Relatorio sobre a Recristalização

Recristalização da Acetanelida Indíce. Resumo....................................................... Resumo........................... ...................................................... .........................................2 ...............2 Introdução teórica........................... teórica....................................................... ....................................................2 ........................2 Resumo teórico........................... teórico.......................................................... .........................................................4 ..........................4 Procedimentos...................................................... Procedimentos......................... ............................................................ ................................6 .6 Técnica Geral...................................................................................................................7 Filtração à quente............................................................................................................7 Como colocar o papel de filtro.......................................................................................8

Material.................................................... Material.............................................................................. .............................................. .................... 9 Conclusões................................................... Conclusões.......................... .................................................... ........................................9 .............9 Questionário.................................................. Questionário........................... ...................................................... ......................................9 .......9 Bibliografia.............................................. Bibliografia.................. ............................................................ ...........................................11 ...........11

Da silva, Aldonaldo, João pelembe

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Recristalização da Acetanelida Resumo O

método mais utilizado para a purificação de sólidos orgânicos é a recristalização. Neste

método, um composto impuro é dissolvido em um solvente e deixado cristalizar, se separando da solução. À medida que se formam cristais, moléculas de outros compostos dissolvidos (consideradas impurezas) na solução são excluídas da estrutura cristalina e o composto de interesse pode ser obtido na forma pura. Devemos diferenciar entre os processos de cristalização e de precipitação de um sólido. Na cristalização, ocorre uma lenta e seletiva formação de cristais, o que resulta no composto puro, enquanto que na precipitação, um sólido amorfo é formado rapidamente da solução, misturado com impurezas e por isso deve ser recristalizado. Por esta razão, normalmente conseguimos um sólido, a partir de uma solução, que em seguida deve ser cristalizado e recristalizado, no processo de purificação. O

processo de recristalização tem por base a propriedade que muitos compostos variam a

solubilidade em função da temperatura e do solvente, ou seja, aumentando a temperatura da solução a solubilidade do sólido também aumenta. Assim a recristalização tem como objetivo Purificar uma amostra orgânica(Acetanilida) sólida pelo uso da técnica de recristalização; .

Introdução teórica

Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida, fenacetina (p-etoxiacetanilida) e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). A acetanilida 1, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reacção de acetilação da anilina 2, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 3, seguido de eliminação de ácido acético 4, formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7). Da silva, Aldonaldo, João pelembe

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Recristalização da Acetanelida Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando carvão ativo.

O

AcOH, AcONa

O

+ NH2 2

H3C

O

+

CH3

3

O

O N 1

CH3

H3C

H

OH 4

A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica é conhecida por recristalização. A purificação é uma parte importante do trabalho de laboratório de Quimica Orgânica, porque os compostos orgânicos não se encontram puros na natureza e quando são obitidos no laboratório também ficam impuros. Por isso, tanto no laboratório como na indústria, empregam-se fundamentalmente três métodos para fazer a purificação de sólidos: Recristalização, Destilação e Extracção. A Sublimação, usa-se ocasionalmente e outras técnicas especiais como a cromatografia em trabalhos muito especializados. A escolha deste método depende da substância que se quer purificar e das impurezas que contêm. Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve preencher os seguintes requisitos: a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas; b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas; c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância); d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da substância recristalizada); e) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância. O

resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente para que se

permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de cristais grandes e puros.


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Recristalização da Acetanelida Caso se descubra que a substância é muito solúvel em um dado solvente para permitir uma recristalização satisfatória, mas é insolúvel em um outro, combinações de solventes podem ser empregadas.

Resumo teórico

A recristalização é uma método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a temperatura ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre a formação de cristais então chamamos de cristalização, se for rápida chamamos de precipitação. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando o esfriamento é rápido as impureza são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. O fator crítico na recristalização é a escolha do solvente. O solvente ideal é aquele que dissolve pouco a frio e muito a quente. A primeira consideração, ao se planejar uma recristalização, é a escolha do solvente. Além do requisito óbvio de que não deve reagir com a amostra outros fatores, como a facilidade de manipulação, a volatilidade, a inflamabilidade e o custo devem ser também considerados. Um bom solvente para recristalização deve dissolver grande quantidade da substância em temperatura elevada e pequena quantidade em temperaturas baixas. Uma regra prática sugere que a amostra sólida seja pelo menos cinco vezes mais solúvel no solvente quente do que frio. O solvente deve, também, dissolver as impurezas mesmo a frio, ou então não as dissolver mesmo a quente. O

processo de recristalização inclui, normalmente, a execução das seguintes etapas seqüenciais: 1. Dissolução da substância impura a uma temperatura próxima do ponto de ebulição do solvente previamente selecionado; 2. Filtração da solução quente por gravidade de modo a eliminar qualquer impureza insolúvel, Esta operação deve ser efetuada rapidamente, a fim de evitar a cristalização da


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Recristalização da Acetanelida substância no filtro ou no funil (utiliza-se funil de haste curta pré-aquecido e provido de papel de filtro pregueado); 3. Recristalização por resfriamento gradual do filtrado.

O

resfriamento rápido resulta na

formação de cristais muito pequenos que tendem a ocluir impurezas com facilidade. Recomenda-se, entretanto, que após a cristalização da maior parte do soluto a mistura seja resfriada com auxílio de banho de gelo para completar o processo de cristalização. 4. Separação dos cristais formados por filtração a vácuo, drenando bem as águas-mães de cristalização por sucção (Figura 4). O papel de filtro utilizado deve possuir um diâmetro apenas capaz de cobrir todos os orifícios do funil de Büchner e não apresentar dobras na lateral. Antes da filtração, deve-se umedecer o papel de filtro com o solvente, para que fique aderido ao funil;

Figura 1: Filtração simples a quente.


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Recristalização da Acetanelida

Procedimentos

Em um erlenmeyer de 50 mL deitou-se 1g acetanilida impura na balança eletrónica a ser recristalizada; colocou-se no copo de Erlemayer com ajuda da espatula, aqueceu-se uma certa quantidade de água, disssolveu-se a minima quantidade de água, Ainda em ebulição, adicionouse mais 3mL de água quente, A solução quente, filtrou-se para um erlenmeyer de 50 mL através de um funil de haste curta e com papel de filtro pregueado. O funil deve aquecer -se previamente em jacto de vapor. A solução obtida da filtrou-se e deixou-se em repouso num banho de água fria durante 20minutos. Os

cristais obtidos pelo arefecimento da solução, foram filtrados por um funil de Buchner e

lavados com duas porções de 3mL de água fria cada uma..


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Recristalização da Acetanelida Técnica Geral

Em primeiro lugar, aquece-se a substância com uma quantidade minima do solvente, necessária para dissolver a substância á quente até a ebulição. Através do refrigerante, junta-se pouco a pouco o solvente necessário até a dissolução completa. Quando se usam solventes inflamáveis, devem estinguir -se todas as chamas que estejam próximas, enquanto se junta o solvente. Não se deve enpregar excesso de solvente porque a precipitação do sólido é dificil. Em seguida, leva-se á ebulição por momentos e filtra-se á quente. Tapa-se o recipiente e deixa-se em repou-so para arrefecer. Para obter maior quantidade de cristais arrefece-se o resipiente num frigorifico ou com o auxilio de gelo ou uma mistura frigorifica. A velocidade de cristalização é, frequentimente, muito pequena, terminando a cristalização duma solução arrefecida muitas vezes só passadas horas. Em casos particulares, podem formar -se cristais, mesmo passadas semanas ou meses. Por essa razão, nunca se deve rejeitar, prematuramente as águas-mãe. Filtração à quente

a) Deve usar -se um funil de pregas grandes para obter uma filtração rápida; b) Deve usar -se um funil de haste muito curto ou sem haste para evitar entupimento por precipitação dos cristais na haste; c)

O

funil de ser aquecido antes de iniciar -se a filtração numa chama pequena (ou um jacto

de vapor) colocando-o no balão em que se está a preparar a solução quente. Filtração em funil de Buchner de uma solução quente

Esta não é muito facil de realizar porque os poros do papel de filtro e a aste do funil podem entupir -se pela evaporação rápida do solvente que se produz à pressão reduzida existente no aparelho. Técnica

a) Examina-se primeiro o funil de buchner para verificar se esta limpo; Da silva, Aldonaldo, João pelembe

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Recristalização da Acetanelida b) Aquece-se previamente o funil fazendo passar porções de solvente em ebulição com um filtro de tamanho adequado colocado no funil; c) Tratando-se de soluções aquosas, pode-se fazer o aquecimento prévio do funil com um jacto de vapor. Adapta-se o funil quente ao kitassato e humedece-se o papel de filtro com um pequeno porão de solvente quente. Aplica-se uma sucção moderada. Como colocar o papel de filtro?

Deve escolher -se o papel de filtro para o funil de Bachner (ou corta-lo) de modo que fique horizontalmente

sobre a placa perfurada e não dobre para cima. Humedece-se o papel com o

solvente e aplica-se sucção antes de iniciar a filtração. Deita-se então a suspenção de cristais sobre o filtro de forma a obter uma camada de espesura uniforme. É conveniente usar uma parte do filtrado para levar os cristais aderentes às paredes do balão em que fes a cristalização.

Figura 2.Como preparar papel filtro pregueao.


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Recristalização da Acetanelida

Material y

Bécher de 100 mL

y

Balança

y

Papel de filtro

y

Espátula

y

2 Erlenmeyer de 125 mL

y

Funil de transferência de sólidos

y

Água destilada

y

Vidro de relógio

y

Acetanilida

Conclusões

A purificação é uma parte importante do trabalho de laboratório de Quimica Orgânica, porque os compostos orgânicos não se encontram impuros na natureza e quando são obitidos no laboratório também ficam impuros.O fator crítico na recristalização é a escolha do solvente, Um bom solvente para recristalização deve dissolver grande quantidade da substância em temperatura elevada e pequena quantidade em temperaturas baixas. Questionário

1) Que métodos geralmente se empregam para purificar sólidos? Resposta: os metodos utilizados para purificar solidos são, Recristalização, Destilação e Extracção 2) Em que circunstâncias se deve empregar a Sublimação? Resposta: A Sublimação, usa-se ocasionalmente e outras técnicas especiais em trabalhos muito especializados;


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Recristalização da Acetanelida 3) Que propriedades deve ter um solvente para ser usado numa recristalização? Resposta: Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve preencher os seguintes requisitos: a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas; b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas; c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a substância); d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da substância recristalizada); e) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância. 4) Indique as sucessivas fases de recristalização de um sólido e explique o objectivo de cada operação Resposta: y

Dissolução da substância impura a uma temperatura próxima do ponto de ebulição do solvente previamente selecionado;

y

Filtração da solução quente por gravidade de modo a eliminar qualquer impureza insolúvel, Esta operação deve ser efetuada rapidamente, a fim de evitar a cristalização da substância no filtro ou no funil (utiliza-se funil de haste curta pré-aquecido e provido de papel de filtro pregueado);

y

Recristalização por resfriamento gradual do filtrado.

O

resfriamento rápido resulta na

formação de cristais muito pequenos que tendem a ocluir impurezas com facilidade. Recomenda-se, entretanto, que após a cristalização da maior parte do soluto a mistura seja resfriada com auxílio de banho de gelo para completar o processo de cristalização. y

Separação dos cristais formados por filtração a vácuo, drenando bem as águas-mães de cristalização por sucção (Figura 4). O papel de filtro utilizado deve possuir um diâmetro apenas capaz de cobrir todos os orifícios do funil de Büchner e não apresentar dobras na lateral. Antes da filtração, deve-se umedecer o papel de filtro com o solvente, para que fique aderido ao funil;


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Recristalização da Acetanelida Bibliografia

SHRINER - FUSON - CURTIN - MORRI - Identificação Sistemática dos Compostos Orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara, 1983. VOGEL,

A. Análise

Orgânica

Qualitativa. In: Química

Orgânica.

Rio de Janeiro, Ao Livro

Técnico e Científico, 1980. SOARES G. Bluma, SOUZA, A. N. e PIRES X. Dário- Teoria e Técnica de Purificação e Identificação dos Compostos Orgânicos. Editora Guanabara, 1988. Serrão, F. ³Química Orgânica ± instruções para trabalhos práticos´, Departamento de Química da Faculdade de Ciências da Universidade do Porto, Porto, 1966, pp. 19-38


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Relatorio sobre a Recristalização

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