Bab II Fenol (1)

BAB II FENOL

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. (http://id.wikipedia.org/wiki/Fenol/04/10/2011)

Fenol ialah asam yang lebih kuat daripada alcohol terutama karena ion fenoksidanya distabilkan oleh resonansi. Muatan negat ive pada ion alkoksida terkonsentrasi pada atom oksigen, tetapi muatan negative pada ion fenoksida dapat didelikalisasi pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi.

Oleh karena ion fenoksida terstabilkan dengan cara ini, maka kesetimbangan untuk pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion alkoksida. Jadi, fenol merupakan asam yang lebih kuat daripada alkohol. (David J. Hart,2003)

Tata

Nama

Senyawa fenol (C6H5OH) adalah anggota paling sederhana dari golongan fenol. Anggota golongan fenol yang lain diberi nama dengan system IUPAC atau dengan nama trivial. Dalam contoh-contoh berikut yang ditulis di antara tanda kurung adalah nama trivial. Contoh :

(Drs. Parlan, M.Si, 2005)

Sifat-Sifat Fisika

 Fenol murni berbentuk kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan mempunyai sifat-sifat antiseptik.

 Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair    pada temperatur biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol.

Sifat-Sifat Kimia

 Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom Cnya sama , karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak  mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier.

 Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).

 Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk 2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat. (http://cha-farmasis.blogspot.com/04/10/2011)

Manfaat Fenol :

 Fenol dapat digunakan sebagai antiseptic  Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan  Fenol sebagai desinfektan  Sebagai bahan pembuatan pelarut  Sebagai bahan pembuat zat warna  Untuk bahan pengawet (http://hamonanganrsespanola.wordpress.com/04/10/2011) (http://www.scribd.com/doc

Pembuatan Fenol 1. Meleburnya garam natrium arilsulfat dengan NaOH Contoh : C6H5SO3  Na + 2NaOH natrium fenilsulfonat

C5ONa 6H

+ Na2SO3 + H2O natrium fenolat

2. Hidrolisis garam diazonium Contoh : +

C6H5 N2 HSO4 + H2O garam benzena diazonium hidrogensulfat

C6H5OH + N2 + H2SO4 fenol

3. Dengan proses dow Proses dow adalah satu proses sintesis fenol dalam skala industri yang menggunakan bahan dasar klorobenzena. 4. Dengan oksidasi kumena Pembuatan fenol melalui oksidasi kumena (isopropilbenzena) merupakan cara yang lazim digunakan dalam industri dewasa ini. Dengan oksidasi oleh udara, kumena diubah menjadi kumena hidroperoksida, yang selanjutnya dengan larutan asam dalam air diubah menjadi fenol dan aseton, melalui reaksi  penataan ulang. (Drs. Parlan, M.Si, 2005)

Oksidasi fenol sederhana menghasilkan campuran kompleks. kathekol (odihidroksibenzena) dan dihidrokuinon (p-dihidrosibenzena) segera dioksida oleh oksidator lemah seperti Ag- atau Fe+ menjadi senyawa dikarbonil yang disebut kuinon. oksidasi ini reversible, kuinon mudah direduksi kembali menjadi senyawa hidroksi. kuinon dan hidrokuinon tersubstitusi mempunyai peranan penting pada sistem transport dalam reaksi biologi. senyawa ini mengikuti reaksi interkonversi seluler dari Fe

3+

2+

menjadi Fe , reaksi yang diperlukan untuk penggunaan gas oksigen.

hidrokuinon juga digunakan dalam pencucian film fotografi untuk mereduksi ion  perak menjadi logam perak. (J. Fessenden,97)

  Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Bila benzena direaksikan dengan campuran HNO3 pekat dan H2SO4 pekat diperoleh hasil nitrobenzena. C6H6 + HNO3 pekat

C6H5 NO2 + H2O nitrobenzena

Fungsi H2SO4 pekat dalam reaksi ini adalah mempercepat pembentukan ion +

nitronium (NO2 ) yang merupakan spesies penyerang cincin benzena. (Drs. Parlan, M.Si, 2005)