Síntesi Sín tesis s de °°Fenil Feni l Metil M etil Pirazol Pir azolona° ona°°
(1-Fenil-3-metil-2-pirazolin-5-ona)
Nombre. Téllez - Solis, C.G. Dirección .
Laboratorio 311, Facultad de Estudios Superiores Zaragoza Campo II, Universidad Nacional Autónoma de México. Batalla 5 de Mayo esquina prolongación Plutarco Elías Calles S/N. Col. Ejercito de Oriente, 09230 D.F. México.
Resumen. Se sintetizó 1-Fenil-3-metil-2-pirazolin-5-ona que es un intermediario farmacéutico por medio de la reacción de un ester con hidracina (Aceto acetato de etilo y Fenilhidrazina) del cual se obtuvo el producto deseado partiendo de 0.1 mL de Fenilhidrazina y 0.25 mL de Aceto acetato de etilo como materia prima y realizando cromatografía en capa fina como método de identificación y se obtuvo 0.15g de solido color amarillo claro, con rendimiento de 60 % y con punto de fusión 128-129°C.
Introducción. Es un intermediario químico muy importante que permite la síntesis de fármacos. Interés farmacéutico de las pirazolonas Los derivados más importantes del pirazol son realmente las pirazolonas. La antip ntipir iriina es uno de los los fár fármac macos mas mas a n t i g u o s y s u n o m b r e s e r e f i e r e a s u s p r o p i e d a d e s antipi antipirét rética icas s .La butazolina es otra pirazolona tautomera que s e u s a c o m o a n t i i n f l a m a t o r i o e n padecimientos reumát icos. E l ác ido p i c r o l o n í c o para la caracterización de bases orgánicas. La tetrazina es un colorante amarillo para lana y algunos otros colorantes de pirazolona han ganado im port po rt anci an cia a comercia comerciall en los últimos últimos años. años. La 3-metil-1-fenilpirazol-5-ona,2,3-intermediaria en la síntesis de antipirina, puede tener varias formulas tautomeras y produce un colorante verdenegrusco con 4-nitroso-dimetelanilina o con 4-aminodimetilanilina y cloruro de plata en presencia de luz . Este tipo de proceso es de gran importancia
Algunos Métodos de preparación de
pirazoles
H N
O
O
H2NNH2
R1
R1 N
r 2 R2
H N
O H2NNH2
N
H
. Síntesis de H. Pechmann H N
N
NCH2
OH
N
CH
HC
O
O
R1
R2 N
N
R1
R2NHNH2
N
H
NR2
+
EtOH O
R2=Me,Ph
O
O O O
REACCIÓN GENERAL
Metodología.3 Se coloco 0.1mL (1.009mmol, 0.109g) de fenilhidrazina y se adicionaron 0.25 mL (0.2552g, 1.9634mmol) de acetoacetato de etilo en un matraz balón de 25 mL, se colocó en reflujo con baño de agua en la campana de extracción, se dejo durante dos horas y media en reflujo observándose una pasta coloración rojiza. Se procedió a continuación a adicionar acetona, la suficiente para disolver la pasta formada, se formo sólido el cual se filtro a vacío, se disolvió nuevamente el filtrado en acetona y se filtro lavando el producto con éter pues con este se elimino la coloración roja del producto. Al adicionar este ultimo hubo formación de cristales que fueron filtrados nuevamente a vacío obteniéndose en ellos coloración poco amarillenta, se secaron a una temperatura de 80°C, se dejaron enfriar los cristales y se procedió a pesarlos obteniendo 0.15g de producto, posteriormente se determino punto de fusión que fue de 128-129°C. Se realizo cromatografía en capa fina comparando con un estándar.
Resultados. FIGURA 2.
FIGURA 1.
Cromatografía en capa
Cromatografía en capa
fina con eluyente
fina con eluyente
hexano-acetato de
hexano-acetato de
etilo 1:1. Estándar
etilo 7:3. Estándar
fenil-metil pirazolona.
fenil-metil pirazolona.
Muestra
Estándar
Muestra
Estándar
TABLA 1.
Teórico
Experimental
Punto de fusión Peso de acetoacetato de etilo
127°C 0.25g
128-129°C 0.15g
Rendimiento
-------
60%
Tabla de comparación de resultados teóricos con los obtenidos experimentalmente.
Análisis de resultados. Al realizar las cromatografías en capa fina y al utilizar la mezcla hexano-acetato de etilo 7:3 no se observo una buena elución en la cámara, por lo que se decidió usar una mezcla de eluyentes 1:1, en la cual se logró observar una buena separación de la materia prima observada, el rendimiento fue un poco mas de la mitad a pesar de haber sido realizado a microescala). El punto de fusión fue un poco mas alto al teorico +2 unidades lo que nos podría indicar impurezas en el producto obtenido.
Conclusiones. Se logro la obtención del producto deseado y es importante mencionar un mejor rendimiento en la obtención del producto por lo que se puede decir que se esta manejando mejor la materia prima y se esta adquiriendo experiencia en la síntesis a microescala.
Bibliografía. 1. Giral, F. y Rojahn, C. Productos Químicos y Farmacéuticos Ed. Atlante. México. 1956. 2. Lewis, R. Hawley’s Condensed Chemical Dictionary. 15 Ed. WileyInterscience, New York 2007. 3. Vogel, A. I. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry. 4 th Ed. Longman Inc. New York 1978. 4. Acheson, R, M. An Introduction to the Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2nd. Ed. Wiley International. U.S. A. 1967.
