RELATÓRIO SÍNTESE DE DIAZOAMENOBENZENO DIAZOAMENOBENZENO
ISABEL CRISTINA SANTOS
RA:B646DC3
LÍVIA MARIA VERONEZ
RA: T59912-1
PATRÍCIA AP. DA SILVA BAGINI RA:B646BE5 TAILA DA SILVA ROSA TURMA: FM5P18
RIBEIRÃO PRETO OUTUBRO/2015
RA:B647353
ISABEL CRISTINA SANTOS
RA:B646DC3
LÍVIA MARIA VERONEZ
RA: T59912-1
PATRÍCIA AP. DA SILVA BAGINI RA: B646BE5 TAILA DA SILVA ROSA
RA: B647353
RELATÓRIO SÍNTESE DE DIAZOAMENOBENZENO
Trabalho elaborado por exigência da disciplina Química Farmacêutica, sob a responsabilidade do Prof.(a) Mateus Amaral Baldo, como objeto parcial (ou final) de avaliação.
RIBEIRÃO PRETO OUTUBRO/2015
SUMÁRIO
1. INTRODUÇÃO............................................................................. 3 2. OBJETIVO................................................................................... 4 3. MATERIAIS E MÉTODOS........................................................... 4 3.1
Materiais Utilizados.......................................................... 4
3.2
Métodos............................................................................. 4
4. DISCUSSÃO E RESULTADOS................................................... 5 5. CONCLUSÃO.............................................................................. 7 6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS........................................... 8
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1 INTRODUÇÃO O diazoaminobenzeno (1,3-difenil-1-triazeno) é o principal representante dos sais de diazônio, utilizado como intermediário químico na síntese de outros compostos, aditivo polimérico e agente complexante. Estes sais apresentam como propriedades físicas cristais em forma de lâminas ou prismas de cor amarelo-ouro, com massa molar 197,23 g/mol, p.f. = 97 99 ºC, apresentando insolubilidade em água sendo altamente solúveis em álcool (a quente), éter e benzeno. Estruturalmente, estes compostos, contém uma amina ligada diretamente a um grupamento azo, caracterizando o triazeno. No caso a molécula contém a anilina de um lado e a fenila do outro, conferindo sua alta estabilidade por deslocalização eletrônica. Sua fórmula é C12H11N3, apresenta temperatura de fusão igual à 98ºC e temperatura de ebulição igual à 150ºC. .
Diazoaminobenzeno
O diazoaminobenzeno foi descoberto por Peter Griess (1829-1888), químico industrial, através de um amplo estudo sobre a preparação de sais de diazônio em 1859. Os triazenos possuem o grupamento (N=N-NH) e seus derivados tem sido bastante investigados na clínica contra o câncer. Seus ânions triazenidos são análogos ao anion nitrito (O=N-O-). Estudos prévios demonstraram que, tanto em animais de experimentação quanto em tecido humano, o diazoaminobenzeno é metabolizado a benzeno, um composto previamente conhecido como carcinogênico. O diazoaminobenzeno causa dano genético nas células. A via de metabolização sugerida para o
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diazoaminobenzeno é a clivagem pelas enzimas do fígado ou, ainda, pelas bactérias do trato intestinal. Os metabólitos são anilina, benzeno e nitrogênio. Tanto o benzeno quanto a anilina podem vir a ser metabolizados pelo citocromo P450 e enzimas conjugadoras. O diazoaminobenzeno foi identificado, em pequenos níveis, como um contaminante em corantes os quais podem ser usados na indústria de drogas, cosméticos e alimentos, além disso, é utilizado na fabricação de produtos químicos agrícolas, como inseticidas e amplamente empregado em processos de síntese orgânica.
2 OBJETIVO Promover uma reação de diazotação de aminas aromáticas, com formação de corantes azóicos.
3 MATERIAIS E MÉTODOS 3.1 Materiais Utilizados.
Becker pequeno
Becker grande
Proveta graduada
Bastão de vidro
Funil de Bunchner
Termômetro
3.2 Métodos Adicionou-se a um Becker 75 ml de H 2O, 20 ml de Hcl, mais 14 ml de anilina agitando vigorosamente a solução. Em seguida, foram adicionadas 50g de gelo picado. Mantendo a agitação, verteu-se no Becker a solução de 5,2g de nitrito de sódio em 12 ml de H2O. Com o auxílio de um termômetro foi medida a temperatura do preparo que estava acima de 20°C, portanto adicionou-se mais gelo para manter a temperatura ideal que é abaixo de 20°C. Em constante agitação durante 10 minutos e mantendo-se a freqüência por mais 15 minutos, em seguida adicionou-se um preparo de 21g de sódio cristalizado em 40 ml de H 2O e agitou-se por mais 5 minutos, quando a solução alterou sua
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coloração inicial vermelha para cor a amarela. Visando manter a temperatura abaixo de 20°C, adicionou-se gelo quando necessário. Obteve-se a formação do precipitado de deazoaminobenzeno após agitação por 30 minutos. Com o auxílio de um funil de buchner filtrou-se a solução à qual adicionou-se 250 ml de água no Becker, para a filtração total, resultando na formação de um precipitado em pó que foi colocado em um Becker e levado para a estufa.
4 DISCUSSÃO E RESULTADOS
Em um Becker adicionou-se 75 ml de H2O, 20 ml de Hcl e 14 ml de anilina. Agitando constantemente, foram adicionadas à solução 50g de gelo picado objetivando manter a temperatura em 20°C.
Solução Inicial
Manteve-se a agitação e verteu-se no Becker a solução de 5,2g de nitrito de sódio em 12 ml de H2O, sempre medindo a temperatura para evitar que subisse.
Após alguns minutos em agitação adicionou-se à solução o preparo contendo 21g de sódio cristalizado em 40 ml de H 2O, quando se observou mudança na coloração da solução, que passou da cor vermelha para a amarela.
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Mudança na coloração da Solução
Com o auxílio de um funil de bunchner a solução foi filtrada.
Filtração
Após a filtração total, obteve-se um precipitado em pó que foi colocado em um Becker e levado à estufa. Após alguns dias o precipitado foi retirado da estufa e pesado. Constatou-se a obtenção de 13,57g do precipitado de diazoaminobenzeno.
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Precipitado de Diazoaminobenzeno
5 CONCLUSÃO Conclui-se que para a obtenção do precipitado de diazoaminabenzeno é necessário o controle constante da temperatura da solução durante o procedimento, pois os compostos azóicos se decompõem em baixas temperaturas. O precipitado diazoaminobenzeno de característica cristal amarelo alaranjado, é obtido através da reação entre ácido clorídrico concentrado, anilina, nitrito de sódio, acetato de sódio e água destilada. Para controle da temperatura, que não pode ultrapassar os 20°C, utilizou-se gelo picado.
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6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS Química Nova – Sociedade Brasileira de Química –Diazoamenobenzeno, C12H11N3. Disponível em Acesso em 01 Out de 2015. Super Química – Sintese de Diazoamenobenzeno. Disponível em: http://www.superquimica.com.br/fispq/1250009486.pdf . Acesso em 01 Out de 2015.
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