Pembuatan Fenil Asetat

Praktikum Kimia Organik I

Fenil Asetat *

Maria Suhatri , Afaf Sri hartini, Popon Ratnasari, Dwi Lidiani, Sahri, Alvin Salendra, Julan, Masfufah, Seren Anggraini, Mas Inda Putrinesia, Hana Soraya *

Program Studi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Tanjungpura Jln. Prof. Dr. H. Hadari Nawawi, Pontianak *email : [email protected] [email protected] .id ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan fenil asetat yang bertujuan mensistesis senyawa fenil asetat dari fenol dan asam asetat melalui reaksi esterifikasi. Fenil asetat dibuat dengan ekstraksi cair-cair antara campuran fenol, NaOH, dan asam asetat dengan kloroform. Selanjutnya Selanjutnya dilakukan destilasi pada pada suhu 50°C dari ekstrak yang diperoleh dan dihasilkan larutan bening fenil asetat. K a t a k u n c i : E k s t r a k s i , D es es t i l a s i , F en en i l A s e t a t , Re Re a k s i E s t e r i f i k a s i

I.

Pendahuluan

Fenol merupakan senyawa yang gugus –OH –OH nya melekat pada cincin aromatik. Memiliki rumus molekul C6H5OH disebut juga sebagai asam karbolat. Tetapan ionisasi dari fenol adalah 1.10 -10 sehingga kestabilan basa konjugasinya lebih tinggi dari nilai Ka alkohol pada umumnya (Oxtoby dkk, 2003). Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil – CO2H dengan sebuah gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil. Asam karboksilat merupakan asam lemah dengan pKa sekitar 5. Asam karboksilat bersifat lebih asam daripada alkohol dan fenol karena stabilitas resonansi anion

Maria Suhatri H1031131060

karboksilatnya yaitu (Fessenden, 1992).





Esterifikasi merupakan reaksi pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol. Ester dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer, esterifikasi dengan asil halida, dan esterifikasi menggunakan asam karboksilat dengan diena terkonjugasi. Ada beberapa faktor yang mempengaruhi reaksi esterifikasi yaitu waktu reaksi, pengadukan, katalisator, temperatur reaksi, dan perbandingan reaktan (Chasana dkk, 2014). Tujuan dari percobaan ini adalah mensintesis senyawa fenil asetat dari fenol dan asam asetat melalui reaksi esterifikasi. Prinsip dari percobaan ini adalah mensintesis senyawa fenil asetat

Fenil Asetat


dari fenol dan asam asetat melalui reaksi esterifikasi. Metode yang digunakan adalah ekstraksi dan destilasi, dimana ekstraksi akan menghasilkan emulsi dan destilasi akan menghasilkan destilat yaitu fenil asetat. Reaksi yang terjadi adalah :

II.

Metodologi 2.1. Alat dan Bahan

Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah batang pengaduk, bulp, corong kaca, corong pisah, erlenmeyer, gelas beaker, kondensor, kertas saring, klem, labu destilasi, labu ukur, pemanas, pipet ukur, pompa, selang, statif, dan termometer. Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah akuades (H 2O), asam asetat (CH3COOH), fenol (C6H5OH), kloroform (CHCl3), magnesium sulfat (MgSO4), natrium karbonat (Na2CO3), dan natrium hidroksida (NaOH). 2.2.

dikocok dan dibiarkan terbentuk dua lapisan.

hingga

Selanjutnya diambil bagian bawah lalu ditambahkan 2 sendok natrium karbonat ke dalam lapisan atas yang masih tertinggal dalam corong pemisah. Setelah itu, dikocok campuran hingga gelembung udaranya menghilang (dikeluarkan gas yang terbentuk dengan membuka kran pada corong pemisah) dan terbentuk dua lapisan. Kemudian pisahkan lapisan bawah dan tampung ke dalam erlenmeyer, lalu ditambahkan 1 gram magnesium sulfat. Setelah itu, disaring larutan dengan menggunakan kertas saring dan ditampung ke dalam labu destilasi. Kemudian didestilasi larutan yang dipanaskan dengan heating mantle pada suhu 194°C197°C secara perlahan dan ditampung destilat fenil asetat yang terbentuk. 2.3.

Rangkaian Alat

Prosedur Kerja

Prosedur kerja yang dilakukan pada percobaan ini adalah dilarutkan 11,75 gram fenol dalam 80 ml NaOH dalam corong pisah, lalu ditambahkan 87,59 gram pecahan es batu. Selanjutnya ditambahkan 15 ml asam asetat , lalu ditutup dan dikocok ± 15 menit hingga terbentuk emulsi. Kemudian ditambahkan 10 ml kloroform,


Gambar 1.1. Rangkaian Alat Ekstraksi

Fenil Asetat


10.

11. 12.

Gambar 1.2. Rangkaian Alat Destilasi 2.4. No 1.

2. 3. 4.

5.

6. 7.

8. 9.

Data Pengamatan Perlakuan Dilarutkan fenol kedalam NaOH 80% Ditambahkan es batu Ditambahkan asam asetat Ditutup dan dikocok ±15 menit Dituangkan emulsi ke dalam corong pisah Ditambahkan kloroform Dikocok dan dibiarkan sehingga terbentuk 2 lapisan Diambil bagian bawah Ditambahkan natrium karbonat kedalam lapisan atas lalu dikocok

Dibuka tutup agar menstabilkan tekanan Dipisahkan lapisan bawah Ditambahkan MgSO4

Keluar gas

1 gr warna menjadi hijau kehitaman Larutan hijau kehitaman bening Tetesan pertama pada suhu 50°C

13.

Disaring

14.

Dimasukkan ke labu destilasi, lalu didestilasi dengan suhu 194-197°C

III.

Hasil dan Pembahasan

Pengamatan Fenol = 11,75 gr NaOH = 80 ml (panas) 87,59 gr 15 ml Terbentuk 2 fasa Larutan keruh terasa dingin

10 ml, terbentuk t erbentuk 2 fasa, emulsi hilang Terbentuk emulsi, berwarna coklat keabu-abuan Berwarna keruh 2 sendok, terbentuk 2 fasa


Fenil asetat merupakan ester yang dapat diperoleh dengan mereaksikan fenol dan asam asetat yang didasarkan pada reaksi esterifikasi dengan bantuan basa kuat NaOH. Fenil asetat memiliki densitas 1,089 gr/cm 3 dan massa relatif 139 gr/mol (Fessenden, 1992). Fenil asetat ini dapat digunakan sebagai antiseptik, yang merupakan agen anti inflamasi yang mempunyai khasiat analgesik. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol. Ester dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer, esterifikasi dengan asil halida, dan esterifikasi menggunakan asam karboksilat

Fenil Asetat


dengan diena terkonjugasi. Ada beberapa faktor yang mempengaruhi reaksi esterifikasi yaitu waktu reaksi, pengadukan, katalisator, temperatur reaksi, dan perbandingan reaktan (Chasana dkk, 2014). Pembuatan fenil asetat didasarkan pada proses esterifikasi dari suatu asam karboksilat (yaitu asam asetat) dan alkohol (fenol). Metode yang digunakan untuk fenil asetat adalah ekstraksi dan destilasi untuk mendapatkan senyawa fenil asetat yang murni. Prosedur kerja pembuatan fenil asetat adalah pertama-tama dilarutkan 11,75 gr fenol ke dalam 80 mL NaOH 10% dalam botol corong pemisah, lalu ditambahkan 87,59 gr pecahan es batu. Asam asetat merupakan cairan kental putih jernih berbau tajam yang memiliki titik leleh 100°C dan titik didih 118,5°C. Fenol merupakan senyawa kimia berupa padatan kristal yang memiliki bau khas dengan densitas 1,07 g/cm3 (Daintith, 1994). Reaksi yang terjadi antara fenol dan larutan NaOH adalah sebagai berikut:

Reaksi fenol dengan larutan NaOH membentuk suatu fenoksida dan molekul air, fenoksida ini yang akan bereaksi dengan asam asetat menghasilkan suatu ester (fenil asetat). Prosedur selanjutnya ditambahkan 15 mL asam asetat ke dalam corong pemisah, ditutup dan dikocok campuran selama ±15 menit


hingga terbentuk emulsi. Emulsi adalah suatu suspensi cairan dalam cairan yang lain, yang molekul dari kedua cairan tersebut tidak saling berbaur tetapi saling antagonik. Ada tiga bagian utama dalam suatu emulsi yaitu bagian yang terdispersi yang terdiri dari butir-butir yang biasanya terdiri dari lemak, bagian kedua disebut media pendispersi yang terdiri dari air dan bagian ketiga adalah emulsifier yang berfungsi menjaga agar butir minyak tetap tersuspensi di dalam air (Winarno, 1992). Adapun reaksi yang terjadi antara campuran fenol dengan asam asetat anhidrat adalah sebagai berikut :

Selanjutnya ditambahkan 10 mL kloroform, lalu dikocok dan dibiarkan hingga terbentuk dua lapisan. Emulsi yang terbentuk berwarna coklat keabu-abuan. Kloroform merupakan pelarut nonpolar, sehingga dapat memisahkan dua larutan yang mempunyai perbedaan kelarutan. Kloroform merupakan senyawa organik tak berwarna yang memiliki titik didih 61,2°C dan titik cair 63,5°C (Kusuma, 1983). Kemudian dipisahkan lapisan bawah ke dalam erlenmeyer, lalu tambahkan 2 sendok spatula sodium karbonat ke dalam lapisan atas yang masih tertinggal dalam corong pemisah. Sodium karbonat berfungsi sebagai pelunak air dan pengelmulsi serta melarutkan sisa asam asetat yang masih tertinggal.

Fenil Asetat


Selanjutnya dikocok campuran hingga gelembung udaranya menghilang (dikeluarkan gas yang terbentuk dengan membuka kran pada corong pemisah) dan terbentuk dua lapisan. Kemudian dipisahkan lapisan bawah dan ditampung ke dalam erlenmeyer, lalu ditambahkan 1 gr magnesium sulfat anhidrat. Penambahan MgSO 4 menyebabkan larutan menjadi berwarna hijau kehitaman. Magnesium sulfat anhidrat berfungsi untuk mengikat molekul-molekul air, sehingga akan dihasilkan ester (fenil asetat) yang lebih murni. Selanjutnya disaring larutan dengan menggunakan kertas saring dan tampung ke dalam labu destilasi. Penyaringan bertujuan untuk memisahkan larutan dengan padatan MgSO4 yang masih tersisa. Larutan yang dihasilkan dari penyaringan adalah lartan hijau kehitaman bening. Kemudian didestilasi larutan yang dengan heating mantle pada suhu 194°C-197°C secara perlahan. Destilasi berfungsi untuk memisahkan dua campuran yang didasarkan pada perbedaan titik didih (Sari, 2010). Larutan yang mempunyai titik didih lebih rendah akan menguap terlebih dahulu, sedangkan larutan yang mempunyai titik didih lebih besar akan tetap tinggal di labu destilasi (menguap jika temperatur mencapai titik didih larutan tersebut). Prosedur terakhir ditampung destilat fenil asetat yang terbentuk. Tetesan pertama destilat tercatat pada suhu 50°C, seharusnya destilat baru menetes


pada suhu mendekati 90°C. Hal ini dapat terjadi karena faktor labu destilasi yang terlalu panas sehingga terjadi panas yang mendadak yang mengakibatkan destilat langsung ada padahal belum mencapai suhu air untuk mendidih. Berdasarkan percobaan diperoleh fenil asetat yang berbau harum. Fenil asetat ini diperoleh melalui proses esterifikasi dari asam asetat dengan fenol. IV.

Simpulan

Berdasarkan percobaan dapat disimpulkan bahwa pembuatan fenil asetat dapat dilakukan dengan mereaksikan fenol (C 2H5OH) dengan asam asetat anhidrat (CH 3COOH) melalui proses ekstraksi dan destilasi sehingga diperoleh senyawa fenil asetat. V. Daftar Pustaka Chasana, N.U., Retnowati, R., Suratmo. 2014. “Esterifikasi llmentol dan anhidrida asetat dengan variasi rasio mol reaktan”. J.Kimia Student. 1(2) : 276-277 Daintith, J. 1994. “Kamus Lengkap Kimia”. Erlangga. Jakarta Fessenden, R.J., Fessenden, J.S. 1986. “Organic Chemistry”. Erlangga. Jakarta Kusuma, S. 1983. “Pengetahuan Bahan - Bahan”. Erlangga. Jakarta Oxtoby, Gillis, H.P., Nachtrieb. 2003. “Prinsip-Pri “Prinsip-Prinsip nsip Kimia Modern”. Erlangga. Jakarta

Fenil Asetat


Sari, N. K. 2010. “Vapor - Liquid Equilibrium (VLE) water – ethanol from bulrush


fermention”. J. Teknik Kimia. 5(1) : 363

Fenil Asetat

Pembuatan Fenil Asetat

Recommend Documents