Grupo 1
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II (QFB) ALUMNA: Alaniz García Erandi Itzel
Práctic !" #R$ccio%$& '$ &u&tituci% $$ctro*+ic ro,áticNitrci% '$ .$%/oto '$ ,$tio0 O.t$%ci% '$ 2%itro.$%/oto '$ ,$tio R$cci%0
R$&ut'o&0 B$%/oto '$ ,$tio
Áci'o %+trico
Áci'o &u*3rico
2Nitro.$%/oto '$ ,$tio
136.15
63.01
90.08
181.15
1.08
1.4
1.84
---
C%ti''
0.55 L
0.5 L
1 L
!e": 0.#904 $ E%&: 0.61'' $
C%ti'' '$ &u&t%ci (,o)
4.363 % 10-3
0.0111
0.0'04
!e": 4.363 % 10 -3 E%&: 3.380 % 10 -3
Lí()id" tran*&arente
+,lid" lanc" / te": #8 / cr)d": #0-#1 / e%&: #5-#6
M& ,or (45,o) D$%&i'' (45,L)
O.&$r6cio%$&
Lí()id" tran*&arente
Lí()id" tran*&arente
Al$"rit" de c2lc)l": artiend" de 0.55 L de enz"at" de etil" *) den*idad *) &e*" "lec)lar "tene"* la cantidad de *)*tancia del i*":
0.55 mLbenzoato demetilo
(
1.08 g 1 mL
)(
1 mol 13 6.15 g
)
=
3
−
4.363 × 10
molbenzoato demetilo
+aiend" el "l)en de 2cid" nítric" a$re$ad" *) den*idad *) a*a "lar "tene"* la cantidad de *)*tancia de *te: 0. 5 mLHNO3
( )( 1.4 g
1 mol
1 mL
63.01 g
)
0.0111 mol HN O 3
=
"n el "l)en de 2cid" *)l/7ric" a$re$ad" *) den*idad *) a*a "lar calc)la"* la cantidad de *)*tancia de *te: 0. 5 mL H 2 S O 4
( )( 1.84 g
1 mol
1 mL
90.08 g
)
0.0204 mol H 2 S O 4
=
!"and" en c)enta la a*a "tenida de 3-nitr"enz"at" de etil" *) a*a "lar &"de"* "tener la cantidad "l: 0.6122 g 3 −nitrobenzoato de metilo
( ) 1 mol 181.
3
−
3.380 × 10
=
mol 3 nitrobenzoato de metilo −
15 g
artiend" de ()e en la reacci,n e* 1:1 ()e el reacti" liitante e* el enz"at" de etil" &"de"* "tener el rendiient" de la reacci,n. −
%Rendimiento 3−nitrobenzoato de metilo :
3.380 × 10
3 3
−
4.363 × 10
× 100=77.47
Mrco t$rico0 Un" de l"* ecani*"* 2* i&"rtante* i&licad" en la* reacci"ne* de l"* c"&)e*t"* ar"2tic"* e* la *)*tit)ci,n electr"/ílica ar"2tica. El encen" tiene n)e* de electr"ne* &i arria dea" de l"* enlace* *i$a ()e /"ran el anill". A)n()e l"* electr"ne* &i del encen" t"an &arte de )n *i*tea ar"2tic" e*tale &eranecen di*&"nile* &ara atacar a )n electr,/il" /)erte &r"d)cir )n car"cati,n. ;*te car"cati,n e*t2 e*tailizad" &"r re*"nancia *e le llaa c"&le" *i$a dad" ()e el electr,/il" e*t2 )nid" al anill" de encen" &"r )n n)e" enlace *i$a. +in ear$" el c"&le" *i$a n" e* ar"2tic" &"r()e c)and" *e *)*tit)e tiene )n car"n" <írid" *& 3. El c"&le" *i$a rec)&era la ar"aticidad &"r la &rdida de )n &r"t,n en el 2t"" de car"n" tetradric" ()e "ri$ina )n &r"d)ct" de *)*tit)ci,n. =e*)iend" )na *)*tit)ci,n electr"/ílica ar"2tica re*)lta de la *)*tit)ci,n de )n electr,/il" en l)$ar de )n &r"t,n en el anill" ar"2tic".
Ia$en 1. Mecani*" $eneral de *)*tit)ci,n electr"/ílica ar"2tica
El encen" reacci"na c"n 2cid" nítric" c"ncentrad" caliente $enerand" nitr"encen" *in ear$" e* )na reacci,n lenta ()e n" e* c"neniente dad" ()e la ezcla caliente de 2cid" nítric" c"ncentrad" c"n c)al()ier aterial "%idale &)ede e*tallar d)rante el calentaient". "r e*" e*ta reacci,n *e realiza de anera /a"rale c"n )na ezcla de 2cid" nítric" 2cid" *)l/7ric" e i$)al *e "tiene nitr"encen". E*t" e* &"r()e la el 2cid" *)l/7ric" act7a c"" catalizad"r &ara ()e la nitraci,n *e llee a ca" a te&erat)ra en"re* 2* r2&idaente. !ain la ezcla de a"* 2cid" $enera el nitr"ni" el c)al e* )n electr,/il" &"tente. En )na reacci,n electr"/ílica ar"2tica &)eden
A%ái&i&0 En la &r2ctica l" &rier" ()e *e " de " de
rier" &ara $enerar el electr,/il" el 2cid" *)l/7ric" &r"t"na al $r)&" "* &edaz"* de " de a$)a /ría &ara ()e re-a&arecieran l"* cri*tale* *e /iltr, de n)e" al ací". +e "t)" )na a*a /inal de 0.61'' $ del &r"d)ct" c"n )n rendiient" de ##.4#@ la &rdida de &arte del &r"d)ct" &)d" *er &"r()e *e ()edara &arte en el aterial e&lead" &"r()e la alanza e*taa al calirada n" le, )n &e*" c"rrect" de
Co%cu&io%$&0 En )na reacci,n de *)*tit)ci,n electr"/ílica ar"2tica +EA el electr,/il" *)*tit)e a )n &r"t,n en el anill" ar"2tic".
En la +EA de nitraci,n e* &re/erile ()e el encen" reacci"ne c"n )na ezcla de 2cid"* *)l/7ric" nítric" i"n nitr"ni" ()e *"l" a. nítric" &)e* la adici,n de e*te 7lti" re*)lta lenta e* &eli$r"*a ante ateriale* "%idale*. E* i&"rtante re$)lar la te&erat)ra del 2cid" nítric" ante* de adici"nar el 2cid" *)l/7ric" catalizad"r &ara eitar e%&l"*i"ne*. A()í 2cid" *)l/7ric" act7a c"" catalizad"r. En la nitraci,n el $r)&" et"%icar"nil" del enz"at" de*actia al anill" diri$e
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R$*$r$%ci&0 ade L.G. 1993 B)íica Cr$2nica. 'D Ed. M%ic": rentice-all i*&an"aericana +.A. &.&. #65-#66 #69. '015 +)*tit)ci,n electr"/ílica ar"2tica. =ec)&erad" el 1# de Aril de '016 de:
