Reactivo de Grignard

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS PROCESO PLAN CURRICULAR CONTENIDO DEL INFORME DE LABORATORIO Código: FCQ-P05-F06; Versión: 01; Fecha: 15 de febrero de 2018

CONTENIDO DEL INFORME DE LABORATORIO LABORATORIO Asignatra: &'"ero de de (r (r$ctica: Fecha de rea)i+ación: %ntegr %ntegran antes tes  3r( 3r(o o &,: &,:

Q!"ica #rg$nica #rg$nica % NOTA NOTA Pr$ctica Fi Fina) de de) *e *e"ise"estre 2, *.%/./ Fecha de entrega: 15  02  2018 3r(o 3r(o 4 1 Andrad Andrade e A)ea A)eande nderr - ena ena7id 7ides es And And - a"ba a"ba 9i))i 9i))ia" a"

Título: Título: eacti7o de 3rignard (re(aración de) reacti7o de 3rignard a (artir de) bro"o (ro(ano Resumen sta (r$ctica se desarro))ó (ara consegir reacti7o de 3rignard a (artir de )i"adras de "agnesio con n crista) de odo en na "e+c)a de as de7e)o(ed to obtain 3rignard reagent fro" "agnesi" fi)ings >ith a crsta) of iodine in a "itre of anhdros ether and bro"ine (ro(ane >here it >as ?e(t nder constant agitation for 60 "intes nder ether at"os(here and >ith tota)) dr instr"ents this reagent is 7er sensiti7e >ith >ater and ogen becase >hen it co"es into contact >ith the" tends to deco"(ose after ha7ing obtained the reagent it >as identified >ith ben+a)dehde ben+a)dehde casing an eother"ic res(onse indicating that the 3rignard reagent obtained >as sccessf) becase its se generates nsa) reactions is i"(ortant in the organic snthesis as >e)) as in the co"(onds sed in "edicine to obtain organo"eta))ic co"(onds >ith a(()ication to "a)ignant t"ors #e$%o&s: #rgano"eta))ic #rgano"eta))ic Anhdros en+a)dehde en+a)dehde /nthesis Ob'et(!os: )eneal: /inteti+ /inteti+ar ar e) bro"ro bro"ro de (ro(i) (ro(i) "agnesio "agnesio a (artir (artir de )i"adras )i"adras de "agnesio "agnesio
  

,-

Into&u""(.n:

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@os reacti7os de 3rignard son co"(estos =e est$n for"ados (or na (arte org$nica  otra "et$)ica se (re(aran a (artir de n ha)ogenro de a)=i)o  "agnesio en
AB

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�ter o

1

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0*F

A

Para )os reacti7os de 3rignard e) i"(edi"ento est
Meto&olo0ía: /-,- Mate(ales $ E1u(*os:  

        

P)ancha a)ón de 500 ") a)ón de 250 ") Ada(tador (ara ter"ó"etro er"ó"etro Agitador "agn
          

Probeta de 100 ") Pin+as  ne+ Cabe+a de desti)ación A)argadera .angeras a)ón de  bocas "bdo de adición Co(a ta(ón A)godón "bdo de decantación Vidrio re)o

/-/- Reactivos: Rea"t(!o Gcido s)f'rico

Con"enta"(.n H5 I HJ K

Ma"a "ome"(al .erc?

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Gcido bro"h!drico Pro(ano) Crista)es de odo Crista)es de sodio Crista)es de ben+ofenona Aga desti)ada @i"adra de "agnesio Carbonato de ca)cio Nter icarbonato de sodio

LJK H8K -

.erc? Fisher /cientific Casa de) Q!"ico .erc? Ma"biPhar"a .erc? .erc?

/-2- Po"e&(m(ento: @a s!ntesis inició con )a (re(aración de) ha)ro en este caso bro"o (ro(ano donde se co)ocó JL81 ") de (ro(ano) segido de 266 ") de $cido s)f'rico  fina)"ente 6J5 ") de $cido bro"h!drico dentro de) ba)ón de 500 ") a) ser na reacción eot
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Fina)"ente (ara identificar =e )a s!ntesis fe n <ito se etrao 10 ") de) reacti7o de 3rignard  se co)ocó en n ba)ón 15 ") de ben+a)deh!do siendo na reacción eot
Tabla de productos esperados de la síntesis del bromo propano. Producto

Volumen (ml)

Densidad (g/cm3 )

Temperatura teórico (°C)

Propanol

Ta3as

4-54/

67

Bromo propano

84

,-29

7,

Ácido bromhídrico

Ta3as

,-9

,//

Ácido sulfúrico

Ta3as

,-58

227

Éter n-propílico

Ta3as

4-7

55  64

Propeno

Ta3as

4-44,5,

de

ebullición

87-; Autoes: An&a&e A-< Bena!(&es A-< Tamba =-

Tabla de productos sintetizados para la formación del reactivo de rignard. Producto

Volumen (ml)

Bromo propano

L0

Éter anhidro

80 Autoes: An&a&e A-< Bena!(&es A-< Tamba =-

Tabla &e "ant(&a& &e ea"t(!os ut(l(3a&os *aa la síntes(s del reactivo de

rignard. Producto

Cantidad

Bromo propano

L0 ") sado 20 ")

Éter anhidro

80 ")

Magnesio

55 g

Yodo

1 crista)

Carbonato de calcio

50 g

Sodio

12 crista)es

Propanol

JL81 ")

Ácido sulfúrico

266 ") I 50 ")

Ácido bromhídrico

6J5 ")

Agua destilada

150 ") I L0 ")

Benofenona

1 crista)

Bicarbonato de sodio

15 g

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Benaldehído

15 ") Autoes: An&a&e A-< Bena!(&es A-< Tamba =-

E"ua"(.n &e la +oma"(.n &el bomo *o*ano-

#*

E"ua"(.n &e la +oma"(.n &el ea"t(!o &e )(0na&-

r.g

C>l"ulos *aa &etem(na la "ant(&a& &e ea"t(!o a usa Po*anol:

?"(&o sul+@("o:

?"(&o bomí&("o:

Ma0nes(o:

8- An>l(s(s &e esulta&os:

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FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS PROCESO PLAN CURRICULAR CONTENIDO DEL INFORME DE LABORATORIO Código: FCQ-P05-F06; Versión: 01; Fecha: 15 de febrero de 2018 



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@a s!ntesis de co"(estos organo"et$)icos co"o nos "enciona %neichen eige e) c"()i"iento de ciertas condiciones a)gnas de estas son: aE e) sstrato a sarse Dha)ro de a)=i)oE no debe contener otros gr(os fnciona)es reacti7os a) organo"et$)ico ta)es co"o CR# -#* o a"inas D1a o 2aE bE /e re=ieren condiciones anhidras  (or esta ra+ón es reco"endab)e sar so)7entes co"o *F o t 2#  cE /e rea)i+a en at"osfera inertes  as! e7itar ca)=ier reacción de) organo"et$)ico con ciertos gases contenidos en e) aire co"o e) # 2 o C#2S eniendo en centa todas )as eigencias =e e) "is d$ndo)e estabi)idad a) reacti7o 3rignardS D.ina 201LE @a (re(aración neta de) reacti7o de 3rignard se (rocede (or ca)enta"iento de crista)es de "agnesio  crista)es de iodo este (rocedi"iento (er"ite )a sb)i"ación de odo donde e) co)or 7io)eta de )os 7a(ores de odo i"(regnan a )os crista)es de "agnesio este "ecanis"o "antiene )a s(erficie de "agnesio acti7aS e) (roceso ter"ina a) desa(arecer )a co)oración 7io)eta e) diso)7ente
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se obtiene n a)coho) secndario esto =iere decir =e e) reacti7o es efecti7o D.
1 Tebido a )as caracter!sticas es(ecia)es =e (resenta en )a s!ntesis de) reacti7o de 3rignard co"o )a inter7ención de) "agnesio "et$)ico en e) seno de )a reacción se tiene )a certe+a =e e) reacti7o se for"ó de na "anera " adecada "ediante )a e(eri"entación de )a s!ntesis s reacción est$ estab)ecida con co"(estos carbon!)icos a =e e) en)ace entre C-.g es " (o)ar a =e e) carbono es n e)e"ento con na e)ectronegati7idad a)ta en co"(aración con e) .g =e es " e)ectro(ositi7o 2 @a identificación de) reacti7o de 3rignard se ha debido a )a reacción de obtención de a)coho)es )os ca)es (eden ser (ri"arios secndarios  terciarios esto de(ende de) gr(o carboni)o =e se ti)ice en este caso fe n ben+a)deh!do e) ca) nos (er"ite obtener n a)coho) secndario e) ca) confir"a =e e) reacti7o de 3rignard es e) idea) (ara (oder a()icar en esta s!ntesis  @a obtención de) bro"o (ro(ano e) ca) es n ha)ro (ri"ario se debe a) "ecanis"o de reacción de sstitción nc)eof!)ica /&2S (resentando n estado de transición e) ca) "ientras sa)e e) gr(o #* entra in"ediata"ente e) r- ) rendi"iento dis"ine en a)coho)es (ri"arios e) (ro(ano) a) ser n a)coho) (ri"ario reacciona con $cido bro"h!drico en n "edio acido (er"itiendo =e baen )as condiciones necesarias (ara fa7orecer e) e=i)ibrio L @os ca"bios f!sicos (resente en e) secado de)




.artine+ @ D0J de 0H de 2012E Browse Top Colleges & ni!ersities ec(erado e) 11 de 02 de 2018 de #btención de fnciones oigenadas a (artir de eacti7os de 3rignard  estdio de ss "ecanis"os de reacción: htt(:>>>bdigita)na)edcoJ1H2AC%V#/UTU3%3&AT(df %neichen M D1L de 0L de 2010E "#V$%#D'D #" B*+#V'%  ec(erado e) 11 de 02 de 2018 de /!ntesis  caracteri+ación de reacti7os de 3rignard =ira)es: htt(:15HH08055tesis0001LJH22(df

!"nez# A. $%& de Octubre de %'()*. Acerca de nosotros: Universidad Nacional de Colombia. Recuperado el (% de +ebrero de %'(,# de sitio -eb de ibioteca /igital 0NA1: 2ttp:33---.bdigital.unal.edu.co34&(53%3R6A7T89O;/6;R8NAR/.pdf

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FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS PROCESO PLAN CURRICULAR CONTENIDO DEL INFORME DE LABORATORIO Código: FCQ-P05-F06; Versión: 01; Fecha: 15 de febrero de 2018 

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!ina# A. $%( de g?ft3documents3tema().pdf andoval# 7. $%4 de Abril de %'('*. Acerca de nosotros: Universidad Iberoamericana . Recuperado el (% de +ebrero de %'(,# de sitio -eb de iblioteca 0niversidad 8beroamericana: 2ttp:33---.bib.uia.m@3gsdl3docdig3didactic38ng7ienciasuimicas3l?oa'('.pdf

4. Aneos:

+igura B(: Reactivos para preparar el 2aluro.

+igura B%: Adición del propanol en el balón de )'' ml.

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+igura B=: Adición del ácido brom2ídrico en el balón de )'' ml.

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+igura B): 6?uipo de destilación para sintetizar el 2aluro.

+igura BC: Daluro recolectado en un sistema acuoso.

+igura B4: Daluro listo para realizar los lavados.

+igura B,: Daluro con ácido sulfErico para realizar lavado.

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+igura B5: Daluro con solución de bicarbonato de sodio para lavados.

+igura B(': ecado de "ter para sintetizar el reactivo de rignard.

+igura B((: Fter semi an2idro.

+igura B(%: Fter semi an2idro siendo destilado.

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+igura B(&: !agnesio en el balón de tres bocas.

+igura B(=: !agnesio reaccionando con el Godo al ser calentado en el balón.

+igura B(): !agnesio reaccionando con el "ter en el balón de tres bocas.

+igura B(C: romuro de propil magnesio G bromo propano envasados.

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Reactivo de Grignard

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