KLOROFORM
I.
TUJUAN PERCOBAAN
Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan kloroform dari senyawa golongan keton.
II.
DASAR TEORI
A. Pengertian Kloroform adalah nama umum untuk triklorometana (CHCl 3). Kloroform dikenal karena sering digunakan sebagai bahan pembius, meskipun kebanyakan digunakan sebagai pel arut nonpolar di laboratorium atau industri. Wujudnya pada suhu ruang berupa cairan, namun mudah menguap. Pada suhu normal dan tekanan, kloroform adalah cairan yang sangat mudah menguap, jernih, tidak berwarna, berat, sangat bias, tidak mudah terbakar. Hal ini ditemukan pada Juli 1831 oleh dokter Amerika Samuel Guthrie (1782-1848), dan independen beberapa bulan kemudian oleh Prancis Eugène Soubeiran (1797-1859) dan Justus von Liebig (1803-1873) di Jerman. Kloroform yang bernama dan kimia ditandai pada tahun 1834 oleh Jean-Baptiste Dumas (1800-1884). sifat anestesi Its dicatat awal tahun t ahun 1847 oleh Marie-Jean-Pierre Flourens (1794-1867). B. Sifat Kloroform
1. Molekul berat : 113,4 2. Titik didih : 61,15 ° C - 61,70 ° C. 3. Melting point : -63,2 sampai -63,5 ° C pada atm 4. Flash point : tidak ada. 5. Kepadatan relatif uap (udara = 1) : 4,1-4,36 kg / m pada 101 kPa, 0 ° C. 6. Tekanan uap : 21,15 kPa pada 20 ° C. 7. Kelarutan dalam air Pada 0 ° C : 10.62g/kg Pada 10 ° C : 95g/kg Pada 20 ° C : 8.22g/kg
8. Specific gravity : 1,483 pada 20 ° C Tidak seperti eter, kloroform's khas bau harum tidak menjengkelkan, walaupun menghirup uap kloroform pekat dapat menyebabkan iritasi pada permukaan mukosa terkena. Kloroform adalah obat bius lebih efektif daripada nitrous oxide. Kloroform metabolisme dalam tubuh adalah dosis-tergantung, mungkin secara proporsional lebih tinggi pada tingkat yang lebih rendah dari eksposur. Sebuah persentase yang besar tetapi variabel kloroform d ari udara terinspirasi masih dipertahankan dalam tubuh, "itu adalah secara ekstensif dimetabolisme oleh hati. Metabolit kloroform termasuk fosgen, karbena dan klorin, yang semuanya dapat berkontribusi untuk aktivitas sitotoksik nya. nya. administrasi berkepanjangan kloroform sebagai obat bius dapat menyebabkan toxaemia. Keracunan akut dikaitkan dengan sakit kepala, kesadaran berubah, kejang, kelumpuhan pernafasan dan gangguan dari si stem saraf otonom: pusing, mual, dan muntah muntah yang umum. Kloroform juga juga dapat menyebabkan kerusakan tertunda-onset ke jantung, hati dan ginjal. Ketika digunakan dalam anestesi, pingsan biasanya diawali dengan tahap eksitasi. Ini diikuti oleh hilangnya refleks, sensasi berkurang dan kehilangan kesadaran kesatuan. Mekanisme tindakan anaesthestics umumnya masih kurang dipahami. Namun pada tahun 2008, ditemukan bahwa kloroform menghambat saluran ion kalsium TRPC5 dominan di otak. Efek ini memblokir pada saluran ion TRPC5 dibagi oleh kontemporer senyawa anestesi intravena dan menghirup sama.
C. Pembuatan Kloroform
Kloroform disebut juga haloform disebabkan karena brom dan klor juga bereaksi dengan metal keton, yang menghasilkan masing-masing bromoform (CHBr 3) dan kloroform (CHCl 3). Hal ini disebut CHX 3 atau haloform, maka reaksi ini sering disebut reaksi haloform. Pembuatan kloroform : 1. Peng foto kloran metana 2. Menurut reaksi haloform :
Zat + halogen + basa (halogen+basa=atau hipoklorit) CHCl 3
Syarat untuk zat ini yaitu yang mempunyai atau pada oksidasi menghasilkan gugus CH3COO (asetil) yang terikat pada atom H atau C. Reaksi haloform ini berlangsung berlangsung dalam tiga tiga tingkat tingkat : 1. Oksidasi (bila perlu) 2. Substitusi 3. Penguraian oleh basa
Sifat-sifat CHCl3 : 1. Cairan 2. Baunya khas
Penggunaan CHCl 3 : 1. Pelarut untuk lemak, ”dry cleaning” dan sebagainya 2. Obat bius:dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh (2,103105)
Senyawa halokarbon seperti contohnya kloroform mudah dibuat, metana berklorin dibuat melalui klorinasi metana. Kloroform (CHCl 3), semua tidak larut dalam air, tetapi merupakan pelarut efektif untuk senyawa organik. Dalam pembuatan atau pensintesaan kloroform perlu diperhatikan beberapa hal yaitu dengan adanya oksigen dari udara dan sinar matahari maka kloroform dapat teroksidasi dengan lambat menjadi fosgen (gas yang sangat beracun), maka untuk mencegah terjadinya fosgen ini maka kloroform, disimpan dalam botol yang berwarna coklat coklat yang terisi dan mengandun mengandung g 0,5 – 1% 1% etanol (untuk mengikat bila terjadi fosgen). Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen klor (Cl) pada rantai C-nya. Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar berupa senyawa senyawa organik organik yang memiliki gugus metil metil (-CH 3) yang terikat pada atom C karbonil atau atom C hidroksi yang direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl2). Beberapa senyawa yang dapat membentuk kloroform dan senyawa haloform
lainnya adalah etanol, 2-propanol, 2-butanol, etanol, propanon, 2-butanon. Halogenasi sering berjalan secara eksplosif dan hampir tanpa kecuali menghasilkan campuran produk, karena lasan inilah halogenasi kadang saja digunakan dalam laboratorium. Struktur senyawa haloalkana yang terbentuk dari proses halogenasi terdiri dari ikatan sigma karbon-halogen yang terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom halogen dan suatu orbital hibrida atom karbon. Sebuah halogen membentuk satu ikatan kovalen dan karena itu tak terdapat sudut ikatan di sekitar atom ini. Namun, karbon menggunakan orbital hibrida yang sama tipenya untuk mengikat halogen, hidrogen maupun atom karbon lain. Kloroform yang dapat dari alkohol dengan kapur klor (bleaching powder) melalui tiga tingkatan reaksi yaitu : 1. Oksidasi oleh halogen
CH3CH2OH + Cl2 →CH3CHO 2. Klorinasi dari hasil oksidasi
CH3CHO + Cl2 → CCl3CHO + HCl 3. CCl3CHO + Ca(OH)2 → CHCl3 + (HCOO)2Ca
Sedangkan pada reaksi dengan aseton lebih kuat, sehingga dalam proses sintesa digunakan susunan alat yang agak berbeda. Reaksinya adalah sebagai berikut 1. CH3COCH3 + 3 Cl 2 → CCl3COCH3 + 3 HCl 2. CCl3COCH3 + Ca(OH)2 → CHCl3 + (CH3COO)2Ca
III.
ALAT DAN BAHAN
Alat Beaker glass
Gelas ukur
Pemanas sportus / heater
Thermometer
Corong pemisah
Mortir dan stemper
Bahan
Kaporit
CaCl2 atau MgSO4
NaOH 2%
Aseton
Larutan KOH dalam alkohol
AgNO3 dalam alkohol aquadest
IV.
PROSEDUR
1. 100 gram kaporit digerus sambil ditambahkan aquadest sedikit demi sedikit sebanyak 250 ml
2. Larutan yang terjadi disaring, ambil filtratnya 3. Suspensi kaporit dimasukkan ke labu leher tiga 4. Siapkan corong pemisah yang telah dimasukkan 16 ml aseton yang diencerkan dengan air yang volumenya sama
5. Siapkan peralatan destilasi dan lakukan pemanasan dan proses destilasi pada suhu 900C
6. Aseton dalam corong pemisah diteteskan sebanyak 25 tetes, maka labu akan membuih, dijaga agar tidak turut bersama destilat, labu dikocok. Jika pembuihan terjadi cepat matikan pemanas, dan labu didinginkan
7. Tampung destilat dalam sebuah erlenmeyer yang sebelumnya telah diisi 5 ml air, destilat akan terlihat keruh.
8. Teteskan aseton sampai senyawa habis kemudian corong diisi 2,5-5 ml air dan campurkan untuk mencegah sisa aseton dalam corong pemisah
V.
PEMBAHASAN
Sintesis koroform dilakukan tanpa ekstraksi, dengan mereaksikan kaporit dan aseton yang akan menghasilkan kloroform. Mula – mula kaporit dihaluskan menggunakan lumpang porselen dengan penambahan akuades sedikit demi sedikit. Hal ini bertujuan untuk memperluas permukaan kaporit sehingga mudah bereaksi. Setelah halus kaporit dituangkan ke dalam labu destilasi. Kemudian dimasukkan aquades ke dalam penampung destilasi. Aquades berfungsi untuk mengurangi penguapan destilat. Selanjutnya aseton dit uang ke dalam corong pisah dan diencerkan dengan aquades yang berfungsi sebagai media reaksi. Selanjutnya aseton diteteskan ke dalam labu destilasi yang berisi kaporit. Dilanjutkan dengan pemanasan pada suhu 90 ˚C. Campuran yang menguap mengandun g kloroform dan air. Uap
ini mengalir melewati tabung kondensor dan mengembun. Embun ini mencair dan mengalir ke dalam penampung destilat, dalam percobaan ini ditampung dalam erlenmeyer. Klorofom yang masih mengandung air seharusnya dipisahkan dengan penambahan NaOH dalam corong pisah sehingga terbentuk lapisan dimana klorofom lapisan bawah karena masa jenisnya lebih kecil. Kloroform selanjutnya diteteskan kedalam CaCl 2 anhidrat untuk mengikat air pada kloroform dan disaring. Dari hasil praktikum didapat 3,4 ml kloroform. Kloroform yang dihasilkan sedikit sekali karena beberapa kemungkinan. Pertama, karena suhu destilasi mencapai 900C, sedangkan titik didih kloroform adalah 60,2 0C sehingga kemungkinan kloroform tercampur dengan uap air. Kedua, karena destilasi yang dilakukan tidak tertutup seluruhnya, masih ada lubang-lubang yang tidak disengaja sehingga kemungkinan kloroform keluar ke lingkungan (ketidaktelitian). Ketiga, karena proses destilasi tidak dilakukan sampai selsesai karena waktu praktikum sudah habis (mencapai 3 SKS), sehingga laboratorium harus disiapkan untuk kelas selanjutnya yang akan melakukan praktikum. Reaksi pembentukan kloroform: CaOCl2 + H2O → Ca(OH)2 + Cl2
1. Reaksi oksidasi oleh halogen CH3CH2OH + Cl2 → CH3CHO
2. Klorinasi dari hasil oksidasi CH3CHO + CCl3CHO + HCl
3. CCl3CHO + Ca(OH)2 → CHCl3 + (HCOO)2Ca
VI.
KESIMPULAN
a.
Koroform yang terbentuk sedikit karena beberapa kemungkinan:
Karena suhu destilasi mencapai 90 0C, sedangkan titik didih kloroform adalah 60,2 0C sehingga kemungkinan kloroform tercampur dengan uap air.
Karena destilasi yang dilakukan tidak tertutup seluruhnya, masih ada lubang-lubang yang tidak disengaja sehingga kemungkinan kloroform keluar ke lingkungan (ketidaktelitian).
Karena proses destilasi tidak dilakukan sampai selsesai karena waktu praktikum sudah habis (mencapai 3 SKS), sehingga laboratorium harus disiapkan untuk kelas selanjutnya yang akan melakukan praktikum.
b.
Pembentukan kloroform melibatkan beberapa proses reaksi, diantaranya reaksi antara kaporit dan air, reaksi oksidasi oleh halogen, reaksi klorinasi dari hasil oksidasi dan sebagainya.
c.
Reaksi akhir dalam pembentukan kloroform CCl3CHO + Ca(OH)2 → CHCl3 + (HCOO)2Ca
D. Tujuan Praktikum Adapun tujuan dari praktikum ini adalah : 1. Mensistesis kloroform dari kapur klor dengan aseton dan menghitung rendamennya. 2. Mensintesis kloroform dari kapur klor dengan alcohol dan menghitung rendamennya. E. Manfaat Praktikum Adapun manfaat dari praktikum ini adalah agar mahasiswa dapat mengetahui cara sintesis kloroform dari kapur klor dengan aseton. BAB II TINJAUAN PUSTAKA A. Teori Umum Brom dan klor bereaksi dengan metil keton menghasilkan masing-masing bromoform (CHBr 3) dan kloroform (CHCl3). Istilah umum untuk menyebut CHX3 ialah “haloform”, maka reaksi ini sering disebut sebagai reaksi haloform. Karena bromoform merupakan cairan yang tidak mencolok, maka pembentukannya tak berguna untuk maksud uji. Namun reaksi antara suatu metil keton dengan setiap halogen tersebut membentuk suatu metode pengubahan metol keton ini menjadi asam karboksilat (Fesenden, 1998).
Reaksi alkana dengan halogen dinamakan halogenasi. Reaksi eksotermik antara gas klor dengan alkena hanya berlangsung pada suhu tinggi dan bantuan sinar. Sedangkan pada suhu rendah atau tanpa sinar, maka reaksi tidak berlangsung (Svehla, 1979). R – H + Cl2
R – Cl + HCl
Reaksi di atas dinamakan reaksi klorinasi, apabila yang digunakan adalah gas brom maka reaksinya dinamakan brominasi alkane. Apabila halogen yang ditambahkan, maka reaksi akan terus berlanjut membentuk spesies-spesies yang banyak mengandung halogen tersebut. Sebagai contoh dapat diperhatikan proses reaksi klorinasi metana dengan menggunakan gas klor yang berlebih, dapat dihasilkan metilen klorida, kloroform atau karbon tetra klorida (Svehla, 1979). CHCl3
+
Cl2
CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2
+
Cl2
CHCl3 + HCl
CHCl3
+
Cl2
CCl4
Kloroform merupakan obat anastetik tertua, berupa cairan dengan bau spesifik, rasanya kemanis-manisan pedas, tak dapat terbakar atau eksplosif. Khasiat anastetiknya amat kuat. Tetapi karena terlalu toksik bagi hati dan jantung kini kloroform hamper tidak digunakan lagi (Keena, 1999). Selain itu kloroform juga mudah berubah menjadi fosgen yang sangat toksik yang terjadi di bawah pengaruh cahaya dan oksigen yang terjadi dengan pembentukan dietil karbonat (Riawan, 1990). 2 CHCl3 + O2
2 COCl2 + HCl
Dalam penyimpanannya dapat diberikan stabilisator alcohol yang akan bereaksi : COCl2 + 2 C2H5OH
2(C2H5OH) + 2 HCl
Kloroform dibuat dari alkohol dengan kapur klor (bleaching powder, Ca(OCl)Cl (Calsium chloro hypochlorite) melalui tiga tingkatan reaksi : 1. Oksidasi oleh halogen 2. Klorinasi dari hasil oksidasi 3. Hidrolisa alkalis dari senyawa yang baru terbentuk
Kloroform merupakan senyawa hepatotoksik. Mekanisme kerjanya adalah melalui metabolit reaktifnya, radikal triklorometil yang secara kovalen mengikat protein dan lipid tidak jenuh dan menyebabkan peroksidasi lipid. Membran sub sel sangat kaya akan lipid seperti itu, akibatnya bersifat sangat rentan. Perubahan kimia dalam membran dapat menyebabkan pecahnya membran itu (Mycek, 1991). Namun Recnagel mengemukakan bahwa peroksidasi lipid mikrosom mungkin menyebabkan penekanan pada pompa Ca2 +mikrosom yang mengakibatkan gangguan awal honeostatis Ca2 + sel hati.Keadaan ini dapat menyebabkan kematian sel hati (Mycek, 1991). Yang terutama toksik adalah senyawa yang dapat membentuk radikal bebas misalnya karbon tetraklorida, tetraklorometana atau dikloroetana. Toksisitas kemungkinan besar terutama disebabkan oleh reaksi radikal dengan banyak asam lemak tak jenuh. Di samping terbentuk hidrokarbon terhalogenasi dengan satu atom halogen yang lebih sedikit (misaknya dari karbon teraklorida terbentuk kloroform) maka terbentuk pula radikal asam lemak dengan ikatan rangkap terkonjugasi. Dengan masuknya oksigen akan terbentuk peroksidasi atau hidroperoksida (Tjay, 1995). Dalam reaksi redoks selalu harus ada oksidator dan reduktor bersam-sama sebab bila salah satu bertambah bilangan oksidasinya (melepaskan electron), maka harus ada yang menangkap elektron itu (turun bilangan oksidasinya). Jadi tidak mungkin ada oksidator saja ataupun hanya reduktor saja. Dengan kata lain, dalam reaksi redoks pasti ditemukan unsur yang naik BO dan unsur lain yang turun BO pada waktu yang bersamaan. Dalam reaksi disproporsionasi kedua unsur tersebut sama, bahkan mempunyai BO sama pula, akan tetapi disatu pihak mengalami kenaikan BO, dilain pihak secara bersamaan juga mengalami penurunan BO (Tim Dosen TPB, 2002). Semua unsur dalam keadaan tidak stabil kecuali gas mulia, karena unsurunsur tersebut berproses untuk mencapai keadaan yang stabil sebagaimana gas mulia. Kestabilan masing –masing unsur dapat dicapai melalui interaksi dan pembentukan ikatan dengan unsur lain, baik sebagai homo atomik maupun sebagai hetero atomik bahkan dapat membentuk poliatomik yang stabil seperti pada makromolekul atau polimer. Melalui ikatan-ikatan kimia unsur-unsur kemudian
membentuk molekul ataupun benda-benda yang selanjutnya menyusun dan menjadi bagian dari alam semesta. Ikatan kimia dapat terjadi akibat adanya interaksi elektronik, dalam berbagai wujud dan mekanisme. Sehubungan dengan itu maka dikenal beberapa jenis ikatan antara lain ikatan ion, i katan kovalen, ikatan koordinasi, ikatan hydrogen dan ikatan van der walls (Tim Dosen IPB, 2002). Interaksi antara ion-ion Na+ dan ion Cl- kemudian menghasilkan pasangan ion NA+Cl- yang mempunyai energy potensial yang lebih rendah bila dibandingkan dengan unsur-unsur tersebut secara terpisah : Na+ + Cl-
NaCl
Contoh di atas menggambarkan pembentukan pasangan ion dalam keadaan gas dari atom-atom dalam keadaan bebas. Pada proses ini perbubahan energy menyangkut energy potensial ionisasi (pada pembentukan kation), energy afinintas (pada pembentukan anion) dan energy interaksi coloumb antara kedua jenis ion tersebut. Natrium klorida biasanya ditemukan sebagai Kristal zat padat, dimana dalam kisi Kristal tiap-tiap ion Na+ dikelilingi oleh enam ion Cl- dan tiap-tiap ion Cl- dikelilingi oleh enam ion Na+ yang lain. Kekuatan ikatan ini dapat ditunjukkan dengan energi kisi (U) yang didefenisikan sebagai jumlah energy yang dilepaskan bila satu senyawa terbentuk dari ion-ionnya dalam keadaan gas berarti pembentukan NaCl (padat) dari unsur-unsurnya menyangkut beberapa faktor tahapan (Tim Dosen IPB, 2002). Reaksi antara metana dengan klor cukup menarik dikaji lebih lanjut, karena reaksi tersebut merupakan metode kimiawi yang cukup akurat. Campuran hasil reaksi yang diperoleh dari reaksi yang diperoleh dari klorinasi metana dapat dipisahkan antara satu dengan yang lainnya yang dapat diidentifikasi, karena kesemuanya mempunyai titik didih yang berbeda. Sebagaimana yang terlihat pada metana yang mengalami kloronisasi, menunjukkan nbahwa 1,2,3 dan 4 atom hydrogen dari metana diganti oleh atom-atom klor secara beruntun dan menghasilkan senyawa klorometana (metilklorida), diklorometana (metilenklorida), triklorometana (tetraklorida). Masingmasing senyawa dapat dibuat dari berbagai cara dengan menggunakan beberapa reaksi yang lain (Keena, 1999). Semua reaksi yang disebut dalam seksi-seksi di depan adalah reaksi penggabungan ion, dimana bila bilangan oksidasi (valensi) spesi-spesi yang bereaksi
tidaklah berubah. Namun terdapat sejumlah dalam dimana keadaan oksidasi berubah, yang disertai dengan pertukaran electron antara pereaksi. Ini disebut reaksi oksidasireduksi atau dengan pendek reaksi redoks (Svehla, 1979). Dalam sejarahnya istilah oksidasi diterapkan untuk proses-proses dimana oksigen diambil oleh suatu zat. Maka reduksi dianggap sebagai proses dimana oksigen diambil dari dalam suatu zat (Svehla, 1979). Kloroform merupakan senyawa hepatotoksik. Mekanisme kerjanya adalah melalui metabolit reaktifnya, radikal triklorometil yang secara kovalen mengikat protein dan lipid tidak jenuh dan menyebabkan peroksidasi lipid. Membran subsel sangat kaya akan lipid sperti itu, akibatnya bersifat sangat rentan. Perubahan kimia dalam membrane (Mycek, 1991). Namun Recnagel mengemukakan bahwa peroksidasi lipid mikrosom mungkin menyebabkan penekanan pada pompa Ca2+ mikrosom yang mengakibatkan gangguan awal homeostatis Ca2+ sel hati. Keadaan ini dapat menyebabkan kematian sel hati (Mycek, 1991). Sifatnya adalah (Soemantri, 1991) : 1. Mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkane asalnya. Suhu rendah berwujud gas, suku tengah berwujud cair dan padat untuk suhu yang lebih tinggi. 2. Sukar larut dalam air dan mudah larut dalam pelarut organic. 3. Atom halogen yang terikat, Judah disubtitusikan oleh atom/gugus lain. B. Uraian Bahan 1. Air Suling (Dirjen POM, 1979) Nama resmi
: AQUA DESTILLATA
Nama lain
: Air Suling
RM / BM
: H2O / 18,02
Rumus struktur
: H – O – H
: Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak berasa. Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan
: Sebagai pensuspensi dan pembilas.
2. Alkohol (Dirjen POM, 1979) Nama resmi
: AETHANOLUM
Nama lain
: Etanol, alkohol
RM / BM
: C2H5OH / 47,07
Rumus struktur
: CH3 – CH2 – OH
: Cairan tidak berwarna, jernih mudah menguap, mudah bergerak, bau khas, rasa panas, mudah terbakar, memberikan nyala biru yang tak berasap. : Bercampur dengan air dan praktis bercampur dengan semua pelarut organik. n
: Dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari cahaya, di tempat sejuk, jauh dari nyala api. : Sebagai bahan dasar pembuatan kloroform dan sebagai titran. 3. Aseton (Dirjen POM, 1979) Nama resmi
: DIMETIL KETON
Nama lain
: Aseton
RM / BM
: (CH3)2CO / 69,0801
Rumus struktur
: CH3 – CO – CH3
: Cairan jernih tidak berwarna, mudah menguap, bau khas, mudah terbakar. : Dapat bercampur dengan air, dengan etanol 95% P, dengan eter P dan dengan kloroform P, membentuk larutan jernih n
: Dalam wadah tertutup baik : Sebagai bahan dasar pembuatan kloroform 4. Kloroform (Dirjen POM, 1979) Nama resmi
: CHLOROFORM
Nama lain
: Kloroform
RM / BM
: CHCl3 / 119,38
: Cairan tidak berwarna, mudah menguap, bau khas, rasa manis dan membakar : Larut dalam lebih kurang 200 bagian air, mudah larut dalam etanol mutlak P, dalam eter P, dalam sebagian besar pelarut organik, dalam minyak atsiri dan dalam minyak lemak. Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup baik
5. Vaselin Kuning (Dirjen POM, 1995) Nama resmi
: VASELINUM FLAVUM
Nama lain
: Vaselin kuning
: Massa seperti lemak, kekuningan hingga hampir lemah, berflurosensi sangat lemah walaupun setelah melebur. Dalam lapisan tipis transparan. Tidak atau hamper tidak berbau dan berasa. : Tidak larut dalam air, mudah larut dalam benzene, dalam karbon disulfide, dalam kloroform dan dalam minyak lemak dan dalam minyak terpentin, larut dalam eter, dalam heksana, dan umumnya dalam minyak lemak dan minyak atsiri, praktis tidak larut dalam etanol dingin dan etanol panas dan dalam etanol mutlak dingin. n
: Dalam wadah tertutup baik C. Uraian Sampel 1. Kapur klor (Dirjen POM, 1979) Nama resmi
: CALSIUM CHLORO HYPOCLORIL
Nama lain
: Kaporit
RM / BM
: Ca(OCI)Cl / 126,98
Pemerian
: Serbuk putih, kotor, bau khas.
: Larut sebagian dalam air dan dalam etanol 95% P Penyimpanan
: Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan
: Sebagai bahan dasar sintesis D. Prosedur Kerja (Anonim, 2012)
1. Penggerusan dalam mortar jangan terlalu lama, sebab nanti klornya banyak yang hilang dan banyak yang tidak jadi.
2. Sebaiknya pipa bengkok yang menurun (12 cm) ditaruhpotongan selang karet (5 cm) yang di dalamnya telah dilapisi vaselin tipis. Pipa yang menurun tersisa ± 4 cm. Pemakaian pipa karet ialah agar kita bisa menggoyang – goyangkan labu. 3. Perubahan susunan alat diperbolehkan asal dapat memberitahukan apa yang dikerjakan dan memberikan alasan penggunaan alat-alat yang dipakai. 4. Penggukuran suhu tidak usah dilakukan karena tidak dikehendaki yang tepat, cukup dapat diperkira-kirakan. 5. Selama pembuatan tidak boleh lengah. Pengocokan labu ini bermaksud agar suspensi kapur klor yang mengendap ini tetap terbagi rata dalam seluruh labu selama pemanasan. 6. Sebelum labu menjadi dingin, hendaknya lekas-lekas pipa alonga yang tercelup dalam air penampung dipisahkan, kalau tidak akan ada kemungkinan bila labu mendingin
penampung tersedot masuk kedalam lalu melalui pendingin dan ini menyebabkan pecahnya labu yang belum begitu dingin. 7. Hilangnya asam dapat diketahui dengan menguji air pencucian dengan kertas lakmus, hilangnya alkohol dapat diketahui dengan menguji air pencuci dengan iodoform reaksi. 8. Jangan misalnya mengeringkan hanya 10 ml kloroform dengan 10 gr CaCl 2 anhidrat, nanti semua kloroform akan habis. 9. Pemilihan labu destilasi yang kecil disini artinya yang sesuai yakni hendaklah isi labu tersebut (untuk destilasi biasa) tidak lebih dari 2/3 dan tidak kurang dari 1/3. 10. Dengan adanya cahaya dari udara, kloroform mengalami oksidasi menjadi phosgeen yang toksis. Pada penyimpanan biasanya diberi 1-2 % alkohol untuk mengubahnya menjadi dietil karbonat yang tidak berbahaya. BAB III KAJIAN PRAKTIKUM A. Alat yang Dipakai Adapun alat yang dipakai yaitu botol semprot, batang pengaduk, batu did ih, corong pisah, erlenmeyer 50 ml, gelas ukur 25 ml, gelas ukur 10 ml, kondensor lurus, lampu spirtus, labu alas bulat, pipa bengkok, pipet skala, sendok tanduk, statif dan klem, timbangan o’haus. B. Bahan yang Digunakan Adapun bahan yang digunakan adalah alkohol, alumunium foil, air suling, aseton, kapur klor/kaporit, kapas, kertas timbang, tissue, dan vaselin. C. Cara Kerja a. Untuk Alkohol Disiapkan alat dan bahan yang digunakan. Ditimbang 24 gram kaporit dengan menggunakan timbangan analitik. Dimasukkan kedalam labu alas bulat dan disuspensikan dengan air 30 ml sedikit demi sedikit hingga homogen. Ditambahkan 50 ml etanol dan dihomogenkan kembali, dan ditambahkan dengan batu didih, setelah itu mulut dari labu alas bulat ditutup dengan menggunakan alumunium foil. Dipasang atau dihubungkan labu alas bulat tadi dengan kondensor. Dihubungkan dengan kondensor dimana ujung kondensor diletakkan dalam erlenmeyer yang berisi air. Dipanaskan labu alas bulat dengan menggunakan lampu spritus proses destilasi dihentikan apabila tidak ada lagi kloroform yang keluar/dan apabila pada saat pemanasan terjadi gelembung yang terdapat erlenmeyer yang berisi air maka
jauhkan lampu spritus dari labu alas bulat.Diamati hasil sintesis kloroform pada Erlenmeyer penampung.Kloroform dan air dipisahkan dengan corong pisah sehingga diperoleh kloroform yang murni, dimasukkan kedalam gelas ukur dan diukur volume yang diperoleh. Dihitung persen rendamennya. b. Untuk Aseton Pertama-tama disiapkan alat dan bahan yang digunakan. Ditimbang 20 gram kaporit kemudian dimasukkan kedalam labu alas bulat dan ditambahkan air sedikit demi sedikit. Ditambahkan 40 ml aseton, dan dihomogenkan kembali. Dipasang atau dihubungkan labu alas bulat tadi dengan kondensor. Dipasang Erlenmeyer yang berisi air pada ujung alat destilasi. Dipanaskan labu alas bulat dengan menggunakan lampu spritus. Diamati hasil sintesis kloroform pada Erlenmeyer penampung. Kloroform dan air dipisahkan sehingga diperoleh kloroform yang murni melalui corong pisah dan langsung dimasukkan kedalam gelas ukur dan diukur volume yang diperoleh. Dihitung persen rendamennya.
BAB IV KAJIAN HASIL PRAKTIKUM
A. Hasil Praktikum 1. Tabel Pengamatan No
pereaksi
Volume pereaksi
Berat
Volume kloroform
1
Aseton
25 ml
20 gr
4,5 ml
2
Alkohol
25 ml
20 gr
1 ml
B. Pembahasan Sintesa kloroform merupakan suatu proses pembuatan senyawa organik melalui bahan dasar kapur klor yang melalui penyarian atau destilasi. Kloroform merupakan obat anastesi yang sudah sejak lama digunakan, akan tetapi saat ini pemakaiannnya telah berkurang karena sifatnya yang hepatotoksik dan dapat dengan mudah teroksidasi di bawah cahaya dan udara menjadi phosgene yang sangat toksik. Pada praktikum sintesa kloroform terjadi tiga reaksi, yaitu reaksi oksidasi oleh halogen, kloronisasi dari hasil oksidasi dan hidrolisa alkali dari senyawa yang baru terbentuk. Sintesa kloroform dapat dilakukan dengan dua cara yaitu pertama mereaksikan suspense kapur klor / kaporit dengan alcohol, kedua mereaksikan suspense kapur klor / kaporit dengan aseton. Pada percobaan ini dilakukan cara pembuatan kloroform dengan mereaksikan kapur klor (kaporit) dengan aseton, cara kerja pembuatan kloroform dengan menggunakan aseton yaitu pertama-tama disiapkan alat dan bahan yang digunakan. Ditimbang 20 gram kaporit kemudian dimasukkan kedalam labu alas bulat dan ditambahkan air sedikit demi sedikit. Ditambahkan 40 ml aseton, dan dihomogenkan kembali. Dipasang atau dihubungkan labu alas bulat tadi dengan kondensor. Dipasang Erlenmeyer yang berisi air pada ujung alat destilasi. Dipanaskan labu alas bulat dengan menggunakan lampu spritus. Diamati hasil sintesis kloroform pada Erlenmeyer penampung. Kloroform dan air dipisahkan sehingga diperoleh kloroform
yang murni melalui corong pisah dan langsung dimasukkan kedalam gelas ukur dan diukur volume yang diperoleh. Dihitung persen rendamennya. Pada proses suspensi kapur klor, diusahakan agar jangan terlalu lama untuk mencegah terlepasnya gas klor, dan perlu diingat dalam mensuspensi dengan air diusahakan agar kapur klor jangan sampai tergerus kerana akan mempermudah terlepasnya kapur klor, sehingga jumlah kloroform yang akan didapatkan hanya sedikit. Pada percobaan ini digunakan kondensor lurus yang disesuaikan dengan metode yang digunakan yaitu metode destilasi agar uap kloroform dapat lebih mudah melewati kondensor. Apabila digunakan kondensor bulat, maka ada kemungkinan uap atau gas dari kloroform akan tertinggal pada bulatan/lekukan kondensor. Pada kondensor, air mengalir dari atas kebawah agar pendinginan dapat dilakukan secara maksimal dari ujung atas sampai ujung bawah kondensor. Penggunaan labu alas bulat tujuannya adalah agar pemanasan yang kita lakukan hasilnya dapat merata, karena jika kita menggunakan labu yang lain selain labu alas bulat akan dikhawatirkan pemanasan yang dilakukan hasilnya akan tidak merata karena labu
yang lain mempunyai suatu sudut yang mana akan
memungkinkan larutan yang berada di dalam labu tersebut akan mengendap dan proses pemanasannya tidak merata karena api dari bawah hanya menyebar ke sudut – sudut dari labu, sedangkan jika kita menggunakan labu alas bulat maka pemanasannya akan lebih merata dan apinya akan menyebar ke seluruh bagian dari labu alas bulat tersebut. Dilakukan pemanasan api bebas agar dapat menghindari terjadinya frothing atau letupan dari larutan bila sewaktu-waktu terjadi letupan dapat segera menghentikan pemanasan dan frothing tidak terjadi. Fungsi yang sama juga diberikan oleh batu didih, penambahan batu didih dimaksudkan untuk menghindari frothing, disebabkan karena batu didih memiliki pori-pori yang dapat menyerap panas dan mengeluarkan panas tersebut ke segala arah sehingga pemanasan merata ke segala arah. Proses terjadi dalam sintesis kloroform ini adalah dengan adanya pemanasan maka uap klor akan naik atau menguap karena telah mencapai titik didih. Uap klor
yang terbentuk akan dialirkan ke kondensor untuk di kondensasi membentuk tetesan cairan kloroform sehingga mengalir melewati pipa bengkok/alonga ke wadah. Adapun alasan penambahan dari masing-masing bahan yang digunakan adalah :
Aseton, karena aseton larut dalam berbagai perbandingan dengan air, etanol , dietileter
Kaporit, bila pada penambahan ini akan terjadi reaksi haloform bila direaksikan dengan alkohol atau aseton.
Aplikasi dalam bidang farmasi yaitu untuk mensintesis senyawa atau bahanbahan obat sehingga dapat dipergunakan serta mensintesis senyawa lain untuk memperoleh senyawa baru yang berkhasiat bagi makhluk hidup. Dan pada penggunaan obat anastesi dalam melakukan suatu eksperimen atau uji farmakologi dan toksisitas suatu obat. Adapun efek yang ditimbulkan jika terlalu banyak menghirup gas kloroform, yaitu : a. Terjadinya aritmia, yaitu adanya perbedaan denyut atau irama jantung dari kondisi normal. b. Menghambat kerja jantung dengan menurunkan curah jantung. c. Hidrasi, yaitu kelebihan cairan tubuh. d. Kerusakan pada hati dan ginjal. Hasil yang didapatkan dari praktikum dapat dipengaruhi oleh beberapa factor kesalahan diantaranya adalah : a. Adanya ketidak telitian dalam melakukan penimbangan dan penambahan bahan. b. Banyaknya klor yang menguap pada saat melakukan suspense dengan air dan pada pengisian labu alas bulat. c. Adanya ketidak hati-hatian dalam memasukkan bahan kapur klor. Dari
hasil
praktikum
diperoleh
hasil
sintesis
kloroform
(dengan
aseton) sebanyak 4,5 ml, dengan berat teoritis 6,243 gram sedangkan berat praktek 6,636 gram, sehingga diperoleh rendemennya sebesar 106,3 %. Dan hasil sintesis kloroform (dengan alkohol) sebanyak 1 ml, dengan berat teoritis 4,690 gram
sedangkan
berat
praktek
1,4747gram,
sehingga
diperoleh
rendemennya
sebesar 31,44 %. BAB V PENUTUP A. Kesimpulan Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa : 1. kloroform yang diperoleh dengan alkohol adalah 1 ml dengan % rendamen 31,44 %. 2. kloroform yang diperoleh dengan alkohol adalah 4,5 ml dengan % rendamen 106,3 %. B. Saran Sebaknya pada praktikum ini di gunakan pengukur suhu di sekitar pijaran nyala bunsen untuk menghindari suhu yang tinggi, agar tidak terjadi letupan. DAFTAR PUSTAKA Anonim, 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis. Universitas Muslim Indonesia : Makassar Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI : Jakarta Dirjen POM. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Depkes RI : Jakarta Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa : Jakarta Ernest. 1991. Dinamika Obat. Institut Tehnologi Bandung : Bandung Fessenden. 1995. Kimia Organik Edisi Ketiga. Penerbit Erlangga : Jakarta G, Katzung. 2001. Farmakologi Dasar dan Klinik. Salemba Medika : Jakarta Ganiswara, Sulistia. 1995. Farmakologi dan Terapi. Fakultas Kedokteran Universitas Indonesia : Jakarta Siegfried, Elel. 1992. Obat Sintesis. Universitas Gajah Mada Press : Yogyakarta Soemantri, dkk. 1991. Prinsip Belajar Kimia. Erlangga : Jakarta Tjay, Tan Hoan. 2002. Obat-obat Penting. PT. Elex Media Komputindo : Jakarta Tim Dosen TPB. 2002. Kimia Dasar II. TPB Universitas Hasanuddin. Makassar
Pembuatan Kloroform I.
Tujuan Praktikum Membuat kloroform dari reaksi redoks dan hidrolisa. Landasan Teori Dalam Kamus Kimia (Balai Pustaka, 2002) kloroform diartikan sebagai zat cair tanpa warna, dengan bau manis, menyenangkan dan anestetik. Kloroform disebut juga haloform. Hal ini disebabkan karena brom dan klor juga bereaksi dengan metal keton; yang menghasilkan masing-masing bromoform dan kloroform. Hal ini disebut CHX 3 atau haloform, maka reaksi ini sering disebut reaksi haloform. Kloroform juga dikenal sebagai trichloromethane, triklorid metana, trichloroform, triklorid metil, dan triklorid formyl. Rumus molekul kloroform : CHCl 3 . Sedangkan struktur kimia kloroform dapat dilihat di bawah :
II.
o o o o o o
Sebagaimana senyawa lain, kloroform memiliki ciri atau sifat tersendiri. Diantara sifat sifatnya tersebut adalah : Berbentuk cairan Baunya khas (menyengat) Mudah menguap Tidak larut dalam air Titik didih 61,2 0 C Indeks bias 1,487
Dalam kehidupan sehari-hari kloroform berfungsi sebagai pembius dan pelarut senyawa organik . Penggunaan kloroform tersebut dapat dirinci sebagai berikut : 1. Pelarut untuk lemak, ”dry cleaning” dan sebagainya 2. Obat bius ; untuk penggunaan ini : dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh Senyawa halokarbon seperti kloroform dapat dibuat dengan beberapa cara, diantaranya : · klorinasi metana
· ·
1. 2. 3.
o o o o o
1. 2. 3.
III.
· · · ·
reaksi substitusi elektrofilik menurut reaksi haloform Syarat pembuatan menurut reaksi haloform ini adalah menggunakan dari bahan alkohol yang bila dioksidasi menghasilkan gugus asetil (CH 3COO) yang terikat pada atom H atau C. Reaksi haloform ini berlangsung dalam tiga tingkat : Oksidasi (bila perlu) Substitusi Penguraian oleh basa Dalam pembuatan atau pensintesaan kloroform perlu diperhatikan beberapa hal, yaitu dengan adanya oksigen dari udara dan sinar matahari, kloroform dapat teroksidasi dengan lambat menjadi fosgen (gas yang sangat beracun). Maka untuk mencegah terbentuknya fosgen ini , kloroform disimpan dalam botol yang berwarna coklat yang terisi dan mengandung 0,5 – 1% etanol. Fungsi etanol tersebut sebagai pengikat apabila terbentuk fosgen. 2 C2H5OH + COCl2 à (C2H5O)2CO + 2 HCl Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen klor (Cl) pada rantai C-nya. Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar berupa senyawa organik yang memiliki gugus metil (-CH 3) yang terikat pada atom C karbonil atau atom C hidroksi yang direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl2). Beberapa senyawa yang dapat membentuk kloroform dan senyawa haloform lainnya adalah: etanol 2-propanol 2-butanol propanon 2-butanon, dll Halogenasi sering berjalan secara eksplosif dan hampir tanpa kecuali menghasilkan campuran produk, karena alasan inilah halogenasi kadang saja digunakan dalam laboratorium. Struktur senyawa haloalkana yang terbentuk dari proses halogenasi terdiri dari ikatan sigma karbon-halogen yang terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom halogen dan suatu orbital hibrida atom karbon. Sebuah halogen membentuk satu ikatan kovalen dan karena itu tak terdapat sudut ikatan di sekitar atom ini. Namun, karbon menggunakan orbital hibrida yang sama tipenya untuk mengikat halogen, hidrogen maupun atom karbon lain. Kloroform yang dapat dari alkohol dengan kapur klor (bleaching powder) melalui tiga tingkatan reaksi yaitu : Oksidasi oleh halogen CH3CH2OH + Cl2 à CH3CHO + 2HCl Klorinasi dari hasil oksidasi CH3CHO + Cl2 à CCl3CHO + HCl CCl3CHO + Ca(OH)2 à CHCl 3 + (HCOO)2Ca Sedangkan pada reaksi dengan aseton lebih kuat, sehingga dalam proses sintesa digunakan susunan alat yang agak berbeda. Reaksinya dapat dilihat sebagai berikut : 1. CH3COCH3 + 3 Cl 2 à CCl3COCH3 + 3 HCl 2. CCl3COCH3 + Ca(OH)2 à CHCl3 + (CH3COO)2Ca Alat dan Bahan Alat : Labu Pemanas Alat destilasi lengkap Corong pisah Bahan : Kaporit
· · ·
Alkohol Aquades CaCl2 anhidrat
IV.
Prosedur kerja
V.
Hasil Pengamatan dan Pembahasan
Pada praktikum kali ini, kami melakukan percobaan pembuatan kloroform. Yang perlu diketahui dalam reaksi pembuatan kloroform ini adalah reaksi substitusi. Reaksi substitusi adalah suatu reaksi dimana suatu atom, ion atau gugus disubstitusikan untuk (menggantikan) atom, ion atau gugus lain. Dalam reaksi substitusi alkil halida, alkil halida disebut gugus pergi (leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Dari segi praktis hanya Cl, Br, I merupakan gugus pergi yang cukup baik, sehingga bermanfaat dalam reaksi-reaksi substitusi. Proses substitusi pada umumnya terjadi pada spesi nukleofil (pencinta nukleus/pencinta inti positif) dan spesi elektofil (pencinta elektron/pencinta inti negatif). Suatu nukleofil adalah spesi apa saja yang tertarik kesatu pusat positif. Jadi sebuah nukleofil adalah suatu basa Lewis. Sedangkan suatu elektrofil adalah adalah spesi apa saja yang tertarik kesuatu pusat negatif. Jadi suatu elektrofil adalah suatu asam Lewis. Suatu reaksi substitusi elektrofilik terjadi karena adanya spesi yang bersifat elektronegatif dan tertarik kearah atom yang kaya elektron. Kloroform dapat dibuat melalui reaksi substitusi elektrofilik atom-atom H ά semua senyawa karbonil yang bergugus asetil (CH 3CO-) dalam suasana basa. Juga dapat digunakan bahan alkohol yang bila dioksidasi menghasilkan gugus asetil Pada percobaan ini dilakukan proses senyawa kloroform (CHCl 3) dari kaporit dan aseton melalui reaksi substitusi elektrofilik. Langkah awal yang dilakukan yaitu mereaksikan kaporit (CaOCl2) yang merupakan serbuk putih (padat) sebanyak 30 gram dengan air 250 mL kedalam labu dasar bulat sambil digoyang-goyang sehingga terbentuk suspensi yang sempurna. Proses pencampuran ini menghasilkan kalsium hidroksida, Ca(OH) 2 yang bersifat basa dan Cl2. Reaksi : CaOCl2 + H2O à Ca(OH)2 + Cl2 Langkah selanjutnya adalah menuangkan 25 mL alkohol sedikit demi sedikit sambil dikocok agar reaksinya berlangsung sempurna dengan Cl 2 yang berasal dari pencampuran kaporit dan air yang akan membentuk asetil klorida(CCl 3COCH3) O O || || (CCl3C CH3) + 3 Cl2 à CCl3 CCH3 + 3 HCl Proses selanjutnya yaitu melakukan destilasi labu yang berisi kloroform murni. Prosesnya dilakukan dengan memasang labu dasar bulat dalam set alat destilasi lalu dipanaskan dengan api kecil agar proses penguapan berlangsung sempurna. Uap yang dihasilkan akan masuk melalui kondensor sehingga mengalami pendinginan dan akan keluar sebagai destilat. Destilat yang keluar pada suhu 65 0C (menunjukkan bahwa titik didih dari senyawa yang diperoleh berkisar pada 60-650C) akan ditampung dalam labu yang tertutup tidak terjadi kontaminasi dengan lingkungan. Kemudian destilat kloroform tadi dipindahkan kedalam corong pisah dan dilakukan pengeringan dengan menambahkan CaCl 2 anhidrous selama 10 menit agar air yang ada dalam larutan kloroform terikat. Menurut teori, seharusnya sebelum penambahan CaCl2anhidrous tidak terjadi perubahan (tidak terbentuk 2 lapisan) dan setelah ditambahkan CaCl2anhidrous terbentuk 2 lapisan karena air telah diikat oleh CaCl2. Kemudian filtratnya dipisahkan dengan cara dekantasi dan hasil kloroform ini ditimbang. Namun saat
praktikum, ternyata kami gagal memperoleh kloroformnya (tidak terbentuk 2 lapisan). Banyak faktor-faktor yang menyebabkan kegagalan dalam pembuatan kloroform, yakni banyak perlakuan penting yang tidak kami lakukan. Disini akan kami paparkan satu persatu kesalahan dan perlakuan yang tidak kami lakukan. Pertama, seharusnya saat pembentukan asetil klorida (pencampuran kaporit + air dengan alcohol) labu didinginkan dalam air karena menimbulkan panas. Selanjutnya labu dipanaskan pada suhu 40-50 0 C selama 10 menit agar asetil klorida yang terbentuk dapat bereaksi kembali dengan Ca(OH)2 menghasilkan kloroform dan endapan putih (CH 3COO)2Ca menurut reaksi : O || 2 CCl3CCH3 + Ca (OH)2 à 2 CHCl3 + (CH3COO)2Ca Waktu pemanasan tidak dapat diperpanjang karena nantinya akan mempengaruhi reaksi yang terjadi, dan endapan (CH 3COO)2Ca akan bereaksi kembali. Selanjutnya labu yang berisi kloroform didinginkan dengan tujuan agar kloroform dan endapannya terpisah membentuk 2 lapisan yaitu lapisan atas kloroform yang berwujud cair dan endapan (CH 3COO) 2Ca. Diduga hal ini yang memungkinkan terjadinya ledakan saat praktikum. Kami tidak melakukan hal pertama ini. Kedua, alasan mengapa kloroform kami tidak terbentuk diduga karena dua hal. Pertama, seharusnya saat destilat yang keluar ditampung dalam labu yang tertutup, labu tersebut dicelupkan ke dalam gelas kimia yang berisi es agar reaksinya berlangsung secara endoterm. Lalu kedua, saat diperoleh destilat dari labu yang sudah didinginkan, destilat kloroform tadi dipindahkan kedalam corong pisah untuk dilakukan proses ekstraksi dengan menambahkan larutan NaOH 10 % terlebih dahulu kedalam destilat kloroform sampai larutannya bersifat netral. Penambahan NaOH ini bertujuan untuk menetralisir kloroform yang diperoleh. Pengujian sifat larutan ini dilakukan dengan menggunakan kertas lakmus kemudian dikocok kuat-kuat dan menambahkan larutan yang terdapat dalam corong pisah sampai terbentuk 2 lapisan yaitu atas kloroform dan bagian bawah NaOH. Selanjutnya larutan kloroform diambil dan dicuci kembali dengan air dengan perbandingan 1 : 1. Proses ini dilakukan agar larutan kloroform bebas NaOH. Setelah proses ini, barulah lapisan kloroform yang diperoleh digabungkan dan dilakukan kembali pengeringan dengan menambahkan CaCl2 anhidrous selama 10 menit agar air yang ada dalam larutan klor oform terikat. Sebagai tambahan, untuk memperoleh kloroform yang murni, perlu dilakukan proses destilasi kembali larutan yang diperoleh, dengan memanaskan labu destilasi yang berisi larutan tersebut pada penangas air. Selama destilasi berlangsung, destilat yang keluar pada suhu 60650C ditampung. Ini menunjukkan bahwa titik didih dari senyawa yang diperoleh berkisar pada 60-650C. Setelah proses destilasi selesai, dilanjutkan dengan memeriksa indeks bias destilat yang diperoleh dengan menggunakan alat refraktor untuk memastikan nilai kemurnian kloroform yang dihasilkan tersebut. Untuk indeks bias kloroform murni berdasarkan literatur yaitu 1,487. Jika diperoleh kloroform yang tidak murni, maka perlu dilakukan proses pemurnian dengan cara mendestilasi kembali sampai diperoleh kloroform (CHCl3) yang murni. VI. 1.
2. 3. 4.
Kesimpulan Reaksi pada pembuatan kloroform adalah reaksi substitusi. Reaksi substitusi adalah suatu reaksi dimana suatu atom, ion atau gugus disubstitusikan untuk (menggantikan) atom, ion atau gugus lain. Pada praktikum ini kloroforom tidak terbentuk/ pembuatan kloroform gagal. Pembuatan kloroform meliputi langkah-langkah: Reaksi,Destilasi,Pencucian,Pemisahan, dan Penimbangan. Bahan-bahan yang digunakan pada pembuatan kloroform adalah kaporit,alkohol,dan air suling.
VII.
Daftar Pustaka Baysinger,Grace.Et all.2004.CRC Handbook of Chemistry and Physics.85 th ed Carey, Francis A. 2006. Organic Chemistry Sixth Edition. New York: Mcgraw-hill. Fessenden, Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Penerbit Erlangga. Riawan, S. 2009. Kimia Organik . Tangerang : Bina Rupa Aksara.
SINTESIS KLOROFORM
1. Membuat kloroform dari bahan dasar aseton dan bubuk kaporit. Kloroform merupakan turunan asam formiat dan termasuk senyawa polihalogen yaitu senyawa turunan karboksilat yang mengikat lebih dari satu atom halogen. Kata kloroform berasal dari kata halogen dan formiat yang artinya struktur senyawa dapat diturunkan dari asam formiat dengan menggantinya dengan atom halogen. Sifat-sifat kloroform (triklorometan), yaitu sebagai berikut: 1. titik didihnya 61 oC 2. titik beku -6,4oC 3. titik lelehnya -62oC 4. density 1,45 5. indeks bias 1,4476 6. cairannya tidak mudah terbakar 7. tidak berwarna 8. cairannya berbau khas 9. sangat mudah menguap 10.merupakan asam lemah 11.tidak larut dalam air 12.larut dalam pelarut organik 13. kloroform murni peka terhadap cahaya 14. karsinogenik toksik dan berbahaya bagi kesehatan. 1. Pelarut yang baik untuk banyak senyawa organic seperti garam ammonium, sulfanium, dan phosfanium. 2. Pelarut untuk minyak asetat, lemak, alkaloid, lilin, dammar, dll.
3. Pelarut dalam spektroskopi inframerah 4. Menurunkan suhu beku karbontetraklorida dalam industri karet anastetik. 1. 2. 3. 4. 5.
1.
Kontak langsung dapat menyebabkan iritasi kulit dan mata. Bisa menyebabkan pusing, kelelahan, dan kemandulan. Bisa menyebabkan kerusakan hati dan ginjal. Ketidak teraturan kerja hati. Ketika terkena cahaya dan udara, kloroform dapat teroksidaasi dengan lambat membentuk fosgen yang sangat beracun.
Jika terkena udara dan cahay, kloroform mengalami oksidasi secara lambat membentuk fosgen dengan toksisitas yang tinggi. 2. Kloroform dipanaskan dengan alkali akan terturai menjadi alkali formiat. 3. Reaksi natrium etilat dengan kloroform membentuuk trioksimetana atau metal ester asam formiat. 4. Kloroform dipanaskan dengan amoniak, dihidrolisis dan kalium hidroksida terjadi siankalium. Kloroform bersifat karsinogenik, jadi jangan menggunakan kloroform sebagai pelarut dengan rutin di laboratorium. Tapi karena kloroform penting sebagai pelarut untuk sample tertentu, sering diganti dengan zat yang lebih aman seperti metilen klorida. Peuterokloroformadalah pelarut umum pada spektroskopi resonansi magnet. Kontak kloroform dengan reagen dasar dari larutan harus dihindari karena bias terurai menjadi diklorokarben (sangat berbahaya karena mengandung gaas klor). Jangan menggunakan kloroform sebagi pelarut untuk amina. Lindungi dari cahaya dan simpan ditempat yang sejuk. Karbondioksida adalah sebuah racun nafas yang keras untuk pemakain dalam kelebihan, pada kloroform dicampurkan satu persen etanol sehingga penguraian tersebut diperlambat. Untuk pembuatan iodoform CHI 3secara teknik, sebuah larutan soda dan kalium iodida dielektrolisa dalam etanol atau aseton yang diencerkan. Dalam hal ini pada anoda terjadi iodium yang dalam larutan basa bereaksi dengan alkohol atau aseton dan kalium hidroksida dengan membentuk iodoform. Iodoform dipakai sebagai antiseptikum pada pengobatan luka. Iodoform itu sendiri tidak atau sedikit sekali mempunyai daya bakterisida, tetapi oleh nanah luka dengan perlahan-lahan iodoform dikeluarkan yodium yang mempunyai daya antiseptik. Berat molekul dari kloroform: 119,35 gram/mol Dimana C = 10,06% H = 0,84%
Cl = 59,09% Beberapa cara pembuatan kloroform: 1. Reaksi kloroform dengan larutan Natrium hipoklorit pada tahap awal 1 gugus metal distribusi oleh klor dan trikloro aseton yang dihasilkan akan membentuk natrium asetat dan kloroform. 2. Dengan bahan dasar etil alcohol dengan natrium hipoklorit atau kapur klor atau kaporit yang mengakibatkan oksidasi dan korosi pada alcohol. 3. Reduksi karbon tetraklorida dengan besi dan air biasa dibuat pada industri dalam suasana asam. Mekanisme yang digunkan dalam percobaan ini adalah:
bu distilasi : Wadah yang digunakan untuk mendistilasi senyawa reaksi. rong pisah : Untuk memisahkan zat yang terdiri dari 2 lapisan atau lebih. manas : Untuk memanaskan labu distilasi untuk proses distilasi. Termometer : Untuk mengukur suhu suatu larutan.
elas piala
: Wadah yang digunakan untuk memasukkan cairan yang memiliki skala lebih besar dari gelas ukur. : Wadah untuk menampung hasil dari distilat murni.
rlenmayer
aporit aOH 2%
Etanol : Bahan yang akan di campur dengan bahan dasar. : Bahan dasar yang akan digunakan untu membuat kloroform. : Bahan yang digunakan untuk memisahkan air dengan distilat murni. Aquadest : Untuk memisahkan air dengan distilat.
Buat bubur kaporit. Masukkan kedalam labu didih.
Pasang alat.
Masukkan aseton kedalam corong pisah dan ujung-ujung corong pisah masukkan kedalam bubuk kaporit.
Lakukan pemanasan. (saat pemanasan akan timbul busa).
Buka keran corong pisah sehingga etanol mengalir.
Corong pisah dibilas dengan air, jika busa yang terbentuk menguap, kompres kepala dengan kain basah.
Pemanasan dilanjutkan, distilat yang turun berwarna jernih.
Hasil berupa larutan yang agak berat, sehingga aka membentuk 2 lapisan dengan air, pisahkan dengan corong pisah.
Cuci dengan NaOH 2% dan air. Tambahkan zat penari air, saring. Hitung Rendemen.
Membuat kloroform dari reaksi redoks dan hidrolisa LANDASAN TEORI 1. III. Kloroform adalah kimia relatif non-reaktif yang digunakan dalam berbagai laboratorium untuk pekerjaan penelitian,industri seperti pewarna dan pestisida serta obat-obatan. Kloroform disebut juga haloform disebabkan karena brom dan klor juga bereaksi dengan metal keton, yang menghasilkan masing-masing bromoform (CHBr3) dan kloroform (CHCl3). Hal ini disebut CHX3 atau haloform, maka reaksi ini sering disebut reaksi haloform. Kloroform mudah dibuat, metana berklorin dibuat melalui klorinasi metana. Kloroform (CHCl3), semua tidak larut dalam air, tetapi merupakan pelarut efektif untuk senyawa organik. Dalam pembuatan atau pensintesaan kloroform perlu diperhatikan beberapa hal yaitu dengan adanya oksigen dari udara dan sinar matahari maka kloroform dapat teroksidasi dengan lambat menjadi fosgen (gas yang sangat beracun), maka untuk mencegah terjadinya fosgen ini maka kloroform, disimpan dalam botol yang berwarna
coklat yang terisi dan mengandung 0,5 – 1% etanol (untuk mengikat bila terjadi fosgen). Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen klor (Cl) pada rantai C-nya. Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar berupa senyawa organik yang memiliki gugus metil (-CH3) yang terikat pada atom C karbonil atau atom C hidroksi yang direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl2). Beberapa senyawa yang dapat membentuk kloroform dan senyawa haloform lainnya adalah etanol, 2-propanol, 2-butanol, etanol, propanon, 2-butanon. Halogenasi sering berjalan secara eksplosif dan hampir tanpa kecuali menghasilkan campuran produk, karena lasan inilah halogenasi kadang saja digunakan dalam laboratorium. Struktur senyawa haloalkana yang terbentuk dari proses halogenasi terdiri dari ikatan sigma karbon-halogen yang terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom halogen dan suatu orbital hibrida atom karbon. Sebuah halogen membentuk satu ikatan kovalen dan karena itu tak terdapat sudut ikatan di sekitar atom ini. Namun, karbon menggunakan orbital hibrida yang sama tipenya untuk mengikat halogen, hidrogen maupun atom karbon lain. Pembuatan kloroform : 1. Pengfotokloran metana 2. Menurut reaksi haloform : Zat + halogen + basa (halogen+basa=atau hipoklorit) CHCl3 Syarat untuk zat ini yaitu yang mempunyai atau pada oksidasi menghasilkan gugus CH3COO (asetil) yang terikat
pada atom H atau C. Reaksi haloform ini berlangsung dalam tiga tingkat : 1. Oksidasi (bila perlu) 2. Substitusi 3. Penguraian oleh basa Sifat-sifat CHCl3 : 1. Cairan 2. Baunya khas Penggunaan CHCl3 : 1. Pelarut untuk lemak, ”dry cleaning” dan sebagainya 2. Obat bius untuk tujuan ini : dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh (2,103-105) Kloroform yang dapat dari alkohol dengan kapur klor (bleaching powder) melalui tiga tingkatan reaksi yaitu :
1. Oksidasi oleh halogen CH3CH2OH + Cl2 à CH3CHO 2. Klorinasi dari hasil oksidasi CH3CHO + Cl2 à CCl3CHO + HCl 3. CCl3CHO + Ca(OH)2 à CHCl3 + (HCOO)2Ca Sedangkan pada reaksi dengan aseton lebih kuat, sehingga dalam proses sintesa digunakan susunan alat yang agak berbeda. Reaksinya adalah sebagai berikut 1. CH3COCH3 + 3 Cl2 à CCl3COCH3 + 3 HCl 2. CCl3COCH3 + Ca(OH)2 à CHCl3 + (CH3COO)2Ca Sintesis kimia kloroform dilakukan oleh eksploitasi dari proses klorinasi dimana campuran klorin dan metana
dipanaskan bersama-sama. Namun, bahan kimia lain seperti klorometana dan diklorometana bisa membentuk yang dapat kemudian dipisahkan dengan distilasi. 1. IV. Alat :
ALAT DAN BAHAN
1. Alat destilasi lengkap 2. Corong pisah Bahan : 1. Kaporit 2. Alkohol 3. CaCl2 anhidrat HASIL PRAKTIKUM 1. I. Kloroform tidak terbentuk. PEMBAHASAN 1. II. Kloroform merupakan senyawa organik berwujud cair dengan titik didih 61,2 0 C, indeks bias 1,487 dan berbau menyengat, serta mudah menguap. Dalam Kamus Kimia (2002: Balai Pustaka) kloroform adalah zat cair tanpa warna dengan bau manis, menyenangkan dan anestetik. Dalam kehidupan sehari-hari kloroform berfungsi sebagai pembius, dan pelarut senyawa organik. Kloroform adalah nama umum untuk senyawa triklorometana (CHCl3). Kloroform dikenal karena sering digunakan sebagai bahan pembius, meskipun kebanyakan digunakan sebagai pelarut nonpolar di laboratorium atau industri. Wujudnya pada suhu ruang berupa cairan, namun mudah menguap.
sSintesis koroform dilakukan tanpa ekstraksi, dengan mereaksikan kaporit dan aseton yang akan menghasilkan kloroform. Mula – mula kaporit dihaluskan menggunakan lumpang porselen dengan penambahan akuades sedikit demi sedikit. Hal ini bertujuan untuk memperluas permukaan kaporit sehingga mudah bereaksi. Setelah halus kaporit dituangkan ke dalam labu destilasi. Kemudian dimasukkan aquades ke dalam penampung destilasi. Aquades berfungsi untuk mengurangi penguapan destilat. Selanjutnya aseton dituang ke dalam corong pisah dan diencerkan dengan aquades yang berfungsi sebagai media reaksi. Selanjutnya aseton diteteskan ke dalam labu destilasi yang berisi
kaporit. Dilanjutkan dengan pemanasan pada suhu 60 ˚C. Campuran yang menguap mengandung kloroform dan air. Uap ini mengalir melewati tabung kondensor dan mengembun. Embun ini mencair dan mengalir ke dalam penampung destilat. Klorofom yang masih mengandung air seharusnya dipisahkan dengan penambahan NaOH dalam corong pisah sehingga terbentuk lapisan dimana klorofom lapisan bawah karena masa jenisnya lebih kecil. Kloroform selanjutnya diteteskan kedalam CaCl2 anhidrat untuk mengikat air pada kloroform dan disaring. Dari hasil praktikum didapat bahwa tidak terbentuknya kloroform dalam percobaan ini, atau bisa dikatakan tidak berhasil. Alasan pertama, pada dasarnya koloroform merupakan senyawa yang volatile dengan titik didih yang rendah yaitu 60 ˚C oleh karenanya pemanasan harus konstan dan dijaga. Bila melewati titik didihnya maka klorofom akan habis menguap dan terlarut ke dalam larutannya. Suhu
pemanasan saat destilasi mencapai lebih dari 900 C. Hal ini lah yang menyebabkan kloroform tidak terbentuk, melainkan menguap hingga baunya memenuhi ruangan. Tetesan-tetesan cairan yang tertampung pada labu penampung sangatlah sedikit kemudian cairan tersebut di masukkan dalam corong pisah. Setelah dimasukkan dalam corong pisah cairan tersebut di tambahkan air untuk mempermudah pengocokan, pengocokan bertujuan untuk memisahkan air dengan kloroform yang terbentuk. Akan tetapi ternyata tidak ditemukannya lapisan terpisah pada cairan dalam corong pisah, yang berarti kloroform tidaklah terbentuk melainkan hanyalah ada air dalam corong pisah tersebut. Sehingga penambahan CaCl2 anhidrat tidak dilakukan. CaCl2ditambahkan bertujuan untuk mengikat air yang tersisa dalam kloroform. Reaksi pembentukan kloroform: CaOCl2 + H2O → Ca(OH)2 + Cl2 1. Reaksi oksidasi oleh halogen CH3CH2OH + Cl2 → CH3CHO 1. Klorinasi dari hasil oksidasi CH3CHO + CCl3CHO + HCl 1. CCl3CHO + Ca(OH)2 → CHCl3 + (HCOO)2Ca
KESIMPULAN 1. III. 1. Koroform tidak terbentuk, sebab suhu pemanasan saat destilasi melewati suhu titik didih kloroform
