Instituto Tecnológico De Toluca Carrera: Ingeniería
Materia: Química
Química
Orgánica II
Tema: Práctica No.6: Síntesis del colorante Índigo
Alumna: Ángeles
Carmona Daniela
Docente: Pedro
Ibarra Escutia
Fecha de entrega: lunes
28 de octubre del 2013.
QUIMICA ORGÁNICA II PRÁCTICA No. 6 SINTESIS DEL COLORANTE INDIGO OBJETIVO: El alumno al término de la práctica podrá: Preparar el colorante índigo y se tiñera una tela con este colorante
INTRODUCCION El uso de colorantes se remonta a más de 4000 años de antigüedad. Los primeros colorantes se obtenían de fuentes naturales, principalmente de plantas pero también de animales o minerales (colorantes inorgánicos). Entre los colorantes más antiguos están el púrpura de Tiro, la henna, la grana, el "madder" y el índigo. Actualmente todos estos colorantes se obtienen por síntesis, y el índigo aún se utiliza como principal colorante para teñir mezclilla.
El índigo se produjo de manera sintética por primera vez en 1879 por el químico alemán Bayer y su trabajo fue la base de la industria química moderna.
REACCIÓN:
FUNDAMENTO TEORICO Es el colorante vegetal cuy empelo es el más antiguo. Las vestiduras de las momias egipcias fueron teñidas con índigo. En muchas plantas se encuentra en forma de un glucósido. La fórmula moléculas del índigo es C16H10N2O2. Es una sustancia insoluble en agua. Es de color azul oscuro con reflejos bronceados. Se aplica en la industria textil. Es resistente a la luz y al lavado y su bajo costo hace que sea e colorante azul más empleado. Existen muchas sustancias orgánicas coloreadas pero son pocas las que se pueden utilizar como colorantes. Para ser utilizable como tal, el compuesto debe ser firme, es decir debe permanecer en el tejido durante el lavado o limpiado. Ello requiere que el colorante esté unido de un modo u otro a la tela. Si la tela está compuesta de fibras sintéticas hidrocarbonadas, la tinción será muy difícil, puesto que no hay grupos funcionales que atraigan a las moléculas del colorante. La tinción de este tipo de materiales se logró mediante la incorporación de complejos metal-colorante a la fibra polimérica. El índigo es un colorante a la tina típico muy insoluble en agua. En la antigüedad se preparaba una suspensión caliente de índigo con otras sustancias y se dejaba fermentar varios días, obteniéndose en este proceso un compuesto leuco (incoloro) reducido, soluble en agua. El material a teñir se sumergía en esta disolución y a continuación se exponía al aire para oxidar la forma leuco y obtener el índigo. En la actualidad el índigo se reduce a la forma leuco con hidrosulfito sódico. Puede oxidarse exponiéndolo al aire o, para hacerlo con mayor rapidez, utilizando un agente oxidante como el perborato sódico. El pigmento azul insoluble así pr oducido queda “encerrado” dentro de la fibra.
REACTIVO
2-nitrobenzaldehido
Hidrosulfito de sodio
Acetona
Hidróxido de sodio
TOXICOLOGIA TOXICIDAD Por inhalación: Irritaciones en vías respiratorias. Provoca tos, dificultades respiratorias. En contacto con la piel: irritaciones. Por contacto ocular: irritaciones. Tiene efectos latentes. No se descartan otras características peligrosas. Observar las precauciones habituales en el manejo de productos químicos. No tocar con las manos y usar guantes ahulados, lentes de seguridad y mascara, contra los gases ácidos. Es inflamable pero no explosivo, genera calor al contacto con la humedad y el aire. Ingestión oral: causa daños severos con ld50 de 0.5 a 5g/kg. Contacto con la piel: irritación. Contacto con los ojos: causa irritación. Inhalación: causa irritación a las vías respiratorias. Efectos de sobreexposición: No causa daños severos. Inhalación: En forma de vapor, causa irritación de ojos nariz y tráquea. En concentraciones muy altas (aproximadamente 12 000 ppm), puede afectar al sistema nervioso central, presentándose dolor de cabeza y cansancio. En casos extremos puede perderse la conciencia. Contacto con ojos: En forma de vapor, los irrita causando lagrimeo y fluido nasal; el líquido puede causar daño a la córnea. Contacto con la piel: Un contacto prolongado y constante con la piel provoca resequedad, agrietamiento y dermatitis. El líquido puede penetrar a través de la piel, lo mismo que el vapor a concentraciones mayores de 5000 mg/m3. Ingestión: Causa irritación gástrica, dolor y vómito. Mutagenicidad: Existen ensayos con Salmonella typhimurium, en l os que se encontró compatibilidad con este disolvente sin que se presentaran reversiones. Inhalación: La inhalación de polvo o neblina causa irritación y daño del tracto respiratorio. En caso de exposición a concentraciones altas, se presenta ulceración nasal. Contacto con ojos: El NaOH es extremadamente corrosivo a los ojos por lo que las salpicaduras son muy peligrosas, pueden provocar desde una gran irritación en la córnea, ulceración, nubosidades y, finalmente, su desintegración. En casos más severos puede haber ceguera permanente, por lo que los primeros auxilios inmediatos son vitales.
Contacto con la piel: Tanto el NaOH sólido, como en disoluciones concentradas es altamente corrosivo a la piel. Las disoluciones de concentración menor del 0.12 % dañan la piel en aproximadamente 1 hora. Se han reportado casos de disolución total de cabello, calvicie reversible y quemaduras del cuero cabelludo en trabajadores expuestos a disoluciones concentradas de sosa por varias horas. Por otro lado, una disolución acuosa al 5% genera necrosis cuando se aplica en la piel de conejos por 4 horas. Ingestión: Causa quemaduras severas en la boca, si se traga el daño es, además, en el esófago produciendo vómito y colapso. Reactivo
Punto de fusión
Punto de ebullición
PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS Densidad
Reacción
solubilidad 2-nitrobenzaldehido
42°C
153°C
No aplica Poco soluble en agua
Hidrosulfito de sodio 340.0 °C
Acetona
-94 °C.
No aplica
56.5 °C
No aplica
Combustible. Mantener alejado de fuentes de ignición. En caso de incendio pueden formarse vapores tóxicos de NOx.
Condiciones a evitar: contacto con la humedad Descomposición de productos peligrosos: bióxido de azufre. Polvo de color blanco que se oxida fácilmente con el aire, desprendiendo gases tóxicos de bióxido de 22 g/100g azufre Irritantes a las vías respiratorias. 0.788 g/ ml (a 25 La acetona es peligroso por su inflamabilidad, aún diluido °C); 0.7972 g/ml (a con agua. Productos de descomposición: Monóxido y 15 °C) dióxido de carbono. Se ha informado de reacciones de oxidación vigorosas con: Oxígeno en presencia de Miscible con agua, carbón activado, mezclas de ácido nítrico/sulfúrico, bromo, trifluoruro de bromo, cloruro de nitrosilo, alcoholes, perclorato de nitrosilo, perclorato de nitrilo, cloruro de cloroformo, cromilo, trióxido de cromo, difluoruro de dioxígeno, dimetilformamida, terbutóxido de potasio, peróxido de hidrógeno y ácido aceites y éteres.
Hidróxido de sodio
318.4ºC
1388ºC (a 760 mm de Hg)
Peroxomonosulfúrico. Reacciona con sustancias clorantes, produciendo cetonas halogenadas que son muy tóxicas. 2.13 g/ml (25 ºC) El NaOH reacciona con metales como Al, Zn y Sn, generando aniones como AlO2-, ZnO2 y SnO3 2- e hidrógeno. Con los óxidos de estos metales, forma esos mismos aniones y agua. Con cinc metálico, además, hay ignición. Se ha informado de reacciones explosivas entre el hidróxido de sodio y nitrato de plata amoniacal caliente, 4-cloro-2-metil-fenol, 2-nitro anisol, cinc metálico, N, N,-bis (trinitro-etil)-urea, acida de cianógeno, 3-metil-2-penten-4-in-1-ol, nitrobenceno, Soluble en agua, alcoholes y glicerol, tetrahidroborato de sodio, 1, 1,1-tricloroetanol, 1, 2, 4,5tetraclorobenceno y circonio metálico. Con bromo, insoluble en cloroformo y triclorometano las reacciones son vigorosas acetona (aunque reacciona con ella) o violentas. La reacción con sosa y tricloroetileno es peligrosa, ya que este último se descompone y genera dicloroacetileno, el cual es inflamable.
DIAGRAMA DE PROCESO
SINTESIS DEL INDIGO d L e e n h t i a d r m ó x e n i t d o e d a ñ e a s d o a d i 2 o 1 m M l d ( 4 e % s o ) l . u c i ó n
0.1 g de 2-nitrobenzaldehido 0.3
mL de acetona + 0.4 mL de agua Agitar suavemente
Reposo 10 minutos
Lave el precipitado con agua desionizada Deje secar el producto
TINCION DE TELAS
0.1g de hidrosulfito de sodio (ditionito de sodio) + una lenteja de hidróxido de sodio. (Disuelva en 30 ml de agua caliente y añada el índigo
Caliente a ebullición durante unos minutos y saque la tela con pinzas, presione la tela con toallas de papel para quitar el exceso de colorante, seque al aire y observe los resultados conforme el oxígeno vaya oxidando al colorante.
v p p í n C e a o d r a r c i a l d i o g e o q n s u m o , a e á s t e d s s i h e e d e a s l f e s e n t a u o h e r c m d i c q o e r í e o s u e n a s d u s r i n u i g l f o e i o a t d . s o , i o d a ñ s u l e a u e c s d v l i o a a ó n d u e i n n o
Suspenda el calentamiento, ponga una pieza de tela en la solución y tape el vaso con papel de aluminio o con un vidrio de reloj.
MATERIALES Y REACTIVOS 2-nitrobenzaldehido
Hidrosulfito de sodio
Acetona
Hidróxido de sodio
Solución de hidróxido de sodio 1 M.
Tubo de ensaye
Mechero
Pipeta graduada
Vaso de precipitados de 50 ml
Embudo Büchner
Anillo metálico
DESARROLLO EXPERIMENTAL: EXPERIMENTO NO. 1 SÍNTESIS DEL ÍNDIGO Pese aproximadamente 0.1 g de 2-nitrobenzaldehido en un tubo de ensaye. Añada 0.3 ml de acetona (con una pipeta graduada) y agite suavemente para disolver el sólido. Añada 0.4 ml de agua y agite suavemente. Lentamente añada 2 ml de solución de hidróxido de sodio 1M (4%). La solución rápidamente se obscurece y precipita un sólido púrpura (índigo). Deje en reposo 10 minutos para completar la precipitación. Filtre la solución y lave el precipitado con agua des-ionizada hasta que los lavados sean incoloros Deje secar el producto.
TINCIÓN DE TELAS: En un vaso de precipitados de 50 ml ponga 0.1 g de hidrosulfito de sodio (ditionito de sodio) y una lenteja de hidróxido de sodio. Disuelva en 30 ml de agua caliente y añada el índigo que preparó. Caliente hasta que se disuelva en índigo y el color cambie. Si es necesario, añada un poco más de hidrosulfito de sodio para que se forme una solución verdosa de leucoíndigo. Suspenda el calentamiento, ponga una pieza de tele en la solución y tape el vaso con papel de aluminio o con un vidrio de reloj. Caliente a ebullición durante unos minutos, saque la tela con unas pinzas o un agitador. Presione la tela con toallas de papel para quitar el exceso de solución de colorante. Coloque la tela a que se seque al aire y observe los resultados conforme el oxígeno vaya oxidando al colorante.
REPORTE RESULTADOS La tinción de la tela con el colorante índigo resulto muy bien cómo se explicó anteriormente tubo mejor resultado con tela de algodón.
OBSERVACIONES El colorante se comenzó a tornar azul cuando estuvo en exposición al aire. Agregamos a la mezcla ya con el colorante un poco más de hidrosulfito para que la mezcla se tornara verde.
CONCLUCIONES
El colorante indigo funciona mejor con tela de algodón que con otras telas Al poner en contacto con el aire se torna más azul. Es insoluble en agua lo que evita que se desgaste el color de las prendas
ANEXOS
FUENTES CONSULTADAS
http://www.uam.es/personal_pdi/ciencias/ojuanes/poster_indigo.pdf http://www.quantyka.com.mx/catalogo/HDSM/N/15A127.htm http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/hidrosulfito%20de%20sodio.pdf http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/4acetona.pdf http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/2hsnaoh.pdf
