependen del número de átomos de hidrógeno unidos al de nitrógeno, por esa razón son diferentes para aminas de
bromuros o yoduros de alquilo. distintos tipos. H R' R' R N H Ejemplo: el dietil éter forma bromuro Primaria 1º R N H Secundaria de etilo cuando se trata con HBr. 2º R N R'' Terciaria 3º Ejemplo: DEGRADACIÓN DE HOFFMANN: Al tratar uno de estos compuestos con cloro o con bromo en presencia de KOH se produce una amina con un átomo menos de carbono.
6. Al comparar las propiedades de los siguientes compuestos dados, éter y amina. ¿Cuál es más polar? ¿Por qué?
p.e=34.6 °C
p.e= 56.3 °C
El éter se identifica por el grupo funcional R-O-R, mientras la amina se identifica por el grupo funcional R-NH₂ o R-NH-R. El éter no forma puentes de hidrógeno entre O-H, por lo que se requiere de poca energía, bajas temperaturas (bajos puntos de ebullición) para romper sus enlaces débiles dipolo-dipolo. Las aminas son muy polares ya que gracias a su estructura tetraédrica y los pares de electrones libres del nitrógeno permiten que el momento dipolar de estos se sume a los momentos dipolares de las uniones C-N y H-N. Las aminas primarias y secundarias poseen altos puntos de ebullición ya que las fuerzas intermoleculares dipolo y puente de hidrógeno que se forman requieren de mayor energía (mayor temperatura) para poder romperse.
Estudiante 5: Juan Camilo Martínez Blandón
Características
Nitrilos
Nitro
El grupo nitrilo también llamado grupo cianuro o ciano, es un grupo funcional que está formado por un átomo de carbono unido por un triple enlace a un átomo de nitrógeno. Cuando se une a un hidrocarburo da lugar a los compuestos orgánicos llamados
El grupo nitro o nitrocompuestos, son compuestos orgánicos que contienen en su estructura uno o más grupos funcionales de nitro (-NO2). Suelen ser altamente explosivos, una manipulación inadecuada
1. Fórmula general
2. Definición
nitrilos o cianuros. (quimica.net, 2015)
3. Tipos de Iónico enlace que presenta (covalente, iónico o metálico) 4. Nombrar el siguiente compuesto de acuerdo con las reglas de la IUPAC 2-cianopropano 5. ¿Qué tipo de Tipo de reacción o reacciones: reacciones se El tipo de reacción de los nitrilos llevan a cabo es SN1, los nitrilos reaccionan con con estos organometalicos de litio o compuestos? magnesio para formar cetonas Dar un ejemplo después de una etapa de específico. (SN1, hidrolisis acida. SN2, E1, E2, adición, Ejemplo: oxidación, halogenación). (Fernandez) 6. ¿Pueden obtenerse aminas a partir de la reducción de nitrilos y nitrocompuestos ? Dar un ejemplo para cada caso a
El hidruro de litio y aluminio reduce los nitrilos a aminas, la reacción se realiza en medio éter seguida de hidrolisis acida
El reductor aporta hidruros al carbono del nitrilo, protonandose
puede desencadenar una descomposición exotérmica violenta. (Marmol & Taco ) Covalente
4-metil-1-nitropentano Tipo de reacción o reacciones: Un tipo de reacción del grupo nitro es, nitración en fase gaseosa de alcanos, una reacción SN2 de nitrito sobre halogenuros de alquilo, nitración electrofílica de aniones enolato, oxidación de aminas con perácidos Ejemplo: (htt) La reducción de los nitrocompuestos aromáticos a aminas es la más importante de sus reacciones la secuencia de dos pasos consiste en la nitración directa de un compuesto aromático seguida por la reducción.
través de reacción completa.
una el nitrógeno en hidrolisis acida (Fernandez)
la
etapa
de (Allinger & Cava)
Numeral 5: Isómeros Nombre estudiante 1 Karen Erazo
del Desarrollo del numeral 5
Yiseth
Isómero estructural 1: = − − − 1 −
Isómero estructural 2: = − −
2 − − 1
2 Isómero estructural 1: Linda Giselld Palacios Rodríguez
1, metil 3, propil 2 en 1 benceno Isómero estructural 2:
1, ciclopropil- 4, metil benceno Rosemberg Isómero estructural 1:o-aminofenol 3 Calle Moreno
Isómero estructural 2: 2-propanol o alcohol isopropilico.
4 Ana María Isómero estructural 1: Gutiérrez García
Isómero estructural 2:
5. Isómero estructural 1: Juan Camilo Dietanamida Martínez Blandón
Isómero estructural 2: Metil 2 aminocrilato
Numeral 7: Productos que completan la secuencia de reacciones Producto 1
Estructura
obromotolueno 2
acido bromobenzoico 3
p-
Compañeros no estoy seguro si es CN en vez de NH2
4
5
Compañeros no estoy seguro si es CN en vez de NH2
Numeral 9 Imagen del compuesto complejo con los grupos funcionales identificados y seleccionados.
Amina Primaria Amina secundaria Grupo Nitro Grupo éter Grupo halógeno Alcoholes Grupo cianuro
CONCLUSIONES
A través de este trabajo se dio a conocer sobre la química orgánica y detalladamente sobre sus grupos funcionales, sobre sus tipos de usos que se le dan, como se clasifican, sobre las propiedades físicas y químicas, sobre su nomenclatura, su solubilidad, entre otros. Finalmente se puede decir que todos los grupos son importantes ya que hace parte de nuestra diaria e incluso de nuestro organismo. Se muestra cómo se pueden identificar los tipos de reacciones que se realizan en cada grupo. La descripción de los grupos funcionales de hidrocarburos permite entender las características básicas de algunos compuestos químicos, además de conocer sus propiedades y las formas de nombrarlos de una manera sencilla. Es fundamental conocer las características de estos grupos funcionales pues son de gran diversidad y están extendidos en la naturaleza. Mediante la solución de estos ejercicios pudimos aprender a nombrar correctamente los compuestos químicos, conocimos algunas de sus características más relevantes, sus enlaces y su función dentro la industria.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica. In Química: La ciencia básica (pp. [1047]-1115). Madrid: Paraninfo. Tomado de: http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2081/ps/i.do?id=GALE%7CCX4056200030&v=2.1&u =unad&it=r&p=GVRL&sw=w&asid=e1848471d6e8c596b4a91836f7249e62 Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Hidrocarburos Imsaturados: Alquenos y Alquinos. In Química: Principios y reacciones (4th ed., pp. 619-621). Madrid: Paraninfo. Tomado de: http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2081/ps/i.do?id=GALE%7CCX4056300199&v=2.1&u =unad&it=r&p=GVRL&sw=w&asid=2173cdd071778f2d7ffd8c36ff62eba4 Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Hidrocarburos Aromáticos y sus Derivados. In Química: Principios y reacciones (4th ed., pp. 621-623). Madrid: Paraninfo. Tomado de: http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2081/ps/i.do?id=GALE%7CCX4056300200&v=2.1&u=un ad&it=r&p=GVRL&sw=w&asid=e1848471d6e8c596b4a91836f7249e62 (s.f.). Obtenido de http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISYREACCIONESDENITROCOMPUES TOS_11091.pdf Allinger, N., & Cava, M. (s.f.). Quimica organica segunda edicion . Reverté . Fernandez, G. (s.f.). Obtenido de http://www.quimicaorganica.org/nitrilos/501-reaccion-denitrilos-con-organometalicos.html Fernandez, G. (s.f.). Obtenido de http://www.quimicaorganica.org/nitrilos/503-reduccion-denitrilos-a-aminas.html Marmol, M., & Taco , D. (s.f.). Obtenido organicauce.wikispaces.com/file/view/sulfo+y+nitrocompuestos.pdf
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