LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II PERCOBAAB II SINTESIS ETIL ASETAT
OLEH : NAMA
: MUH. YAMIN A.
STAMBUK
: F1C1 08 049
KELOMPOK
:I
ASISTEN ASISTEN PEMBIMBIN PEMBIMBING G : SRI SRI HARYAN HARYANTI TI
LABORATORIUM KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALUOLEO KENDARI 2010
SINTESIS ETIL ASETAT
A.
Tujuan Percobaan
Tujuan dari percobaan yang dilakukan adalah :
B.
1)
Menj Menjel elas aska kan n pros proses es est ester erif ifik ikas asii alco alcoho holl deng dengan an asa asam m aset asetat at
2)
Menj Menjel elas aska kan n pri prins nsiip rea reaks ksii est esterif erifik ikas asii
Landasan Teori
Alkil ester yang tidak dihalangi dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi sederhana dengan memanaskan suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol dan sedikit asam kuat. Hidrol Hidrolisi isiss dalam dalam suasan suasanaa asam asam dari dari suatu suatu ester ester mengha menghasil silkan kan asam asam karboks karboksil ilat at dan alkoho alkohol. l. Reaksi Reaksi ini adalah adalah reaksi reaksi kebali kebalikan kan dari dari esteri esterifik fikasi asi langsu langsung ng suatu suatu asam asam karboksolat dengan alkohol (Fessenden, 1997). Jika asam karboksilat dengan alkohol dan katalis asam (biasanya HCl dengan H2SO4) dipanaskan, terdapat kesetimbangan dengan ester dan air. Proses ini dinamakan esterifikasi Fischer, yaitu berdasarkan nama Emil Fischer, kimiawan organik abad 19 yang mengembangkan metode ini. Walaupun reaksi ini adalah reaksi kesetimbangan, dapat juga digunakan untuk membuat ester dengan hasil yang tinggi dengan menggeser kesetimbangan ke kanan. Hal ini dapat dicapai dengan beberapa teknik, jika alkohol atau asam murah, dapat digunakan dalam jumlah yang berlebihan, cara lain adalah dengan memi memisa sahk hkan an este esterr dan/a dan/ata tau u air air yang yang terb terben entu tuk k (deng (dengan an penyu penyuli ling ngan) an),, sehi sehingg nggaa menggeser reaksi ke kanan (Hart, 1983). Pembuatan Pembuatan turunan turunan ester dilakukan dilakukan dengan membuat turunan asam karboksilat karboksilat dan alkoholnya. Ester mula-mula dilakukan reaksi hidrolisis dari asam karboksilat serta
alkoho alkoholl yang yang dihasi dihasilka lkan n dipis dipisahka ahkan. n. Data-da Data-data ta asam asam karboks karboksila ilatt dan alkohol alkohol yang yang diperoleh dengan mereaksikan NaOH dengan pelarut etilen glikol air yang dipanaskan. Hasil Hasil safoni safonifi fikas kasii ini kemudi kemudian an diasam diasamkan kan untuk untuk mendap mendapatk atkan an karboks karboksila ilat. t. Jika Jika diperoleh endapan asam karboksilat berupa cairan yang tidak larut dalam air dapat diekst diekstrak raksi si dengan dengan ester. ester. Hasil Hasil ekstra ekstrak k dengan dengan ester ester dikeri dikeringka ngkan n dengan dengan MgSO MgSO4 anhidrat. anhidrat. Pelarut Pelarut eter diuapkan sehingga sehingga diperoleh diperoleh asam karboksilat karboksilat penyusun ester (Anwar, 1994). Minyak sawit merupakan bahan terbarukan terbarukan yang mengandung mengandung senyawa senyawa organik organik dengan struktur rantai hidrokarbon yang panjang. Teknologi reaksi kimia organik dapat dipakai dipakai untuk merekayasa merekayasa struktur struktur hidrokarbon hidrokarbon minyak sawit untuk dirubah dirubah menjadi menyer menyerupa upaii EHN. EHN. Oleh Oleh karena karena itu, itu, pada peneli penelitia tian n ini dilaku dilakukan kan sintes sintesis is senyawa senyawa organik dari minyak sawit dengan metode nitrasi. Metode ini telah dikenal sebagai meto metode de yang yang sanga sangatt tepa tepatt untuk untuk mens mensub ubst stit itus usii gugus gugus nitr nitros oso o kedal kedalam am seny senyaw awaa hidrokarbon. Hasil dari reaksi ini ialah metil ester (ME). ME dengan struktur yang mirip EHN dihara diharapkan pkan memili memiliki ki CN yang yang tinggi tinggi sehing sehingga ga dapat dapat berfun berfungsi gsi sebaga sebagaii aditif aditif peningkat CN untuk solar (Nasikin, et al., 2003) Telah dilakukan sintesis turunan benzofenon melalui reaksi penataan ulang Fries terhadap p-ter p-tersierb sierbutil utilfenil fenilbenzoat benzoat dengan menggunakan menggunakan katalis katalis asam lewis lewis AlCl3. AlCl3. Bahan dasar p dasar p-tersier-butilfenil -tersier-butilfenil benzoat disintesis melalui reaksi esterifikasi p-tersier p-tersier butilfenol dengan benzoil klorida menggunakan piridin sebagai katalis basa sekaligus sebagai sebagai pelarut. pelarut. Reaksi esterifik esterifikasi asi p-ter p-tersiersier-butil butilfenol fenol dilakukan dilakukan dengan melarutkan melarutkan senyawa senyawa tersebut tersebut dalam piridin, piridin, kemudian penambahan penambahan benzoil klorida klorida dilakukan dilakukan pada suhu suhu 0oC. 0oC. Esteri Esterifik fikasi asi p-tersier-butilfenol p-tersier-butilfenol menghasilkan p-tersier-butil-fenilbenzoat p-tersier-butil-fenilbenzoat
berbentuk kristal putih yang mempunyai rendemen 98,82% dan titik lebur 77 – 79,4oC. Sedangkan reaksi penataan ulang yang dilakukan pada suhu 131-132oC selama 5 jam terhadap p terhadap p-tersierbutilfenilbenzoat -tersierbutilfenilbenzoat menggunakan pelarut klorobenzena menghasilkan odan p dan p-hidroksi -hidroksi benzofenon dengan rendemen 37,30% dan 59,20% (Ratnawati, 2007). Esterifikasi asam organik dan alkohol merupakan salah satu reaksi yang paling mendas mendasar ar dan penting penting dalam dalam indust industri ri kimia. kimia. ProdukProduk-pro produk duk estern esternya ya secara secara luas luas dimanfaatkan sebagai pelarut dan pengemulsi dalam industri makanan (tepung), farmasi serta kosmetik ataupun pelumas dalam pengolahan logam, industri tekstil dan plastik. Saat Saat ini perhat perhatian ian atas atas rekaya rekayasa sa pada reaksi reaksi esteri esterifik fikasi asi dan produk produk estern esternya ya telah telah semakin meningkat, terutama setelah alkil ester (metil ester, etil ester dan profil ester) memiliki karakteristik sebagai solar bio, sehingga dapat menggantikan bahan bakar fosil (Susanto, et al., 2008).
C.
Alat dan Bahan
1.
Alat Alat yang digunakan dalam percobaan ini yaitu sebagai berikut: -
Erlemeyer
-
Statif dan klem
-
Gelas ukur
-
Satu set alat refluks
-
Elektromantel
-
Satu set alat destilasi
-
Corong
-
Termometer
-
Labu alas bulat
2. Bahan Bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu sebagai berikut: -
Etanol absolut
-
Asam sulfat pekat
-
Asam Asam aset asetat at glas glasiial
-
Aquadest
-
Kertas saring
D.
Prosedur Kerja
36,75 ml etanol + 12 ml asam asetat + 1 ml asam sulfat pekat -
dimasukkan dalam labu 500 ml
-
dima dimasu sukka kkan n dal dalam am rangk rangkai aian an alat alat refl refluk ukss
-
dir direfluks selama 1 jam
Larutan yang telah direfluks -
didestilasi
Destilat -
Didinginkan
-
Diti Ditimb mban ang g mass massan anya ya den denga gan n erle erlenm nmey eyer er yan yang g telah diketahui massanya
-
Dihitung % rendamennya
% rendamen = 83,33 %
Hasil Pengamatan
Gambar Seperangkat Alat Refluks 7 Keterangan: 1
1. Selang air keluar 2. kondensor
2
3. Selang air masuk 4. Labu alas bulat
8
5. Sampel
4
6. Elektromantel
5
7. Statif
6
8. Klem
Gambar Seperangkat Alat Destilasi Keterangan:
6 7
11 4 5 10
1.
Labu alas bulat
2.
Larutan sampel
3.
Elektromantel
4.
Selang air keluar
5.
1
masuk
2
8 3
Selang air
9
6.
Statif
7.
K l em
8.
Erlemeyer
9.
Destilat
Perhitungan 1)
Berat Etil Asetat secara Teoritis
Dik : massa etanol absolut
= 29 gr
massa asam asetat
= 11,25 gr
Mr etanol
= 48 gr/mol
Mr asam asetat
= 60 gr/mol
H
+
CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
Massa
=
29 g g 48 mol
•
Mol etanol =
•
11,25 g Mol asam asetat = g 60 mol
Mr
CH3COOH + C2H5OH
=
=
0,6042 mol
0,1875 mol
CH3COOC2H5 + H2O
M=
0,1875
0,6042
T=
0,1875
0,1875
0,1875
mol
0,4167
0,1875
mol
S=
0
Sehingga massa etil asetat
-
= mol x Mr = 0,1875 mol x 88 g/mol = 16,5 gram
-
mol
2)
Berat Etil Asetat secara Praktek Berat erlemeyer kosong
= 11 1 14,23 g
Berat etil asetat
= 13,75 g
3)
% rendemen 13,75 g =
16,5 gram
=
x
berat praktek beratteoritiss
x 100%
100%
= 83,33%
4)
Mekanisme Reaksi H2SO4
E.
CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
Asam asetat
Etil asetat
Pembahasan
Etanol
Air
Pada awalnya, senyawa senyawa organik diisolasi dari sumber alam. Tetapi karena karena pengeta pengetahuan huan mengena mengenaii sifatsifat-sif sifat at kimia kimia senyaw senyawaa makin makin berkem berkemban bang, g, maka maka kimiaw kimiawan an berusa berusaha ha mensin mensintes tesis is senyaw senyawaa dari dari bahan-b bahan-baha ahan n kimia kimia yang sederh sederhana ana.. Bahan-b Bahan-baha ahan n yang diguna digunakan kan biasan biasanya ya mudah mudah didapa didapatt dan mempuny mempunyai ai harga harga yang relati relatiff murah. murah. Salah Salah satu satu senyaw senyawaa yang dapat dapat disint disintesi esiss di labora laborator torium ium adalah adalah etil etil asetat. Etil asetat merupakan salah satu dari sekian banyak senyawa yang ada di muka bumi ini yang dapat dap at disintesis di laboratorium. Karena senyawa ini merupakan senyawa ester, ester, maka sintesis senyawa ini sering sering disebut disebut esterifika esterifikasi. si. Dalam kimia, kimia, ester adalah suatu suatu senyaw senyawaa organi organik k yang yang terbent terbentuk uk melalu melaluii penggan pengganti tian an satu satu (atau (atau lebih) lebih) atom atom hidr hidroge ogen n pada pada gugus gugus hidr hidroks oksil il deng dengan an suat suatu u gugus gugus orga organi nik. k. Pros Proses es este esteri rifi fikas kasii merupakan merupakan reaksi subtitusi nukleofilik nukleofilik bimolekular bimolekular (SN2), yait yaitu u suat suatu u reaks reaksii yang yang serentak serentak karena reaksi reaksi pemutusan ikatan yang lama dan pembentukan pembentukan ikatan yang baru terjadi secara bersama. Pada prinsipnya, dalam esterifikasi, ikatan yang putus adalah ikatan C–O atau dapat dikatakan bahwa prinsip dari esterifikasi adalah pemutusan ikatan C–O dari alkohol. alkohol. Reaksi esterifikas esterifikasii yang terjadi berlangsung berlangsung lambat dan bersifat bersifat revers reversibe ibell (dapat (dapat balik) balik) maka maka untuk untuk memper memperole oleh h hasil hasil reaksi reaksi yang banyak, banyak, dapat dapat dilakukan dengan menggeser kesetimbangan ke arah pembuatan ester (ke arah kanan) dengan dengan cara cara menggun menggunaka akan n pereaks pereaksii berleb berlebih ih atau atau memisa memisahkan hkan ester ester atau atau air yang membentuk dengan melakukan penyulingan (destilasi). Etil asetat dapat disintesis dari etanol dengan asam asetat menggunakan katalis asam sulfat. Gugus OH dari asam karboksilat adalah gugus pergi yang kurang baik, karena itu agar menjadi gugus pergi yang baik maka gugus OH tersebut diprotonasi oleh
asam kuat. Katalis yang digunakan dalam percobaan ini adalah asam sulfat pekat yang bertujuan untuk mempercepat atau memperbesar kecepatan reaksi. Jika asam karbosilat dan alkoho alkoholl serta serta katali kataliss asam asam (asam (asam sulfat sulfat)) dipana dipanaska skan, n, maka maka akan terjad terjadii reaksi reaksi kesetimbangan antara ester dan air. Untuk itulah dalam percobaan ini, larutan asam asetat dan etanol dengan katalis asam sulfat pekat direfluks selama 1 jam agar reaksi esterifikasi berlangsung dengan kondisi yang optimal. Dengan jalan memperkecil energi pengaktifan reaksi dan dibentuknya tahap-tahap reaksi yang baru. Dengan menurunkan energi pengaktifan, maka pada suhu yang tinggi didalam refluks yang telah dipanaskan, reaksi yang terjadi akan berlangsung lebih cepat. Hal ini disebabkan karena etil asetat dan etanol etanol mudah mudah menguap menguap,, dikhaw dikhawati atirka rkan n akan akan menguap menguap keluar keluar sehing sehingga ga jumlah jumlah komponen yang akan disintesis akan berkurang, sebagaimana kita ketahui bahwa reaksi ini adalah reaksi reversible (dapat balik). Katalis yang digunakan tersebut sesungguhnya ikut terlibat dalam reaksi tetapi tidak mengalami mengalami perubahan kimiawi yang permanen, permanen, yang dalam arti pada akhir reaksi katalis akan dijumpai kembali dalam bentuk dan jumlah yang sama seperti sebelum reaksi. Dari reaksi asam asetat dan etanol inilah akan menghasilkan etil asetat yang dinginkan dengan persamaan reaksinya : H2SO4
CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
Asam asetat
Etil asetat
Etanol
Air
Setelah 1 jam proses sintesis tersebut akan dipisahkan senyawa etil asetat dan air serta etanol. Cara untuk memisahkan kedua produk tersebut dengan cara destilasi. Destilasi Destilasi adalah salah satu metode pemisahan pemisahan kimia berdasarkan berdasarkan perbedaan titik didih. Titik didih air 100o C, etanol 78o C dan etil asetat 77o C. Dalam proses destilasi ini, etil
asetat akan menguap pertama kali karena titik didihnya rendah dari titik didih etanol maupun air. Karena prinsip dasar destilasi adalah berupa pemisahan suatu komponen zat cair cair dalam dalam suatu suatu pelaru pelarutt untuk untuk mendap mendapatk atkan an kemurn kemurnian ian zat terseb tersebut ut berdas berdasark arkan an perbedaan titik didih antara zat terlarut dan pelarut. Dimana zat yang akan dimurnikan ters tersebu ebutt memi memili liki ki titi titik k didi didih h yang yang renda rendah h bila bila diba dibandi ndingk ngkan an deng dengan an titi titik k didi didih h pelarutnya, sehingga yang menguap terlebih dahulu adalah zat murninya. Selama destilasi ini, suhunya dikontrol jika telah mencapai 77 o C maka destilasi dihentikan, Hal ini untuk menjaga agar air maupun etanol tidak ikut menguap bersama etil asetat. Dari hasil destilasi, diperoleh berat etil asetat 13,75 gr dari 16,5 gr berat etil asetat yang seharusnya ada secara teori. Dengan rendamen sebesar 83,33 %.
F. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa: 1. Proses Proses esterif esterifika ikasi si alkohol alkohol dan asam asetat asetat akan akan mengha menghasil silkan kan senyawa senyawa ester ester dengan menambahkan katalis asam kuat untuk mempercepat reaksi esterifikasi. Adapun persamaan reaksi esterifikasi alkohol dan asam asetat yaitu : H2SO4
CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
Asam asetat
Etil asetat
Etanol
Air
2. Proses Proses esteri esterifik fikasi asi adalah adalah proses proses pembent pembentukan ukan senyawa senyawa ester ester dari dari alkohol alkohol dan asam karboksilat dengan menggunakan katalis asam kuat dengan reaksi :
DAFTAR PUSTAKA
Anwar, C. dkk., 1994, Pengantar Praktikum kimia Organik , Universitas Gadjah Mada Press, Yogyakarta. Fessenden, 1997, Dasar-Dasar 1997, Dasar-Dasar Kimia Organik, Bina Pura Bangsa, Jakarta. Hart, H. 1987, Kimia 1987, Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat, Erlangga, Jakarta. Nasikin, M., dan A. Makhdiyanti , , 2003. “Sintesis metil ester sebagai aditif bahan bakar solar Dari minyak sawit”. JURNAL sawit”. JURNAL TEKNOLOGI, Edisi No.1. Ratnawa Ratnawati ti,, D., 2007. 2007. “Sintes “Sintesis is Turunan Turunan Benzof Benzofeno enon n Melalu Melaluii Reaksi Reaksi Penataa Penataan n Ulang Ulang Fries Fries Dari Dari Senyawa Senyawa Para-Tersier-Butilfenilbenzoat”. Para-Tersier-Butilfenilbenzoat”. Jurnal Gradien Vol.3 No.1. Susanto, H.B., M. Nasikin, dan Sukirno, 2008. “Sintesis Pelumas Dasar Bio Melalui Esteri Esterifik fikasi asi Asam Asam Oleat Oleat Menggun Menggunaka akan n Katali Kataliss Asam Asam Hetero Heteropol poli/Z i/Zeol eolit” it”.. Prosiding Seminar Nasional Rekayasa Kimia Dan Proses. Proses.
TUGAS SETELAH PRAKTIKUM
Soal: 1)
Cari Carila lah h senya senyawa wa (baha (bahan) n) lai lain n dalam dalam pemb pembua uata tan n ester ester (es (este teri rifi fika kasi si)) selai selain n etano etanoll dan asam asetat glasial (minimal dua).
2)
Baga Bagaim imana ana meng menget etahu ahuii bahw bahwaa seny senyaw awaa yang yang dip diper erol oleh eh dar darii hasi hasill sint sintes esis is suda sudah h murni? Jelaskan!
3)
Reak Reaksi si apa apa saj sajaa yan yang g bis bisaa dil dilaku akuka kan n ter terha hadap dap este esterr (mi (mini nima mall dua) dua)..
Jawab: 1)
– Asam benzoat dan metanol
O
O
C
OH
+
Asam Benzoat
HOCH3
H+
C
Metanol
OCH3
+
Metil Benzoat
H2O
Air
- Asam benzoat dan propanol
O
O
C
Asam Benzoat
OH
H
+
CH3 CH2 CH2OH
n-propanol
+
C
OCH3CH2CH3
Propil Benzoat
+
H2O
Air
2) Suatu senyawa senyawa dikatakan dikatakan murni apabila apabila setelah setelah dilakukan dilakukan destilas destilasii tidak ada lagi senyawa-seny senyawa-senyawa awa pengotor pengotor lainnya lainnya berdasarkan berdasarkan adanya perbedaan perbedaan titik titik didih senyawa-senyawa tersebut 3) Reaksi Reaksi-re -reaks aksii dalam dalam esterif esterifika ikasi si :
Reaksi subtitusi nukleofilik bimolekular
Reaksi esterifikasi Ficher (reaksi kesetimbangan)
