25/09/2017
���������� ��������� ������� 13�
�� ������ 13� ������� ������� ���������� ��������� ������� �� ���, �� ����� ��� ��� ��������, ����� ����� �. �� 1,1% ��� ������� ��������� �� �� ������� 13�. 13� ������ ��
��������������� ������������� �� ��������
��� ��������������� ��������, ������� ������� ��� �������� �� ���������������� (���), �� ���������� �� �� ����� �� 0�220 ��� � ��� ��������� ��� ��� ������ �������� ��� �� �� ���� �� ��� ��������.
1
25/09/2017
13� ������ �� ��������������� ��������
�� ������� �� ����� ������� ���� �� ����� �� ������� ��� 15 � 20 ����� �� �������������� ������� �� �� ������ ��� ��������� �������� � ��� ����� �� �������.
13� ������ �� ��������������� ��������
2
25/09/2017
�������� ���� ������� �� �������������� ������� Tabla 1. C�lculos de desplazamiento qu � mico (δ en ppm) para carbonos SP3.
�������� ���� ������� �� �������������� ������� Tabla 1. Calculos de desplazamiento qu� mico (δ en ppm) para carbonos SP3.
O 1
H3C 2
O 3
CH3
�1= �2,3+�+� �1= �2,3+ (α+β+γ )+� �1= �2,3+(22,6+0�2,5)+0 �1= 17,8
���. 20,9
�2= �2,3+�+� �2= �2,3+ (α+α+β+γ )+� �2= �2,3+(9,1+56,5+0�2,5)+0 �2= 60,8
�3= �2,3+�+� �3= �2,3+ (α+β+γ )+� �3= �2,3+(9,1+6,5+0)+0 �3= 13,3
���. 60,4
���. 14,4
3
25/09/2017
�������� ���� ������� �� �������������� ������� Tabla 2. C�lculos de desplazamiento qu � mico (δ en ppm) para carbonos SP 2 de olefinas.
�������� ���� ������� �� �������������� ������� Tabla 2. C�lculos de desplazamiento qu � mico (δ en ppm) para carbonos SP 2 de olefinas.
Cl 1
O
�1= 123.3 + �1 + �1 + �2 �1= 123.3 + 10.6 + 29.4 � 6.0 �1= 157.3
���. 157.9
2
H
�2= 123.3 + �1 + �2 + �2 �2= 123.3 + 10.2 �7.9 �38.9 �2= 86.7
���. 90.4
4
25/09/2017
�������� ���� ������� �� �������������� ������� Tabla 3. Cálculos de desplazamiento químico ( δ en ppm) para carbonos SP de acetilenos.
α
β
�α= 72.0 + α + β �α= 72.0 + 16 + 6.5 �α= 94.5
�β= 72.0 + α + β �β= 72.0 + 12.5 � 3.5 �β= 81.0
���. 92.2
���. 80.5
�������� ���� ������� �� �������������� ������� Tabla 4. Cálculos de desplazamiento químico ( δ en ppm) para para C=O de aldehídos y cetonas.
O O 1
�1= 193.0 + α + α + β + γ �1= 193.0 � 12.0 + 6.5 + 2.6 + 1.0 �1= 191.1
���. 192.0
5
25/09/2017
�������� ���� ������� �� �������������� ������� Tabla 5. Cálculos de desplazamiento químico ( δ en ppm) para para C=O de acidos carboxilicos y esteres.
1
�1= 166 + α + β + β + X �1= 166 + 11.0 + 3.0 + 3.0 �8.0 �1= 175.0
���. 175.1
�������� ���� ������� �� �������������� ������� Tabla 6. Cálculos de desplazamiento químico ( δ en ppm) para para carbonos aromáticos.
6
25/09/2017
�������� ���� ������� �� �������������� ������� Tabla 6. Cálculos de desplazamiento químico ( δ en ppm) para para carbonos aromáticos.
O 2
H
1
3
6
4 5
�1= 128.5 + 9.2 + 0.1 + 1.0 �1= 138.8
O
���. 138.8
�4= 128.5 � 2.5 � 14.4 + 6.2 �4= 117.8
���. 116.9
�2= 128.5 + 1.4 � 0.4 � 7.3 �2= 122.2
�5= 128.5 +31.4 + 0.1 + 0.6 �5= 160.6
���. 122.2
���. 160.2
�3= 128.5 + 20.2 + 0.6 + 1.0 �3= 150.3
�6= 128.5 �14.4 + 1.4 � 2.4 �6= 113.1
���. 149.5
���. 114.2
�� �������� �� ��� 13� O
���3
H
O
����
����
���3
����
���
7
25/09/2017
������������ ���������� ��������������� �� ��13: ������ �� �������� �� �� ��������, ���� �� ������� H3C O O
CH3
methyl propionate
������������ ���������� ��� ���������� H3C O O
CH3
methyl propionate
8
25/09/2017
������������ ���������� ����: �������������� ����������� �� ������������ ��������
����������� ����������� ���: �������� ������ ����
�����: �� ��2 ��3 �
�����: � + � +
�� ��2 ��3 �
+ � + �� �������
9
25/09/2017
����������� ����������� ������� �� �������������� ������� �� ��� ���������� ���������� � ������ ��� ��������� ����������������. 1�, 13�,
��� ��������� ���� 45�, 90�, 135�, ���, �����, �����
HO
O
O H
O CH3
H3C O
H3C
H2N
CH3
10
