Practicano.6-Obtención Del Ácido Benzoico Por Reactivo de Grignard

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas Departamento de Ingeniería Química Industrial Academia de Química Orgánica y Polímeros Laboratorio de Química de los rupos !uncionales Práctica "o#$

%O&'E"(I)" %O&'E"(I)" DEL *(IDO &E"+OI(O PO, ,EA('I-O DE ,I"A,D. Integrantes/ Chávez Hernández Benjamín Tonatiuh Magariño Castellano Carlos Daniel Mondragón López Marco lonso !a"ael Moran #$rez

rupo/ 0I-12

E3uipo/ $

Pro4esor5a6 &erenice 'ierrablanca udi7o !ec8a de Entrega/ 2 de Abril del 09:$ INDICE

!esumen%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%#ág& '

Marco Teórico Teórico %%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%% %%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%% %%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%% #ág&'

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas

()jetivos *enerales %%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%% #ág&+

()jetivos #articulares %%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%% pág&+

Materiales , M$todos %%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%% pág&-

!esultados %%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%% pág&.'

Discusión %%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%% pág&./

Conclusiones %%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%% pág&.0

!e"erencias %%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%% pág&.1

RESUMEN

2n esta práctica o)tuvimos el ácido )enzoico a partir del )romo)enceno , magnesio& Ca)e señalar 3ue para realizar la e4perimentación tuvimos 3ue usar el material sin 3ue tuviera humedad5 por lo cual la pro"esora metió un matraz )alón , un condensador a la estu"a para 3ue estuvieran secos lo mejor posi)le&

LA&O,A'O,IO DE Q;<=I(A DE LOS ,;POS !;"(IO"ALES

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Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas La e4perimentación inicio colocando en el matraz de "ondo plano magnesio metálico5 un cristal de ,odo , $ter anhídrido5 enseguida realizamos el mezclado con a,uda del agitador magn$tico& #osteriormente añadimos .&0 ml de la solución de )romo)enceno con lo cual comenzó a reaccionar espontáneamente vi$ndose un color )lanco espumoso los cual signi"ica)a 3ue la reacción tenia presencia de agua5 arruinando la reacción& #or lo cual tuvimos 3ue repetir todo el procedimiento ahora con más cuidado& 6na vez 3ue la solución cam)io de un color amarrillo a )lanco , "inalmente se tornara ca"$ agregamos 7&0 ml de la solución de )romo)enceno& #or separado5 colocamos hielo seco pulverizado en un vaso de precipitados5 enseguida agregamos la solución 3ue contenía el matraz de "ondo redondo& Despu$s añadimos una solución preparada con hielo , ácido clorhídrico .8. para despu$s pasar el contenido del vaso de precipitados a un em)udo de separación& Con todo esto se procede a e4traer el ácido )enzoico usando $ter etílico en el em)udo de separación esto lo logramos separando la capa acuosa de la et$rea5 lavando esta 9ltima con agua , una solución de hidró4ido de sodio al 0:; nuevamente pasamos esta solución al em)udo de separación , reci)iendo la capa in"erior a un vaso en un )año de hielo añadiendo posteriormente otro poco de ácido clorhídrico&
MARCO TEORICO =cidos Car)o4ílicos8


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Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas  la com)inación de un grupo car)onilo , un hidro4ilo en el mismo átomo de car)ono se le conoce como grupo car)o4ilo& Los compuestos 3ue contienen el grupo car)o4ilo son claramente ácidos , se les llama ácidos car)o4ílicos&

Los ácidos car)o4l.icos se clasi"ican de acuerdo con el sustitu,ente enlazado al grupo car)o4ilo& 6n ácido ali"ático tiene un grupo al3uilo enlazado al grupo car)o4ilo , un ácido aromático tiene un grupo arilo& 2l ácido más sencillo es el ácido f6nnico, con un átomo de hidrógeno enlazado al grupo car)o4ilo& Los ácidos grasos son ácidos ali"áticos de cadena larga derivados de la hidrólisis de las grasas , de los aceites&

6n ácido car)o4ílico dona protones por medio de la ruptura heterolítica del enlace (%H ácido para dar un protón , un l>n car)o4ilato&

?íntesis de =cidos Car)o4ílicos& Los ácidos car)o4ílicos pueden prepararse utilizando los siguientes m$todos8 @ (4idación de al3uil)encenos8 Los ácidos car)o4ílicos pueden o)tenerse a partir de )encenos sustituidos con grupos al3uilo por o4idación con permanganato de potasio o dicromato de sodio&


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@ (4idación de alcoholes primarios8 Los ácidos car)o4ílicos pueden o)tenerse por o4idación de alcoholes primarios& Como reactivos puede utilizarse el o4idante de Aones5 permanganato de potasio5 dicromato de sodio&&&&&&

@ (4idación de al3uenos8 La ruptura o4idativa de al3uenos con o4idantes como permanganato de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos car)o4ílicos cuando el al3ueno tenga un hidrógeno so)re el car)ono sp & 2n ausencia de hidrógeno se "orman cetonas5 , los al3uenos terminales producen


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Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas dió4ido

de

car)ono&

@ (rganometálicos con C( 8 Los reactivos de *rignard (rganometálicos de magnesio reaccionan con dió4ido de car)ono para "ormar las sales de los ácidos car)o4ílicos& 6na hidrólisis ácida posterior permite la conversión de estas sales en el correspondiente ácido& c

@ Hidrólisis de nitrilos8 Los haloalcanos primarios , secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos ?E  para "ormar nitrilos& La hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos car)o4ílicos& De)en emplearse haloalcanos con un car)ono menos 3ue el ácido 3ue se desea o)tener&

La hidrólisis del nitrilo puede realizase en medio )ásico5 generando un car)o4ilato 3ue se protona en una etapa de acumulación& LA&O,A'O,IO DE Q;<=I(A DE LOS ,;POS !;"(IO"ALES

Página $


2l ácido )enzoico se produce industrialmente por la o4idación del tolueno con permanganato de potasio5 ácido nítrico u otros o4idantes "uertes C

COOH

HNO3

'OL;E"

Acido

OBJETIVOS GENERALES F ()tener el ácido )enzoico mediante la car)onatación del reactivo de *rignard& F #reparar el reactivo de *rignard& F plicar este reactivo para la o)tención de otro acido car)o4ílico& F nalizar e interpretar las etapas de la reacción de *rignard en el desarrollo de la práctica& F Gdenti"icar mediante prue)as especí"icas el producto o)tenido&

OBJETIVOS PARTICULARES F 2sta)lecer la importancia del estudio del ácido )enzoico en la 3uímica orgánica5 con respecto a su o)tención& F Conocer las aplicaciones del ácido )enzoico a nivel industrial& LA&O,A'O,IO DE Q;<=I(A DE LOS ,;POS !;"(IO"ALES

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Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas F 2sta)lecer la importancia del ácido )enzoico mediante la síntesis del reactivo de *rignard& F 2jempli"icar el estudio de la síntesis del reactivo de *rignard& F ()tener el ácido )enzoico& F Conocer los tipos de reacciones 3ue se presentan durante el desarrollo de la síntesis&

MATERIALES Y MÉTODOS



.



'

Materiales , e3uipos utilizados en la práctica

NOMBRE MATERIAL Matraz "ondo plano

REPRESENTACION

Condensador

Termómetro


Página @

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas /

2m)udo

0

aso de precipitado

1

idrio de reloj

+

#apel "iltro

-

#arrilla de agitación magn$tica


Página 

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas I

gitador de vidrio

.7

#ro)eta

..

#ipeta

.

gitador magn$tico



Lista de reactivos utilizados , sus propiedades


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Compue sto

PM g/m ol

ρ g/ml

 M*E2?G

/&'. 

.&+'-

(

2

3

4

H(D!(JG D( D2 ?(DG(

CGD( CL(!HGD !GC(

OT2! 2TPLGC(

/7&7. gKmol

'1&/1 gKmol

+/&. gKmol

&.' gKml 0 C

PEB °C

..77 10.

.'-C a +17 mm de Hg

.5.-I soluc /-  ión C '-: NgKm'

7&+7gKml

PFUS °C

'/&0 .C

'.-& / C

Solubili dad

Toxicid ad

(orrosi voB causa irritaciC n 2l ?olu)le en hidró4id agua5 o de alcoholes sodio es , glicerol5 irritante insolu)le , en corrosiv acetona , o de los $ter tejidos

Gnsolu)le en agua5 solu)le en $ter

%1  ?olu)le en C agua

?ustanci a mu, to4ica

solu)le en etanol5 )enceno , acetona

#or ingestión , anest$si co por inhalació n&

7&+. '+ C

Peligrosi dad

: >

9

1 0

:

METDOLOGIA


Página ::

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas Montamos el e3uipo usando un matraz de "ondo plano , un condensador previamente secados& #reparación de reactivos Colocar en un matraz de "ondo redondo 7&0 g de magnesio metálico5 un cristal de ,odo , &0 ml de $ter etílico& Mezclar el contenido de matraz usando un agitador magn$tico , una parrilla&

*rignard&

ñadir al matraz una solución de )romo)enceno5 primeramente .&0 ml de la solución hasta 3ue la solución pase de un color amarillo a uno )lanco5 cuando se encuentre ca"$ añadir 7&0 ml de la solución de )romo)enceno , dejar reposar durante .0 minutos5 Mantener la agitación hasta la disolución del magnesio& Car)onatación del reactivo de *rignard& Colocar en un vaso de precipitados &0 de C(  solido hielo seco& aciar el contenido del matraz al vaso de precipitados , mezclar hasta 3ue todo el C( ha,a reaccionado& Hidrolisis del complejo órgano magnesiano& gregar en un vaso de precipitados .&0 g de hielo ñadir al vaso  ml de una solución de HCl .8. en volumen , agitar hasta o)tener una solución , vaciarla a la solución 3ue contenía el reactivo de *ringnard&

?eparación del #roducto& LA&O,A'O,IO DE Q;<=I(A DE LOS ,;POS !;"(IO"ALES

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Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas Trans"erir el contenido del vaso de precipitados a un em)udo de separación , añadir 1&' ml de $ter etílico& Mezclar )ien , depositar la capa li3uida a un vaso precipitados5 hacer dos lavados con &0 ml de H(

de

Bañar la capa et$rea 3ue 3uedo en el em)udo con 1&' ml de una solución de Ea(H al 0: pesoKvolumen& Mezclar )ien el contenido del matraz , capa li3uida a un vaso de precipitados )año de hielo&

reci)ir la en un

ñadir  ml de la solución de HCl .8. al vaso )año de hielo&

en

el

#asar la solución con los cristales por un papel "iltro usando un em)udo&

RESULTADOS !eacción8

Cálculo del Rec!"#o L"$"!%!e & Rec!"#o e% E'ce(o) M*+ , 7&0g. molK /&'.g Q 7&7.7-mol B-o$o.e%ce%o , .&07gKml.&0ml.mol Q &/g CO2 , &0g. molK //g Q 7&701-.mol


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!eactivo Limitante8 M*+ !eactivo en 24ceso8 B-o$o.e%ce%o

*r de ácido )enzoico *rQ &/0 gr de )romo )encenoF.&.' gr de ácido )enzoicoK.0+&7. gr de )romo )encenoQ .&+//' gr de ácido )enzoico *r cristales de ácido )enzoicoQ gr papel "iltro R cristales % gr papel "iltroQ gr Cristales de ácido )enzoicoQ 7&-'%7&+7gQ7&.'g !endimiento8 :!Q *r prácticoK*r teóricoF.77 :!Q7&.'K.&+/g F.77 Q+&/+:

DISCUSION Durante la realización de la práctica discutimos 3ue al inicio no5 nos percatamos 3ue nuestro material tenia rastros de humedad por lo tanto la reacción no se llevó satis"actoria mente como los demás e3uipos5 teniendo así 3ue repetir la primera parte de la e4perimentación con más cuidado& 6na vez 3ue ,a ha)íamos mezclado el )romo )enceno con el reactivo de *ringnard suponemos 3ue lo primero 3ue separamos "ue el )encillo con un radical Br%Mg 3ue 3uedo en la "ase orgánica5 la "ase acuosa tenia $ter etílico ,a 3ue al mezclar al "inal este "ue menos denso 3ue la "ase acuosa5 , se "orma el )i"enilo 3ue se o)tiene de la reacción del )romo )enceno sin reaccionar , el )romuro de "enilmagnesio5 este se elimina al agregar el agua ,a 3ue el ácido )enzoico no es solu)le en agua 5, el )romuro de "enilmagnesio al agregar agua "orma (H 3ue se o4ida , luego "orma el ácido )enzoico& l "inal al "iltrar , hacer el cho3ue t$rmico5 esto para poder o)tener cristales más grandes el ácido )enzoico es color )lanco , de olor ligero , "ue )astante la cantidad 3ue se o)tuvo podemos decir 3ue la reacción tuvo una )uena e"iciencia&


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Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas CONCLUCION) l terminar la práctica concluimos satis"actoriamente los o)jetivos planteados 3ue "ueron la o)tención del ácido )enzoico por el m$todo de car)onatación de un reactivo de *ringnard a partir de )romo)enceno , el conocimiento de las condiciones de operación durante la síntesis del ácido en cuestión& ?e esta)leció la importancia del estudio del ácido )enzoico dentro de la 3uímica (rgánica5 respecto a los di"erentes m$todos 3ue se emplean para su o)tención& ?e conocieron las diversas aplicaciones 3ue tiene el ácido )enzoico en la Gndustria5 principalmente como conservador de alimentos5 de igual manera se conoció 3ue este se encuentra presente tam)i$n en estado natural5 en algunas "rutas , verduras& ?e esta)leció la importancia de la síntesis del reactivo *rignard para la o)tención del ácido )enzoico5 pues en esta e4perimentación se tuvieron 3ue manejar diversas condiciones& ?e o)tuvo el ácido )enzoico5 aun3ue en cantidad mínima& Durante el desarrollo de la práctica se identi"icaron varias reacciones 3ue se presentaron como la hidrólisis o la car)onatación5 esto gracias a los indicios de reacción& ?e utilizaron materiales con los cuales ,a se está "amiliarizado tra)ajar aun3ue con la e4cepción de 3ue en esta práctica tenían 3ue estar estrictamente en condiciones anhidras5 lo cual nos "alló inicialmente teniendo 3ue repetir de nuevo parte de la e4perimentación& Mondragón López Marco lonso

!a"ael Moran #$rez

Chávez Hernández Benjamín Tonatiuh

Magariño castellano Carlos Daniel


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Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas RE/ERENCIAS

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*5 C& D& 77/& Suímica (rgánica GG ./.'& ./ de Marzo del 7.15 6EM& ?itio e)8 http8KKdepa&"3uim&unam&m4Kam,dKarchiveroKmanualpracticas'I%/.7.'% ?andovalU'/7'&pd"

Heliodoro Hernández Luna 7.7& Grupos funcionales 1 págs& ./0% .0I& M$4ico8 coleccion general& ?intesis de acidos car)o4ilicos . ()tenido de Suímicaorgánica&org http8KK&3uimicaorganica&orgKacidos%car)o4ilicosK.0+%sintesis%de% acidos%car)o4ilicos&html


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Practicano.6-Obtención Del Ácido Benzoico Por Reactivo de Grignard

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