UNIVERSIDAD UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO FACULTAD DE QUÍMICA
LABORATORIO DE SINTESIS DE COMPUESTOS ORGANICOS
PLAN ACADEMICO DE QUIMICO FARMACEUTICO BIOLOGO B IOLOGO PLAN DE LA PRÁCTICA No. 1 EQUIPO No. 9
TITULO: SINTESIS DE LA FENOLFTALEÍNA INTEGRANTES: Nayeli Grizel Yañes Martínez Raquel Jocelyn Guzmán Rosas Pablo Ramírez Hernández FECHA DE ELABORADO: 17 de Agosto del 214 FECHA DE ENTREGADO: 19 de Agosto del 2014 OBSERVACIONES 5
Presentación Contenido
1
Objetivo
2
Hipótesis
6
Fundamento teórico referenciado
2
Monografía del producto
6
Toxicología de reactivos
2
Metodología bloques
2
Material y reactivos
2
Rendimiento Teórico
2
Mecanismo de reacción
6
Bibliografía
4
Disposición o tratamiento de residuos
40
TOTAL
CAL
Propósito Sintetizar en el laboratorio un derivado de las ftaleínas, partiendo de materia prima como el fenol y el anhídrido ftálico.
Hipótesis Sacando el rendimiento teórico creemos que el anhídrido ftálico será el reactivo limitante, y que probablemente obtendremos alrededor de 0.350 a 0.380g de fenolftaleína como producto considerando que nuestro rendimiento puede variar.
Monografía de Producto La fenolftaleína de fórmula (C 20H14O4) es un indicador de pH que en disoluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases toma un color rosado con un punto de viraje entre pH=8,0 (incoloro) a pH=9,8 (magenta o rosado). Muy Alcalino Incoloro no es soluble en agua, con lo que normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos. La fenolftaleína es un ácido débil que pierde cationes H+ en solución. La molécula de fenolftaleína es incolora, en cambio el anión derivado de la fenolftaleína es de color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftaleína (siendo esta inicialmente incolora) pierde H+ formándose el anión y haciendo que tome coloración rosa. Es un compuesto químico orgánico que se obtiene por reacción del fenol (C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C8H4O3) en presencia de ácido sulfúrico. En farmacología y terapéutica se utiliza como laxante catártico. En México y otros países, a pesar de que se ha limitado su uso como medicamento dada la suposición de que tiene efectos cancerígenos, fue incorporado a la farmacopea homeopática y se sigue vendiendo en las farmacias como especialidad homeopática. En Chile se sigue vendiendo la presentación ética del medicamento En análisis clínicos, la fenolftaleína se utiliza como agente de diagnóstico para investigar la función renal y en la determinación de orina residual en la vejiga. Aquí se usa una forma inyectable del fármaco. Igualmente en microbiología este compuesto químico presente en la forma de difosfato de fenolftaleína es utilizado como componente para la identificación de bacterias específicas (fosfatasa ácida positivas) en algunos medios de cultivos selectivos. Se presenta normalmente como un polvo blanco que funde a 260 ºC. Se utiliza frecuentemente como indicador de pH ya que en disoluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna color rosa. En química se utiliza en análisis de laboratorio, investigación y química fina. En análisis químico se usa como indicador de valoraciones ácido-base, siendo su punto de viraje alrededor del valor de pH 9, realizando la transición cromática de incoloro a rosado. El reactivo se prepara al 1 % p/v en alcohol de 90° y tiene duración indefinida. La fenolftaleína se utiliza como reactivo en la prueba de Kastle-Meyer, para detectar trazas de sangre.
1
Propiedades física Estado de Solido agregación Polvo blanco Apariencia 1277 kg/m3; Densidad 1,277 g/cm3 318,32 g/mol Masa molar Punto de fusión 531 K (258 °C)
Fundamento Teórico La fenolftaleína y derivados están estructuralmente tan estrechamente relacionados con los colorantes del trifenilmetano ya que ambos tipos de compuestos pueden estudiarse conjuntamente. - La forma incolora de la fenolftaleína se puede considerar como la lactosa de la base orbital de esta sustancia coloreada. - El anhídrido ftálico se condensa con los fenoles en presencia del ZnCl2 ó H2SO4, que son deshidratantes y catalizadores. - La fenolfatelina más simple se obtiene por la interacción del anhídrido ftálico y el fenol y el producto obtenido es incoloro, al que se denomina fenolftaleína. - La luz blanca puede transformar en coloreada por reflexión o por transmisión, debido a fenómenos de interferencia (laminas finas, disposición especial de las moléculas) o bien por la naturaleza de un átomo o ión o por la disposición de los átomos en las moléculas, como sucede en los componentes orgánicos. Un cuerpo puede dejar por igual todas las radiaciones luminosas (espectro visible) y aparece incoloro, pero si ejerce una acción selectiva aparece con el color complementario a las reacciones absorbidas que si estas lo son en la zona visible del espectro, o si un objeto que absorbiera la radiación violeta presentará color amarillo verdoso. - Las sustancias coloradas son siempre compuestas insaturadas. En 1876 Witt explica el color de las sustancias orgánicas por la presencia de ciertas agrupaciones atómicas en la molécula llamadas cromóforas, la molécula que los continua se llama cromógeno y es una sustancia colorada, pero no un colorante, es decir capaz de fijarse de manera permanente sobre las fibras textiles. Para que posea esta cualidad se necesita la presencia en la molécula de otras agrupaciones atómicas las auxocromas. Los grupos cromófonos más comunes son:
Ftaleínas.- El grupo carbonilo del anhídrido ftálico reacciona con los compuestos aromáticos que poseen un átomo de hidrógeno reactivo en orto y para las reacciones se produce cuando se calienta una mezcla de anhídrido, el compuesto aromático y un catalizador. Se elimina agua y se forma un ftaleína. Las ftaleínas son colorantes e indicadores. Propiedades de las Ftaleínas y los derivados obtenidos: • Fenolftaleina:
(3, 3 – bis (p – hidroxifenil 1 – ftalida) (C6H4OH) 2C2O2C6H4 Propiedades: Polvo amarillo pálido, forma una solución casi inodora en medio neutro o ácido y soluciones púrpura o carmín brillante en presencia del alcalí (grandes cantidades). 2
Mecanismo de Reacción
Cálculos Previos Fenol
Peso Molecular 94.11 g/mol
Anhídrido Ftálico
148.1 g/mol
HO OH O OH
o
o
115 C-120 C +
O
O +
H O
Densidad
O
cido Sulfúrico
98.079 g/mol
1.84 g/ml
Reactivo limitante: Fenol
Anhídrido Ftálico
Fenolftaleína
Acido
) ( ) (
Toxicología de Reactivos. 3 SUSTANCIA Fenol
CODIGO NFPA
PROPIEDADES FISICOQUIMICAS Masa molar: 94,11 g/mol Aspecto: Sólido de color blanco. Granulometría Olor Característico. pH: 5 Punto de fusión/punto de congelación 40,85 °C Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 182 °C Punto de inflamación: 79 °C
PRIMEROS AUXILIOS Indicaciones generales: En caso de pérdida del conocimiento nunca dar a beber ni provocar el vómito. Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que persista el malestar, pedir atención médica. Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas. Extraer el producto con un algodón impregnado en polietilenglicol 400. Ojos: Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los párpados abiertos. Pedir inmediatamente atención médica. Ingestión: Beber agua abundante. Evitar el vómito (existe riesgo de perforación). Pedir inmediatamente atención médica. No neutralizar.
Solubilidad: 90 g/l agua 20 °C Benceno
Etanol
Indicaciones generales: En caso de Líquido incoloro, olor pérdida del conocimiento nunca dar a beber ni provocar el vómito. caracteristico Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de asfixia proceder a la Peso : 78.11 g/mol respiración artificial. Contacto con la piel: Lavar Punto de ebullición 80.1°C abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas. Punto de fusión: 5.5 °C Ojos: Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los Densidad (agua = 1):0.878 párpados abiertos. Pedir atención médica. Ingestión: Evitar el vómito. Riesgo de aspiración. Pedir atención médica. Laxantes: sulfató sódico (1 cucharada sopera en 250 ml de agua). Administrar aceite de vaselina como laxante (3 ml/kg). Lavado de estómago. (Únicamente si es inevitable, y con sumo cuidado). Inhalación: respirar aire fresco, reposo, de Estado de agregación ser necesario respiración artificial y Líquido atención médica inmediata. Ingestión: No provocar vómito y si la Apariencia Incoloro persona está consciente dar a beber agua, Densidad 0,789 g/cm3 llamar a un médico de manera inmediata. Contacto con piel: quitar la ropa Masa molar 46,07 g/mol contaminada y lavar con abundante agua,
Punto de fusión 158,9 K (-114 °C) Punto de ebullición 351,6 K (78 °C)
pedir asistencia médica si los síntomas empeoran. Contacto con los ojos: lave con cuidado (de tener lentes de contacto, quitarlos), no poner ninguna sustancia sin indicación del médico, pedir asistencia médica aún en ausencia de síntomas. 5
Densidad: 2.67 g/cm 3 Inhalación: Transportar a la víctima a una Aspecto: Líquido incoloro zona bien ventilada. Si no hay respiración, de olor característico. proporcionar respiración artificial y oxígeno, manteniéndola en reposo y abrigada. Ojos: Lavar inmediatamente con agua o Masa molar: 74.12 g/mol disolución salina neutra, asegurándose de Punto de ebullición : 34.6 abrir los párpado. Piel: Lavar la zona contaminada con agua y °C jabón, si es necesario, eliminar la ropa Punto de fusión : -116 °C contaminada Ingestión Lavar la boca con agua. Evitar Densidad (20/4): 0.71 que el líquido se aspire a los pulmones g/cm3
4 1
0
Éter etílico
Solubilidad: 60 g/l en agua a 20°C Líquido higroscópico incoloro, aceitoso e inodoro. Ácido Sulfúrico
0 3
Punto de ebullición (se descompone): 340°C
2 w
Punto de fusión: 10°C Densidad (agua = 1): 1.8 Solubilidad en agua: miscible
Inhalación: Aire limpio, reposo. Posición de semiincorporado. Respiración artificial si estuviera indicada. Proporcionar asistencia médica. Ingestión: Enjuagar la boca. NO provocar el vómito. Proporcionar asistencia médica. Contacto con piel: Quitar las ropas contaminadas. Aclarar la piel con agua abundante o ducharse. Proporcionar asistencia médica Contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad), después proporcionar asistencia médica.
Densidad vapor (aire = 1): 3.4 Anhídrido Ftálico
Aspecto y color: Sólido blanco en diversas formas. Olor: Característico 1 3
4
Presión de vapor: <6.6 kPa a 20º C
En general: En todos los casos luego de aplicar los primeros auxilios, derivar al médico. Contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel con agua y jabón, proporcionar asistencia médica. Contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.
Densidad relativa de vapor Inhalación: Aire limpio, reposo y proporcionar asistencia médica. (aire=1): 5.1 Ingestión: Enjuagar la boca, NO provocar el vómito y proporcionar asistencia médica. Solubilidad en agua: Escasa Punto de ebullición: 284º C Punto de fusión: 130.8º C Peso molecular: 148.1 Ácido Clorhídrico
P.M.=36,46 Aspecto: Líquido transparente e incoloro. Olor: Característico. Punto de ebullición :85°C Punto de fusión : -25°C Densidad (20/4): 1,19 Solubilidad: Miscible con agua
Hidroxido de sodio
Estado de agregación: Sólido Apariencia: Blanco Densidad 2.1 g/cm3 Masa molar 39.99 g/mol Punto de fusión 591 K ( 318°C) Punto de ebullición 1663 K (1390°C)
Indicaciones generales: En caso de pérdida del conocimiento nunca dar a beber ni provocar el vómito. Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que persista el malestar, pedir atención médica. Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas. Extraer el producto con un algodón impregnado en polietilenglicol 400. Ojos: Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los párpados abiertos. Pedir atención médica. Ingestión:Beber agua abundante. Evitar el vómito (existe riesgo de perforación). Pedir inmediatamente atención médica. No neutralizar. Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que persista el malestar, pedir atención médica Ingestión: Beber agua abundante. Evitar el vómito (existe riesgo de perforación). Pedir inmediatamente atención médica. No neutralizar. Contacto con piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas. En caso de irritación, pedir atención médica. Contacto con los ojos: Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los párpados abiertos. Pedir inmediatamente atención médica.
Metodología en Bloques
En un matraz erlenmeyer de 25 mL, agregar 0.2 g de fenol y 0.2 g de anhídrido ftálico con 0.1 mL de ácido sulfúrico,.
Se pasa la mezcla a un embudo de separación y se extrae con 3 porciones de 1 mL de éter cada una.
La capa acuosa se enfría y se acidula con HCl 1:1, agitando y cuidando que la temperatura no pase de 25°C.
Se introduce el matraz en un baño de arena a una temperatura de 60°C.
Y se agregan 3 mL de NaOH al 10%.
Se filtra el sólido al vacío y se recristaliza de agua.
Se eleva lentamente la temperatura hasta que la mezcla se funda (aprox. 115-120°C).
La masa fundida de color rojo intenso, se deja enfriar
Material y reactivos MATERIAL Matraz Erlenmeyer de 25 mL Pipetas de 1mL y de 10 mL Parrilla de agitación y calentamiento Termómetro Vidrio de reloj Tela de asbesto Embudo Buchner Matraz Kitazato
REACTIVOS Fenol Ácido sulfúrico Anhídrido ftálico Solución de NaOH al 10% Benceno Solución de HCl al 20% Etanol
Datos Ambientales4 Sustancia
TLV (mg/m3)
Peligro ambiental
Fenol
20
Sustancia toxica para los animales acuáticos
NaOH
2
Benceno
20
Ac. Sulfúrico
.02
Acido ftalico
N/E
HCl
7
Peligroso para los animales acuáticos en bajas concentraciones. Mortal para peces a partir de los 20 mg/L Una pequeña cantidad vertida en el subsuelo representa un peligro para el agua potable. La sustancia es nociva para los organismos acuáticos. Cuando se libera en suelo húmedo o agua, el material se hidroliza. Cuando se libera en el agua, no se evapora significativamente. Cuando se libera en el agua se espera que tenga una vida media de menos de 1 día. Este material tiene un factor estimado de bioconcentración menor a 100. No se espera que se acumule significativamente. Cuando se libera en el aire se espera que tenga una vida media no mayor a 30 días. FLORA Y FAUNA: El ácido es tóxico para los seres vivos (plantas y animales), sobre todo para los de medio acuático, (peces y microorganismos). La TLm en Gambusia affinis (pez mosquito) es de 282 ppm/96 horas en agua fresca y una LC50 en Carassius auratus (pez dorado) es de 178 mg/litro. La toxicidad aguda en plantas se manifiesta por amarillamiento y defoliación. No existe potencialidad de factores de bioacumulación o bioconcentración.
Etanol
1900 -------
Propiedades Físicas y Químicas de los reactivos Sustancia NaOH HCl Benceno Etanol Fenol Ac. Sulfúrico
Ac. Ftálico
Peso Molecular
Punto de Fusión
39.99 g/mol 39.46 g /mol 78.11 g/mol 46.07 g/mol 94.11 g/mol 98,08 g/mol 148.11 g/mol
318 °C -25 °C 5.5 °C -114 °C 40.85 °C 10 °C 131.10°C
Punto de Ebullición 13990° C 85° C 80.1 °C 78°C 182 °C 337 °C 248.11 °C
Densidad 2.1 g/cm3 1.19 g /cm3 0.87 g/cm3 2.67 g/cm3 --------------------------
1.8 g/cm3 -------------------
Bibliografía 1
Lab. de Química Orgánica – Bruster
2
Química de los Compuestos Orgánicos James Bryant Canan – Albert Harold Blaff
3
(toxicología) Rudolph Macy Química Orgánica simplificad, Ed. Reverte
4
(datos ambientales) Disponible en:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0a100/nspn0 070.pdf http://ssfe.itorizaba.edu.mx/ntec13/webext/secure/hoja/CARBOQUIMICA_COMPLETO/MSDS%20A http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/hidroxido_de_sodio.pdf http://www.mexichem.com/docs/hojas_seguridad/HDS%20ACIDO%20CLORHIDRICO%20EL%20SALTO. pdf https://www.murciasalud.es/recursos/ficheros/99962-Benceno.pdf
Disposición de Residuos En la práctica solo se manejaran soluciones orgánicas que no contienen halógenos por lo que se depositaran en los residuos A
