PERCOBAAN VIII SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
I.
Tujuan Percobaan
Adapun tujuan yang ingin dicapai setelah dilakukan percobaan ini adalah 1. Mengetahui sifat serta reaksi senyawa asam karboksilat dan ester 2. Melakuakan pengujian terhadap senyawa karboksilat dan ester
II. Landasan Teori
Asam karboksilat mempunyai gugus
fungs
(juga
ditulis
sebagai – COOH COOH ), yang merupakan produk oksidasi aldehida, sama seperti aldehida yang merupakan produk oksidasi alkohol primer. Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol dan fenol menghasilkan ester, membentuk air sebagai produk lainnya. Ester juga tidak berwarna dan merupakan cairan atsiri, yang sering memiliki bau yang enak. Banyaknya Ban yaknya ester secara alami terdapat dalam bunga dan buah . Isoamil asetat dalam apel ketika masak dan memberikan cita rasa dan bau buah ini. Benzil asetat, ester yang terbentuk dari asam asetat dan benzil alkohol ialah komponen utama dari binyak melati dan digunakan dalam pembuatan parfum. (David Oxtoby, 2004) Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh gugus karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan hidroksil. Rumus umum asam karboksilat ialah RCOOH. Asam karboksilat tergolong asam karena senyawa ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion karboksilat dan proton. Banyak asam karboksilat rantai lurus mula-mula dipisahkan dari lemak sehingga dijuluki juga sebagai asam lemah. Asam propionat yaitu asam dengan tiga karbon, secara harfiah berarti asam lemak pertama (Yunani : protos = pertama; pion = lemak). Asam berkarbon empat atau asam butirat diperoleh dari lemak mentega (Latin : butyrum = mentega) (Wilbraham dan Matta, 1992)
1
Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah: 1. Reaksi Pembentukan Garam Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah: +
HCOOH + Na
→ HCOONa + H2O
2. Reaksi Esterifikasi Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus – COOR COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah: RCOOH + R’OH → RCOOR + H 2O
3. Reaksi Oksidasi Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat. 4. Pembentukan Asam Karboksilat Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat. (Fessenden, 1997) Beberapa anggota awal deret asam karboksilat berwujud cairan tak berwarna dengan bau tajam atau tidak enak. Asam asetat, yang mneyusun sekitar 4 sampai 5% cuka, memberi ciri bau dan cita rasanya. Asam butirat menyebabkan bau tengik pada mentega, dan asam kambing (kaproat, kaprilat, dan kaprat) berbau seperti kambing. Asam 3-metil-2-heksenoat, yang diproduksi oleh bakteri, menyebabkan bau menyengat pada ketiak manusia. Asam karboksilat tergolong polar. Sama halnya dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya atau dengan molekul lain. Jadi, asam karboksilat memiliki titik didih tinggi untuk bobot molekulnya, bahkan 2
lebih tinggi dibandingkan alkohol padanannya. Misalnya, asam asetat dan propil alkohol, yang sama bobot rumusnya (60), masing – masing masing mendidih pada 118 dan 97. Asam karboksilat membentuk dimer, dengan dua satuan yang terhubung rapi oleh dua ikatan hidrogen. Ikatan hidrogen juga menjelaskan kelarutan asam karboksilat berbobot molekul rendah di dalam air. (Harold Hart, 2003) Ester adalah molekul polar, namun titik didihnya lebih rendah dibandingkan dengan asam karboksilat dan alkohol dengan berat molekul serupa karena ikatan hidrogen antar molekul antara molekul ester adalah tidak mungkin. Ester dapat berikatan hidrogen melalui atom oksigen dan atom hidrogen dari molekul air. Dengan demikian, ester yang sedikit larut dalam air. Namun, karena ester tidak memiliki atom hidrogen untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen atom oksigen dari air, mereka kurang larut dari asam k arboksilat. (Ouellette, 1994) Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester disebut juga rekasi penyabunan. Hidrolisis adalah mengubah ester menjadi alkohol dan garam yang berasal dari turunannya. Misalnya, hidrolisis etil asetat : -
+
CH3COO – C C2H5 + NaOH CH3COO Na + C2H5OH Ester
basa
garam dari asam alkohol
Proses hidrolisis akan berlangsung sempurna apabila didihkan dengan pelarut basa, seperti natrium hiroksida. Perlu diketahui bahwa reaksi penyabunan bukan merupakan reaksi kesetimbangan sebagaimana dalam esterifikasi. Hal ini terjadi karena pada akhir reaksi, ion alkoksida yang merupakan basa kuat menngikat proton asam karboksilat dan terbentuk alkohol yang tidak dalam keadaan setimbang. Ester asam karboksilat dengan massa molekul relatif rendah umumnya tidak berwarna, berwujud cair, mudah menguap, dan memiliki bau yang sedap. Ester dengan massa molekul rendah berwujud cair, sukar menguap, dan umumnya memiliki rasa buah. Ester tersebut sering ditemukan dalam buah – buahan buahan atau bunga.
3
Ester banyak digunakan sebagai esens buatan yang berbau buah – buahan buahan : misalnya etil asetat (esens pisang), amil asetat (esens nanas), oktil asetat (esens jeruk orange), etil butirat (esens stroberi), dan lainnya. (Yayan Sunarya, 2012)
III. Prosedur Percobaan 3.1 Alat dan Bahan
Alat 1) Kaca arloji 2) Pipet tetes 3) Cawan penguap 4) Pembakar bunsen 5) Kaki tiga + kasa 6) Tabung reaksi
Bahan 1) Na – Bikarbonat Bikarbonat 5% 2)
Asam murni
3)
Etanol 95%
4)
H2SO4 pekat
5)
Asam dikarboksilat
6)
Asam monokarboksilat
7)
FeSO4 5%
8)
KOH 5%
9) NaOH 5% 10) NaOH 6 N 11) Hidroksilamin hidroklorida 0,5 N dalam etanol 95% 12) HCl 1 N 13) FeCl3 5%
4
3.2 Skema Kerja A. Asam Karboksilat 1.
Reaksi dengan Na-Bikarbonat
Na-Bikarbonat 5% → Dimasukkan
ke dalam kaca arloji → Ditambahkan 1 tetes asam murni → Diamati gas yang terbentuk
HASIL 2.
Pembentukan Ester
Asam → Dipanaskan
dengan sedikit 2 bagian etanol 95% dan 1 bagain H2SO4 pekat → Didinginkan dan dituangkan pada cawan penguap yang berisi NaBikarbonat → Diamati bau yang terbentuk HASIL 3.
Asam Monokarboksilat dan Dikarboksilat
Asam monokarboksilat dan Dikarboksilat Diamsukkan ke dalam dua tabung reaksi berbeda → Ditambahkan 3-5 tetes FeSO4 5% → Ditambahkan KOH 5% → Diamati perubahan yang terjadi →
HASIL
5
B. Ester Tes Asam Hidroksiamat
1 tetes ester → Dicampurkan
dengan 1 mL hidroksilamin hidroklorida dalam etanol → Ditambahkan 0,2 mL NaOH 6N → Dipanaskan sampai mendidih → Didinginkan dan ditambahkan 2 mL HCl 1N → Ditambahkan 2 mL etanol jika larutan keruh → Diamati warna yang dihasilkan HASIL
6
IV. 4.2 A.
Hasil dan Pembahasan Data Pengamatan Asam Karboksilat
Percobaan Reaksi dengan NaBikarbonat Pembentukan Ester
Perlakuan Na-Bikarbonat 5% + asam murni 2 mL etanol + 1 mL H2SO4 + pemanasan + NaBikarbonat
Asam Monokarboksilat dan Dikarboksilat
As. Dikarboksilat + FeSO4 5% + KOH 5%
As Monokarboksilat + FeSO4 5% + KOH 5%
B.
Hasil Terdapat gelembung – gelembung gas. - Terbentuk gelembung – gelembung - Mengeluarkan aroma balon Larutan menjadi keruh, dingin, erbentuk endapan, dan asam sedikit larut.
Ketika ditambah FeSO4 larutan menajadi ungu pekat. Ketika ditambah KOH menajdi merah bata
Ester Percobaan Tes As. Hidroksiamat
Perlakuan Ester + 1 mL Hidroksilamin Hidroklorida dalam etanol 95% + NaOH + Pemanasan + HCl 1N +
Hasil Larutan berwarna ungutua dan bening
4.2 Pembahasan 4.2.1 Asam Karboksilat
Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh gugus karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan hidroksil. Rumus umum asam karboksilat ialah RCOOH. Asam karboksilat tergolong asam karena senyawa ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion karboksilat dan proton. Asam karboksilat tergolong polar. Sama halnya dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya atau dengan molekul lain. Asam karboksilat membentuk dimer, dengan dua satuan yang terhubung rapi oleh dua
7
ikatan hidrogen. Ikatan hidrogen juga menjelaskan kelarutan asam karboksilat berbobot molekul rendah di dalam air. Pada percobaan mengenai asam karboksilat ini, kita dapat melihat reaksi – reaksi yang terjadi pada asam karboksilat dengan senyawa – senyawa senyawa lain yang dapat membentuk suatu senyawa lainnya. Disini kita dapat melihat reaksi antara asam karboksilat dengan Na-Bikarbonat, alkohol, FeSO4, dan basa. 1.
Reaksi dengan Na-Bikarbonat
Pada percobaan pertama, kita dapat mengetahui bagaimana reaksi yang terjadi asam karboksilat dengan Na-Bikarbonat. Asam yang dipergunakan adalah asam murni, dimana dipergunakan asam asetat glasial. Asam asetat merupakan satu diantara asam karboksilat yang paling sederhana, dan mudah pula dijumpai. Biasanya asam asetat dapat dipergunakan sebagai penyedap rasa yang sudah dalam bentuk asam cuka, didalam asam cuka mengandung sekitar lima persen asam asetat. Bentuk asam ini sangat korosif dan bisa berbahaya jika mengenai kulit. Asam asetat juga memiliki bau yang kuat dan tajam. Selain sebagai penyedap makanan, asam ini juga digunakan sebagai pengawet. Kondisi asam akan menghambat pertumbuhan bakteri, menjaga makanan aman dari kontaminasi. Dalam industri, asam asetat digunakan dalam berbagai proses. Senyawa ini juga digunakan dalam produksi bahan kimia dan d an penelitian, dimana dibutuhkan asam lemah. Seperti asam lainnya, asam asetat bersifat korosif bagi banyak zat dan bisa terlibat dalam berbagai reaksi kimia. Asam asetat dikenal digunakan sebagai pelarut, reagen, katalis, dan pestisida. Percobaan reaksi dengan Na-Bikarbonat yaitu terbentuknya gas CO2 yang menunjukan terdapat senyawa asam. Pada percobaan ini digunakan Na-Bikarbonat, yang mana penggunaan Na-Bikarbonat adalah untuk mengidentifikasi keberadaan gugus karboksil dalam suatu senyawa, dimana dari reaksi ini akan menghasilkan gas CO2. Dari percobaan ini, praktikan mereaksikan 1 mL N-Bikarbonat dengan 1 tetes asam asetat glasial, dimana hasil pengamatan yaitu pada tabung reaksi terbentuk gelembung – gelembung gelembung gas, gas ini merupakan gas CO2. Reaksi yang terjadi adalah: CH3COOH + NaHCO3
CH3COONa + H2O + CO2
8
+
-
Asam karboksilat bereakasi dengan natrium bikarbonat (Na HCO3 ) menghasilkan natrium karboksilat dan asam karbonat. Asam karbonat tidak stabil dan membentuk gas CO2 dan air. Na-bikarbonat merupakan senyawa amfoter yang bersifat alkali. -
-
HCO3 + H2O H2CO3 + OH
Na-Bikarbonat dapat digunakan untuk sebagai pencuci untuk menghapus apapun yang bersifat asam. Reaksi dari sodium bikarbonat dan asam menghasilkan garam dan asam karbonat, yang mudah terurai menjadi karbondioksida dan air. 2.
Pembentukan Ester
Terdapat banyak metode untuk pembuatan ester. Salah satu metode yang secara luas dipergunakan adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada reaksi tersebut ditambahkan H2SO4 sebagai zat dehidrasi. Reaksi pembentukan ester merupakan reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk mendapatkan hasil yang banyak dapat dilakukan dengan menggunkan alkohol atau asam berlebih. Selain itu dapat juga diperoleh dengan cara memisahkan ester yang terbentuk dari air agar kesetimbangan bergeser ke arah produk. Pada percobaan ini, pembentukan ester dilakukan dengan mereaksikan asam panas dengan etanol dan ditambahkan H2SO4. Dari percobaan didapatkan bau ester yang khas, yaitu bau balon. Yang berarti menandakan terjadinya rekasi antara etil alcohol dengan asam sulfat pekat dan as.asetat yang membentuk suatu uap akibat dari pemanasan dari asam dan direaksikan dengan natrium bikarbonat, sehingga menimbulkan bau ester yang khas. Penambahan Na-Bikarbonat dimaksudkan untuk mengetahu keberadaan asam pada reaksi tersebut, sedangkan penambahan H2SO4 sebagai zar dehidrasi, dehidrasi merupakan peristiwa keluarnya molekul air dari suatu bahan. Reaksi
pembentukan
ester
dinamakan
dengan
reaksi
esterifikasi,
persamaannya adalah CH3COOH + C2H5OH
Asam Sulfat Pekat
CH3COOC2H5 + H2O
9
Dalam reaksi pembentukan ester, asam asetat melepaskan gugus – OH, OH, sedangkan alkohol melepaskan gugus H dan dikeluarkan sebagai H2O.
3.
Asam Monokarboksilat dan Dikarboksilat
Pada
percobaan
ini,
suatu
asam
monokarboksilat
dan
dikarboksilat
direaksikan dengan FeSO4 dan KOH yang menghasilkan warna yang berbeda, warna larutan dari asam monokarboksilat adalah ungu pekat setelah ditambahkan KOH menjadi merah bata, sedangkan asam dikarboksilat larutan keruh dan terbentuk endapan. Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam monokarboksilat adalah asam karboksilat yang memiliki satu gugus karboksil seperti asam format, asam asetat, dan asam butirat. Sedangkan asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat) seperti asam oksalat, asam maleat, dan asam fumarat. Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya. Persamaan reaksi monokarboksilat : HCOOH+FeSO4 Fe(COOH) + HSO4 Persamaa reaksi dikarboksilat : 2H (COOH)2 + FeSO4 Fe(COOH)2+H2SO4
4.2.2 Ester
Tes Asam Hidroksiamat
Tes asam hidroksiamat merupakan tes yang biasa digunakan untuk mengkonversikan suatu ester menjadi asan hidroksiamat, karena ester tidak gampang menampakan diri sebagai agen yang baik untuk dianalisis. Pada tes asam hidroksiamat ini, ester yang diperoleh dari percobaan sebelumnya direaksikan dengan hidroksilamin hirdoklorida dalam etanol 95%, kemudian ditambahkan NaOH dan dipanaskan. Dalam percobaan ini, asam hidroksilamin digantikan oleh ester yang merupakan pengganti gugus hidroksilamin (NH-OH) untuk radikal alkoksi ester.
10
Produk yang dihasilkan merupakan asam hidroksiamat yang merupakan ligan 3+
bidentat dalam pembentukan kompleks berwarna ungu dengan Fe . Larutan didinginkan dan dilakukan penambahan HCl 1 N kemudian ditambahkan etanol untuk menjernihkan larutan, karena sebelum ditambhkan etanol larutan ini keruh. Larutan yang terbentuk berwarna ungu. Kemudian dilakukan penambahan FeCl3 dan larutan berubah menjadi menjadi ungu pekat atau lebih ke warna burgundy. Warna ini terbentuk disebabkan oleh kompleks antara asam hydroksiamat dan ion besi. Reaksi yang terjadi
11
V.
Kesimpulan dan Saran
5.1
Kesimpulan
1) penggunaan
Na-Bikarbonat
pada
asam
karboksilat
bertujuan
mengidentifikasi keberadaan gugus karboksil dalam suatu senyawa, dimana dari reaksi ini akan menghasilkan gas CO2. 2) Reaksi antara asam asetat dan alkohol dengan katalis H2SO4 membentuk senyawa ester yang dapat diidentifikasi dengan timbulnya bau. 3) Membedakan asam monokarboksilat dan dikarboksilat dapat dilihat dari perbedaaan warna pada percobaan yang dilakukan . 4) Asam Monokarboksilat adalah asam karboksilat yang memiliki satu gugus karboksil, sedangkan asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat) 5) Percobaan tes asam hidroksiamat untuk mengkonversikan ester menjadi asam hidroksiamat. 5.2
Saran
Disarankan untuk melengkapi alat serta bahan sehingga praktikan dapat melakukan percobaan dengan baik. Untuk praktikan diharapkan dapat benar – benar benar memahami prosedur kerja dari percobaan ini sehingga dapat meminimalisir terjadinya kesalahan dalam percobaan.
V.
Daftar Pustaka
Fessenden, Ralp J. 1997. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Erlangga Hart, Harold. 2003. Kimia Organik. Jakarta : Erla ngga Ouelette, Robert J, 1995. Organic Chemistry. New York : Macmillan Publishing Company. Oxtoby, David. 2004. Kimia Dasar Prinsip dan Teraopan Modern. Jakarta : Erlangga Wilbraham, Antony C, Matta, Michael S. 1992. Pengantar Kimia Organik Dan Hayati. Bandung : ITB Sunarya, Yayan. 2012. Kimia Dasar. Bandung : Yrama Widya
12
13
