2014 UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS Universidad del Perú, DECANA DE ÁMERICA
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA CATEDRA DE QUÍMICA MEDICINAL
SUCCINATO DE CLORANFENICOL
QF ROBERTO PEREZ LEÓN 04/10/2014
Química Medicinal II
INTRODUCCIÓN El cloranfenicol es un antimicrobiano bacteriostático . Se considera un antibiótico de amplio espectro prototípica junto a las tetraciclinas y ya que es barato y fácil de fabricar con frecuencia es un antibiótico de elección en el Mundo en Desarrollo. El cloranfenicol se derivó originalmente de la bacteria Streptomyces venezuelae, aislado por David Gottlieb, y se introdujo en la práctica clínica en 1949, bajo el nombre de Chloromycetin comercio. Fue el primer antibiótico a ser fabricado sintéticamente a gran escala. Este antibiótico contiene una porción nitrobenceno y es un derivado del ácido dicloroacético. La fórmula estructural la encuentra a la derecha de este párrafo. Actualmente el Cloramfenicol se produce sintéticamente. Cloranfenicol, también conocido como chlornitromycin, es eficaz contra una amplia variedad de bacterias Gram-positivas y Gram-negativas, incluyendo la mayoría de organismos anaerobios. Debido a problemas de resistencia y seguridad, ya no es un agente de primera línea para cualquier tipo de infección en los países desarrollados, con la notable excepción del tratamiento tópico de la conjuntivitis bacteriana. Sin embargo, el problema mundial de avanzar en la resistencia bacteriana a los nuevos fármacos ha llevado a un renovado interés en su uso. En los países de bajos ingresos, cloranfenicol sigue siendo ampliamente utilizado, ya que es barato y fácilmente disponible. El efecto adverso más grave asociado con el tratamiento con cloranfenicol es la toxicidad de la médula ósea, lo que puede ocurrir en dos formas distintas: la supresión de la médula ósea, que es un efecto tóxico directo del fármaco y es generalmente reversible, y anemia aplásica, que es idiosincrásica y generalmente fatal .
Química Medicinal II FARMACODINAMIA
MECANISMO DE ACCIÓN. El cloranfenicol inhibe la síntesis proteínica en bacterias y en menor grado en células eucarióticas. Penetra fácilmente en las bacterias, tal vez por difusión facilitada, y actúa más bien al unirse de manera reversible a la subunidad ribosómica 50S (cerca del sitio de acción de los antibióticos macrólidos y la clindamicina, con los cuales establece inhibición competitiva). De este modo, no altera la unión de tRNA al sitio de reconocimiento de codón en la subunidad ribosómica 30S, pero el cloranfenicol parece evitar la unión del extremo con el aminoácido, del tRNA aminoacílico al sitio aceptor en la subunidad ribosómica 50S. De esta manera no se produce la interacción entre la peptidiltransferasa y su aminoácido que actúa como sustrato, y tampoco se forma el enlace peptídico .El cloranfenicol bloquea también la síntesis proteínica de mitocondrias en células de mamíferos; tal vez porque los ribosomas mitocondriales son similares a los bacterianos (ambos poseen 70S) en mayor grado que los ribosomas citoplásmicos de 80S de las células de mamíferos. La peptidiltransferasa de los ribosomas mitocondriales, pero no la de los citoplásmicos, es sensible a la acción inhibidora del cloranfenicol. Al parecer, son particularmente sensibles a este fármaco las células eritropoyéticas de mamíferos.
Química Medicinal II
ESTRUCTURA QUIMICA
RELACIÓN ESTRUCTURA ACTIVIDAD
Grupo Nitro
Es un compuesto peculiar de los antibióticos naturales, contiene una fracción nitrobencénica y es un derivado del ácido dicloroacético. La forma biológicamente activa es la levorrotatoria. El cloranfenicol posee un grupo nitro en posición para del anillo bencénico; este grupo es sustituido por otro sulfometil en el tianfenicol.
Química Medicinal II CONSTANTES FISICOQUÍMICAS
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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS http://centrodeartigo.com/articulos-enciclopedicos/article_93255.html "Macrolidos, Cloramfenicol, Clindamicina y Tetraciclinas." disponible en : http://med.javeriana.edu.co/fisiologia/fw/c742.htm http://www.drugbank.ca/drugs/DB07565 Delgado C., Antonio Introducción a la Química terapéutica. Editorial PPU. 2000. Barcelona. Pag 452
