Succinato Sodico de Cloranfenicol Informe

FARMACOQUÍMIC A FARMACOQUÍMICA - SUCCIN SUCCINAT ATO O SÓDICO DE CLORANFENICOL CLOR ANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA

Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda

1


FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA Práctica numero Nº 6

ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL CLORANFENIC OL

CURSO: FARMACOQUMCA 

!"#$RA!"#S: • • • •

ALCEDO MORA, CARLOS ROMAN QUISPE, MARCO ANTONIO BASURTO ROMAN, VIRGINIA MARGARITA PEREZ MAULLAPOMA ,JUDITH GUILLEN SAA SA AVEDRA, MARY ADRIANA

LMA% P#R& '()*


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FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA Práctica numero Nº 6

ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL CLORANFENIC OL

CURSO: FARMACOQUMCA 

!"#$RA!"#S: • • • •

ALCEDO MORA, CARLOS ROMAN QUISPE, MARCO ANTONIO BASURTO ROMAN, VIRGINIA MARGARITA PEREZ MAULLAPOMA ,JUDITH GUILLEN SAA SA AVEDRA, MARY ADRIANA

LMA% P#R& '()*


2


.

!"RO+UCC,!

#- -ora -oran nfen fen/o/o- fue fue a/s a/s-ad -ado en )012 012 a 3art 3art/r /r de una e3a e3a de Stre3tom4es 5enezue-ae6 3ero atua-mente se obt/ene s/ntét/amente6 4a sea omo -oranfen/o-6 3a-m/tato de -oranfen/o- o su/nato de -oran -oranfen fen/o /o-.-. #- 3a-m/ta 3a-m/tato to de -oran -oranfen fen/o /o-- se 7/dro7/dro-/za /za en e- trato trato d/gest/5o8 e- su/nato de -oranfen/o- se 7/dro-/za a- -oranfen/o- -/bre /n 5/5o. #- -oranfen/o- se omer/a-/za en a3su-as6 /n4e/ón6 so-u/ón oft9-m/a6 una 3omada oft9-m/a6 rema tó3/a o so-u/ón ót/a6 3ero rara 5ez este ant/b/ót/a se ut/-/za 7o4 en da. Su Su/n /nat ato o Sód/ Sód/o o de C-or C-oran anfe fen/ n/o o-- es una una mez mez-a -a en ant ant/d /dad ades es 5ar/ab-es 5ar/ab-es de ;'R6;+/-oroa >;+/-oroaet/-= et/-=am/no am/no?%< ?%< 7/dro@/%<% 7/dro@/%<%;1 ;1 n/trofen/-= n/trofen/-= 3ro3/- butanod/oato de sod/o ;sómero <= 4 de ;)R6'R=%' >;+/>;+/-oro oroae aet/t/-=am =am/no /no?%< ?%< 7/dro@ 7/dro@/%) /%)%;1% %;1%n/t n/trof rofen/ en/-=3r -=3ro3/ o3/-- butano butanod/o d/oato ato de sod/o ;sómero )=. #- -oranfen/o- es un ant/b/ót/o bater/ost9t/o a/s-ado or/g/na-mente deStre3tom4es 5enezue-ae. #n -a atua-/dad6 dada -a sen/--ez de su estrutura um/a6 se obt/ene 3or sntes/s. "/ene un es3etro de a/ón bastante am3-/o6 3ero deb/do a su to@//dad6 su uso atua- 7a uedado -/m/ -/m/ta tad do a- tra tratam/ tam/en ento to de aue-ue--a as /nfe /nfe /o /one ness sens sens/b /b-e -ess ue om3rometan -a 5/da de- 3a/ente6 3ara -as ue no e@/sta otra a-ternat/5a tera tera3é 3éut ut/ /a. a. "/anfe anfen/ n/o o-- es un ant/ ant/b/ b/ót ót/ /o o dede- m/sm m/smo o gru3 gru3o o ue ue -oranfen/o-6 obten/do 3or sust/tu/ón de- gru3o !O' de éste 3or un SO'8 3aree 3rodu/r menos anem/a a3-9s/a.


3

FARMACOQUÍMICA - SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA .

MARCO "#,RCO

Espectro at!"!cro#!ao #- C-oranfen/o- es un ant/b/ót/o de am3-/o es3etro6 es bater/ost9t/o6 s/ b/en 3uede atuar omo bater//da frente a a-gunas es3e/es omo Baemo37/-us /nf-uenzae6 !. men/ng/t/d/s 4 S. 3neumon/ae. ater/as $ram ;D= aerob/as: S/ b/en -a ma4ora son suse3t/b-es a- C-oranfen/o-6 sus CM son re-at/5amente a-tas. La res/sten/a es ada 5ez m9s freuente entre -os #stre3tooos 4 -os #nterooos. ater/as $ram ;%= aerob/as 4 anaerob/as fau-tat/5as: Baemo37/-us /nf-uenzae: -a CM 3ara -as e3as suse3t/b-es es /nfer/or a -os n/5e-es tera3éut/os 4 estos son6 genera-mente6 bater//das 3ara esta es3e/e. Las #acter!as $e% s&#t!po '#E Pueden 7aerse res/stentes a- C-oranfen/o- 4 a 5ees tamb/én a -a Am3//-/na. #nterobater/as: #. o-/6 -ebs/e--a 3neumon/ae6 #nterobater s33. 4 Serrat/a maresens t/enen un 3orentaGe re-at/5amente /m3ortante de e3as suse3t/b-es 3ero tamb/én un 3orentaGe a-to de e3as res/stentes. Pseudomonas aerug/nosa: -a ma4ora de -as e3as son res/stentes. H/br/o 7o-erae: s/ b/en -a CM ;onentra/ón /n7/b/tor/a m/n/ma= I( es /nfer/or a -os n/5e-es tera3éut/os6 -a CM 0( se enuentra dentro de- rango de -os n/5e-es tó@/os. Otras: son suse3t/b-es Sa-mone--a t437/6 !. men/ng/t/d/s6 !. gon7orreae6 rue--a s33.6 ordete--a 3ertuss/s 4 mu7as es3e/es de S7/ge--a. #ntre -as Sa-mone--a t437/ 7an a3are/do e3as res/stentes6 3ero toda5a no t/enen gran 3re5a-en/a. ater/as anaerob/as: Son suse3t/b-es aC-oranfen/o-6 /n-u4endo atero/des frag/-/s. Otros m/roorgan/smos: Son suse3t/b-es -as R/etts/as6 C-am/d/as 4 M/o3-asma Meningitis bacteriana.

#- -oranfen/o- genera resu-tados e@e-entes en -a men/ng/t/s 3or influenzae /gua-es o meGores ue -os ue se obt/enen on am3//-/na.

H.

I(ecc!oes por aaero#!os #- -oranfen/o- es mu4 ef/az ontra as/ todas -as bater/as anaerob/as ue /n-u4en es3e/es atero/des. Puede ut/-/z9rse-e en 5ez de metron/dazo- o -/ndam//na en suGetos on /nfe/ones gra5es 3or m/roorgan/smo anaerob/os6 or/g/nadas de foos en /ntest/no o 3e-5/s. La adm/n/stra/ón de ant/m/rob/anos debe aom3aKarse de drenaGe u/rrg/o6 s/em3re ue sea 3os/b-e.

.

FARMACO+!AMA


4

FARMACOQUÍMICA - SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA #- C-oranfen/o- 3enetra f9/-mente a -as bater/as6 ta- 5ez 3or d/fus/ón fa/-/tada6 4 ata un/éndose re5ers/b-emente a -a fra/ón r/bosoma- I(s ;era de- s/t/o de a/ón de -os Maró-/dos 4 -a C-/ndam//na=6 tanto en -as bater/as omo en -as m/toondr/as de -as é-u-as euar/otas. Ata omo an9-ogo desustrato ;am/no9/dos= de -a 3e3t/d/-transferasa ;ue ata-/za -a rea/ón de trans3e3t/da/ón=6 4 de esta manera /nterf/ere on -a forma/ón de -as un/ones 3e3td/as6 on -a onseuente /n7/b//ón de -a sntes/s 3rote/a. Los r/bosomas m/toondr/a-es de -as é-u-as euar/otas /nter5/enen en -a sntes/s de 3rotenas /n5o-uradas en e- trans3orte de e-etrones6 3roeso /m3res/nd/b-e 3ara emetabo-/smo energét/o 4 -a res3/ra/ón e-u-ar. #- C-oranfen/o- 3uede afetar a -os r/bosomas m/toondr/a-es /n7/b/endo -a sntes/s de 3rotenas 4 -a res3/ra/ón e-u-ar6 -o ue 3uede 3rodu/r se5eros efetos ad5ersos. #- -oranfen/o- se une a -as 3rotenas 3-asm9t/as 4 se d/str/bu4e en -os -u/dos or3ora-es a-anzando onentra/ones tera3éut/as en todos e--os6 /n-uso e- L.C. R. Se enuentra en -a b/-/s6 -e7e materna 4 atra5/esa -a barrera 3-aentar/a6 3enetrando tamb/én en e- 7umor auoso de- oGo. #- -oranfen/oes metabo-/zado en 7gado donde se une a- 9/do g-uurón/o 3ara formar un g-uuron/dato /nat/5o6 este metabo-/to 4 su forma at/5a son e-/m/nados a tra5és de -a or/na med/ante f/-tra/ón 4 sere/ón.


5

FARMACOQUÍMICA - SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA H.

#S"RUC"URA QUMCA

S!!"#$%&# '( !)#*%$+($"!#)


6

FARMACOQUÍMICA - SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA


.


S!!"$%&# !( 1% N' % >;d/-oroaet/-o= am/no? %< %7/dro@/%<% ;1%n/trofen/-= 3ro3 o@/ %1%o@obutano/o


/


"/anfen/o-

F-orfen/o-

Az/damfen/oProfesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda

0


H.

R#LAC,! #S"RUC"URA  AC"H+A+

L# >*:# :*#:%$#) ? @!"'# '"!)#*#%!&"!# '(<($ (&%* "$&%!&# :%*% '%* $% <($% %!&""'%' %$&""!*#<"%

%$4 2  '"!)#*#%!(&")#

4 oxobutanoico: Moléculas análogas con mejor actividad antimicrobiana

Grupo nitrofenil: Atrayentes de electrones

4 2  '"!)#*#%!(&")# %"$#7 3 8"'*#9"3 4$"&*#+($") :*#: #9"; 4 #9#<&%$#"!#


1 =

FARMACOQUÍMICA - SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA H. H.

CO!S"A!"# FSCOQUMCA +ens/dad:

)6I  (6) g  m <

Punto de ebu--//ón:

2)*6<  *(6(  C a 2*( mmBg

Pres/ón de 5a3or:

(6(  '61 mmBg a 'I  C

#nta-3a de 5a3or/za/ón:

)(060  <6( J  mo-

Punto de /nf-amab/-/dad:

nd/e de refra/ón:

).IT0

Refrat/5/dad mo-ar:

0'60  (6< m <

B onos ae3tantes:

)(

B donantes de en-aes:

<

AC+  LogP :

).')

AC+  -og+ ;3B I6I=:

(.(0

AC+  CF ;3B I6I=:

).((

AC+  OC ;3B I6I=:

2.T*

AC+  -og+ ;3B 261=:

%).2(

AC+  CF ;3B 261=:

).((

AC+  OC ;3B 261=:

).((

Po-ar Su3erf//e:

)I0 V '

3o-ar/zab/-/dad:

<*6T  (6I )( %'1 m <

"ens/ón su3erf//a-:

*I6T  <6( d/nas  m

Ho-umen mo-ar:

'2I6I  <6( m <


1 1

FARMACOQUÍMICA - SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA H.

PRO"OCOLO +# A!WLSS

MATERIALE ! REA"TI#$ ANALII "%ALITATI#$: &' $L%(ILI)A)

L% #)<")"'%' ( !#)#!% '( )# ( "$'"!% )% +%*%!#:(% •

@!")($&( #)<)( ($ %>%

*' "R$MAT$GRA+IA EN "APA +INA •

1 SILICAGEL •

•

1 CUBA CROMATOGRAICA

•

1 PINZA CROMATOPLACAS

DE

1 CAPILAR


1 2


H"'*-9"'# '( %#$"#

•

MUESTRA

M(&%$

PROBLEMA

!!"$%&#


'( 1 3


•

CAMARA REVELADOR DE YODO

,' $(ER#A"I-N MI"R$"$PI"A Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda

1 4

FARMACOQUÍMICA - SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA •

1 PORTA OBJETO

ANALII "%ANTITATI#$: .' T/"NI"A $PERAT$RIA 1 BURETA •

•

1 SOPORTE UNIVERSAL

1 MATRAZ ERLENMEYER 25= L 1 Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda 5 •

1 PINZA DE BURETA

•


•

1 EMBUDO DE VIDRIO

•

•

1 PIPETA

5L ACIDO ACIDO PERCLORICO =,=.N •

INDICADORF A)+% $%+&#) <($!("$% Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda

1 6

FARMACOQUÍMICA - SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA R(%!&"#

E0%IP$ •

MICROSCOPIO

•

BALANZA ANALITICA


1 .


A)%!s!s c&a%!tat!*o + c&at!tat!*o $e a"p!c!%!a A, MUESTRA DE LA SUSTANCIA Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda

1 /


%TAN"IA ANALI1A)A

PE$ M$LE"%LAR

I' )AT$ GENERALE %"""INAT $RIGEN: $ )E "L$RAN+EN I"$L -)I"$ ...2345mol PR$"E)EN"IA:

TER($L

LA(' %MA

+$RMA +ARMA"/%TI"A N$M(RE "$MER"IAL

#IAL +RA"$ "L$RAN+EN

REGITR$ ANITARI$ +E"8A )E #EN"IMIENT$

E&.7&3

"$N"ENTRA"I-N

&45mL

+E"8A )E AN9LII

**57*5&6

NMER$ )E L$TE

!.7;3

735*7&6

B, EAMEN OR.ANOL/0TICO Y 0RUEBA DE SOLUBILIDAD

II' AN9LII $RGAN$L/PTI"$ ASPECTO POLVO CRISTALES COLOR AMARILLO OLOR INODORO SABOR AMARGO


1 0

FARMACOQUÍMICA - SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA ANALISIS DE SOLUBILIDAD

III'AN9LII )E $L%(ILI)A) < EGN +ARMA"$PEA=

AGUA ALCOHOL

ACILMENTE SOLUBLE ACILMENTE SOLUBLE

C, OBSERVACION MICROSCO0ICA #@traer una gota de su/nato e -oranfen/o- 3uro 4 o-oar-o en una -9m/na 3orta obGeto 4 deGar-o sear en -a o/na e-étr/a. Luego term/nado e- seado --e5ar-o a- m/roso3/o obser5ar on e- -ente numero 1((X a esta med/da se obser5a -a muestra 3rob-ema.; r/sta-es=

RESULTADOS1 Se 3udo obser5ar en e- m/roso3/o a un aumento de 1((Y6 formas r/sta-es.


2 =


I#' $(ER#A"I-N "$N MI"R$"-PI"A AUMENTO 4== X

OBSERVACIN

CRISTALES BLANDOS CON ORMA DE AGUJA


2 1


)' PR$"E)IMIENT$ )E "R$MAT$GRA+IA •

R#&)%* () ")"!% >() G

R(%)"%* 1= :$&(%'% !#$ () !%:")%* !#$&($"'# !#$ () (&@$'%* ? () #&*# !#$ )% (&*% :*#<)(% !!"$%&# '( !)#*%$+($"!#) -'"!#


2 2


•

D(: '( (<*%* ( :*#!('( % (!%* ? )(># ( (&% !#$ )% :"$% :%*% ))(%*)# % )% !<% !*#%&#>*%+%

E$ )% !<% !*#%&#>*%+% &($(# $% #)!"-$ '( (&%$#) 3 L ? 8"'*-9"'# '( %#$"# =,5L ,( %8 '#$'( !#)#!%# () ")"!%>() '(: '( 8%<(* (<*%'# ? '(%# ( !#**% 8%&% () :$&#

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2 3


L(># :%%'# () &"(:# %!%# '( )% !<% ? )# ))(%# % (!%* % )% !#!"$% ()!&*"!%

•

D(: '( 8%<(*)# 8(!8# (!%* )# ))(%# % )% !@%*% *(()%'#*% '( ?#'# &"<"# '#$'( $# "$'"!%*% )% '"&%$!"% '( *(!#**"'# ? :#'*(#


2 4


•

8%!(* )% )(!&*%

#'"R$MAT$GRA+IA EN "A+A +INA SISTEMA DE METANOL HIDRXIDO DE SOLVENTES AMONIO

 PROPORCIN

3F,5

REVELADOR R+ & R+ :

IODO =,65 =,60

RESULTADOSF R+ MP K MP K  #)

3,/ K =,60

R+ ST K ST K  #) 5,5

3,6 K =,65

AN9LII 0%IMI"$ "%ALITATI#$: Reacci>n con reacti?o nitrato de plata Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda

2 5


•

E$ $ &<# !#)#!%* $# > '( (&*% !!"$%&# '( !)#*%$+($"!#) -'"!#, ( %>*(>% %>%   >#&% *(%!&"# :"*"'"$% V >& '( 8"'*-9"'# '( #'"# , "*% % $ !#)#* *#"# , )(># ( %%'( @!"'# $&*"!# !#$!($&*%'# ($ #$%, 5GTS $"&*%&# '( :)%&% =,1 N , '(<( '%* $ :*(!":"&%'# <)%$!# P*(($!"% '( "#$( !)#**#

Reacci>n del ácido nitr>lico A $# > '( (&*% :*#<)(% ( )( %%'"- 1L '( #)!"-$ !#$!($&*%'% '( N%OH %) 5= , 1L '( $"&*"&# '( #'"# %) 1, ? !#$ !"'%'# ( )( %%'( >#&% % >#&% % )% #)!"-$ %) 1= @!"'# )+*"!#, ( #<(*- $ !#)#* ( ( '() >*#())% 8%&% () %)"$#, () +>% ? '(%:%*(!( !#$ %!"')%!"-$


2 6


REACCIN NITRATO DE PLATA

#I' AN9LII 0%IMI"$ "%ALITATI#$ RESULTADO OBSERVACIN INDICAF  P*(!":"&%'# P*(($!"% '( <)%$!# "#$( !)#**#  G*#()))% %)"$# G*:# $"&*##

DEL CIDO NITRLICO HIDROXAMATO



LE R#($



R## "#)@!(# #!*# A%*"))($&#

G*:# %"'% G*:# %*#@&"!#

E' AN9LII "%ANTITATI#$

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E$ $ %&*% E*)($(?(* )":"# ? (!# ( %>*(>% 1== > '( !!"$%&# '( !)#*%$+($"!#) -'"!# A%'"* 5 ) '( @!"'# %!&"!# %$8"'*# ? ( %>"&% A%'"* IV >#&% '(  $%+&#) <($!("$% SR S( :*#!('( % !%$&"!%* !#$ $% #)!"-$ '( @!"'# :(*!)-*"!# =,1 N E) >%&# ( '( 2,5L($ )% %)#*%!"-$

"álculos para @allar el porcentae de pureBa de las taCletas de )I"L$DA"ILINA: 

H%))%* > '( !(+%)(9"$% %'# ($ !%:)%

> K N 9 G 9 P( > K =,19 2,59 4451/ > K 111205 

H%))%* () :#*!($&%( '( :*(%

D($&*# '() *%$># 1==,1=> 1== (&%<)(!"'# :#* )% USP 111205>, X :#* )# &%$&# ( %!(:&%'# X K 01,26  R%$># (&%<)(!"'# :#* )% USP0= 115


2 .


AN9LII "%ANTITATI#$

!"'# :(*!)-*"!#

1== > '( !!"$%&# '( !)#*%$+($"!#) -'"!# !"'# %!(&"!#5 L

V >& $%+&#) <($!("

%$En ?irae camCio de color amarillento a ?erde oscuro RE%LTA)$:

1 A$@)"" O*>%$#):&"!# !:)( Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda

2 /

FARMACOQUÍMICA - SUCCINATO SÓDICO DE CLORANFENICOL UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA 2 S#)<")"'%' !:)( 3 O<(*%!"-$ M"!*#!-:"!% !:)( 4 C*#%&#>*%+% ($ !%:% $% !:)( 5 R(%!!"#$( "!% ? *(!#$#!""($&# '( >*:# +$!"#$%)( !:)( 6 A$@)"" C%$&"&%&"# !:)( "$N"L%I$NE

 S(>$ )% USP () :#*!($&%( '( )% !%:)% '( !(+%)(9"$% %*"% '( 0= % 12=  $(&*# *()&%'# %)"- $ :#*!($&%( '( 01,26 :#* )# &%$&# () ('"!%($&# " ( %!(:&% MTODO ANALWTIC O SOLUCI N VALORAN TE SOLVENT E INDICAD OR GASTO RSULTAD O

#II'AN9LII 0%MI"$ "%ANTITATI#$ VALORACIN DE BASES EN MEDIO NO ACUOSO

CIDO PERCLORICO

=,1 N

CIDO ACTICO ALA NATOL BENZEINA 3 L > 111,  ($ #<&($"'#&%<) 2 )% (&% > (& *%

RESULTADOS GENERALES

I II III IV V VI VII

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DATOS GENERALES ANLISIS ORGANOLPTICOS ANLISIS DE SOLUBILIDAD OBSERVACIN MICROSCPICA CROMATOGRAWA EN CAPA INA ANLISIS QUWMICO CUALITATIVIO ANLISIS QUWMICO CUANTITATIVO

CONCLUSIONES L% %:#))% '( !!"$%&# '( !)#*%$+($"!#) -'"!# , " !:)( !#$ )% (:(!"!%!"#$(, '( )% Profesor: Mg. QF. Juan Roberto Pérez León Camborda

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RERENCIAS

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