Reactivo de Fehling El reactivo de Fehling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores reductores.. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:
Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, destilada, hasta 1.000 ml. Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solución de hidróxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml.
Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II). El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído.. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de aldehído cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor. Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona cetona)) puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un falso positivo. Al reaccionar con monosacáridos monosacáridos,, se torna verdoso; si lo hace con disacáridos disacáridos,, toma el color del ladrillo.. ladrillo http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling Reacciones de TOLLENS y de FEHLING Propiedades físicas de aldehídos y cetonas Aldehídos y cetonas constituyen sendas series homólogas, en las que se destacan estas propiedades físicas:
El metanal es el único aldehído en estado gaseoso. Los siguientes compuestos, hasta C11 , son líquidos incoloros, de densidad menor que el agua. Con altos pesos moleculares, son sólidos. El olor del metanal es muy irritante, causa lagrimeo. Otros aldehídos t cetonas tienen fragancias agradables: el etanal huele a manzanas. Los tres primeros aldehídos, así como la propanona, se disuelven en agua en cualquier proporción. Es que la polarización del grupo carbonilo permite entablar enlaces de hidrógeno con el agua. La propanona -acetona- es un excelente disolvente disolvente de acetileno, aceites y grasas, celuloide, etc. La solución al 40%, aproximadamente, aproximadamente, de metanal en agua, se comercializa bajo el nombre de formol. El formol, como es antiséptico y coagula los prótidos sirve para la conservación conservación de piezas anatómicas. La acetona es muy volátil: P.E.=56°C, a 1 atm.
Su obtención: Las propiedades de una función son aprovechables para obtener sus funciones derivadas. Un método general para la preparación de aldehídos y cetonas se basa en la oxidación de alcoholes. La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído. Y las cetonas resultan de la oxidación de alcoholes secundarios. secundarios. Reacciones de oxidación En presencia de oxidantes suaves, y aún al aire, los aldehídos se oxidan con facilidad, debido a la existencia del hidrógeno en su grupo funcional (R - C= O). H Por oxidación, se transforman en ácidos de igual número de átomos de carbono: CH3 - C = O + (O) ------ CH3 - C = O H OH Etanal Etanoico Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales (R - C - R), son muchos menos oxidables y requieren oxidantes fuertes, como el O permanganato de potasio (KmnO4) en medio ácido. Sufren la rotura de la cadena hidrocarbonada, dando lugar a la formación de ácidos de menor número de átomo de carbono: CH3 - C - CH3 3 (O) > H - C - OH + CH3 - C - OH OOO Por la facilidad con que tiene lugar la oxidación de los aldehídos, éstos resultan compuestos más reductores que las cetonas y esta propiedad permite distinguirlos. Para el reconocimiento de los aldehídos se usan oxidantes muy suaves. Los reactivos más importantes para este propósito son: a) REACTIVO DE TOLLENS b) TOLLENS b) REACTIVO DE FEHLING
REACCIÓN DE TOLLENS:
El reactivo se prepara por adición de hidróxido de amonio a una solución de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidróxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata diamino), que reacciona con el aldehído. La reacción esquematizada puede representarse: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O H +1 O 0
Su obtención: Las propiedades de una función son aprovechables para obtener sus funciones derivadas. Un método general para la preparación de aldehídos y cetonas se basa en la oxidación de alcoholes. La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído. Y las cetonas resultan de la oxidación de alcoholes secundarios. secundarios. Reacciones de oxidación En presencia de oxidantes suaves, y aún al aire, los aldehídos se oxidan con facilidad, debido a la existencia del hidrógeno en su grupo funcional (R - C= O). H Por oxidación, se transforman en ácidos de igual número de átomos de carbono: CH3 - C = O + (O) ------ CH3 - C = O H OH Etanal Etanoico Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales (R - C - R), son muchos menos oxidables y requieren oxidantes fuertes, como el O permanganato de potasio (KmnO4) en medio ácido. Sufren la rotura de la cadena hidrocarbonada, dando lugar a la formación de ácidos de menor número de átomo de carbono: CH3 - C - CH3 3 (O) > H - C - OH + CH3 - C - OH OOO Por la facilidad con que tiene lugar la oxidación de los aldehídos, éstos resultan compuestos más reductores que las cetonas y esta propiedad permite distinguirlos. Para el reconocimiento de los aldehídos se usan oxidantes muy suaves. Los reactivos más importantes para este propósito son: a) REACTIVO DE TOLLENS b) TOLLENS b) REACTIVO DE FEHLING
REACCIÓN DE TOLLENS:
El reactivo se prepara por adición de hidróxido de amonio a una solución de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidróxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata diamino), que reacciona con el aldehído. La reacción esquematizada puede representarse: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O H +1 O 0
SE REDUCE El agente oxidante es el ion Ag+1 . Esta reacción provocada sobre la superficie de un cristal, permite la formación de una capa de plata metálica que convierte la lámina de cristal en un espejo.
REACCIÓN DE FELHING
El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solución de sulfato cúprico; la segunda , de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette). S eignette). Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. Agregando un aldehído y calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O). La reacción, en forma f orma simplificada, puede representarse representarse así: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O H O+2 +1 SE REDUCE Las cetonas no dan esta reacción. Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehído, reaparece el color rojo- violáceo. Las cetonas no dan esta reacción, por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos. EXPERIENCIAS
OBJETIVOS:
Reconocimiento Reconocimiento de aldehídos y cetonas.
MATERIALES:
TUBOS DE ENSAYO.
UN MECHERO.
TELA METÁLICA.
VASO DE PRECIPITADO.
DROGAS.
GRADILLA (PARA LOS TUBOS DE ENSAYO).
DROGAS:
FORMOL (metanal; solución del 40% de metanal en agua).
PROPANONA (acetona).
REACTIVO DE TOLLENS (nitrato de plata).
REACTIVO DE FEHLING (a y b; a: sulfato cúprico; b: hidróxido de sodio y potasio).
ECUACIONES:
REACCIÓN DE FEHLING: REACCIÓ DE TOLLENS: Procedimiento de reacción de TOLLENS: Primero colocamos agua en un vaso y lo pusimos a calentar con la ayuda de un sostén de hierro y una tela metálica. Pusimos a calentar el agua baño María sobre el mechero. Tomamos dos tubos y colocamos un aldehído y una cetona, en cada probeta. En la del aldehído introdujimos: formol (que es un metanal) y reactivo de Tollens, que es nitrato de plata amoniacal. Y en el de la cetona pusimos acetona (propanona) y también reactivo de plata amoniacal. En el primer tubo, colocar las drogas pudimos observar que la mezcla se puso de color verde. Cuando le dimos calor, esta mezcla se tornó de color negra, y con olor muy irritante. Luego se puso de color gris-verdoso y notamos que en un costado del tubo comenzaron a formarse pequeños pedazos de espejo de plata. Ag+__________Ag0 OO H-C _________ H-C H OH En cambio en el segundo tubo, la solución empieza a burbujear, pero sin ningún cambio de color. Esperamos un tiempo más y la mezcla se puso de color rosa. Y luego de otro período , esta se puso de color negro. Cambió de color, pero eso no quiere decir que haya reaccionado, dado que no se formó espejo de plata. Entonces podemos sacar como conclusión que el reactivo de TOLLENS solo reacciona con los aldehídos, ya que obtuvimos esos pequeños pedacitos de espejo de plata depositados en el tubo.
Procedimiento de reacción de FEHLING Tomamos dos tubos de ensayo; en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con reactivos Fehling a y b, que son sulfato cúprico e hidróxido de sodio y potasio, respectivamente. Y en el otro tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer probeta también colocamos los reactivos Fehling. El reactivo Fehling a (sulfato cúprico) posee un color celes y el reactivos b (hidróxido de sodio y potasio, como dije anteriormente) tiene un color transparente, pero cuando estos dos reactivos están juntos componen un color azul oscuro. En la probeta de la cetona, la acetona ni siquiera se mezcla con el reactivo Fehling. Pusimos a calentar todo a baño María.. En este mismo tubo de ensayo el líquido comienza a burbujear. Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono
azulado. La acetona se evapora hasta que desaparece dado que su punto de ebullición es mucho menos que el de Fehling (el punto de ebullición de este reactivo es igual al del agua). En cambio, en el tubo del formol, a medida que le vamos dando calor, esta sustancia comienza a aclarase de a poquito. Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone más blancuzco. Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre (óxido cuproso). El resto del concentrado se aclara cada vez más. Finalmente queda de color celeste muy transparente. Esta reacción sólo es positiva con formol, debido a la obtención y el producto que obtuvimos.
Cu2+------------- Cu2O OO H-C -H ------- H-C OH (ácido matanoico)
http://html.rincondelvago.com/reacciones-de-tollens-y-de-fehling.html
Fecha: 19 de Septiembre del 2005 2. TITULO DE LA PRÁCTICA. Identificación De Aldehídos Y Cetonas. 3. INTRODUCCIÓN En el curso de química orgánica, teóricamente se manejan muchas reacciones, las cuales son el centro de manejo de esta asignatura. En esta practica se manejaran características que rodean o que poseen los aldehídos y las cetonas, las cuales sé varan o saldrán a relucir al ponerlos a reaccionar con compuestos que hacen evidente estas propiedades. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo, pero diferenciándose por la presencia de radicales, en el caso de las cetonas un el radical es un grupo alquilico o arílico y en los aldehídos se encuentra el hidrógeno.
Para los aldehídos
Para las cetonas 4. OBJETIVOS 4.1 Objetivo General. Identificar mediante reacciones químicas los aldehídos y las cetonas, y así poder suministrar un criterio valioso para la identificación del aldehído o la cetona que se analiza.
4.2 Objetivos Específicos.
Identificar algunas de las propiedades físicas de los aldehídos y las cetonas como lo es el color. Comprobar experimentalmente las reacciones de los grupos que contienen el grupo carbonilo.
5. REACTIVOS. Los reactivos necesarios para esta práctica fueron: Acetaldehído, benzaldehido, butanona, solución de 2.4-fenilhidrazina, solución de fehling (A + B), solución de tollens, solución de lugol, solución de hidróxido de sodio, solución de amonio, solución de nitrato de plata, solución de nitropusiato de sodio y amoniaco. ETANAL O Acetaldehído Otros nombres: Aldehído acético o Etil aldehído C2H4O/CH3CHO Masa molecular: 44.1 Líquido incoloro y volátil, con un penetrante olor a frutas. Es importante como intermedio en la fabricación de numerosos productos químicos, medicamentos y plásticos, incluidos el ácido etanoico (ácido acético), el butanol (alcohol butílico), el tricloroetanal (cloral) y la piridina. El acetaldehído es miscible (mezclable) con el agua y con la mayoría de los disolventes orgánicos comunes, y se fabrica por oxidación del eteno (etileno) y del etanol (alcohol etílico), o por la combinación de agua y etino (acetileno). El etanol tiene un punto de fusión de -123,5 °C. Punto de ebullición de 20,8 °C Densidad de 0,778 g/ml a 20 °C. Solubilidad en agua: miscible Presión de vapor, kPa a 20°C: 101 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.5 Punto de inflamación: -38 ºC c.c. Temperatura de autoignición: 185°C Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 4-60 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0.63 BENZALDEHIDO Aldehído benzoico Aceite sintético de almendras amargas C6H5CHO Masa molecular: 106.1 Líquido entre incoloro y amarillo viscoso, de olor característico. La sustancia puede formar peróxidos explosivos en condiciones especiales. Reacciona violentamente con oxidantes, aluminio, hierro, bases y fenol, originando peligro de incendio y explosión. Puede autoignitar si es absorbido mediante un material combustible con una amplia superficie. Punto de ebullición: 179°C Punto de fusión: -26°C Densidad relativa (agua = 1): 1.05 Solubilidad en agua, g/100 mL: Escasa. Presión de vapor, Pa a 26°C: 130.
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.65 Punto de inflamación: 62°C Temperatura de autoignición: 190°C Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.4-13.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 1.48 BUTANONA Metiletilcetona 2-Butanona CH3COC2H5 Masa molecular: 72.1 Líquido incoloro, de olor característico. El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignición en punto distante. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes y ácidos inorgánicos, originando peligro de incendio. Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante rápidamente una concentración nociva en el aire. Punto de ebullición: 80°C Punto de fusión: -86°C Densidad relativa (agua = 1): 0.8 Solubilidad en agua, g/100 mL a 20°C: 29 Presión de vapor, kPa a 20°C: 10.5 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.41 Punto de inflamación: -9°C (c.c.) Temperatura de autoignición: 505°C Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.8-11.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow: 0.29 Reactivo de Fehling: disolución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. Sirve para demostrar la presencia de glucosa en la orina. El reactivo de Fehling consiste en dos disoluciones acuosas, una de sulfato de cobre (II) y otra de hidróxido de sodio y tartrato de sodio y potasio, que se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II). El ensayo con el reactivo de Fehling se funda en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor. Amoníaco, gas de olor picante, incoloro, de fórmula NH3, muy soluble en agua. Una disolución acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C, y un 30% a temperatura ambiente. Disuelto en agua, el amoníaco se convierte en hidróxido de amonio, NH4OH, de marcado carácter básico y similar en su comportamiento químico a los hidróxidos de los metales alcalinos. Es un gas de olor picante, incoloro, de fórmula NH3, muy soluble en agua. Una disolución acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C, y un 30% a temperatura ambiente. Disuelto en agua, el amoníaco se convierte en hidróxido de amonio, NH4OH, de marcado carácter básico y similar en su comportamiento químico a los hidróxidos de los metales alcalinos.
Permanganatos son las sales del ácido permanganésico HMnO4. Se trata de sustancias de un intenso color violeta y alto poder oxidante que contienen el anión MnO4- y por lo tanto el manganeso en su mayor estado de oxidación +VII El permanganato potásico se utiliza como oxidante en diversos procesos técnicos. Por ejemplo se aprovecha para oxidar el grupo metilo del ácido o-metilclorosulfónico a carboxilato en la síntesis de la sacarina. En el tratamiento de las aguas residuales a veces se añade permanganato como desinfectante, oxidante y para ayudar a la floculación. En medicina se utiliza a veces una disolución diluida como desinfectante bucal o dermal. Lugol. Es una solución de yodo (1%) y yoduro de potasio (2%) en agua destilada. Este reactivo reacciona con algunos polisacáridos como los almidones, glucógeno y ciertas dextrinas, formando un complejo de inclusión termolábil que se caracteriza por ser colorido, dando color diferente según las ramificaciones que presente la molécula. El nitrato de plata es un compuesto químico cuya fórmula es AgNO3. Aplicación médica: cauterización de hemorragias cuando no se detienen por otras vías. El hidróxido sódico (NaOH) o hidróxido de sodio, también conocido como sosa cáustica o soda cáustica, es un hidróxido cáustico usado en la industria (principalmente como una base química) en la fabricación de papel, tejidos, y detergentes. El grupo OH formado por un átomo de oxígeno y otro de hidrógeno, característico de las bases y de los alcoholes y fenoles. A temperatura ambiente, el hidróxido de sodio es un sólido blanco cristalino sin olor que absorbe humedad del aire. Es una sustancia manufacturada. Cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un ácido libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales combustibles. El hidróxido de sodio es muy corrosivo. Generalmente se usa en forma sólida o como una solución de 50%. El hidróxido de sodio se usa para fabricar jabones, rayón, papel, explosivos, tinturas y productos de petróleo. También se usa en el procesamiento de textiles de algodón, lavandería y blanqueado, revestimiento de óxidos, galvanoplastia y extracción electrolítica. Se encuentra comúnmente en limpiadores de desagües y hornos. Los hidróxidos se formulan escribiendo el metal seguido del radical hidróxido; éste va entre paréntesis si el subíndice es mayor de uno. Se nombran utilizando la palabra hidróxido seguido del nombre del metal, con indicación de su valencia, si tuviera más de una. Por ejemplo, el Ni(OH)2 es el hidróxido de níquel (ii) y el Ca(OH)2 es el hidróxido de calcio. Nitroprusiato de sodio es la sal sódica del ácido perbórico. El anión perborato es un oxidante, como el permanganato, el agua oxigenada o la lejía. El perborato de sodio monohidrato es utilizado comúnmente en la elaboración de productos como: polvo de lavar (detergentes en polvo) como blanqueador químico, blanqueadores de color, fabricación de algunos tipos de vidrio y algunos plásticos. El perborato de sodio monohidratado puede blanquear y generar oxígeno en una solución acuosa sólo cuando esta alcanza una temperatura igual o superior a 60°C (en el caso de una solución detergente, la acción oxidante que produce el blanqueo es desarrollada por la liberación del oxígeno de la molécula de perborato) otra forma de producir la liberación del oxígeno, es el agregado al producto terminado o a la solución de lavado de un activador de perborato, mas conocido como TAED. 6. MATERIALES.
Gradilla de madera
Mechero
Pipeta
Malla Soporte
Tubos de ensayo Pera de succión
Beaker Mechero Trípode
7. PARTE EXPERIMENTAL. Para explicar la parte experimental, se relatara lo hecho en cada paso de la practica y sé colocara su respectivo resultado obtenido. I. Reacción De Los Aldehídos Y La Cetona Con 2.4-dinitrofenilhidrazina. Se toman tres tubos de ensayo, cada uno con 1-ml de acetaldehído, 1-ml de benzaldehido y 1-ml de butanona. A cada tubo de ensayo se le hechan 2 gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Resultado . Se forman colores amarillos en los tres tubos, pero en la butanona un color más suave y en los aldehídos un color intenso y con precipitado. II. Reacción De Los Aldehídos Y La Cetona Con KMnO4. Se toman tres tubos de ensayo y cada uno con 1ml de acetaldehído, benzaldehido y butanona; A cada tubo de ensayo se le adiciona 0.5 ml de KMnO4. Resultados.
Para el acetaldehído: se observa un cambio de color, apareciendo un color marrón. Para el benzaldehido: se observo un cambio de color, pero más oscuro que el color que de la reacción con acetaldehído. Para la butanona: no existió ningún cambio de color, solamente se mantuvo el color del permanganato de potasio ( púrpura)
III. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con El Reactivo De Fehling. Para dar paso a esta reacción, se debe hacer primero el reactivo de Fehling, es por eso que este paso de la práctica se relatara en 2 pasos. 1ero.. Preparación del reactivo de Fehling Este reactivo se prepara con 2 soluciones; las cuales son llamadas solución A y solución B. Solución A: sulfato de cobre pentahidratado mas agua. Solución B: tartrato de sodio y potasio mas hidróxido sé sodio o potasio y agua.
Para prepararlo tomamos 3 ml de cada solución (A y B), y sé hechan juntas en un tubo de ensayo; primero sé hecha los 3 ml de la solución A y luego los 3 ml de la solución B. 2do.Se hace reaccionar el reactivo Fehling con los aldehídos y la cetona. Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehído, benzaldehido y butanona. Luego se le adiciona a cada tubo 2 ml del reactivo de fehling y se someten a calentamiento colocándolos el un beaker que contenía agua y que estaba siendo sometido a calor. Resultados. 1. Cuando se preparo el reactivo de Fehling, este tomo un color azul índigo. 2. Al adicionar el reactivo de fehling a los aldehídos y las cetonas; pero sin calentar se observaron colores:
Para el acetaldehído: se observaron dos capas, una color manzana y una franja naranja.
Para el benzaldehido: se observo una capa color azul índigo y otra transparente.
Para la butanona: también se observaron 2 capas. La capa azul índigo y la capa transparente.
3. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contenía el beaker, se observo un cambio de color pero en el tubo que tenia al acetaldehído, formándose un color rojo ladrillo. IV. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con El Reactivo de Tollen. Para dar paso a esta reacción, se debe hacer primero el reactivo de Tollen, es por eso que este paso de la práctica se relatara en varios pasos. 1ero.. Preparación del reactivo de Tollens. Se toma un tubo de ensayo y se le hecha 2 ml de solución de AgNO3 y una gota de NaOH; al hacer esta mezcla se forma un precipitado el cual se leva adicionando NH4OH, hasta que el precipitado sé solubilize. 2do.Se hace reaccionar el reactivo Tollens con los aldehídos y la cetona. Se toman tres tubos de ensayo y se le Hechan a cada uno 1ml de acetaldehído, benzaldehido y butanona. Luego se le adiciona a cada tubo porciones iguales del reactivo de Tollen y se someten a calentamiento colocándolos el un beaker que tiene agua y que esta siendo sometido a calor. Resultados. 1. Cuando se estaba preparando el reactivo de Tollen; y cuando se formo el precipitado este tomo un color gris oscuro, y al solubilizarlo con NH4OH, la mezcla o la solución quedo transparente. 2. Al adicionar el reactivo de Tollen a los aldehídos y las cetonas; pero sin calentar se observaron colores:
Para el acetaldehído: se observo un color gris homogéneo. Para el benzaldehido: se observaron 2 capas, una capa color trasparente y gelatinoso y otra de color amarillo. Para la butanona: no se observo ningún color.
3. cuando se sometieron al calentamiento con el agua caliente que contenía el beaker, se observo:
Para el acetaldehído: se observo una capa de plata o espejo de plata en las paredes del tubo. Para el benzaldehido: No se formo ningún cambio respectivo, lo único que ocurrido fue que la capa blanca gelatinosa tomo más color. Para la butanona: Se forma la capa o espejo de plata en el tubo, pero tomo mucho más tiempo.
V. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con Yodoformo. E toman 3 gotas de acetaldehído, benzaldehido y butanona, y se hechan en tubos de ensayo diferentes; Luego se le hecha a cada uno una gota de NaOH y luego poco a poco lugol. Resultados. Para el acetaldehído y la butanona, se formo un color amarillo colocándose la solución turbia, y para el benzaldehido no ocurrió reacción, el color del lugol permaneció constante. VI. Reacción De Los Aldehídos Y Las Cetonas Con Nitroprusiato De Sodio. Se toman 3 tubos de ensayo, cada uno con 1 ml de acetaldehído, benzaldehido y butanona; a cada uno se le adiciona 1 ml de nitroprusiato de sodio y luego se le va adicionando gotas de NH3. Resultados.
Para el acetaldehído: se formo un color negro.
Para el benzaldehido: la solución tomo un color vinotinto
Para la butanona: se formo una mezcla de colores amarillo y blanco.
8. CONCLUSIÓN Las reacciones de los aldehídos y las cetonas hechan en la práctica son caracterizadas para identificarlos y corroborar con propiedades, ya que resaltan como propiedad los colores que se observan para cada uno y dependiendo de este se puede decir que tipo o que característica tiene el aldehído o cetona utilizada y analizada.
La reacción con 2.4-dinitrofenilhidrazona, sirve para identifica el grupo carbonilo es decir que sirve para identificar cetonas y aldehídos, En las reacciones de aldehídos y cetonas con KMnO4 y con los reactivos de Fehling, Tollen y con Nitroprusiato de sodio / NH3 son para evidenciar cetonas o aldehídos dependiendo el caso, ya que estas reacciones se presentan específicamente en uno de ellos o específicamente en compuestos que hacen parte de alguno de los dos. La reacción con yodoformo es para identificar cetonas y aldehídos que contengan el grupo
es decir algunas cetonas y aldehídos pero no todos.
http://html.rincondelvago.com/identificacion-de-aldehidos-y-acetonas.html
CONCLUSIÓN. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO), pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO); la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales más importantes son el formaldehído, acetaldehído, llamado formalina, se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. El benzaldehído, el cinamaldehído, la vainilla, son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes. http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
Reactivo de Tollens
Modelo del catión diamina-plata(I), [Ag(NH3)2]+
El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato.Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens.
Usos
El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico, que en un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos. Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica usando 2,4dinitrofenilhidrazina (también conocido como el reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo en un baño María tibio. Si el
reactivo es un aldehído, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento. El reactivo de Tollens es también un test para alquinos con el enlace triple en la posición 1. En este caso se forma un precipitado amarillo de carburo de plata. Preparación en el laboratorio
A nitrato de plata acuoso, agregar una gota de hidróxido de sodio diluido. Se formará un precipitado marrón de óxido de plata. Agregar amoníaco hasta que el precipitado se disuelva totalmente. Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac), la forma más común del reactivo de Tollens.
Seguridad
El reactivo debe ser preparado en el momento y nunca almacenado por más de un par de horas. Después de realizar el test, la mezcla resultante debe ser acidificada con ácido diluido antes de ser desechada. Estas precauciones previenen la formación del altamente explosivo fulminante de plata, que es fundamentalmente nitruro de plata, Ag3N. http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Tollens
REACCIÓN DE FELHING El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solución de sulfato cúprico; la segunda , de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette). Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. Agregando un aldehído y calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O). La reacción, en forma simplificada, puede representarse así: SE OXIDA +1 +3 R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O H O+2 +1 SE REDUCE Las cetonas no dan esta reacción. Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. La fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. Si en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehído, reaparece el color rojo- violáceo. Las cetonas no dan esta reacción, por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos. Procedimiento de reacción de FEHLING Tomamos dos tubos de ensayo; en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con reactivos Fehling a y b, que son sulfato cúprico e hidróxido de sodio y potasio, respectivamente. Y en el otro tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer probeta también colocamos los reactivos Fehling. El reactivo Fehling a (sulfato cúprico) posee un color celes y el reactivos b (hidróxido de sodio y potasio, como dije anteriormente) tiene un color transparente, pero cuando estos dos reactivos están juntos componen un color azul oscuro. En la probeta de la cetona, la acetona ni siquiera se mezcla con el reactivo Fehling. Pusimos a calentar todo a baño María.. En este mismo tubo de ensayo el líquido comienza a
burbujear. Finalmente la sustancia transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono azulado. La acetona se evapora hasta que desaparece dado que su punto de ebullición es mucho menos que el de Fehling (el punto de ebullición de este reactivo es igual al del agua). En cambio, en el tubo del formol, a medida que le vamos dando calor, esta sustancia comienza a aclarase de a poquito. Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone más blancuzco. Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre (óxido cuproso). El resto del concentrado se aclara cada vez más. Finalmente queda de color celeste muy transparente. Esta reacción sólo es positiva con formol, debido a la obtención y el producto que obtuvimos. Cu2+------------- Cu2O OO H-C -H ------- H-C OH (ácido matanoico)
Reactivo de Schiff En química, el reactivo de Schiff (inventado1 y nombrado por Hugo Schiff ) es un reactivo para la detección de aldehídos. Fórmula
La fórmula del reactivo empleada para reconocer aldehidos: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.
. En un beaker de 250 ml pesar 100 miligramos de fucsina. . disolver en 75 ml de agua destilada, a 80 grados centigrados. . enfriar. . agregar 2,5 g de bisulfito de sodio, disolver. . agregar 1,5 ml de acido clorhidrico concentrado, agitar. . aforar a 100 ml con agua. . NO usar después de 14 días de preparado.
Fucsina: fórmula: C20-h20-Cl-N3. También llamada: 1.violeta básica. 2. Magenta I. 3. alfa4-(p-aminofenil)-alfa4(imino-2,5-cic... clorhidrato. Características
El ácido leucosulfónico es el producto de la reacción final del procedimiento para formar el reactivo, este no es el reactivo inicial. Al final no se tiene fucsina, es un ácido inestable este leucosulfónico. Tanto si se usa bisulfito de sodio, como gas SO2, el bisulfito de sodio se descompone dando SO2 gaseoso, por lo cual en ambos metodos, solo se produce ácido leucosulfónico, incoloro, y que cambia a color violeta purpura con un aldehido, al perder ácido sulfuroso, por la reacción, pues éste es un ácido inestable.
practica 7
Objetivo: Demostrar las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas usando diferentes pruebas químicas. Fundamento teórico: Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos, los aldehídos y las cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehídos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación. La formula general de un aldehído es Y la de una cetona . La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo implica una serie de propiedades comunes, que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo. Propiedades físicas. Con la excepción del metanal, que es un gas, los aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez átomos de carbono son líquidos de olor agradable, sobre todos las últimas. Son muy solubles en disolventes orgánicos, pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos. Propiedades químicas La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo. Por reducción se obtienen los alcoholes correspondientes: CRH=O+[H] à R-CH2OH RRC=O+[H] à R-CHOH-R Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción. La reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición Nucleofilica debido a la resonancia del grupo carbonilo. A diferencia de las cetonas, los aldehídos son reductores fuertes, lo que se manifiesta con una disolución de NO3Ag amoniacal, que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica (reactivo de Tollens), y con el reactivo de Fehling (disolución alcalina de sulfato cúprico y tartrato sódico potásico), al formarse un precipitado de óxido cúprico de color rojo. Los aldehídos se polimerizan fácilmente, formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la composición
elemental. Las cetonas no se polimerizan. Los aldehídos son en general más reactivos que las cetonas hacia la sustitución nucleofílica por razones tanto estéricas como electrónicas. Por razones estéricas, porque la presencia de dos sustituyentes relativamente grandes en las cetonas, contra un solo sustituyente grande en los aldehídos, hace que los neutrófilos atacantes puedan aproximarse con mayor facilidad a los aldehídos. Electrónicamente, el mayor grado de polaridad del grupo carbonilo de los aldehídos los hace más reactivos que las cetonas.
Material y Equipo: Material Reactivos 1 Vaso de precipitados de 600 ml. Solución de Formaldehído. 12 Tubos de ensayo Butiraldehído o Acetaldehído 1 Anillo Metálico Acetona. 1 Soporte universal. Ciclohexanona 1 Tela de asbesto. Reactivo de Schiff 1 Mechero Sol A y B de react. De Fehling 3 Pinzas para Tubo de ensayo. Agua destilada.
1 Cristalizador. Reactivo de Tollens 1 Probeta de 50 ml. Sol. Dil. (2 a 4%) de KMnO4 1 Termómetro. H2S04 diluido (1:10) 1 Vaso de precipitados de 50 ml. Hielo 1 Cápsula de porcelana Sal en grano 1 Espátula 1 Baño María
Observaciones: Polimerización v El formaldehído es líquido incoloro que al ponerlo a Baño María desprendía gases muy irritantes, lo dejamos en este aproximadamente 1 hora y observamos que lo que quedó en el vaso de precipitado era un sólido pastoso de color blanco, después tomamos un poco para pasarlo a una cápsula de porcelana y ponerlo al fuego, observando que se empezaba a disolver y a desprender gases muy irritantes hacia los ojos, su olor era desagradable y penetrante.
v El acetaldehído es un líquido incoloro, que al ponerlo en un baño de hielo, empezó a descender su temperatura. Al marcar el termómetro 0.5 °C le agregamos 1 gota de Ácido Sulfúrico concentrado, agitando durante 1 min. y le añadimos 3 ml de agua para poder observar la separación del agua y nuestro polímero, el cual era insoluble y más denso.
Reducción del Reactivo de Fehling v La solución A de Fehling era de color azul y la solución B de Fehling incolora. A cada uno de los 3 tubos les agregamos 1 ml de la solución A y B de fehling. Además de; v Al tubo 1 le agregamos 0.5 ml de butiraldehído, al tubo 2 le agregamos 0.5 ml de formaldehído y al tubo 3 le agregamos 0.5 ml acetona y el color azul de la solución A del reactivo de Fehling se conservo en los tres tubos.
v Los colocamos en baño maría durante 10 minutos y observamos que : v En el tubo uno 1, en el cual había butiraldehído se torno de azul a un color rojizo, además de un precipitado de color rojo ladrillo, puesto que el butiraldehído se oxido. v En el tubo 2 del formaldehído se observaba un precipitado color rojo ladrillo puesto que el formaldehído se óxido.
v Y en el tubo 3 se conservo el mismo color azul de la solución, puesto que la acetona no se oxida.
Reactivo de Schiff v Los reactivos ocupados (formaldehído, buteraldehído, acetona, ciclohexanona) en la prueba de reconocimiento de aldehídos utilizando el reactivo de schiff, eran transparentes e incoloros. v El reactivo de schiff era de un color amarillo pálido. v La soluciones de formaldehído y butiraldehído si reaccionaron con el reactivo de schiff, produciéndose un color violeta-púrpura. v La acetona reaccionó ligeramente, ya que como su cadena es de tres carbonos, todavía es posible la reacción, ya que el grupo carboxilo no está muy alejado del extremo. Esta poca reactividad con el reactivo de schiff se denota con la coloración producida, ya que la solución se tornó rosada y no un violeta-púrpura como en los aldehídos. v La solución de ciclohexanona, no reaccionó, por lo que quedó con un color amarillento, debido a que es una acetona y no se oxida. Oxidación con Permanganato de Potasio Diluido v El butiraldehído, el formaldehído y la acetona son soluciones incoloras, el permanganato de potasio como ya sabemos es de color púrpura, al momento de agregar el ácido sulfúrico, respectivamente en cada uno de los tres tubos, observamos un cambio en las dos primeras ,es decir, en el butiraldehído y en el formaldehído en las cuales se pudo observar un precipitado de color café oscuro (dióxido de manganeso), sin embargo cuando fue el turno de hacer reaccionar la disolución de acetona y permanganato de potasio con el ácido sulfúrico como catalizador, no se observó ningún cambio ya que no hubo reacción y la solución se quedó de color morado.
Espejo de Plata v Los tres compuestos que utilizamos para reaccionar con el reactivo de Tollens, el butiraldehído, formaldehído y la cetona eran incoloros. v Después de agregarle reactivo de Tollens y ponerlos a Baño María, se formó un espejo de plata en las paredes del tubo solo en el butiraldehído además de un precipitado negro y en el formaldehído donde fue más visible el espejo de plata. La acetona no reacciono.
Reacciones: Polimerización Formaldehído O CH2=O CH2 CH2 Paraformaldehído OO CH2
Acetaldehído CH3CH=O Paracetaldehído
Reducción del Reactivo de Fehling
- Formaldehído. CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo) - Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ (Precipitado rojo ladrillo) - Acetona CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 NR. Reactivo de Shiff - Formaldehído. CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) - Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) - Acetona CH3-CO-CH3 N.R.
- Ciclohexanona N.R.
Oxidación de Permanganato de Potasio Diluido - Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + KMnO4 CH3CH2CH2COOH + MnO2 â (café) - Formaldehído CH2O + KMnO4 HCOOH + MnO2â (café) - Acetona CH3-CO-CH3 + KMnO4 N.R.
Espejo de plata - Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Ag(NH3)2OH CH3CH2CH2COONH4 + H2O + Ag0
(Espejo de plata) - Formaldehído CH2O + Ag(NH3)2OH HCOONH4 + H2O + Ag0 (espejo de plata)
- Acetona CH3-CO-CH3 + Ag+ N.R.
Conclusiones: v Los aldehídos pueden oxidarse, formando ácidos carboxílicos o sales derivadas de ellos, mientras que las cetonas no. v La polimerización es un proceso químico por el que los reactivos (monómeros) se agrupan químicamente entre sí, dando lugar a una molécula de gran peso, los aldehídos son capaces de formar polímeros. Además de que al calentar el paraformaldehído, el polímero del formaldehído, este desprendía gases muy desagradables e irritantes para los ojos. v En estas reacciones aprendimos a identificar a los aldehídos mediante la reducción del reactivo de fehling, el cual era el agente oxidante y también nos dimos cuenta que las cetonas no reaccionaron. v El reactivo de schiff es inestable, pierde ácido sulfuroso cuando se trata con aldehído, produciendo un colorante de color violeta-púrpura. Las cetonas no reaccionan. v En la prueba de identificación de espejo de plata (reactivo de tollens) de nuevo comprobamos que los aldehídos reaccionan formando un espejo de plata, mientras que las cetonas no reaccionan. Bibliografía: * Rakoff Henry, Rose Norman, “Química Orgánica Fundamental”
Limusa, 1° edición, México 1980. *“Aldehídos y cetonas” disponible en línea en:
http://www.monografias.com/trabajos13/nomen/nomen.shtml#ceto, Mayo 2008 *“Aldehídos y cetonas” disponible en línea en:
http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo17.htm, Mayo 2008
* “Reactivo de Fehling” disponible en línea en:
http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling, Mayo 2008
* “Reactivo de Schiff” disponible en línea en:
http://es.wikipedia.org/wiki/Fucsina, Mayo 2008 Cuestionario: 1.- Escriba la reacción química completa, que ocurre al tratar el acetaldehído, formaldehído y acetona con el reactivo de fehling Formaldehído CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo) Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ (Precipitado rojo ladrillo) Acetona CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 N.R. 2.- Por que la acetona se comporta de manera diferente a los aldehídos frente a las reacciones con: a) reactivo de fehling: Por que el reactivo de Fehling no es capaz de oxidar a las cetonas para que formen sales de sodio, por tanto no se forma el precipitado de óxido cuproso de color rojo. b) reactivo de tollens: Por que los iones de plata del reactivo de Tollens no son capaces de oxidar a las cetonas para que formen sales de amonio, por lo que éstos no se convierten en plata metálica y no se forma el espejo de plata. 3.- Escriba las reacciones químicas completas, que ocurren entre el formaldehído, el acetaldehído y la acetona con reactivo de schiff. Formaldehído. CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) Acetona CH3-CO-CH3 N.R.
Ciclohexanona N.R. 4.- ¿Cual es la formula del polímetro que se formo durante la polimerización? El polímero que se formo a partir del formaldehído era un sólido blanco y se trata del paraformaldehído; y el que se formó a partir del acetaldehído era un líquido incoloro y se trata del paracetaldehído. Formaldehído O CH2=O CH2 CH2 Paraformaldehído OO CH2
Acetaldehído O CH3-C-H Paracetaldehído http://kireikari.blogspot.com/2008/07/practica-7.htm
Prueba del yodoformo
Pruebas del yodoformo negativa y positiva.
Cuando se usan yodo e hidróxido de sodio como reactivos, una reacción positiva produce yodoformo. El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo pálido. Debido a su elevada polarizabilidad, por sus tres átomos de yodo, es un sólido a temperatura ambiente (confróntese con el cloroformo y el bromoformo). Es insoluble en agua, y tiene un olor a antiséptico. Se formará un precipitado visible de este compuesto a partir de una muestra, sólo cuando esté presente una metilcetona, etanal, alcohol secundario de metilo, o etanol
Historia
La reacción del haloformo es una de las reacciones orgánicas más viejas conocidas.2 En 1822, Serulles hizo reaccionar etanol con diyodo e hidróxido de sodio en agua para formar formiato de sodio y yodoformo, denominado en el lenguaje de aquel tiempo hidroyoduro de carbono. En 1831, Justus Liebig reportó la reacción del cloral con hidróxido de calcio a cloroformo y formiato de calcio. La reacción fue redescubierta por Adolf Lieben en 1870. La prueba del yodoformo también es llamada la reacción del haloformo de Lieben . Una revisión de la reacción del haloformo con una sección histórica fue publicada en 1934.3
Formaldehído
Formaldehído Nombre (IUPAC) sistemático Metanal
General
Otros nombres
Formalina; Formaldehído; Aldehído fórmico; Óxido de metileno; Metanaldehído; Oxometano; Formol.
Fórmula semidesarrollada
H-HC=O
Fórmula molecular CH2O Identificadores
Número CAS
50-00-0
PubChem
712 Propiedades físicas
Estado de agregación
Gas
Apariencia
Incoloro
Densidad
820 kg/m3; 0,82 g/cm3
Masa molar
30,026 g/mol
Punto de fusión
181 K (-92 °C)
Punto de ebullición 252 K (-21 °C) Propiedades químicas
Solubilidad en agua
40 % v/v de agua a 20 °C
Momento dipolar
2,33 D
Compuestos relacionados
Aldehídos
acetaldehido propionaldehido
Otros compuestos Metanol Ácido fórmico
El formaldehído o metanal es un compuesto químico, más específicamente un aldehído (el más simple de ellos) es altamente volátil y muy inflamable, de fórmula H2C=O. Fue descubierto en 1867 por el químico alemán August Wilhelm von Hofmann. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. A temperatura normal es un gas (en C.N.P.T.) incoloro de un olor penetrante, muy soluble en agua y en ésteres. Las disoluciones acuosas al ≈ 40 % se conocen con el nombre de formol, que es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante; estas disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizante. Puede ser comprimido hasta el estado líquido; su punto de ebullición es -21 °C. Tiene muchos nombres (ver tabla principal); su nombre tradicional proviene de formica, el nombre latín de hormiga; su nombre según la nomenclatura sistemática de la IUPAC es metanal.
General
El formaldehído se disuelve en agua (400 L gas /L de agua a 20 °C). La disolución se degrada lentamente bajo formación de paraformaldehído, el polímero (proveniente de la polimerasa nucleica) del formaldehído. También puede formarse el trímero cíclico 1,3,5-trioxano. La oxidación del formaldehído da ácido fórmico y en una segunda etapa agua y dióxido de carbono. Síntesis
La síntesis industrial del metanal se basa en la oxidación catalítica y semiparcial del metanol (H3COH), óxidos de metales (habitualmente una mezcla de óxido de hierro, molibdeno y vanadio) o la conversión de metanol en hidrógeno elemental y formaldehído en presencia de plata elemental. Pequeñas cantidades de formaldehído se liberan también en la combustión incompleta de diversos materiales orgánicos como también en algunos inorgánicos como los plásticos y los polímeros. Así se encuentran concentraciones importantes por ejemplo en el humo de tabaco. Aplicaciones
El formaldehído es uno de los compuestos orgánicos básicos más importantes de la industria química. ERCROS tiene una capacidad de producción de 788.000 t al año y BASF 500.000 t al año. Se utiliza en la producción de diversos productos, desde medicamentos hasta la melamina, la baquelita etc. Antiguamente se utilizaba una disolución del 35% de formaldehído en agua como desinfectante. En la actualidad se lo utiliza para la conservación de muestras biológicas y cadáveres frescos, generalmente en una dilución al 5% en agua. Otro uso es la fabricación de textiles libres de arrugas o desarrugados. En éstas el contenido en metanal libre podía alcanzar hasta el 2% del peso total del textil como es en la mayoría de los casos en otros no. Actualmente se ha bajado el contenido y si supera el 0,15% éste debe ser declarado en la etiqueta con la recomendación de lavar la prenda antes de usarla, debido a su gran toxicidad al combinarse con átomos ionizados negativamente libres en el ambiente bajo C.N.P.T (condiciones normales de presión y temperatura). Aún se utiliza como conservante en la formulación de algunos cosméticos y productos de higiene personal como champúes, cremas para baño, sales iodicas para la higiene íntima femenina. Se esta utilizando también en los famosos Alisados permanentes, pero su uso en estos productos se ha prohibido ya en algunos países debido al alto riesgo para la salud de quien trabaja con ellos habitualmente. Además se usa en síntesis orgánica, para producir abonos, papel, madera contrachapada, resinas de urea-formaldehído, colorantes explosivos, y en la fabricación de extintores de incendio entre otros usos. Toxicología y bioquímica
En el cuerpo se producen pequeñas cantidades de formaldehído en forma natural. Sin embargo se trata de un compuesto tóxico que ha demostrado propiedades cancerígenas en diversos
experimentos con animales. En ratas puede provocar cáncer si se aplica de forma prolongada en concentraciones superiores a 6 ppm en el aire respirado. En el ser humano estas concentraciones provocan ya irritaciones en ojos y mucosidades en poco tiempo (10 a 15 min. después de la exposición). Estudios epidemiológicos aún no han demostrado ninguna relación causa-efecto sobre los casos de cáncer estudiados. Igualmente cabe destacar que tratar pacientes con cáncer con derivados de formaldehído ha causado en pocos casos una disminución de las células cancerosas o en estado de metástasis. Niveles bajos de metanal pueden producir irritación en la piel, los ojos, la nariz y la garganta. La gente que sufre de asma es probablemente más susceptible a los efectos de inhalación de formaldehído. A partir de 30 ppm el formaldehído puede resultar letal o fatal. Una fuente importante de formaldehído en nuestras casas suelen ser los aglomerados de madera que liberan lentamente ciertas cantidades de este gas. Por ello, se están cambiando los procesos de producción de estos materiales para disminuir la posible contaminación. http://es.wikipedia.org/wiki/Formaldeh%C3%ADdo
Benzaldehído El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehído. Es el representante más simple de los aldehídos aromáticos y uno de los miembros industrialmente más usados de esta familia de compuestos. A temperatura ambiente, es un líquido incoloro, con un olor a almendras agradable y característico: el benzaldehído es un componente importante de la esencia de almendras, de ahí su olor típico. Es un componente primario del aceite de extracto de almendras amargas, y puede ser extraído de un número de otras fuentes naturales en las que está presente, como los albaricoques, cerezas, y hojas de laurel, semillas de duraznos y como amigdalina, combinada con un glicósido, en ciertas nueces y semillas. Actualmente el benzaldehído se fabrica principalmente a partir de tolueno por una diversidad de procesos diferentes. Producción
El benzaldehído puede ser obtenido por varios procesos. Actualmente, la cloración en fase líquida o la oxidación del tolueno están entre los procesos más usados. También hay un número de aplicaciones discontinuadas, tales como la oxidación parcial del alcohol bencílico, tratamiento con álcali del cloruro de benzal y la reacción entre el benceno y el monóxido de carbono. Reacciones
Al oxidarse, el benzaldehído se convierte en el ácido benzoico, que es inodoro. El alcohol bencílico puede formarse a partir de benzaldehído por medio de la hidrogenación, o tratando el compuesto con hidróxido de potasio alcohólico, con lo que sufre una oxidación y reducción simultánea que resulta en la producción de benzoato de potasio y alcohol bencílico, esta es la (reacción de Cannizzaro): una molécula del aldehído es reducida al alcohol correspondiente, y otra molécula es oxidada simultáneamente a la sal del ácido carboxílico. La velocidad de esta reacción depende de los sustituyentes presentes en el anillo aromático.
La reacción del benzaldehído con acetato de sodio anhidro y anhídrido acético produce ácido cinámico, por un mecanismo de condensación aldólica conocido como reacción de Knoevenagel; mientras que el cianuro de potasio alcohólico puede ser usado para catalizar la condensación de benzaldehído a benzoína. Usos
Aunque se emplea comúnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o solvente industrial, el benzaldehído se usa principalmente en la síntesis de otros compuestos orgánicos, que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos. Es también un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes, y en la preparación de ciertos colorantes de anilina. La síntesis del ácido mandélico empieza en el benzaldehído: Primero, se agrega ácido cianhídrico al benzaldehído y el nitrilo de ácido mandélico resultante es subsecuentemente hidrolizado a una mezcla racémica de ácido mandélico. Los glaciologistas LaChapelle y Stillman reportaron en 1966 que el benzaldehído y el Nheptaldehído inhiben la recristalización de la nieve, y en consecuencia la formación de depósitos de hielo profundos. Este tratamiento podría prevenir las avalanchas causadas por capas de hielo profundas e inestables. Sin embargo, los químicos no tienen amplio uso porque ocasionan daño a la vegetación y contaminan las fuentes de agua. Biología
Los corazones de las almendras, albaricoques, manzanas y cerezas contienen cantidades significativas de amigdalina. Este glicósido se rompe bajo catálisis enzimática en benzaldehído, cianuro de hidrógeno y dos moléculas de glucosa. Punto de fusión: -26 °C Punto de ebullición: 178 °C Solubilidad 0.3g/100g agua Densidad relativa: 1.05g a 20 °C Masa molecular 106.13 g/mol http://es.wikipedia.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdo
Acetona
Acetona Nombre (IUPAC) sistemático Propanona
General
Otros nombres
Dimetilcetona Acetona ß-cetopropano
Fórmula semidesarrollada
CH3(CO)CH3
Fórmula molecular
C3H6O
Identificadores
Número CAS
67-64-1
Número RTECS
AL31500000 Propiedades físicas
Estado de agregación Líquido Apariencia
Incoloro
Densidad
790 kg/m3; 0,79 g/cm3
Masa molar
58,04 g/mol
Punto de fusión
178.2 K (-94.9 °C)
Punto de ebullición
329.4 K (56.3 °C)
Viscosidad
0,32 cP a 20 °C (293 K)
Índice de refracción
1.35900 (20 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua
Soluble. También puede disolverse en etanol, isopropanol y tolueno
Momento dipolar
2,91 D
Compuestos relacionados
cetonas relacionadas Butanona Otros compuestos relacionados
Propano Propanal Ácido propílico
La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos, así como disolvente de otras sustancias químicas. [editar] Nomenclatura
La nomenclatura de la acetona según la IUPAC es propanona. Y la nomenclatura común es dimetil cetona. Son erróneas por redundantes las denominaciones 2-propanona y propan-2ona porque el grupo funcional cetona sólo puede encontrarse en el segundo carbono de la molécula.
[editar] Solubilidad
Este compuesto es miscible en agua. [editar] Química Industrial [editar] Procesos de fabricación
La síntesis a escala industrial1 de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la capacidad en los EEUU) según el proceso catalítico de hidrólisis en medio ácido del hidroperóxido de cumeno, que permite también la obtención de fenol como coproducto, en una relación en peso de 0,61:1 Un segundo método de obtención (6% de la capacidad de los EEUU en 1995) es la deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico. Otras vías de síntesis de acetona:
Biofermentación Oxidación de polipropileno Oxidación de diisopropilbenceno
[editar] Producción [ editar ] EE.UU.
En los EE.UU, el 90% de la producción de acetona manufacturada se realiza mediante el proceso de peroxidación de cumeno con una capacidad que alcanzó en el 2002 los 1,839 millones de toneladas. En el 2002 la capacidad se repartía en 11 plantas de fabricación pertenecientes a 8 compañías:2 Miles de toneladas:
Sunoco (Frankford, Haverhill) 576 Shell (Deer Park-Texas) 324 Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274 Dow (Freeport, Institute) 256 MVPPP (Mount Vernon) 195 Georgia Gulf (Pasadena, Plaquemine) 181 JLM Chemicals (Blue Island) 25 Goodyear Tire & Rubber (Bayport) 8
Total 1,839 millones de toneladas [ editar ] España
Según el directorio3 de la Federación empresarial de la industria química española (FEIQUE) 5 compañías se dedican en España a la fabricación industrial de acetona:
Cepsa Química (La Rábida,Palos de la Frontera, HUELVA) Química Farmacéutica Bayer, S.A. Rhodia Iberia S.A. Cor Química S.L. (Valdemoro, Madrid) PROQUIBASA (Barcelona) Quality Chemicals S.L. (Esparraguera, Barcelona)
[editar] Aplicaciones industriales y demanda
Acetona industrial
La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se encontraba en el 2002 en los siguientes segmentos:2
Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42% Bisfenol A 24% Disolventes 17% Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13% Varios 4%
La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de Metil metacrilato (MMA), mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentación alternativo al vidrio en la industria de la construcción. La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la década de los 1990, convirtiéndose en la segunda aplicación importante de la acetona (7% incremento anual), demandada por la industria del automóvil y de microelectrónica (fabricación de discos CD y DVD). La demanda de acetona es un indicador del crecimiento económico de cada región ya que depende directamente de la marcha de las industrias del automóvil, construcción y microelectrónica. Así entre el 2000-2001 la demanda decreció un 9% mientras que en el 2002 apuntó una recuperación como resultado del resurgimiento económico estadounidense. En los EE.UU. la demanda interna en el 2002 fue de 1,188 millones de toneladas, con un crecimiento medio en el periodo 1997-2002 del 0,9%. En el 2006 la demanda prevista era de 1,313 millones de toneladas. [editar] Estado en el medioambiente
Se encuentra en forma natural en plantas, árboles y en las emisiones de gases volcánicos o de incendios forestales, y como producto de degradación de las grasas corporales. También se encuentra presente en los gases de tubos de escape de automóviles, en humo de tabaco y en vertederos. Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al medio ambiente que los procesos naturales. [editar] Metabolismo
La acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez de glucosa como fuente de energía. Si se forma acetona, esto usualmente indica que las células carecen de suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la sangre para convertir glucosa en energía. La acetona sigue su curso corporal hasta llegar a la orina. El aliento de personas que tienen gran cantidad de acetona en el organismo exhala olor a fruta y a veces se le denomina "aliento de acetona". [editar] Riesgos para la salud
Si una persona se expone a la acetona, ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los órganos en el cuerpo. Si la cantidad es pequeña, el hígado la degrada a compuestos que no son
perjudiciales que se usan para producir energía para las funciones del organismo. Sin embargo, respirar niveles moderados o altos de acetona por períodos breves puede causar irritación de la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo; confusión; aceleración del pulso; efectos en la sangre; náusea; vómitos; pérdida del conocimiento y posiblemente coma. Además, puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres. Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y daño a la mucosa bucal. Contacto con la piel puede causar irritación y daño a la piel. El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que ocurren al estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes señales de advertencia que pueden ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona. Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en animales. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron daño del riñón, el hígado y el sistema nervioso, aumento en la tasa de defectos de nacimiento, y reducción de la capacidad de animales machos para reproducirse. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos. Según el INSHT (documento se recogen los Límites de Exposición Profesional para Agentes Químicos adoptados por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el año 2009), la acetona tiene un Valor Límite Admitido de 500 ppm ó de 1210 mg/m3 http://es.wikipedia.org/wiki/Acetona
Ciclohexanona Ciclohexanona
Nombre IUPAC
Ciclohexanona
Otros nombres
Pimelin cetona
Fórmula empírica C6H10O Masa molecular
98,14 g/mol
Estado físico/Color Líquido/Incoloro Número CAS
108-94-1 Propiedades
Densidad
0,9478 g/cm3 a 20 °C
Punto de fusión
-31 °C (242 K)
Punto de ebullición 155,6 °C (428,8 K) Solubilidad en agua ~90 g/l a 20 °C Información de Seguridad
Frases R: R10, R20
Frases S: S25 Exenciones y Referencias1 2 3 4 5
La ciclohexanona es una molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y con un grupo funcional cetona. Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas. Es un líquido incoloro, cuyo olor recuerda al de la acetona. La ciclohexanona es solube en agua y miscible con los solventes orgánicos más comunes. [editar] Producción
La síntesis industrial de la ciclohexanona tiene lugar principalmente a través de dos procesos:
Oxidación catalítica de ciclohexano con oxígeno atmosférico, que transcurre a través de un hidroperoxiciclohexano (o hidroperóxido de ciclohexilo) inestable, el cual vía un mecanismo radicalario da lugar a una mezca de ciclohexanona y ciclohexanol, abreviados como ona y ol . La mezcla a continuación se separa por destilación, y el ciclohexanol aislado puede seguidamente oxidarse o deshidrogenarse a más ciclohexanona.
Hidrogenación catalítica de fenol, con un catalizador de Pd/C.
[editar] Reacciones
La ciclohexanona muestra la reactividad típica de una cetona, por ejemplo:
Forma la imina con amoníaco o aminas primarias. Forma la enamina con aminas secundarias. Posiciones ácidas en α al grupo carbonilo. Tautomería ceto-enol. Reacción aldólica bajo catálisis ácida o básica. Reacción con reactivos de Grignard. Reacción de Wittig para formar un alqueno. Con borohidruro de sodio se reduce con facilidad a ciclohexanol.
[editar] Aplicaciones
La ciclohexanona se emplea como disolvente en la industria, y como reactivo en la producción de ácido adípico y de caprolactama, compuestos empleados en la fabricación de nylon-6,6 y nylon-6 respectivamente.
Caprolactama a partir de ciclohexanona vía la oxima y transposición de Beckmann. http://es.wikipedia.org/wiki/Ciclohexanona
Permanganato de potasio De Wikipedia, la enciclopedia libre Saltar a navegación, búsqueda
Permanganato de potasio Nombre (IUPAC) sistemático Manganato (VII) de potasio
General
Otros nombres
Permanganto de potasio Minerales Chamaleon Cristales de Condy Manganto de potasio (VII)
Fórmula semidesarrollada
KMnO4
Fórmula molecular
n/d
Identificadores
Número CAS
7722-64-7 Propiedades físicas
Estado de agregación Sólido Apariencia
Véase imagen
Densidad
2703.05212 kg/m3; 2,70305212 g/cm3
Masa molar
158.03 g/mol
Punto de fusión
513 K (240 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua
6.38 g/100 ml at 20 °C Peligrosidad
NFPA 704
0 2 0 OX Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias
El permanganato de potasio, permanganato potásico, minerales chamaleon, cristales de Condy, (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4−). Es un fuerte agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso. Usos Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la industria. Se aprovechan también sus propiedades desinfectantes y en desodorantes. Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces, o en el tratamiento de algunas afecciones de la piel como hongos o dermatosis. Además se puede administrar como remedio de algunas intoxicaciones con venenos oxidables como el fósforo elemental o mordeduras de serpientes.
