Práctica 9. Obtencion de La 2,3-Difenilquinoxalina

Arganis Ramírez Carlos Andrés

(Clave: 03)

PRÁCTICA 9. OBTENCION DE LA 2,3-DIFENILQUINOXALINA RESUMEN DE LO REALIZADO Se mezclaron en un vaso de precipitados 0.5 g de encilo ! 0.3 g de orto" #enilendiamina ! se a$adieron %ml de etanol como disolvente ! &ml de 'cido acético. a mezcla de reaccin se calent en a$o maría por *0 minutos ! posteriormente se realiz la cristalizacin del producto. Se pes ! determin punto de #usin.

INTRODUCCION as diazinas+ son compuestos ,eterocíclicos con#ormados con#ormados por % atomos de carono ! & 'tomos de nitrgeno+ por lo -ue sus propiedades arom'ticas arom'ticas ! 'cido"ase dieren de la piridina. a presencia de los dos 'tomos de nitrgeno provocan una atraccin m's #uerte de la densidad electrnica del anillo de caronos+ por lo -ue tiene como consecuencia -ue las diazinas no sustituidas sean menos vulnerales a la sustitucin electro#ílica. /tra consecuencia de esto es -ue la aumentada deciencia de electrones en el anillo de carono permite -ue las diazinas sean m's #'cilmente atacadas por nuclelos. as pirazinas son diazinas en las -ue los 'tomos de nitrgeno se encuentran en posiciones relativas *+%. na -uino1alina+ tamién llamado un enzopirazina+ es un compuesto ,eterocíclico -ue contiene un anillo comple2o con#ormado de un anillo de enceno ! un anillo de pirazina. Aun-ue la -uino1alina en sí es principalmente de interés académico+ derivados de -uino1alina se utilizan como colorantes+ productos #armacéuticos ! antiiticos. as -uino1alinas se pueden #ormar por condensacin de orto"aminas con *+&" dicetonas. a sustancia matriz del grupo+ -uino1alina+ se otiene cuando glio1al se condensa con *+&"diaminoenceno.. os derivados sustituidos surgen cuando se utilizan *+&"diaminoenceno u tilizan 'cidos al#a"cetnicos+ "cloro cetonas+ alco,oles alde,ídos ! alco,oles "cetnicos en lugar de dicetonas. 4uino1alinas ! sus an'logos se pueden #ormar tamién por reduccin de los 'cidos amino sustituidos como el *+5"diuoro"&+%" dinitroenceno

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RESULTADOS Mecanismo de Reacción

Rendimiento: 6ste-uiometria de reaccin *:* Reactivo limitante: Bencilo − ( 0.5071 g Bencil Bencilo o ) ≈ ( 2.41212 x 10 mol Bencilo Bencilo ) 3

(

)(

)



(7ramos otenidos 8 0.%%%9 g

C 20 H 14 N 2

)

Rendimiento de reaccin:

(

experimental 0.4449 g experimental 0.6816 gteóricos

)(

100

)

=

65.273 rendimiento

unto de #usin determinado: *&%;C

Discusiones: 6n la reaccin realizada< la presencia del 'cido acético en e1ceso< puede a#ectar la velocidad de reaccin al proporcionar = > al medio los cuales pueden protonar los grupos amino de la orto"#enilendiamina< reduciendo su #uerza como nuclelos< ! a su vez podrían protonarse los caronilos del encilo< de esta manera volviendo la reaccin m's lenta. or otro lado el compuesto organico usado para la síntesis de la &+3" ?@6B@4@B/A@BA ?@6B@4@B/A@BA #ue el metanol el cual por ser una molécula sin impedimento estérico es un compuesto reactivo #rente a los caronilos del encilo< por lo -ue puede inuir en el rendimiento de la reaccin. Al no ,aer sido necesario una recristalizacin recristalizacin precedida de una puricacvin< el rendimiento otenido es de D5.&E3F+ lo -ue indica+ -ue la reaccin se llev acao de manera correcta ! -ue es un método viale para la síntesis de pirazinas como lo es la &+3"?@6B@4@B/A@BA &+3"?@6B@4@B/A@BA Aun-ue las pirazinas no son #'ciles de otener sintéticamente en el laoratorio+ las 4uino1alinas son importantes en la industria de salud ! #armacéutica+ !a -ue sirven de materia prima para sintetizar antiinamatorios+ anti,ipertensivos+ antiacterianos+ analgésicos+ antiiticos+ etc< por lo -ue ,a! di#erentes rutas de síntesis disponiles. na de ellas consiste en la condensacin de una *+&"diamina ! un compuesto *+&"dicaronílico+ *+&"dicaronílico+ seguida de una u na o1idacin para lograr la aromaticidad del ciclo. 6n una variante de esta misma síntesis+ el paso de la o1idacin se puede omitir si se parte de una un a *+&"diamina insaturada.

Conclusiones: Se llev a cao la síntesis de una u na pirazina a partir de Gencilo ! orto" enilendiamina enilendiamina dando como producto la &+3"?@6B@4@B/A@BA. &+3"?@6B@4@B/A@BA.



Bibliografa: a-uette+ . A.< undamentos de 4uímica =eterocíclica+ =eterocíclica+ p'gs. *D9"*E*. 6d. imusa+ Hé1ico+ *9IE+ Ac,eson+ R. H.< 4uímica =eterocíclica+ p'gs. &*D"&*I+ 6d. ulicaciones Cultural+ Hé1ico+ *9I*. Jogel+ A. @.< Ke1tooL o# ractical /rganic C,emistr!. 5K=. 6d.+ pags. **D*"**D&+ 6d. ongman+ ondon *9I9.

Práctica 9. Obtencion de La 2,3-Difenilquinoxalina

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