PRACTICA No 6 COMPORTAMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS
KATHERIN RUIZ DUARTE DIANA MARCELA BELTRAN NATHALIA JIMENEZ
MARCO TEORICO El comportamiento químico de toda molécula orgánica, sin importar su tamaño y comp comple leji jida dad, d, está está dete determ rmin inad ado o por por los los grupos funcionales presentes
ABSTRAC Las Las prop propiieda edades des bioq bioquí uími mica cas s y las reacciones reacciones caracterí característica sticas s de las diferente diferentes s biom biomol oléc écul ulas as depe depend nden en de los los dist distin into tos s grupos funcionales que las constituyen. En esta esta prácti práctica ca se explic explicará arán n los princi principal pales es grupos grupos funcio funcional nales es orgáni orgánicos cos que suelen suelen formar parte de los compuestos biológicos y se realizará realizarán n algunas algunas reacciones reacciones químicas químicas específicas que permiten la identificación de dichos grupos. Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacci reaccione ones s que permit permiten en caract caracteri erizar zar determinad determinados os grupos grupos funcionale funcionales. s. En algún caso, varios grupos funcionales pueden dar una una misma sma reac eacció ción, por por lo que que ser será nece necesa sari rio o apli aplica carr algu alguna na otra otra reac reacci ción ón cara caract cter erís ísti tica ca para para esta estarr segu seguro ros s de la naturaleza de los mismos. La presencia de un grupo funcional en una molécula orgánica proporciona un comportamiento que se debe a la natu natura rale leza za y cara caract cter erís ísti tica cas s de los los enlaces presentes en el grupo funcional. Por tant tanto, o, el anál anális isis is func funcio iona nall no perm permit ite e establ establece ecerr la compos composici ición ón de la molécul molécula a orgá orgáni nica ca,, pero pero gara garant ntiz iza a la pres presen enci cia a o ausencia de los diversos grupos funcionales en moléculas orgánicas.
OBJETIVOS Clas Clasif ific icar ar el comp compue uest sto o dent dentro ro de las las diversas diversas familias familias de compuestos compuestos orgánicos: orgánicos: Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, derivados de ácidos, aminas, carbohidratos. Identificar, a travé avés de reacciones específicas, los elementos más comunes que constituyen a los compuestos orgánicos.
La Química Orgánica es el estudio de los compuestos que contienen carbono, llamada también Química del carbono. Los compuestos compuestos orgánicos son esenciales esenciales para nuestra nuestra existencia. existencia. Los hidrocarbu hidrocarburos ros (compu (compuest estos os consti constitui tuidos dos únicam únicament ente e por carb carbon ono o e hidr hidróg ógen eno) o) inte interv rvie iene nen n en la elaboración de muchos productos indispensabl ables de la vida moderna: anes anesttésic ésicos os,, telas elas,, anti antico cong ngel elan ante tes s, combustib combustibles, les, plásticos, plásticos, drogas, drogas, alimentos, alimentos, etc. Se entiende por grupo funcional, un conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus cara caract cter erís ísti tica cas s de reac reacti tivi vida dad d defi define ne el compor comportam tamien iento to quími químico co de la molécu molécula. la. Cada grupo funcional definirá, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgánico. Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacci reaccione ones s que permi permiten ten caract caracteri erizar zar determinad determinados os grupos funcionales. funcionales. En algún caso, varios grupos funcionales pueden dar una una misma sma reacc eacciión, ón, por por lo que que será erá nece necesa sari rio o apli aplica carr algu alguna na otra otra reac reacci ción ón cara caract cter erís ísti tica ca para para esta estarr segu seguro ros s de la naturaleza de los mismos. La presencia de
un grupo funcional en una molécula orgánica proporciona un comportamiento que se debe a la naturaleza y características de los enlaces presentes en el grupo funcional. Por tanto, el análisis funcional no permite establecer la composición de la molécula orgánica, pero garantiza la presencia o ausencia de los diversos grupos funcionales en moléculas orgánicas.
MATERIALES Y REACTIVOS
Gradilla con tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo, beakers 400mL, chispero, espátula pequeña, pipetas graduadas: 2, 5 y 10 mL, vidrio de reloj, placa de calentamiento, agitador de vidrio, termómetro, papel filtro. Etanol, 1-butanol, 2-propanol, 1-hexanol, ciclohexanol, 2-butanol, metanol, secbutanol, etilenglicol, FeCl3 al 5%, hexano, fenol, sodio metálico, resorcinol, soluciones de: NaOH 10-20%, K2Cr 2O7 al 5%, H2SO4, reactivos de: Lucas, Tollens; Felhing, 2,4DNFH, acido benzoico, anilina, acido acético, anhídrido acético, amidas. METODOS Solubilidad en agua. En tubos de ensayo por separado agregue 1 mL de cada uno de los siguientes alcoholes: etanol, 1-butanol, 2-metil-2propanol, 1hexanol, ciclohexanol y etilenglicol. A continuación agregue 2mL de agua destilada a cada tubo, mezcle y observe. Registre en una tabla los resultados y conclusiones de cada alcohol como muy soluble, moderadamente soluble o insoluble. Reaccion con sodio. En tubos de ensayo por separado y completamente secos, agregue 1mL de 1butanol, 2-butanol y tert-butanol y en otro tubo de ensayo agregue 1ml de hexano, el cual servirá como patrón de comparación. Usando unas pinzas, agregue en cada uno de los tubos un pedazo pequeño de sodio metálico. Registre los resultados y conclusiones en una tabla de respuestas estas reacciones.
Prueba de yodoformo. En tubos de ensayo por separado agregue 1 mL de cada uno de los siguientes alcoholes: etanol, 1-butanol, sec-butanol y tert-butanol, añada 2-3 mL agua destilada y 2-3 mL de lugol. Después gota a gota adicione NaOH (10-20%) hasta que el color café del yodo desaparezca y la mezcla conserve solo un color amarillo. Caliente los tubos en un baño maría por 3 minutos y enfríe en un baño de hielo. Si se forma un precipitado, anote su apariencia y olor en una tabla de respuestas. . Prueba de oxidación. En tres tubos de ensayo agregue 1 mL de solución de K2Cr 2O7 al 5%, 3-4 gotas de H2SO4 y agite la solución. Añada ahora a cada tubo 10 gotas de: 1-butanol, secbutanol y tert-butanol y caliente suavemente en un baño maría. Registre cualquier cambio de color de las soluciones. Anote sus resultados y conclusiones en una tabla de respuestas. Prueba de Lucas. En tres tubos de ensayo coloque por separado 1mL de butanol, sec-butanol y tertbutanol. Añada en cada uno de ellos y en un cuarto tubo de ensayo 2 mL del reactivo de Lucas, este último servirá como un patrón comparativo. Agite y anote sus resultados y conclusiones en la tabla de respuestas.
Reacciones de fenoles con cloruro ferrico. En cuatro tubos de ensayo por separado disuelva 2-3 cristales o 0.5 mL de fenol, 1 mL de los siguientes alcoholes: resorcinol, etanol y 2-propanol y 3 mL de agua destilada y agite. En un quinto tubo de ensayo agregue 3 mL de agua como un patrón de comparación. A cada tubo de ensayo adicione 5 gotas de FeCl3 al 5% agite y registre sus resultados y conclusiones en una tabla.
RESULTADOS Y ANALISIS
líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente. REACCION CON SODIO
SOLUBILIDAD EN AGUA Etanol+ agua = muy soluble Butanol+agua= insoluble 2Metil 2 Propanol+agua= muy soluble Etilenglicol+ agua= moderadamente soluble
En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los ácidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones Ion−dipolo entre las moléculas de agua y los iones. El número de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la formación de puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógeno se encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisiscualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad también existen reglas de peso molecular, ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan una reacción química como son los ácidos y las bases, también se incluyen los ácidos orgánicos inertes que forman sales de oxonio y sulfonio. Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera que hay disolución cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1 ml de la sustancia
1ML DE BUTANOL+SODIO METALICO= Se calentó el tubo originando desprendimiento de gases y efervescencia del sodio; se disolvió gran parte de este con el butanol 1 ML DE 2 BUTANOL+SODIO METALICO= La temperatura en el tubo fue mal alta que la anterior , hubo efervescencia y expulsión de gases, pero el sodio se disolvió en su gran parte lo que nos indica que es moderadamente soluble 1ml de terbutanol+ sodio metalico= se calentó el tubo de ensayo, hubo efervecencia y propagación de gases, pero el sodio metálico no disolvió formando 2 capas visibles en el tubo
