UNIVERSIDADE PAULISTA – UNIP UNIP FARMÁCIA
RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA
SINTESE DO DIAZOAMINOBENZENO
Prof ora: IARA FILARDI
MANAUS 2014
ELLEN S. LEITE TEIXEIRA JOYCE LEYLA VELOZO MÔNICA NEGRÃO
SINTESE DO DIAZOAMINOBENZENO
Relatório apresentado como requisito para obtenção de nota parcial, na disciplina de Tecnologia
Químico-Farmacêutica
Farmácia da UNIP. Professora: Iara Filardi
MANAUS 2014
curso
de
SUMÁRIO
1. INTRODUÇÃO.......................................................................................................................04 2. OBJETIVOS............................................................................................................................05 3. MATERIAIS E MÉTODOS...................................................................................................06 3.1 EQUIPAMENTOS.................................................................................................................06 3.2 PROCEDIMENTOS.............................................................................................................07 4. CONCLUSÃO.........................................................................................................................10
1.INTRODUÇÃO O diazoaminobenzeno é um dos principais representantes comerciais dos sais de diazônio,é utilizado como intermediário químico, aditivo polimérico e agente complexante. É usado em diversos setores industriais, como na fabricação de corantes, produtos químicos agrícolas, com inseticidas e amplamente empregado em processos de síntese orgânica. Estudos prévios demonstraram que o diazoaminobenzeno tem efeito carcinogênico em humanos. Mostrou-se que, tanto em animais de experimentação quanto em tecido humano,o diazoaminobenzeno é metabolizado a benzeno, um composto previamente conhecido como carcinogênico.O diazoaminobenzeno causa dano genético nas células. A via de metabolização sugerida para o diazoaminobenzeno é a clivagem pelas enzimas do fígado ou,ainda,pelas bactérias do trato intestinal. Os metabólicos são anilina, benzeno e nitrogênio. Tanto o benzeno quanto a anilina podem vir a ser metabolizados pelo citocromo e enzimas conjugadoras. O diazoaminobenzeno foi identificado em pequenos níveis, como um contaminante em corantes os quais podem ser usados na indústria de drogas, cosméticos e alimentos.
2. OBJETIVOS Promover uma reação de diazotação de aminas aromáticas, com formação dos corantes azóicos.
3. MATERIAIS E MÉTODOS Foram utilizados os seguintes materiais e equipamentos:
Ácido clorídrico concentrado 20 ml (24g)
Anilina (aminobenzeno) 13,7 ml (14g)
Gelo picado 50g
Nitrito de sódio 5,2g
Acetato de sódio cristalizado
Béquer de 250 ml – 3 unidades
Proveta de 100 ml
Pipeta de 20 ou 50 ml – 2 unidades
Bastão de vidro
Agitador magnético
Funil de Buchner Kitassato
3.1. EQUIPAMENTOS
Tripé com tela
Suporte universal com garras
Bomba de vácuo
Banho-maria
Papel de filtro
3.2. PROCEDIMENTOS Em um frasco (béquer) de 250 ml colocar 75 ml de água destilada, 24g (20 ml) de ácido clorídrico concentrado e 14g (13,7 ml) de anilina. Agitar vigorosamente e então adicionar 50 g de gelo picado.
Veter uma solução de 5,2 g de nitrito de sódio em 12 ml de água, com constante agitação, durante de 5 a 10 minutos. Deixar durante15 minutos com agitação frequente e adicionar uma solução de 21g de acetato de sódio cristalizado em 40 ml de água durante 5 minutos. Um precipitado amarelo de diazoaminobenzeno começa a ser formar imediatamente.
Deixar durante 30 minutos com frequente agitação e não permitir que a temperatura suba acima de 20° C (adicionar gelo se necessário). Filtrar o diazoaminobenzeno amarelo em funil de Buchner, lavar com 250 ml de água fria, escorrer o mais completamente possível, e espalhar no papel de filtro para secar. O rendimento do diazoaminobenzeno bruto, PF 91° C, é 15 g.
4. CONCLUSÃO Pode-se concluir que para a obtenção do diazoaminabenzeno é necessário um controle constante na temperatura durante todo o procedimento da prática, pois os compostos azóicos se decompõem à altas temperaturas. O diazoaminobenzeno de característica: cristal amarelo alaranjado, é obtido através da reação entre ácido clorídrico concentrado, anilina, nitrito de sódio, acetato de sódio e água destilada, então não pode deixar a temperatura da reação ultrapassar os 20°C. Para isso utiliza- se se necessário cubos de gelo, para não obter um fenol, porém não foi necessária a utilização de cubos de gelo, a reação se manteve em temperatura estável.
