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Gómez Crispin Alejandra Gómez Téllez iane! "ucille
PRÁCTICA 7 “SÍNTESIS DE p-NITROANILINA” Objetivos #, Produ Producir cir un produ producto cto sustit sustituid uido o a parti partirr de la aceta acetanil nilida ida para e-iden e-idencia ciarr la reacc reacción ión de sustitución de un compuesto arom.tico, ', Aplica Aplicarr la reacci reacción ón de /usti /ustituc tución ión Electro Electro01l 01lica ica Aroma Aromatic tica a 2/EA3 2/EA3 en la obten obtenció ción n de para) para) nitroanilina 4, %bser-ar el el e0ecto protector protector ! orientador orientador del 5rupo 5rupo acetilo durante durante la reacción de de nitración, nitración,
Marco terico! "a anilina no se puede nitrar de 0orma directa por lo cual primero se se e0ectua la acetilación acetilación de la anilina para obtener p)nitroacetanilida con el propósito de prote5er el 5rupo amino de reacciones indeseables cuando se lle-e a cabo la reacción de nitración6 !a que la nitración directa de la p)nitro anilin anilina a no conduc conduce e al produc producto to desead deseado o 2 p )nitroani anilin lina36 a36 sino sino al isómer isómero o meta debido debido a la 0ormación del ion anilinio, Por tal razón6 la obtención de p)nitroanilina se realiza mediante un proceso 5lobal que comprende tres reacciones: • • •
Acetilación Nitración 7idrólisis
Meca"is#os! &ecanismo de la nitración de la acetanilida #, 0ormación 0ormación del electro0 electro0ilo ilo 2ion 2ion nitronio nitronio33
', /ustituc /ustitución ión Electro Electro0ilic 0ilica a Arom. Arom.tica tica en posici posición ón para de la acetanilida,
Res$%ta&os /e obtu-o obtu-o p)nitroanil p)nitroanilina ina a partir partir de p)nitroaceta p)nitroacetanilid nilida a sintetiz sintetizada ada a tra-és tra-és de la nitración nitración de la acetanilida6 la masa de este ultimo compuesto empleado en la pr.ctica 0ue de #,( 5 ! el peso de la p) nitroanilina obtenido 0ue de $,+ 5ramos con un punto de 0usión de #(*)#(+8Celsius6 es necesario se9alar que estas determinaciones se realizaron con el producto en crudo6 dado que se recristalizó posteriormente, En la si5uiente tabla comparati-a se aprecian las caracter1sticas de la p-nitroanilina con las obser-adas en el laboratorio,
Tab%a '( Caracter1sticas de p-nitroanilina Estructura
Peso masa molecular 5mol teorica #4<
#,( 5
obtenida $,+
Punto de 0usión 8C ;eal obtenido #*=) #*+
'(*)'(+
Caracter1sticas 01sicas obser-adas En crudo: pol-o amarillo con un poco de brillo ! con olor caracter1stico,
Re"&i#ie"to Considerando un rendimiento del #$$> en la s1ntesis de la p-nitroacetanilida se tiene que en lo que respecta a la s1ntesis de la p)nitroanilina se obtu-o un rendimiento del ($ >,
Mol= Mol=
masa 1.5 g = =0.010 mol (teorico ) pM 138 g / mol
masa 0.7 = =0.005 mol ( practico) pM 138 g / mol
Rendimiento
=
molesde productoobtenido moles de productoteorico
=
0.005 mol 0.010 mol
0.5 × 100= 50
=
Comparando la masa
Rendimiento =
gramos de producto obtenido 0.7 g × 100 =46.67 = gramos de productoteorico 1.5 g
A")%isis &e res$%ta&os El rendimiento de la s1ntesis de p) nitroanilina no 0ue del #$$> dado que en cada una de las reacciones lle-adas a cabo se perdió un poco de producto6 adem.s de que en la nitración se pudo haber perdido producto como consecuencia de las descomposiciones a nitrocompuestos6 o bien se debe a la-ados o 0iltrados incompletos durante la pr.ctica, En la nitración el 5rupo acetamida tu-o la capacidad de orientación hacia la posición para principalmente6 por el impedimento estérico del ataque en la posición orto6 ! asi bloqueando esta posición en el anillo arom.tico, En lo que respecta al punto de 0usión ! las caracter1sticas es claro que el producto obtenido no tu-o una pureza cercana al #$$ > puesto que se ele-ó apro?imadamente #$8Celsius su punto de 0usión ! el poco brillo que presentaba el compuesto posiblemente se debe a que no se recristalizó antes de estas determinaciones,
Co"c%$sio"es '( /e obtu-o un producto sustituido a partir de la acetanilida6 utilizando una sustitución ', 4, *,
(,
Electro0ilica Aromatica se consi5uió la s1ntesis de p-nitroanilina, El rendimiento de la s1ntesis de p- nitroanilina no 0ue del #$$>, En las reacciones e0ectuadas se perdió un poco de producto6 mismo que no alcanzó una pureza cercana al #$$ >, En la reacción de nitración el 5rupo acetamida tu-o la capacidad de orientación hacia la posición para. "a nitración de la anilina ! de otras aminas aromaticas en solución de 7N% 4 da lu5ar a mezcla de isómeros orto ! para, ! para obtener este @ltimo es necesario acetilar el 5rupo amino,
*ib%io+ra,a •
urst 76 CoBel G, '$$+, Du1mica %r5.nica E?perimental, &c Gra 7ill, ;e-erte, arcelona6 Espa9a, ( p,
• •
• •
&c&urr! H, '$#', Du1mica %r5.nica, Cen5a5e "earni5, &é?ico, #'=' p, http:',udec,clmatpelsustanciaspd0nP)NIT;%ANI"INA,pd0 http:a5u,inter,eduhalices/INTE/I/JEJNIT;%ACETANI"IA,pd0 http:,izt,uam,m?ceupublicaciones&D%'&ANKA"JDKI&ICAJ%;GANICAJ',pd0
C$estio"ario '( escribe las caracter1sticas 01sicas de la acetanilida, También es conocido como acetilaminobenceno6 su 0ormula desarrollada es C <7N%6 tiene un peso molecular de #4(,#+ 5mol6 es un sólido en pol-o de color blanco a 5ris6 es soluble en éter et1lico6 tiene una densidad de #,' 5ml6 es irritante por inhalación ! to?ica por in5estión, .( E?plicar para qué se a5ita6 después de terminar la adición de 7N% 4 en la nitración de la acetanilida, ado que la nitración arom.tica de acetanilida es una reacción e?otérmicaL la temperatura debe ser cuidadosamente controlada por en0riamiento6 a5itación continua6 ! la adición lenta de los reacti-os de tal modo que la a5itación a!uda a e-itar un sobrecalentamiento en la zona donde se encuentran en contacto el .cido ! el compuesto or5.nico6 as1 como para lo5rar una buena dispersión del reacti-o6 ! mantener una temperatura uni0orme en el material en el que se lle-e a cabo la reacción,
/( MDué productos se obtendr1an si se deja que la temperatura aumente m.s de lo indicado /e obtendr1an los productos minoritarios como la o)nitroacetanilida ! la m)nitroacetanilida6 o se 0ormar1an compuestos polinitrados,
0( MCu.l es el objeti-o de adicionar .cido sul0@rico durante la nitración de la acetanilida Fa-orecer la protonación del .cido n1trico6 en presencia de un .cido m.s 0uerte
1( MDué ocurrir1a si no se a5re5a .cido sul0@rico durante la nitración de la acetanilida, E?plica la reacción de autoprotolisis del .cido n1trico "a trans0erencia de un ion de hidró5eno entre las moléculas de la misma sustancia6 moléculas pueden reaccionar entre ellas6 de tal 0orma6 que una de las moléculas le puede ceder a otra ad!acente ! su0icientemente pró?ima un protón, Al quitar el .cido sul0@rico el .cido n1trico reaccionaria con otra molécula para 0ormar el ion nitronio,
2( escribe las caracter1sticas 01sicas de la para)nitroanilina, /u nombre qu1mico es *)nitrobencenamina6 es un pol-o o cristales de color entre amarillo ! naranja6 su 0ormula molecular es C =7=N'%'6 tiene un peso molecular de #4< 5mol6 un punto de 0usión de #*=)#*+ 8C6 una densidad de #,* 5ml,
7( usca al5unos usos del producto obtenido, /e utiliza como substancia qu1mica intermedia en la 0abricación de tinturas6 0armacéuticos ! pesticidas, También se usa com@nmente como un intermedio en la s1ntesis de colorantes6 antio?idantes6 productos 0armacéuticos 2en la medicina -eterinaria para las a-es de corral36 5asolina 2como un inhibidor de la 0ormación de las enc1as3 ! como un inhibidor de la corrosión,
3( Indicar los resultados de la prueba de identi0icación, No se lle-ó a cabo la reacción de diazoación por moti-os de tiempo6 el punto de 0usión 0ue de #(*)#(+6 relati-amente cercano al de la para)nitroanilina que es de #*=)#*+, iblio5ra01a
•
•
http:,insumos)labcentral,unlu,edu,arsites,insumos) labcentral,unlu,edu,ar0ilessite*)Nitroanilina,pd0 http:,0acultadcienciasquimicas,buap,m?li5asacreditaAF*,'>'$Curriculo*,',#$Pr o5ramas>'$de>'$asi5natur
