UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO FACULTAD DE QUÍMICA
LABORATORIO DE FITOQUÍMICA
PLAN ACADEMICO DE QFB
EQUIPO No. 10
REPORTE PRÁCTICA NO.4
Ident!"#"$n de TANINOS
INTE%RANTES& 'UNUÉN %AMA %AMA DOMÍN%UE( (AIRA 'OLIT(IN TOLEDO MIRANDA )ONN*' LOPE( LOPE( ORTE%A ORTE%A ͽ ED%AR ORTI( LOPE( ͽ
ͽ ͽ
Fe"+# de E,#-o#"$n& /02/011 Fe"+# de Ente3#& 1010/011
PRÁCTICA NO. 4
IDENTIFICACIÓN DE TANINOS Objetivo: Identificar cualitativamente la presencia de taninos en un extracto vegetal. MARCO TEÓRICO Los taninos son compuestos fenólicos que abundan en muchas plantas y frutos. Son hidrosolubles, de sabor áspero y amargo. Su composición química es variable pero poseen una característica comn, la de ser astringentes con lo cual precipitan las proteínas y coagular los alcaloides, albminas y metales pesados. Son polvos amorfos de color amarillento, aspecto grasiento, poco denso, solubles en agua y alcohol, e insolubles en !ter, benceno y cloroformo" cuando se calientan a #$%& '. se descomponen produciendo dióxido de carbono y pirogalol. 'ombinados con alcaloides y proteínas y desempe(an una función defensiva a insectos) agallas, maduración de frutos. *esde el punto de vista químico se clasifican en) •
•
+aninos hidroliables o hidrosolubles -pirogálicos. /n estos se distinguen los taninos gálicos. Las drogas de inter!s por su contenido en taninos hidroliables se pueden mencionar) los p!talos de la rosa ro0a -1osa gallica, con taninos gálicos -$23 y muy empleada para gargarismos, colutorios y lociones astringentes" ho0as y cortea de hamomelis -4amamelis virginiana con taninos gálicos, muy usada por vía interna como externa" la sumidad florida de salicaria -Lythrum salicaria con taninos elágicos -$%3, muy utiliada como antidiarr!ica y vulneraria. +aninos condensados) no hidrosolubles, tienen una estructura similar a la de los flavonoides y carecen de osas en su mol!cula. *estacan los taninos cat!quicos -formados por # o más mol!culas de 56flavanoles y los leucoantocianos o procianidoles -formados por # o más mol!culas de 5,76flavandioles. /n este grupo se pueden mencionar la raí de ratania -8rameria triandra astringente6 antidiarr!ica y el combreto -'ombretum micranthum. +ambi!n se clasifican en este grupo la cortea de pino resinero -9inus pinaster y los estróbilos del cipr!s -'upressus sempervirens de acción venotónica.
Los taninos son sustancias amorfas solubles en agua, que forman soluciones coloidales, en alcohol y en acetona. Son insolubles en solventes apolares. 9recipitan con numerosos reactivos -sales de hierro, plomo, cobre, alcaloides y proteínas. Las acciones farmacológicas mas interesantes de los taninos que se pueden mencionar son) :stringentes y por tanto antidiarreicos y vasoconstrictores, ya que se unen y precipitan las proteínas existentes en las secreciones. •
•
;ulnerarios. :ntimicrobianos y antifngicos.
•
•
•
•
Inhibidores enimáticos. :ntídotos de alcaloides y metales pesados. /l efecto tóxico es ba0o, y proviene de la posible intolerancia gástrica y estre(imiento que pueden ocasionar. Los taninos se usan en el curtido de pieles y la fabricación de barnices y pinturas.
PROCEDIMIENTO
OBSERVACIONES Muestra
Ensayo FeCl3
Resultado
Ensayo Ca(OH)2
M#n4#n# 5#6#,,o7
Vedo8o
Post!o T#nno8 "onden8#do8
Pe"9t#do #6#,,o
S:-,#
C#;< =edo8o
Post!o T#nno8 "onden8#do8
Pe"9t#do> 9o,=o #6#,,o +?e=o
U=# 56#6e@7
A4?, o8"?o
Post!o T#nno8 +do,4#-,e8
Co,o 6e, @ 9e"9t#do -,#n"o
C#;< 5ne3o7
Ne3o =edo8o
Pe"9t#do =edo8o
O<3#no
Ne3o =edo8o
Post!o T#nno8 "onden8#do8 Post!o T#nno8 "onden8#do8
Ro8# #6#,,# 5#6#,,o7
Post!o De #6#,,o ",#o 9#8o # "#;< T#nno8 "onden8#do8 =edo8o
Pe"9t#do #6#,,o ",#o
Pe"9t#do "#;<
Muest Ensayo ra "rote#na (al$%& na) M#n4# A6#,,o n# 6#8 9:,do S:-,# Pe"9t# do #6#,,o ",#o U=# Pe"9t# do #6#,,o
Resulta do
Metales "esado Re8?,t#do s Pe"9t# do -e3e
Ne'at! o Post!o Pe"9t# Tannos do #6#,,o
Post!o Pe"9t# Tannos do -,#n"o 38:"eo C#;< Pe"9t# Post!o Pe"9t# do 6?@ tannos do "#;< 9o"o ",#o O<3# Pe"9t# Post!o Pe"9t# no do 6?@ tannos do "o,o #6#,,o n##n# Ro8# Pe"9t# Post!o Pe"9t# tannos do #6#,, do # #6#,,o #6#,,o ",#o ;?ete
He&oa'lutna *renetna n
Post!o Tannos
1 9o8t=o 5 t#nno87 / 9o8t=o 5t#nno87
Nn3n "#6-o
Post!o Tannos
9o8t=o 5t#nno87
Nn3n "#6-o
Post!o Tannos
Po8t=o 5t#nno87 Po8t=o 5t#nno87 0 ne3#t=o t#nno87
Nn3n "#6-o
Post!o Tannos
Post!o Tannos Post!o tannos
Nn3n "#6-o
Nn3n "#6-o Nn3n 5no "#6-o
RESULTADOS La !"eba #"e $%a!a&e'te 'o( !eo!ta %a !e(e'$ia )e ta'i'o( e( %a )e *e&oa+%"ti'a$i,'. - a( (e tie'e #"e: P!e(e'$ia ta'i'o(
)e Ta'i'o( *i)!o%i/ab%e(
Ta'i'o( $o')e'(a)o(
Ma'/a'a
0
S1bi%a
0
Uva
0
Ca23
0
O!3+a'o.
0
CONCLUSIONES Las pruebas realiadas en esta práctica, revela la presencia de taninos en diverso extractos, la prueba más importante para la clara determinación de presencia de taninos, es la de hemoaglutinación. *ado que las demás pruebas puedan ser positivas, pero contrastar con alguna otra y no darnos un resultado correcto. > de acuerdo a lo anterior decimos que se cumplió con el ob0etivo ya que se pudo extraer taninos de los vegetales que se proporcionaron para esta práctica siendo que la mayoría presentaron la presencia de tal metabolito, por otra parte la uva fue el nico fruto que segn las pruebas aplicadas obtuvo taninos hidroliables, los demás fueron taninos condensados. :l conocer, en que plantas vegetales se da la presencia más abundante de taninos, se puede hacer uso, al consumirlos para tratamientos antiinflamatorios, desinflamar la mucosa intestinal, como antioxidante, evitar enfermedades cardiovasculares y prevenir enfermedades geriátricas como el :lheimer. CUESTIONARIO $. ?'uál es la composición química de los taninos hidroliables@ Llamados tambi!n gálicos o pirogálicos. /stos taninos como su denominación indica se hidrolian con facilidad tanto por ácidos y álcalis como por vía enimática y son generalmente de formación patológica. Se localian en algunas *icotiledóneas especialmente enFagaceae, Anacardiaceae y Leguminosae. Se encuentran en este grupo los taninos gálicos propiamente dichos que son polímeros del ácido gálico, !steres de un poliol, generalmente de la glucosa con varias mol!culas de ácido gálico y los taninos elágicos o elagitaninos tambi!n !steres pero en este caso del ácido hexahidroxidif!nico y sus derivados. /l ácido hexahidroxidif!nico se forma por acoplamiento oxidativo de dos mol!culas de ácido gálico. #. ?'uál es la composición química de los taninos condensados@ Se conocen tambi!n como no hidroliables, ya que se hidrolian con dificultad y por el contrario, el tratamiento con calor y ácidos minerales origina polímeros de alto peso molecular -flobáfenos. /ste tipo de taninos se producen en el metabolismo normal de los vegetales por lo que se consideran fisiológicos y se encuentran ampliamente repartidos en el reino vegetal. Auímicamente se forman por condensación de catequinas o catecoles -flavanoles con uniones directas '6' entre las mol!culas, generalmente en 7B C o en 7B D y no contienen acares en su estructura. Eiogen!ticamente proceden del metabolismo de los flavonoides, se forman a partir de una flavanona por hidroxilación en el '65. 5. /n función de las propiedades de los taninos, investigue los principales uso s.
Las propiedades más interesantes de los taninos se deben a su capacidad de combinarse con diversas sustancias formando comple0os. /l empleo más antiguo conocido de estas sustancias, como ya se ha comentado, es en la industria de los curtidos. :unque en la actualidad se utilian otros compuestos para curtir, todavía en algunos sitios y para curtidos especiales se sigue recurriendo a su uso. *e las actividades farmacológicas de los taninos podemos destacar sus propiedades astringentes, tanto por vía interna como tópica. 9or vía interna se emplean como antidiarreicos, favoreci!ndose esta actividad por cierto efecto antis!ptico, ya que precipitan los enimas extracelulares secretados por los microorganismos causantes de las infecciones, lo que hace que sean de utilidad en diarreas infecciosas. 9oseen tambi!n propiedades vasoconstrictoras por lo que se utilian tanto interna como tópicamente en el tratamiento de afecciones vasculares como varices o hemorroides y en peque(as heridas. /n uso tópico están indicados en diversos problemas de la piel, empleándose en ciertas dermatosis así como en cosm!tica como tónicos astringentes. 9resentan tambi!n los taninos propiedades antioxidantes comportándose como captadores de radicales libres. :ctan como inhibidores enimáticos al precipitar la fracción proteica de los enimas" esto permite en ocasiones la buena conservación de otros principios activos en las drogas, como por e0emplo algunos heterósidos, ya que impiden su hidrólisis enimática. +ambi!n se han utiliado como antídotos en diversos envenenamientos, por e0emplo con alcaloides tóxicos debido a su propiedad de formar comple0os con los mismos. :demás de su aplicación en terap!utica los taninos presentan inter!s industrial) industria de curtidos como ya ha sido comentado, pinturas, adhesivos, etc. 7. /xplique brevemente dos m!todos de valoración cuantitativa para taninos. La valoración de permanganato de LoFenthal /l m!todo se basa en la oxidación de compuestos fenólicos por la solución de permanganato de potasio en presencia de índigo carmín como un Gindicador redoxG para mostrar el punto final. Las soluciones se requieren los siguientes. :mbos son sensibles a la lu y la oxidación y deben estar reci!n preparadas en el día de uso) Solución de permanganato de potasio -=H7% o %,%%2. /sto puede estar formado por reci!n solución madre diluida obtenida de una casa de productos de laboratorio -por lo general como =H$% o %,%# . :lternativamente, puede hacerse segn las necesidades, de manera precisa disolver %,JK g de permanganato de potasio grado analítico en $ litro de agua para dar la solución %,%%2. ndigo carmín indicador. /sto es como una solución al %,$3 de traba0o mediante la disolución de 'a $ g de índigo carmín en $ litro de agua a la que ha sido de 2% ml de ácido sulfrico concentrado a(adido. 9rocedimiento
Las muestras se analian mediante la adición de $ ml de muestra y 2 ml de índigo carmín en el matra de 2%% ml y a(adir aproximadamente #%% ml de agua -el agua del grifo está muy bien para esto. ;alorar este en contra de la solución de permanganato hasta que se desvanece aul marino a un verde claro. > valorar despu!s gota a gota hasta que cambie de color verde lima y amarillo. 1egistre este valor como M ml. ml. 'on un poco de práctica es el criterio de valoración consistente de %,$ ml. /s recomendable traba0ar en contra de un aule0o de color blanco o un documento de antecedentes en condiciones de buena iluminación para ver el punto final con más claridad. +ambi!n es til si la bureta que contiene el permanganato tiene un fondo blanco para facilitar la lectura de la escala, ya que esta solución es de color intenso. 'álculo de los resultados /l tanino total -3 N -M> H $% expresados como equivalentes de Gácido tánico. 'onvertir en ppm -partes por millón o mg H l multiplicar la cifra de porcenta0e de tanino en $%.%%% ;aloración cuantitativa) se utilió el m!todo gravim!trico sugerido para determinación de taninos en plantas medicinales -$%. La t!cnica recomienda preparar un extracto tomando una cantidad del vegetal reducido a una tenuidad definida y cantidad de peso exacto del cual obtiene el extracto acuoso con $2% ml iniciales por ebullición durante 5% minutos, se enfría, se trasvasa la mixtura llevando a volumen final de #2% ml. Se filtra con papel descartando la primera porción de 2% ml. y se obtiene luego una porción de 2% ml. y otra de C% ml. La primera que se lleva a sequedad a $%2&' durante 7 horas y se pesa -+ $. La segunda se la trata con D,% grs de órgano de piel en polvo durante D% minutos con agitación. Se filtra obteniendo 2% ml que se lleva a sequedad a $%2 &' durante 7 hs. y se pesa -+ #. 9or ltimo se prepara una solución de corrección con C% ml. de agua y D,% grs. de órgano de piel en polvo con agitación durante D% minutos. Se filtra obteniendo 2% ml. y se lleva a sequedad a $%2&' durante 7 hs. y se pesa -+ o. /l cálculo de cantidad de taninos como porcenta0e se realia usando la siguiente fórmula)
*onde GpGN es el peso del material vegetal en gramos 2. Indique que o tro s metabolito s secundarios darán el mismo resultad o que para taninos en cada uno de los ensayos re aliados en caso de falsos positivos. Oenoles y otros compuestos eólicos
Bib%io+!a2a:
http)HHFFF.unne.edu.arHPebHcytHcyt#%%DH%C6/xactasH#%%D6/6%2D.pdf http)HHtaninos.tripod.comHmetodologiataninos.htm http)HHFFF.botanical6online.comHmedicinalestaninos.htm