REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

2 9/ 9/0 8/ 8/1 3

a is is a na na nd nd an an a: a: REAKSI EST ER ERIF IK IKASI “ PE PEMBUATAN ET IL IL ASETAT ” Bagikan

0

Lainny a

Blog B erik ut » Bl

Buat Blog

Masuk

ais anandana Kamis, 23 Februari 2012

Pengikut

REAKSI ESTERIFIKASI ESTERIFIKASI “ PEMBUATAN ETIL AS ASETAT” ETAT”

Join this site w ith Google Friend Friend Connect Connect

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

There are no members yet. Be the first!

Already a member? member? Sign in

Arsip Blog

▼ 2012 (1)

REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

▼ Februari (1) REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

OLEH KELOMPOK 3 KELAS B

FARHIS LAGAN RESTI OSSI P ROY RONALD S SARI ULFAYANA

JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UN UNIVERSITAS IVERSITAS RIAU PEKANBARU 2011 ABSTRAK

Etil asetat, yang juga dikenal dengan nama acetic ether, adalah pelarut yang banyak digunakan pada industri cat, thinner, tinta, plastic, farmasi, dan industri kimia organik. Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris C 2 H 5OC(O)CH 3. Adapun tujuan dari percobaan ini adalah untuk mempelajari reaksi esterifikasi terhadap asam karboksilat dan membuat etil asetat dalam skala labor. Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentuk an ester dengan cara merefluks asam karboksilat bersama alkohol dengan katalis asam. Pada percobaan ini, ini, asam asetat 30 ml, etanol 25 ml, dan asam sulfat pekat 5 m l direfluks selama 70 menit dengan suhu 74-76 . K emudian didistilasi untuk memisahkan produk. Etil asetat kemudian dicuci dengan Na 2 CO3 20%, setelah itu ditambah dengan CaCl 2 anhidrat untuk menghilangkan kadar air. Dari hasil percobaan didapat etil asetat sebanyak 15 ml.Rendemen yang di dapat 27,27%. Hal ini dikarenakan reaksi bersifat reversible yaitu produk yang terbentuk dapat terurai kembali menjadi rektan pembentuknya. Kata kunci : Asam karboksilat, esterifikasi, etil asetat. aisanandana.blogspot.com/2012/02/v-behaviorurldefaultvmlo.html

1/12

2 9/ 9/0 8/ 8/1 3

a is is a na na nd nd an an a: a: REAKSI EST ER ERIF IK IKASI “ PE PEMBUATAN ET IL IL ASETAT ”

ABSTRACT ABSTR ACT Acetate ethyl, also known by the name of acetic aether, pelarut many used in paint industrial, thinner, ink, plastic, pharmacy, and organic chemistry industrial. industrial. Acetat e ethyl organic compound with empirical formula C 2 H 5OC(O)CH 3. As to aim from this effort studies reaction esterifikasi towards sour karbok silat and mak makee acetate ethyl in scale labor. Reaction esterifikasi fischer formation reaction ester by merefluks sour karboksilat with alcohol with sour catalyst. In this effort, sour acetate 30 ml, etanol 25 ml, and thick sulphuric acid 5 ml merefluks during 70 minutes with temperature 74-76 o C. Then destilate to separate product. Acetate ethyl then washed with Na2 CO3 20%, afterwards augmenting with CaCl 2 anhidrat to cause the loss of water degree. From effort result is got acetate ethyl as much as 15 m l. Rendemen at can 27,27%. This m atter caused by has reversible that is product formed can raveled to return to be rektan the shaper. Keywords: acetate ethyl, esterifikasi. sour karboksilat,

BAB I PENDAHULUAN 1.1

Latar Belakang

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil). Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) COO H) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO 4). Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3% dan larut dalam air hingga kelarutannya 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun Namun,, senyaw senyawaa ini ini tidak tidak stabil stabil dalam dalam air air yang yang mengandu engandung ng asam dan basa. basa. Etil asetat, yang juga dikenal dengan nama acetic ether , adalah pelarut yang banyak digunakan pada industri cat, thinner , tinta, plastic, farmasi, dan industri kimia organik. 1.2

Tujuan percobaan

1. 2.

Mempelajari reaksi esterifikasi terhadap asam karboksilat Membuat etil asetat dalam skala labor

BAB II LANDASAN TEORI 2.1

Etil Etil ase tat

Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris C2H5OC(O)CH3. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini di produksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlang berlangsu sung ng melal melalui ui serangkai serangkaian an tahap tahap protonasi protonasi dan detonasi detonasi.. Oksigen Oksigen karbonil karbonil diproton diprotonasi asi,, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester. aisanandana.blogspot.com/2012/02/v-behaviorurldefaultvmlo.html

2/12

2 9/ 9/0 8/ 8/1 3


Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan ethanol, biasan biasanya ya diserta disertaii katali katalis asam seperti seperti asam sul sulfat. Katali s Reaksinya : Etanol + Asam Asetat Aseta t

Etil Asetat Aseta t + Air

H2SO 4

C2H5OH + CH3COOH

CH3COOC2H5 + H2O

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia.Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan ethanol kembali. Katalis asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi fischer. Berikut adalah sifat fisik dan kimia dari Etil Asetat. Sifat fisik dari Etil Asetat: Nama si sistemati stematiss : Etil etanoat etanoat ,Eti ,Etill asetat Nama al alternati ternative ve : Etil ester,Est ester,Ester er asetat, asetat, Ester Ester etanol etanol Rumus molekul molek ul : C4H8O2 Massa molar molar Densitas dan fase fase Titi Titikk lebur lebur Titik Titik didih Penampilan Penampilan

: 88.12 88. 12 g/mol g/mol : 0.897 0.8 97 g/cm³, g/cm³, cairan : −83.6 °C (189.55 K) : 77.1 77. 1 °C (350.25 (350 .25 K) : Cairan tak berwarna

Sifat Kimia dari Etil Asetat adalah: 1. Pelarut polar menengah yang volatil. 2. Tidak beracun. 3. Tidak Higroskopis. 2.2

Reaksi Re aksi Esterifikasi Esterifikasi

Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan digunakan sebagai s ebagai katali k ataliss biasanya b iasanya adalah ada lah asam sulfat. sulfat. Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam ( atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi distilasi Dean-Strak Dean-Stra k atau penggunaan penggunaan saringan saringan molekul. Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R’ yang menggantikan suatu atom Hidrogen atau lebih. Ester juga di bentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat di katalisi oleh kehadiran ion H+. Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat ( bagian dari asam karbon ). Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Berikut ini reaksi etanol dengan asam karboksilat: Alkohol + Asam karboksilat karb oksilat katali kata liss asam Ester + Air Etanol + Asam Asetat H2SO4 Etil Ester + Air C2H5OH + CH3COOH 2.3

CH3COOCH2 + H2O.

Me tode Pembuatan Pembuatan Ester Este r

2.3.1 Pembuatan Pembuatan es ter menggunakan menggunakan asam karboksilat aisanandana.blogspot.com/2012/02/v-behaviorurldefaultvmlo.html

3/12

2 9/ 9/0 8/ 8/1 3


Metode Metod e ini bisa digunakan digunakan untuk mengubah mengubah alkohol menjadi ester, tetapi tetap i metod metodee ini ini tidak tidak berlaku berlaku bagi fenol fenol – senyaw senyawaa dimana dimana gugus gugus -OH - OH terikat terikat langs langsun ungg pada sebuah sebuah cinci cincinn benzen. benzen. Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga reaksi tidak bisa digunakan untuk tujuan pembuatan. Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam karboksilat karb oksilat mengandung mengandung sebuah cincin cincin benzen). be nzen). Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbda) adalah adalah sebagai sebagai berikut berikut::

Gambar 2.1 Reaksi asam RCOOH dengan alkohol R’OH (Clark, 2007)

Jadi, misalnya, jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan persamaan reaksi reaksiny nyaa akan menj menjadi adi::

Gambar 2.2 Reaksi etil etanoat dengan etanol (Clark, 2007) Me langsun langsungkan gkan reaksi Dalam skala tabung uji .

Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk. Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jum jumlah kecil dipanas dipanaskan kan di sebuah sebuah tabung tabung uji yang berada di atas sebuah sebuah penangas penangas air air panas selama beberapa menit. Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil. Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester. Ester-ester Ester-e ster kecil k ecil seperti pelarut-pelarut pelarut-pe larut organik organik sederhana se derhana memili memiliki ki bau yang miri miripp dengan d engan pelaru pelarut-pel t-pelaru arutt organi organik (etil (etil etanoat etanoat merupakan merupakan sebuah sebuah pelaru pelarutt yang yang umum umum misalny salnyaa pada lem). em). Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya “buah pir”. Dalam skala yang lebi h besar

Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar. Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan perlahan sebuah sebuah campur campuran an antara antara asam metan metanoat oat dan etanol etanol dengan dengan bantu bantuan an katali katalis asam sul sulffat pekat, dan memi emisahkan sahkan ester ester mel melal alui ui disti distillasi sesaat setelah setelah terben terbentu tuk. k. Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah. Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasil menghasilkan kan sebuah campuran kesetimbang k esetimbangan. an. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional. 2.3.2 Pembuatan Pembuatan este r menggunakan menggunakan asil klorida (klorida (klorida asam) aisanandana.blogspot.com/2012/02/v-behaviorurldefaultvmlo.html

4/12

2 9/ 9/0 8/ 8/1 3


Metode ini hanya berlaku bagi alkohol dan fenol. Untuk fenol, reaksi terkadang dapat ditingkatkan ditingkatkan dengan d engan pertama-tama perta ma-tama mengubah fenol menjadi menjadi bentuk be ntuk yang lebih reaktif. Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap. Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida ke dalam etanol, maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

Gambar 2.3 Reaksi asam RCOOH dengan alkohol R’OH (Clark, 2007)

Zat yang biasanya disebut "fenol" adalah zat yang paling sederhana dari golongan fenol. Fenol memiliki sebuah gugus -OH terikat pada sebuah cincin benzen – dan tidak ada lagi selain itu. Reaksi antara etanoil klorida dengan fenol mirip dengan reaksi etanol walaupun tidak begitu begitu progresi progresiff. Fenil Fenil etanoat etanoat terbent terbentuk uk bersam bersamaa dengan dengan gas gas hi hidrogen drogen klori klorida. da.

Gambar 2.4 Reaksi Etanoil klorida dengan fenol (Clark, 2007) 2.3.3

Me mperce mpercepat pat rea reaksi ksi antara fenol fenol dengan bebe beberapa rapa asil klorida yang kurang kurang reaktif

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C6H5COCl. Gugus -COCl terikat langsu ng pada sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida. Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat) dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.

Gambar 2.4 Reaksi fenol dengan NaOH (Clark, 2007)

Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, tapi biarpun demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit. Padatan fenol benzoat terbentuk.

Gambar 2.5 Reaksi benzoil klorida dengan ion dengan fenoksida (Clark, 2007) 2.3.4 Pembuatan ester menggunakan anhidrida asam.

Reaksi ini juga bisa digunakan untuk membuat ester baik dari alkohol maupun fenol. Reaksinya berlangsung lebih lambat dibanding reaksi sebanding yang menggunakan asil klorida, dan campuran reaksi biasanya perlu dipanaskan. Untuk fenol, kita bisa mereaksikan fenol dengan larutan natrium hidroksida pertama kali, yang menghasilkan ion fenoksida yang lebih reaktif. Berikut contoh etanol yang bereaksi dengan etanoat anhidrida sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol: 1. Reaksi yang berlangsung pada suhu kamar cukup lambat (atau lebih cepat jika dipanaskan). Tidak ada perubahan yang dapat diamati pada cairan tidak berwarna, tetapi sebuah campuran antara etil etanoat dengan asam etanoat terbentuk.

aisanandana.blogspot.com/2012/02/v-behaviorurldefaultvmlo.html

5/12

2 9/ 9/0 8/ 8/1 3


dengan etanoat asetat (Clark, 2007) 2 007) Gambar 2.6 Reaksi etanol dengan 2.

Reaksi dengan fenol kurang lebih sama, tetapi lebih lambat. Fenil etanoat terbentuk bersama bersama dengan dengan asam asam etanoat. etanoat.

Gambar 2.7 Etanoat asetat dengan fenol (Clark, 2007)

3.

Reaksi ini tidak terlalu penti pe nting, ng, tapi ada reaksi reak si yang sangat sangat mirip mirip terlibat terlibat dalam d alam pembuatan aspirin (dibahas secara rinci pada halaman lain). Jika fenol pertama-tama diubah menjadi natrium fenoksida dengan menambahkan larutan natrium hidroksida, maka reaksinya berlang berlangsu sung ng lebih ebih cepat. Fenil Fenil etanoat etanoat lagi-lag agi-lagii terbentu terbentuk, k, tapi kali kali ini produk lainn ainnya ya adalah natrium etanoat bukan asam etanoat.

Gambar 2.8 Reaksi Etanoat asetat dengan natrium fenoksida (Clark, 2007)

2.4

Etanol

Etanol disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut atau alkohol saja adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tidak berwarna dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari – hari. Etanol adalah suatu obat rekreasi yang paling tua. Etanol banyak digunakan sebagai pelarut sebagai bahan – bahan kimia yang di tunjukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum, perasa, pewarna pewarna makana makanan, n, dan obat–obatan. obat–obatan. Dalam Dalam kim kimia etanol adalah adalah pelaru pelarutt yang yang penti penting sekal sekaliigus gus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam sejarahnya ethanol telah lama di gunakan sebagai bahan bakar. Sifat fisika dan kimia etanol sebagai berikut. Etil asetat juga mempunyai Rumus molekul etanol C2H5OH atau rumus empiris C2H6O. Sifat-sifat fisik fisik Etanol Etanol antara lain : 1. Massa Mass a molekul relatif 2. Titik Titik beku bek u

: 46,0 46 ,077 gr/mol. : -114, -1 14,11oC.

3. Titik Titik didih normal : 78,3 78 ,322oC. Etanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa karbon yang berikatan dengan gugus Hidroksil paling tidak memiliki 2 Hidrogen atom yang terikat dengannya juga. Reaksi kimia yang dijalankan oleh ethanol kebanyakan pada fungsi gugus Hidroksil. 2.5

Asam Sulfat ( H2 SO4 )

Asam Sulfat ( H2SO4 ) merupakan asam mineral ( Anorganik ) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan, asam sulfat mempunyai kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia. Walaupun asam sulfat yang mendekati 100% dapat dibuat, ia akan melepaskan SO3 pada titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3%. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk disimpan dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Asam sulfat 98% pada umumnya disebut sebagai asam sulfat pekat. Berikut adalah sifat-sifat asam sulfat. Sifat – sifat Asam Sulfat ialah : 1. Nama Nama sint sintesi esiss : Asam sul sulfat 2. Rumus molekul molek ul : H2SO 4 3. Massa molar molar 4. Penampilan Penampilan 5. Densitas Densitas

: 98,078 98, 078 gr/mol gr/mol : Bening, Bening, tidak berwarna, tidak berbau berba u : 1,84 1,8 4 gr/cm3 , cairan

6. Titik Titik leleh

: 10oC, 283 K, 50o F


6/12

2 9/ 9/0 8/ 8/1 3


7. Titik Titik didih : 290 29 0o C, 563oK, 554oF 8. Kelarutan dalam air : Bercampur penuh : 26,7 CP pada 20oC : Sangat Sa ngat korosif ko rosif : Tak ternyalakan ternyalak an

9. Viskositas Viskositas 10. Klasifikasi 11. Titik Titik nyala 2.6

Asam Asetat

Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H. Asam asetat murni ( asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan memili memiliki ki titik titik beku 16.7°C. 16. 7°C. Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat yang larut dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti poli polietil etilena teref tereftal talat, at, selul selulosa osa asetat, dan poli polivini vinill asetat, asetat, maupu maupunn berbagai berbagai macam serat serat dan kain. kain. Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air. Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri petrokimia maupun dari sumber hayati. Sifat-sifat dari Asam Asetat ialah : 1. Nama Nama Sistem Sistemati atiss : Asam Asam etanoat, etanoat, asam asetat 2. Nama Nama Altern Alternati atiff : Asam metanakarboksi etanakarboksillat, hi hidrogen drogen asetat, asetat, asam cuka 3. Rumus Rumus Molekul Molek ul : CH3COOH 4. 5.

Massa Molar Titik Titik lebur

: 60,05 60,0 5 gr/mol gr/mol : 16,5 16 ,5 C

BAB III METODOLOGI PERCOBAA PER COBAAN N 3.1

Alat-alat

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

Labu didih dasar bulat Labu destilasi ( 500 ml ) Pendingin Leibig Erlenmeyer ( 250 ml ) Gelas piala ( 100 ml ) Corong pemisah Gelas ukur ( 100 ml ) Termometer


7/12

3.2

1.

Bahan

Etanol ( C2H5OH 96% )

. .

Asam sulfat pekat Asam asetat ( CH3COOH Pa )

.

Na2CO 3 20%

.

CaCl2 anhidrat 3.3

1.

Prose Prose dur dur Percobaan

. .

Kedalam labu didih dasar bulat, masukkan 25 ml etanol dan 30 ml asam asetat, dan beberapa buti butir batu didi didih. h. Tambahkan asam sulfat pekat 5 ml hati – hati, labu digoyang sempurna sambil didinginkan dalam air. Labu kemudian disambungkan dengan kondenser refluk terbalik, panaskan campuran dengan refluk selama 70 menit. Setelah dingin, campuran reaksi didestilasi sampai didapat destilat sebanyak 2/3 volume, pada suhu 74-76˚C. Hasil destilat dimasukkan ke dalam corong pemisah, pisahkan lapisan airnya kalau ada. Cuci lapisan ester dengan larutan Na2CO3 20% sebanyak dua kali.

.

Keringkan lapisan ester dengan 1 sendok spatula CaCl2 anhidrat.

.

Hitung volume etil asetat setelah pencucian

. . .

3.4

Rangkaian Alat

Gambar 3.1 Rangkaian Alat Refluk

Gambar 3.2 Rangkain Alat Destilasi

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN

2 9/ 9/0 8/ 8/1 3


4.1

Hasil Has il dan Perhitungan

Etanol = 25 ml Asam Asetat = 30 ml Asam Sulfat Sulfat Pekat Pek at = 5 ml Etil Asetat sebelum pencucian = 16,9 ml Etil Etil Asetat setelah pencucian = 15 ml Suhu rata-rata uap etil etil asetat

Rendemen 4.2

= 36,42

=

Pembahasan No

Bahan

Pe mbahas an

1

Asam ase asetat + etan etanool + asa asam sulfat pekat Asam ase asetat + etan etanool + asa asam sulfat sulfat pekat, pek at, direfluk direfluk kemudi k emudian an didestilasi Etil asetat di cuci dengan Na2CO 3 20%

Larutan berwarna bening

2

3

Etil Etil asetat aseta t

Membentuk dua lapisan. Lapisan atas : etil asetat Lapisan bawah : pengotor dan Na2CO 3

4

Etil asetat + CaCl2 anh anhidrat drat

Laru arutan tan ben bening (eti (etil aset asetat at)) dan dan Endapan putih (CaCl2)

5

Laru Laruta tann beni bening (eti (etill aset asetat at)) dan Endapan putih (CaCl2),

Etil asetat berwarna bening dan berbau balon balon

disaring Pada Pad a pembuatan etil asetat aseta t pertama-tama perta ma-tama ialah ialah asam asetat sebanyak seb anyak 30 ml ml dimasukka dimasukkann kedalam labu didih dasar bulat yang telah terdapat beberapa batu didih, kemudian ditambah dengan etanol sebanyak 25 ml, lalu ditambah dengan asam sulfat pekat sebanyak 5 ml dan dilakukan di dalam lemari asam. Asam asetat dibuat berlebih karena reaksi bersifat reversible dan titik didih etanol lebih rendah dibanding dengan asam asetat , sehingga pada suhu yang ditetapkan jumlah asam asetat dan etanol yang bereaksi menjadi seimbang. Kemudian labuh didih yang berisi larutan tersebut didinginkan dengan air yang terdapat pada panangas air. Hal ini dikarenakan reaksi yang bersifat eksoterm, yaitu panas dilepaskan dari sistem ke lingkungan. Setelah itu larutan tersebut dipanaskan dengan kondensor refluks terbalik selama 70 menit dan rentang rentang suh suhuu 74-76 74- 76 . Maksud dari refluks refluks terbali terbalikk ialah ialah larutan larutan yang yang meng menguap uap dari labu didih didih akan masuk ke kondensor, dan akan kembali lagi ke labu didih. Pada saat refluks suhu harus dijaga agar jangan ja ngan sampai sampai kurang atau lebih dari yang ditetapkan. ditetapka n. Jika suhu terlalu rendah maka maka reaksi tidak akan sempurna dan jika suhu terlalu tinggi, maka etanol dan air yang teruapkan akan menjadi lebih banyak berdasarkan perbandingan stoikiometrinya. Setelah direfluks selama 70 menit, larutan didinginkan pada suhu kamar. Setelah dingin larutan didistil didistilasi asi untuk untuk memisahkan memisahkan antara etil asetat yang berupa produk p roduk dengan air dan asam asetat berlebih. Distilasi dilakukan sampai tidak ada lagi etil asetat yang menetes ke dalam erlem erlemeyer eyer dan suh suhuu juga juga dijag dijagaa antara antara 74-76 . Etil Etil asetat asetat yang yang didapat didapat pada percobaan ini sebanyak 16,9 ml dan etil asetat yang telah didapat dimasukkan ke dalam corong pemisah, lalu pisah pisahkan kan airn airnya ya jijika ada. Kemudi Kemudian an etil etil asetat dicuci dicuci dengan dengan Na2CO3 20% agar pengotor yang masih ada di dalam etil asetat dihilangkan. Lalu setelah terbentuk dua lapisan yaitu lapisan atas berupa berupa etil etil asetat dan lapi lapisan san bawah berupa berupa pengotor pengotor dan Na2CO 3, dipisahakan dengan corong pemi pemisah, sah, sehi sehingga ngga didapat didapat etil etil asetat yang yang sudah sudah bersih. bersih. Etil asetat yang telah dibersihkan dari pengotor, di tambah lagi dengan CaCl2 anhidrat. Tetapi sebelumnya CaCl2 anhidrat di keringkan dulu didalam oven. Hal ini bertujuan untuk aisanandana.blogspot.com/2012/02/v-behaviorurldefaultvmlo.html

9/12

2 9/ 9/0 8/ 8/1 3


menghilangkan air yang mungkin terdapat pada CaCl2 anhidrat, karena CaCl2 anhidrat bersifat higroskopis. Tujuan penambahan CaCl2 anhidrat ialah untuk menghilangkan kadar air yang mungkin masih terdapat pada etil asetat. Setalah ditambah dengan CaCl2 anhidrat, maka etil asetat di saring dengan kertas saring. Kemudian etil asetat yang didapat diukur kembali volumeny volumenya., a., dan da n etil asetat aseta t yang yang didapat didapa t pada percobaan percob aan ini ini setelah pencucian pencucian dan penghi penghillangnan angnan air air sebanyak sebanyak 15 ml. kemudi kemudian an etil etil asetat yang yang didapat didapat disi disimpan di dalam dalam tempat tempat penyi penyimpanan atau botol. botol. Rendemen yang didapat dalam percobaan ini adalah sebesar 27,27 % , hal ini dikarenakan peralatan yang dirangkai tidak benar, yaitu tidak begitu rapat antara labu didih dengan kondensor, sehingga sewaktu pemanasan terdapat etil asetat yang menguap (keluar dari kondensor), sehingga etil asetat yang di dapat akan berkurang. Faktor selanjutnya ialah karena reaksi esterifikasi merupakan reaksi yang bersifat reversible, sehingga etil asetat yang telah terbentuk dapat terurai kembali menjadi reaktan, sehingga rendemen yang didapat tidak terlalu besar. 4.3

Reaksi-r Re aksi-reaks eaks i :

CH3COOH (As. Asetat)

+ C 2H5OH (Etanol)

H2SO 4

CH3CH2OC(O)CH3 + H2O (Etil (Etil Asetat)

(Air)

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 5.1

Kesimpulan

1. Etil asetat yang didapatkan dalam percobaan ini adalah sebanyak 15 ml. 2. Rendemen yang didapat pada percobaan ini adalah sebanyak 27,27%. 5.2

Saran

Dalam pemasangan alat harus dilakukan dengan benar. Karena sewaktu proses distilasi apabila pemasangan kondensor tidak rapat, maka etil asetat yang menguap akan terlepas ke udara, sehingga hasil berupa etil asetat yang didapatkan akan sedikit.

DAFTAR PUSTAKA Anonim, 2010, Laporan Etil Asetat D3_Teknik Kimia, http://cuxamin-d3teknikkimia.blogspot.com, 21 November 2011 Anonim, 2009, etil-asetat , http://kimiadahsyat.com, 12 Desember 2011 Clark, Jim, 2007, Pembuatan ester , http://www.chem-is-try.org/materi kimia/sifat senyawa organik/est organik/ester er 1/pembu 1 /pembuatan atan ester, 12 Desember Desember 2011 aisanandana.blogspot.com/2012/02/v-behaviorurldefaultvmlo.html

10/12

2 9/ 9/0 8/ 8/1 3


Irdoni.HS., Nirwana.H.Z., 2011 , Modul Pratikum Kimia Organik , Universitas Riau, Pekanbaru Wiro Pharmacy, 2009, Pembuatan Etil Asetat , http://wiro-pharmacy.blogspot. http://wiro-pharmacy.blogspot.com, com, November November 2011 .

21

LAMPIRAN B DOKUMENTASI PRATIKUM PRATIKUM

Gambar 1 Distilasi Refluks terbalik

Gambar 2 Proses Prose s Distilasi Distilasi Diposkan oleh Ais Oelfayan Oelfayana a di 05.57 Rekomendasikan ini di Google

Tidak Ti dak ada komentar: Poskan Komentar


11/12

2 9/ 9/0 8/ 8/1 3

a is is a na na nd nd an an a: a: REAKSI EST ER ERIF IK IKASI “ PE PEMBUATAN ET IL IL ASETAT ” Masukkan

komentar

Anda...

Beri komentar sebagai: Google Account Publikasikan

Pratinjau

Beranda

Langganan: Poskan Komentar (Atom)

Template Temp late E thereal. Diberdayakan oleh Blogger .


12/12

REAKSI ESTERIFIKASI “PEMBUATAN ETIL ASETAT”

Recommend Documents