SINTESIS KLOROFORM

Praktikum Kimia Organik Organik II Semester Genap Tahun Ajaran 2011/2012

SINTESIS KLOROFORM

I. TUJUAN

1. Membuat kloroform dengan bahan dasar aseton dan kaporit. 2. Menghitung rendemen kloroform yang terbentuk.

II. TEORI

Kloroform merupakan senyawa turunan dari alkana yaitu 3 atom hidrogen dari metana digantikan oleh 3 atom klor. Kloroform mempunyai bau yang khas, tidak berwarna, berwarna, tidak larut dalam air, dan mudah mudah larut dalam eter dan alkohol. alkohol. Titik didihnya 61,2 oC dan titik lelehnya -62 oC. Kloro Klorofor form m meru merupa paka kan n turun turunan an asam asam formi formiat at dan dan term termasu asuk k seny senyaw awaa polihalogen polihalogen yaitu senyawa turunan karboksilat karboksilat yang mengikat mengikat lebih dari satu atom halogen. Kata kloroform berasal dari kata halogen dan formiat yang artinya struktur senyawa dapat diturunkan dari asam formiat dengan menggantinya dengan atom halogen. Klorofo Kloroform rm disebu disebutt juga juga haloform haloform karena Brom Brom dan Klor juga juga bereaks bereaksii dengan metal ketin, yang menghasilkan masing-masing Bromoform (CHBr 3) dan Kloroform (CHCl3). Hal ini disebut CHX3 atau haloform, karena itulah reaksi ini seringkali disebut sebagai reaksi haloform. Pembuatan kloroform : -

peng engfoto fotok klora loran n meta metana na..

-

penu enurut rut reak reaksi si halo halofo form rm Zat + Halogen + Basa (halogen + basa = hipoklorit). Syarat untuk zat ini

yaitu mempunyai atau pada saat oksidasi menghasilkan gugus CH 3COO (asetil) yang terikat pada atom H atau C. Reaksi haloform ini berlangsung dalam tiga tahap, yaitu: -

oksid sidasi (bil (bilaa perlu rlu)

-

substitusi

-

pengu nguraia raian n oleh basa

Kegunaan kloroform : -

pelarut pelarut untu untuk k minyak minyak aseta asetat, t, lemak lemak alkalo alkaloid, id, lilin, lilin, damm dammar ar dan dan lainny lainnya. a.

Praktikum Kimia Organik II Semester Genap Tahun Ajaran 2011/2012

-

pelarut yang baik untuk banyak senyawa organik seperti garam amonium, sulfanium dan fosfonium.

-

pelarut dalam spektroskopi inframerah.

-

menurunkan suhu beku karbontetraklorida dalam industri karet anastetik.

-

obat bius, untuk tujuan ini dibubuhi etanol, disimpan di dalam botol coklat, diisi sampai penuh. Senyawa halokarbon seperti contohnya kloroform mudah dibuat, metana

berklorin dibuat melalui klorinasi metana. Kloroform (CHCl3), tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik dan merupakan pelarut yang efektif bagi senyawa organik lainnya. Dalam pembuatan atau pensintesisan kloroform perlu diperhatikan beberapa hal yaitu dengan adanya oksigen dan udara serta sinar matahari maka kloroform dapat teroksidasi dengan lambat menjadi fosgen (gas yang sangat beracun). Maka untuk mencegah terjadinya fosgen ini maka kloroform disimpan dalam botol berwarna coklat yang terisi dan mengandung 0,5 – 1 % etanol (untuk mengikat bila terjadi fosgen). Berat molekul dari kloroform = 119,35 gram/mol Dimana :

C = 10,06 % H = 0,84 % O = 59,09 %

Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen klor (Cl) pada rantai C nya. Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar berupa senyawa organik yang memiliki gugus metil (-CH 3) yang terikat apada atom C hidroksi yang direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl 2). Beberapa semyawa yang dapat membentuk kloroform dan senyawa haloform lainnya adalah etanol, 2-propanol, 2-butanol, propanon, 2-butanon. Halogenisasi sering berjalan secara eksplosif dan hampir tanpa terkecuali menghasilkan campuran produk, karena alasan inilah halogenasi kadang saja digunakan di laboratorium. Struktur senyawa alkana yang terbentuk dari halogenasi terdiri dari ikatan sigma karbon halogen yang terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom halogen dan suatu orbital hibrida atom karbon. Sebuah halogen membentuk suatu


ikatan kovalen dan karena itu tidak terdapat sudut ikatan disekitar atom ini. Namun, karbon menggunakan orbital yang sama tipenya untuk mengikat atom halogen, hidrogen maupun atom karbon lainnya. Kloroform yang terdapat dari alkohol dengan kapur klor (bleaching powder) melalui tiga tingkatan reaksinya, yaitu: -

Oksidasi halogen CH3CH2OH + Cl2  CH3CHO

-

Klorinasi dari hasil oksidasi CH3CHO + Cl2  CCl3CHO + HCl

-

CCl3CHO + Ca(OH)2  CHCl3 + (HCOO)2Ca Sedangkan pada reaksi dengan aseton lebih kuat, sehingga dalam proses

sintesa digunakan alat yang agak berbeda. Reaksinya adalah sebagai berikut : -

CH3COCH3 + 3 Cl2  CCl3COCH3 + 3 HCl

-

CCl3COCH3 + Ca(OH)2  CHCl3 + (CH3COO)2Ca

Sifat-sifat dari kloroform : -

titik didih 61,2 oC

-

titik beku -6,4 oC

-

titik leleh -62 oC

-

densiti 1,45 g/mL

-

berat molekul 119,38 g/mol

-

tidak berwarna

-

cairannya berbau khas

-

sangat mudah menguap, uap mudah terbakar

-

merupakan asam lemah

-

tidak larut dalam air

-

larut dalam pelarut organic

-

kloroform murni peka terhadap cahaya

-

karsinogenik toksik

-

berbahaya bagi kesehatan


Kloroform adalah relatif tidak reaktif kimia yang digunakan dalam berbagai laboratorium untuk penelitian, industri seperti pewarna dan pestisida serta obatobatan. Pentingnya mereka juga telah diwujudkan dalam pemanasan, ventilasi dan penyejuk udara industri. Di rumah tangga, kloroform digunakan terutama dalam hubungannya dengan bahan kimia lain seperti asam asetat dan pelarut lain sebagai detergen. Ketika dihirup kloroform bisa menyebabkan manusia dan hewan pingsan. Bahaya kloroform : -

Kontak langsung dapat menyebabkan iritasi kulit dan mata.

-

Bisa menyebabkan pusing, kelelahan dan kemandulan.

-

Bisa menyebabkan kerusakan hati dan ginjal.

-

Ketidakteraturan kerja hati.

-

Ketika terkena cahaya dan udara, kloroform dapat teroksidasi dengan lambat

membentuk fosgen yang sangat beracun.

Kloroform bersifat karsinogenik, jadi jangan menggunakan kloroform sebagai pelarut dengan rutin di laboratorium. Tapi karena kloroform sangat penting sebagai pelarut untuk sampel tertentu sering diganti dengan zat yang lebih aman seperti metilen klorida. Peuterokloroform adalah pelarut umum untuk spektroskopi resonansi magnet. Kontak kloroform dengan reagen dasar dari larutan harus dihindari karena bisa terurai menjadi diklorokarbon (sangat berbahaya karena mengandung gas klor). Jangan menggunakan kloroform sebagai pelarut untuk amina. Lindungi dari cahaya dan simpan ditempat yang sejuk. Beberapa cara pembuatan kloroform : -

reaksi kloroform dengan larutan Natrium Hipoklorit pada tahap awal 1 gugus metil didistribusi oleh klor dan trikloro aseton yang dihasilkan akan membentuk natrium asetat dan kloroform.

-

dengan bahan dasar etil alkohol dengan natrium hipoklorit atau kapur klor atau kaporit yang mengakibatkan oksidasi dan korosi pada alkohol.

-

reduksi karbon tetraklorida dengan besi dan air biasa dibuat pada industri dalam suasana asam.


III.

PROSEDUR PERCOBAAN

3.1 Alat dan Bahan Alat 1.labu distilasi

: wadah larutan dalam melakukan distilasi

2.corong pisah

: alat bantu memisahkan larutan

3.pemanas

: untuk memanaskan larutan

4.kondensor

: pengubah fase uap menjadi fase cair

5.gelas piala

: wadah larutan

6.erlenmeyer

: penampung destilasi

Bahan 1.aseton

: bahan dasar

2.kaporit

: bahan dasar

3.NaOH 2%

: menghilangkan sisa-sisa asam

4.aquadest

: pelarut


3.2 Cara Kerja 1. Buat bubur kaporit, kemudian masukkan ke dalam labu distilasi, pasang alat. 2. Masukkan aseton dalam corong pisah, kemudian pasang corong pisah tersebut pada labu distilasi. Ujung corong pisah masukkan ke dalam bubur kaporit. Lakukan pemanasan. 3. Saat pemanasan akan timbul busa. Jika busa yang terbentuk menguap, kompres kepala labu dengan kain basah. 4. Buka kran corong pisah perlahan-lahan sehingga aseton mengalir perlahan pula. Tutup lagi kran dan lanjutkan pemanasan. Lakukan sampai aseton habis. Bilas corong pisah dengan air. 5. Lakukan distilasi. Distilat ditampung dengan erlenmeyer yang berisi air. Ujung kondensor harus tercelup ke dalam air. Pemanasan dilanjutkan sampai hasil distilat yang turun berwarna jernih. 6. Hasil berupa larutan yang agak berat sehingga akan membentuk dua lapisan dengan air, pisahkan dengan corong pisah. 7. Cuci dengan NaOH 2% dan air. 8. Tambahkan zat penarik air dan saring. 9. Hitung rendemen !


3.3 Skema Kerja

Bubur kaporit -

Dimasukkan kedalam labu distilasi

Corong pisah -

Dimasukkan aseton

-

Dipasang corong pisah pada labu distilasi

-

Ujung corong pisah dimasukkan ke dalam bubur kaporit

-

Dipanaskan, jika timbul busa hentikan pemanasan dan kompres

-

Kran dibuka perlahan, sehingga aseton mengalir perlahan

-

Lakukan sampai aseton habis dan bilas dengan air Distilasi

-

Distilat ditampung dengan erlenmeyer berisi air

-

Ujung kondensor harus tercelup ke dalam air

-

Pemanasan dilanjutkan sampai distilat yang turun berwarna jernih Distilat

-

Larutan yang agak berat, membentuk dua lapisan dengan air

-

Dipisahkan dengan corong pisah

-

Dicuci degan NaOH 2 % dan air

-

+ zat penarik air dan saring Hasil

-

Dihitung rendemen

3.4 Skema Alat


2 3

4

1 5

6 8 7

Keterangan : 1.

standar

2.

klem

3.

corong pisah

4.

termometer

5.

kondensor leibigh

6.

labu distilasi

7.

8.

pemanas erlenmeyer


IV. PERHITUNGAN DAN PEMBAHASAN

4.1 Data dan Perhitungan Massa Kaporit

= 60 gram

Mr Kaporit

= 143 g/mol

Mol Kaporit

= 0,42 mol

Volume Aseton

= 30 ml

BJ Aseton

= 0,781 g/mL

Mr Aseton

= 58 g/mol

Massa Aseton

= 30 mL x 0,781 g/mL = 23,43 gram

Mol Aseton

= 0,40 mol

Ca(OCl)2 +

C3H6O

CHCl3

mm

0,42 mol

0,40 mol

-

brx

0,40 mol

0,40 mol

0,40 mol

ss

0,02 mol

-

0,40 mol

Massa Kloroform

= 0,4 mol x 119,5 g/mol = 47,8 gram

Volume Kloroform (praktikum)

= 1,47 mL

BJ Kloroform

= 1,48 g/mL

Massa Kloroform

= 1,47 mL x 1,48 g/mL = 2,18 gram

Rendemen =

x 100% x 100 %

= 4,5 %

51

Sintesis Kloroform


4.2 Pembahasan Pada percobaan kali ini, dilakukan sintesis kloroform dengan bahan dasar aseton dan bubur kaporit. Pada pembuatan kloroform tahap pertama, yang dilakukan adalah pembuatan bubur kaporit. Bubur kaporit ditambahkan air di dalam labu distilasi. Pada saat penambahan air akan menghasilkan Cl2 yang berperan dalam pembentukan kloroform. Oleh karena itu usahakan setelah pembuatan bubur kaporit, labu distilasi di tutup sehingga tidak ada Cl2 yang menguap keluar. Ditambahkan batu didih ke dalam labu distilasi. Alat distilasi dipasang, aseton dimasukkan ke dalam corong pisah, ujung corong pisah dimasukkan ke dalam labu distilasi. Pada ujung kondensor, Erlenmeyer diisi dengan air, ujung kondensor harus tercelup ke dalam air, ini bertujuan agar dapat menangkap kloroform yang terbentuk dan kloroform yang terbentuk tidak menguap. Kemudian dilakukan pemanasan. Alirkan aseton setetes demi setetes. Saat pemanasan akan timbul busa dan segera hentikan pemanasan, kompres kepala labu dengan kain basah untuk mendinginkan uap, mencegah penguapan. Kemudian distilasi dilanjutkan. Suhu pada saat pemanasan tidak boleh melebihi 63 oC. Ketika sudah mencapai 63 OC, pemanas digeser dari labu distilasi dan kepala labu didinginkan sampai suhu turun, kembali dipanaskan. Hal ini terus dilakukan sampai didapat kloroform yang diinginkan. Pada saat penambahan aseton terjadi reaksi halogenasi, yaitu reaksi substitusi halogen pada atom C α. Pada saat pemanasan terjadi reaksi haloform, yaitu reaksi multihalogenasi atau reaksi dimana terjadi substansi halogen pada atom C α yang berulang-ulang. Hasil kloroform yang diperoleh dari praktikum ini 1,47 mL dengan nilai rendemen yaitu 4,5 %. Sebelum menghitung rendemen, kloroform yang didapatkan dicuci dengan NaOH 10% dengan tujuan untuk menetralkan asam dan dilanjutkan dengan penambahan zat penarik air.

52

Sintesis Kloroform


V. KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan Dari praktikum ini, dapat disimpulkan : 1. Kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar aseton dan bubur kaporit, melalui reaksi halogenasi dan reaksi haloform. 2. Pembuatan bubur kaporit berguna untuk pembentukan gas Cl2 yang berperan penting dalam proses sintesis ini. 3. Penambahan air dilakukan supaya zat-zat pengotor ditarik oleh air sehingga yang didapat adalah kloroform murni. 4. Kloroform saangat mudah menguap dan berbau khas. 5. Kloroform yang didapat sekitar 1,47 mL dengan nilai rendemen 4,5 %.

5.2 Saran Untuk praktikan selanjutnya, disarankan untuk : 1. Menjaga suhu selama proses distilasi berlangsung yaitu tidak lebih dari 63 oC. 2. Setelah penambahan air, bubur kaporit dalam labu distilasi segera di tutup sehingga Cl2 tidak menguap keluar dan akan bereaksi dengan aseton membentuk kloroform. 3. Pada saat pemanasan timbul busa, hentikan pemanasan dan kompres kepala labu. 4. Erlenmeyer diisi sir, agar distilat yang dihasilkan tidak menguap. 5. Gunakan alat pelindung diri, seperti : jaslab, sarung tangan, dan masker.

53

Sintesis Kloroform


TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM

1. Mekanisme reaksi a) Pembuatan bubur kaporit Ca(OCl) 2

+

H2O

+ Cl2

Ca(OH) 2

b) Reaksi Halogenasi O

H

H3C

C

O

δ

δ C

+

H

H

O

Ca

H

OH

δ +

δ

δ

H3C

C

C

Cl

Cl

H

δ

δ H

O

H

H3C

C

δ

δ

δ C

+

H

H

O

H

C

C

δ

O

Ca

H3C

OH

+

δ

Cl

Cl

δ

δ

Cl

Cl

δ

H 3C

O

H

C

C

O Cl +

δ

H

O

Ca

δ

δ

OH

H3C

C

C

Cl

Cl

δ

Cl

Cl

δ

δ

Cl

δ

δ

H3C

+

O

Cl

C

C

δ

Cl

+

δ

O

Ca

H3C

OH

δ

C

C

Cl

δ

OH Cl

O

Cl

δ C

Cl

δ H

Cl

H3C

O

O

δ H

+

Cl

O

δ C

Cl

H3C

C

O

+

H

C

Cl

Cl

Cl

54

Sintesis Kloroform


2. Ujung kondensor harus tercelup ke dalam air dalam erlenmeyer agar dapat menangkap kloroform yang terbentuk dan agar kloroform yang dihasilkan tidak menguap. 3. Senyawa lain yang dapat disintesis menjadi kloroform dengan metode ini adalah : -

Etanol

-

2-propanol

-

2-butanol

-

Propanon

-

2-butanon

55

Sintesis Kloroform


DAFTAR PUSTAKA

Fessenden and Fessenden.1982. Kimia Organik Jilid II, edisi II . Jakarta: Erlangga. Halleman, L.W.J. 1968. Kimia Organik . Jakarta. http://kisahfathe.blogspot.com/2009/02/kloroform.html http://skaterfm.blogspot.com/2011/07/apa-itu-koroform.html

56

Sintesis Kloroform


LAMPIRAN

57

Sintesis Kloroform

SINTESIS KLOROFORM

Recommend Documents