UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA CENTRO UNIVERSITARIO DEL NORTE Carrera de Ingeniería en Gestión Ambiental Local Curso de Química Orgánica Docente: Ing. Karen Vásquez Auxiliar: Erick Santa María
INFORME DE LABORATORIO NUM. 2
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS Néstor Jacobo Us Tiño……………………………
201644399
Cobán, Alta Verapaz, Agosto 22 de 2016
INDICE
1.
R E S UME UME N _________ _______________ ___________ ___________ ___________ ___________ ____________ __________ ____ 1
2.
RESULTADOS ___________________________________________ 2 2.1
EXPERIMENTOS ______________________________________________ 2
2.1.1 Halogenación. ______________________________ ______________________________________________________ ________________________ 2
3.
4.
2.1.2
Oxidación con KMnO4 en frio (test de Bayer) __________________________ __________________________ 2
2.1.3
Adición de H2SO4 concentrado. ____________________________________ 3
2.1.4
Alquilación (reacciones de Friedel Craft). _____________________________ 3
2.1.5
Nitración _____________________________________ _______________________________________________________ __________________ 4
INTER PR E TACION DE R E S ULTADOS ______ ________ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ __ 5 3.1
Halogenación. ____________________________________________________ 5
3.2
Oxidación con KMnO4 en frio (test de Bayer) ____________________________ 6
3.3
Adición de H2SO4 concentrado. ______________________________ ______________________________________ ________ 7
3.4
Alquilación (reacciones de Friedel Craft). _____________________________ _______________________________ __ 8
3.5
Nitración _______________________________________________________ _________________________________________________________ __ 9
CONCLUSIONES ________________________________________ 11
5. A P E N D IC E ____ __ ____ _____ _____ ____ ____ ____ _____ _____ ____ ____ ____ _____ _____ _____ _____ ____ ____ ____ _____ ____ _ 12 5.1 Procedimiento Procedimi ento _________________ _________________________________ _______________________________ _______________ 12 5.1.1 Halogenacion _____________________________________________________ _____________________________________________________ 12 5.1.2 Oxidación con KMnO4 en frio (test de Baeyer) ___________________________ 12 5.1.3 Adición de H2SO4 concentrado. ______________________________________ 13 5.1.4 Alquilación (reacción de Friedel Crafts). _______________________________ ________________________________ _ 13 5.1.5 Nitración. _________________________________ ________________________________________________________ _______________________ 13
5.2 Hoja de datos originales ________________________________________ 14 Hoja 1. _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ 14 Hoja 2. _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ 15 Hoja 3. _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ 16 Hoja 4. _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ 16
5.3 Muestra de cálculo. ____________________________________________ 17 5.3.1 halogenación. ____________________________________________________ 17 5.3.2 oxidación con KMnO4 en frio (test de Baeyer) ___________________________ 17 5.3.3 Adición de H2SO4 concentrado. ______________________________________ 18 5.3.4 Alquilación (reacción de Friedel Crafts). _______________________________ ________________________________ _ 18 5.3.5 Nitración. _________________________________ ________________________________________________________ _______________________ 18 Aromático.´ _____________________________ ___________________________________________________________ ______________________________ 19
5.4 Análisis de error. ______________________________________________ 19 5.4.1 Halogenacion _____________________________________________________ 19 5.4.2 Oxidación con KMnO4 en frio. ________________________________________ 19 5.4.3 Adición de H2SO4 concentrado. ______________________________________ 20 5.4.4 Alquilación (reacción de Friedel Crafts). ________________________________ 20 5.4.5 Nitración. ________________________________________________________ 20
5.5 Datos calculados ______________________________________________ 21 5.5.1 halogenacion _____________________________________________________ 21 5.5.2 Oxidación con KMnO4 en frio (test de Baeyer) ___________________________ 21 5.5.3 Adición de H2SO4 concentrado. ______________________________________ 21 5.5.4 Alquilación (reacción de Friedel Crafts). ________________________________ 22 5.5.5 Nitración. ________________________________________________________ 22
5.6 Bibliografía. __________________________________________________ 23
1. RESUMEN Los hidrocarburos son base de casi toda la totalidad de productos de nuestra vida cotidiana y de algunos fenómenos que se acontecen en nuestro entorno, es decir estas reacciones suceden día a día. Los hidrocarburos son compuestos de tipo orgánico que se encuentran compuestos exclusivamente por átomos de carbono e hidrogeno. Estos suelen clasificarse en hidrocarburos saturados (alcanos), de enlaces sencillos y los hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos), de doble y triple enlace. En la práctica número 2 de laboratorio de química orgánica, se llevaron a cabo 5 experimentos con respecto a las propiedades químicas de los hidrocarburos en la cual se hicieron reaccionar alcanos, alquenos y aromáticos con cada uno de los siguientes reactivos (por separado): halogenacion (iodo), oxidación con KMnO4 en frio, adición de H2S04 concentrado, alquilación y nitratación. Para realizar estos experimentos se necesitó una base teórica bastante clara sobre los distintos tipos de reacciones que existen en los hidrocarburos. Durante el proceso de los cinco experimentos se observaron las manifestaciones, resultados (+/-) y el tipo de reacción que sé
generaba enlistándolo en la tabla correspondiente a cada
experimento.
1
2. RESULTADOS 2.1EXPERIMENTOS 2.1.1 Halogenación. Tabla 1
TUBO
SE COLOCO 1 ml
1 ALCANO(hexano) 2 ALQUENO(2-hexeno) 3 AROMATICO(benceno)
se agregó 4 gotas de MANIFESTACION(decoloración) RESULTADO (+) / (-) Tipo de reacción en caso solución de iodo a tubo SI/NO de ser positiva; adición o de ensayo, agitándolo, sustitución. observando la reacción SI MAS ADICION que se genera con los NO MENOS SUSTITUCION reactivos NO MENOS SUSTITUCION
2.1.2 Oxidación con KMnO4 en frio (test de Bayer) Tabla 2.
TUBO
SE COLOCO 1 ml
1 ALCANO(hexano) 2 ALQUENO(2-hexeno) 3 AROMATICO(benceno)
se agregó 4 gotas de MANIFESTACION(precipitado RESULTADO (+) / (-) KMnO4(pergamanato de café) SI/NO potasio) al 2%, luego se agito para observar la manifestación de los NO MENOS reactivos SI MAS NO
MENOS
2
Tipo de reacción en caso de ser positiva; adición o sustitución. 2 FASES ADICION SUSTITUCION
2.1.3 Adición de H2SO4 concentrado. Tabla 3.
TUBO
SE COLOCO 1 ml
1 ALCANO(hexano) 2 ALQUENO(2-hexeno)
Se agregó 5 gotas de H2SO4 concentrado, después se agito el tubo de ensayo para observar las siguientes manifestaciones que presentaba.
3 AROMATICO(benceno)
2.1.4
MANIFESTACION (color anaranjado-caféalquenos. Turbidezaromático)
RESULTADO (+) / (-)
no reacciona
MENOS
naranja-café
MAS
turbidez
MENOS
Tipo de reacción en caso de ser positiva; adición o sustitución.
SUSTITUCION ADICION SUSTITUCION
Alquilación (reacciones de Friedel Craft).
Tabla 4.
TUBO
SE COLOCO 5 GOTAS DE LOS SIGUIENTES REACTIVOS
1 ALCANO 2 AROMATICO
Se agregó 15 gotas de CHCl3, después se inclinó el tubo de ensayo para humedecer sus paredes con el cloroformo para observar las siguientes manifestaciones que presentaba.
Se agregó una pequeña MANIFESTACION REACCION (+/-) cantidad de AlCl3 anhídrido con una paletita para facilitar Color Amarrillo y tenía agregarlo en el tubo de turbios dentro del ensayo, luego se tapó tubo de ensayo. Menos la boquilla del tubo con maskintape. MAS Mas
3
2.1.5 Nitración Tabla 5.
TUBO
SE COLOCO 5 GOTAS DE LOS SIGUIENTES REACTIVOS
1 ALCANO
SE AGREGO, resbalando por la pared del tubo 10 gotas de HNO3 y 5 gotas de H2SO4, tomando las precauciones necesarias se agita y se observa la manifestación de la reacción.
Se colocó en un baño de María a 50-60 grados Celsius por 5 min. En este proceso se percibió el olor, llevando los vapores hacia la nariz abanicándolo con la mano.
2 AROMATICO
MANIFESTACION
REACCION (+/-)
fue turbio, presenta dando 2 fases Menos Fueron 2 fases, manifestando color amarillo de 1 fase. Mas
4
3. INTERPRETACION DE RESULTADOS 3.1 Halogenación. Se enumeraron tubos de ensayo colocándole los reactivos de la siguiente forma. Tabla 6
TUBO
SE COLOCO 1 ml
1 ALCANO(hexano) 2 ALQUENO(2-hexeno) 3 AROMATICO(benceno)
se agregó 4 gotas de MANIFESTACION(decoloración) RESULTADO (+) / (-) solución de iodo a SI/NO tubo de ensayo, agitándolo, observando la SI + reacción que se genera con los reactivos NO NO
-
Tipo de reacción en caso de ser positiva; adición o sustitución. ADICION SUSTITUCION SUSTITUCION
Interpretación: Al hacer reaccionar 1 ml de cada reactivo (alcano, alqueno, aromático) con diodo, se pudo observar en cada uno de los tubos de ensayo los productos que s e generaban; en el primer tubo de ensayo, del alcano con el diodo la reacción que se obtuvo fue una decoloración en la solución, ya que se observó el color de café a incoloro la cual indica que los iodos se adicionaron al carbono. En los dos siguientes experimentos se obtuvieron resultados negativos, ya que conservaron su color café, en la cual indica que los iodos se sustituyeron en los productos.
1
12
German Fernández, Química orgánica (2010, reacciones de halogenacion). programática, universidad San Carlos de Guatemala; química orgánica I (Cobán 2016, reacción de adición con H2SO4 concent rado).
2 Guía
5
3.2 Oxidación con KMnO4 en frio (test de Bayer) De la misma forma que el experimento anterior, se enumeraron 3 tubos de ensayos para llevar a cabo el experimento b. Tabla 7.
TUBO
SE COLOCO 1 ml
1 ALCANO(hexano) 2 ALQUENO(2-hexeno) 3 AROMATICO(benceno)
se agregó 4 gotas de MANIFESTACION(precipitado RESULTADO (+) / (-) KMnO4(pergamanato de café) SI/NO potasio) al 2%, luego se agito para observar la manifestación de los NO reactivos SI + NO
-
Tipo de reacción en caso de ser positiva; adición o sustitución. 2 FASES ADICION SUSTITUCIÓN
Interpretación: El alcano no mostro una precipitación café, manifestando dos fases en la cual indica que el hidrocarburo es no polar y la solución de pergamanato de potasio es polar. El alqueno manifestó una coloración café en la cual nos indica que es positiva y por lo tanto los atamos del pergamanato de potasio se adicionaron a los carbonos en los productos. El ultimo tubo de ensayo que contenía el aromático mezclado con el pergamanato de potasio mantuvo la permanencia del color purpura, en la cual indica que es negativo y el pergamanato de potasio de sustituyeron a los carbonos. 34
3
Autores y Colaboradores; universidad de Sevilla, química orgánica I (2007, reacciones con pergamanato de potasio en frio) . programática, universidad San Carlos de Guatemala; química orgánica I (Cobán 2016, reacción de adición con H2SO4 concent rado)
4 Guía
6
3.3 Adición de H2SO4 concentrado. Tabla 8.
TUBO
SE COLOCO 1 ml
1 ALCANO(hexano) 2 ALQUENO(2-hexeno) 3 AROMATICO(benceno)
Se agregó 5 gotas de MANIFESTACION (color H2SO4 concentrado, anaranjado-cafédespués se agito el tubo alquenos. Turbidezde ensayo para observar aromático) las siguientes manifestaciones que presentaba. no reacciona
RESULTADO (+) / (-)
MENOS
naranja-café
MAS
turbidez
MENOS
Tipo de reacción en caso de ser positiva; adición o sustitución.
SUSTITUCION ADICION SUSTITUCION
Interpretación: En el primer tubo de ensayo no se vio ninguna reacción del alcano y las 5 gotas de H2SO4. En el caso de los alquenos el H2SO4 se adicionaron al doble enlace dando los sulfatos ácidos de alquilo y por lo tanto la reacción se manifestó con una coloración naranja-café que indica que es positivo. En el experimento número 3, de los aromáticos (benceno) se sustituyeron en un hidrogeno por el grupo sulfonico. (-HSO3) y se obtuvieron ácido bencénisulfónico y como subproducto de la reacción se manifestó la solución con una turbidez, la cual indica que es positiva.56
5
Guía programática, universidad San Carlos de Guatemala; química orgánica I (Cobán 2016, reacción de adición con H2SO4 concentrado) Luis Girón, química orgánica I (diciembre de 2012, reacción de adición de ácido sulfúrico concentrado).
6 José
7
3.4 Alquilación (reacciones de Friedel Craft). Tabla 9.
TUBO
SE COLOCO 5 GOTAS DE LOS SIGUIENTES REACTIVOS
1 ALCANO
Se agregó 15 gotas de Se agregó una pequeña CHCl3, después se inclinó cantidad de AlCl3 el tubo de ensayo para anhídrido con una humedecer sus paredes paletita para facilitar con el cloroformo para agregarlo en el tubo de observar las siguientes ensayo, luego se tapó manifestaciones que la boquilla del tubo con presentaba. maskintape.
2 AROMATICO
MANIFESTACION
Color Amarrillo y tenía turbios dentro del tubo de ensayo.
MAS
REACCION (+/-)
-
+
Interpretación: En el primer experimento, que le corresponde al alcano con el reactivo de cloroformo (CHCl3) y ácido clorhídrico, el producto formado manifestaba un color amarillo, con un poco de turbidez, que a la vez indica que la reacción es negativa. En el segundo experimento correspondiente al reactivo aromático mezclado el cloroformo y ácido clorhídrico se observó una manifestación de una fase, en la cual las partículas del ácido clorhídrico impregnadas en la pared del tubo de ensayo mostraban un color rojizo, que a la vez se argumenta que la reacción es positiva. 78
7
Guía programática, universidad San Carlos de Guatemala; química orgánica I (Cobán 2016, reacción de adición con H2SO4 concent rado). Fernández, química orgánica I(marzo de 2009, reacción de alquilación en los hidrocarburos).
8 German
8
3.5 Nitración Tabla 10.
TUBO
SE COLOCO 5 GOTAS DE LOS SIGUIENTES REACTIVOS
1 ALCANO
SE AGREGO, resbalando por la pared del tubo 10 gotas de HNO3 y 5 gotas de H2SO4, tomando las precauciones necesarias se agita y se observa la manifestación de la reacción.
Se colocó en un baño de María a 50-60 grados Celsius por 5 min. En este proceso se percibió el olor, llevando los vapores hacia la nariz abanicándolo con la mano.
2 AROMATICO
MANIFESTACION
fue turbio, presenta dando 2 fases Fueron 2 fases, manifestando color amarillo de 1 fase.
REACCION (+/-)
+
Interpretación: En estos dos últimos experimentos, el alcano al momento de agregarle 10 gotas de ácido nítrico y 5 gotas de ácido sulfúrico manifestó turbulencia en la solución, presentando 2 fases, esto se debe a que se sustituye hidrogeno por el grupo Nitro (-NO2). Esta reacción se da en presión atmosférica, en fase a vapor o temperatura entre 420 a 475 grados Celsius y en presencia de ácido sulfúrico. En el segundo experimento correspondiente a los a aromáticos y añadiendo los mismos reactivos y cantidad de gotas a cada uno, la manifestación que presentaba fueron 2 fases y manifestando color amarillo de 1 fase. 910
9
Guía programática, universidad San Carlos de Guatemala; química orgánica I (Cobán 2016, reacción de adición con H2SO4 concent rado). Fernández, química orgánica I(marzo de 2009, reacción de nitración).
10 German
9
10
4. CONCLUSIONES Todas las reacciones ejecutadas en nuestra práctica de laboratorio, nos permitieron observar que ciertos hidrocarburos de saturados, insaturados, alquilación, nitración de hidrocarburos y aromáticos, no reaccionaron y otros sí. Esto se debe a sus propiedades fisicoquímicas, que nos ayuda a identificar con qué tipo de hidrocarburos estamos trabajando. De la misma forma, realizar los 5 experimentos con cada una de su fases, nos ayudaron a comprender de una forma más concreta nuestra base teórica en el tema de los hidrocarburos hacia la vida real, enfocado a las reacciones químicas que se generan en presencia de otro reactivo. La obtención de estos hidrocarburos resulto no ser tan complicado, ya que se utilizaron los mismos reactivos bases en los 5 experimentos, es decir alcanos, alquenos y aromáticos. En estos experimentos logramos establecer reconocerlos y obtenerlos mediante determinados compuestos, establecimos sus reacciones comunes, enlistando las manifestaciones para determinar en qué se diferencian. Es de mucha importancia saber las características de los hidrocarburos aromáticos, químicamente los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila
y a la hidrogenación, reacciones que
se deben llevar a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.
11
5. APENDICE 5.1 Procedimiento MATERIALES Y REACTIVOS 1. Alcano
7. AlCl3
2. Alquenos
8. Cloroformo(CHCl3)
3. Aromático
9. HNO3 concentrado
4. Solución de I2
10. Gradilla
5. KMnO4 al 2% P/V
11. Estufa
6. H2SO4 concentrado
12. Olla para baño de maría.
5.1.1 Halogenacion En este experimento se realizó con el siguiente procedimiento. Tabla 11
TUBO
SE COLOCO 1 ml
se agrego 4 gotas de solucion de iodo a tubo de ensayo, agitandolo, observando la reaccion que se genera con los reactivos
1 ALCANO(hexano) 2 ALQUENO(2-hexeno) 3 AROMATICO(benceno)
5.1.2 Oxidación con KMnO4 en frio (test de Baeyer) Tabla 12
TUBO
SE COLOCO 1 ml
se agrego 4 gotas de KMnO4(pergamanato de potasio) al 2%, luego se agito para observar la manifestacion de los reactivos
1 ALCANO(hexano) 2 ALQUENO(2-hexeno) 3 AROMATICO(benceno)
12
5.1.3 Adición de H2SO4 concentrado. Tabla 13
TUBO
se agrego 5 gotas de H2SO4 concentrado, despues se agito el tubo de ensayo para observar las siguientes manifestaciones que presentaba.
SE COLOCO 1 ml 1 ALCANO(hexano) 2 ALQUENO(2-hexeno) 3 AROMATICO(benceno)
5.1.4 Alquilación (reacción de Friedel Crafts). Tabla 14 SE COLOCO 5 GOTAS DE LOS SIGUIENTES REACTIVOS
TUBO
se agrego 5 gotas de H2SO4 Se agrego una pequeña concentrado, despues se agito cantidad de AlCl3 el tubo de ensayo para anhidrido con una paletita observar las siguientes para facilitar agregarlo en manifestaciones que el tubo de ensayo, luego presentaba. se tapo la boquilla del tubo con maskintape.
1 ALCANO
2 ALQUENO
5.1.5 Nitración. Tabla 15
TUBO
SE COLOCO 5 GOTAS DE LOS SIGUIENTES REACTIVOS
1 ALCANO
SE AGREGO, resbalando por la Se coloco en un baño de pared del tubo 10 gotas de Maria a 50-60 grados HNO3 y 5 gotas de H2SO4, celsios por 5 min. En este tomando las precauciones proceso se perciobio el necesarias se agita y se olor, llevando los vapores observa la manifestacion de la hacia la nariz abinicandolo reaccion. con la mano.
2 AROMATICO
13
5.2 Hoja de datos originales Hoja 1.
Foto tomada por: Mariana Ortiz Córdova.
14
Hoja 2.
.
Foto tomada por: Mariana Ortiz Córdova.
15
Hoja 3.
Foto tomada por: Mariana Ortiz Córdova Hoja 4.
Foto tomada por: Mariana Ortiz Córdova
16
5.3 Muestra de cálculo. 5.3.1 halogenación. Calculo para la halogenacion. Alcanos:
Alquenos:
Aromáticos:
5.3.2 oxidación con KMnO4 en frio (test de Baeyer) Alcanos
Alquenos
17
Aromáticos:
5.3.3 Adición de H2SO4 concentrado. Con alcanos no reacciona.
Alquenos:
Aromático:
5.3.4 Alquilación (reacción de Friedel Crafts). Alcanos:
Aromáticos:
5.3.5 Nitración. Alcanos
18
Aromático.´
5.4 Análisis de error. Materiales y reactivos utilizados. 5.4.1 Halogenacion Tabla 16. instrumento
Cantidad de reactivo
Error relativo
Pipeta graduada (10 ml)
1 ml de alcano
0.01%
Pipeta graduada (10 ml)
1 ml de alqueno
0.01%
Pipeta graduada(10 ml)
1 ml de aromático
0.01%
Gotero de iodo.
4-5 gotas
Exceso
Total de error relativo
0.03% más exceso.
5.4.2 Oxidación con KMnO4 en frio. Tabla 17. instrumento
Cantidad de reactivo
Error relativo
Pipeta graduada (10 ml)
1 ml de alcano
0.01%
Pipeta graduada (10 ml)
1 ml de alqueno
0.01%
Pipeta graduada(10 ml)
1 ml de aromático
0.01%
Gotero de KMnO4 al 2%
3-4 gotas de KMnO4 al Exceso 2% Total de error relativo
19
0.03% más exceso.
5.4.3 Adición de H2SO4 concentrado. Tabla 18. instrumento
Cantidad de reactivo
Error relativo
Pipeta graduada (10 ml)
1 ml de alcano
0.01%
Pipeta graduada (10 ml)
1 ml de alqueno
0.01%
Pipeta graduada(10 ml)
1 ml de aromático
0.01%
Gotero
de
H2SO4 5 gotas
Exceso
concentrado. Total de error relativo
0.03% más exceso.
5.4.4 Alquilación (reacción de Friedel Crafts). Tabla 19. Instrumento
Cantidad de reactivo
Error relativo
gotero
5 gotas de alcano
exceso
gotero
5 gotas de alcano
exceso
gotero
15 gotas de CHCl3
exceso
espátula
Una pequeña cantidad
exceso
Cantidad de reactivo
Error relativo
5.4.5 Nitración. Tabla 20. Instrumento Pipeta graduada(10 ml)
1 ml de alcano
0.01%
Pipeta graduada(10 ml)
1 ml de aromático
0.01%
gotero
10 gotas de HNO3
exceso
gotero
5 gotas de H2SO4
exceso
Total de error
0.02% más exceso.
20
5.5 Datos calculados 5.5.1 halogenacion Tabla 21
TUBO
SE COLOCO 1 ml
se agrego 4 gotas de solucion de iodo a tubo de ensayo, agitandolo, observando la reaccion que se genera con los reactivos
1 ALCANO(hexano) 2 ALQUENO(2-hexeno) 3 AROMATICO(benceno) Fuente: datos calculados.
5.5.2 Oxidación con KMnO4 en frio (test de Baeyer) Tabla 22
TUBO
SE COLOCO 1 ml
se agrego 4 gotas de KMnO4(pergamanato de potasio) al 2%, luego se agito para observar la manifestacion de los reactivos
1 ALCANO(hexano) 2 ALQUENO(2-hexeno) 3 AROMATICO(benceno) Fuente: datos calculados.
5.5.3 Adición de H2SO4 concentrado. Tabla 23.
TUBO
SE COLOCO 1 ml
se agrego 5 gotas de H2SO4 concentrado, despues se agito el tubo de ensayo para observar las siguientes manifestaciones que presentaba.
1 ALCANO(hexano) 2 ALQUENO(2-hexeno) 3 AROMATICO(benceno) Fuente: datos calculados.
21
5.5.4 Alquilación (reacción de Friedel Crafts). Tabla 24.
TUBO
SE COLOCO 5 GOTAS DE LOS SIGUIENTES REACTIVOS
se agrego 5 gotas de H2SO4 concentrado, despues se agito el tubo de ensayo para observar las siguientes manifestaciones que presentaba.
1 ALCANO
Se agrego una pequeña cantidad de AlCl3 anhidrido con una paletita para facilitar agregarlo en el tubo de ensayo, luego se tapo la boquilla del tubo con maskintape.
2 ALQUENO Fuente: datos calculados
5.5.5 Nitración. Tabla 25. SE COLOCO 5 GOTAS DE SE AGREGO, resbalando por Se coloco en un baño de TUBO LOS SIGUIENTES la pared del tubo 10 gotas de Maria a 50-60 grados REACTIVOS HNO3 y 5 gotas de H2SO4, celsios por 5 min. En este tomando las precauciones proceso se perciobio el necesarias se agita y se olor, llevando los observa la manifestacion de vapores hacia la nariz 1 ALCANO la reaccion. abinicandolo con la mano. 2 AROMATICO Fuente: datos Calculados
22
5.6 Bibliografía. http://hercireynso.blogspot.com/2010/11/propiedades-quimicas-de-los_30.html. http://www.fullquimica.com/2012/09/reacciones-principales-de-losalcanos.html. http://www.quimicaorganica.net/benceno-halogenacion.html German Fernández, Química orgánica (2010, reacciones de halogenacion).
Guía programática, universidad San Carlos de Guatemala; química orgánica I (Cobán 2016, reacción de adición con H2SO4 concentrado). Autores y Colaboradores; universidad de Sevilla, química orgánica I (2007, reacciones con pergamanato de potasio en frio). José Luis Girón, química orgánica I (diciembre de 2012, reacción de adición de ácido sulfúrico concentrado).
23