PERCOBAAN V Senyawa Karbonil.pdf

PERCOBAAN V SENYAWA KARBONIL

I.

Tujuan Percobaan

Adapun tujuan yang ingin dicapai praktikan setelah melakukan percobaan ini adalah sebagai berikut: 1.

Memahami azas-azas reaksi dari senyawa karbonil

2.

Mengidentifikasi senyawa – senyawa – senyawa senyawa yang mengandung gugus karbonil

3.

Memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton

II. Landasan Teori

Senyawa karbonil adalah kelompok senyawaan organik yang mengandung gugus karbonil C=O, Gugus fungsional yang paling penting dalam kimia organik. Senyawa karbonil ada di mana-mana. Sebagian besar senyawa-senyawa yang penting secara biologis, seperti zat-zat farmasetis dan senyawa-senyawa sintetik yang kita gunakan sehari-hari mempunyai gugus karbonil. Glisin, adalah suatu asam amino yang menyusun banyak protein, fenasetin, suatu obat penghilang sakit kepala, dan Dakron, suatu senyawa polyester yang digunakan untuk pembuatan kain/pakaian. Ada banyak macam ma cam senyawa karbonil, tergantung pada gugus yang terikat pada unit C=O. Meskipun demikian, kimiawi gugus karbonil dari senyawa senyawa tersebut hampir sama (Elisa, Diakses pada 17 Mei 2014). Karbonil adalah suatu gugus polar, oleh karenanya aldehid dan kteon memiliki titik didih yang lebih tinggi dari daripada hidrokarbon yang berat molekulnya setara. Meskipun demikian, oleh karena aldehid dan keton tidak dapat membentuk ikatan hydrogen yang kuat antara molekul-molekulnya sendiri maka mereka mempunyai titik didih yang lebih rendah dari pada alcohol yang berak molekulnya setara (Ir. Respah, 1986). Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton menghasilkan dua gugus alkil yang terikat pada karbon karbonilnya. Gugus lain dalam suatu aldehid dapat berupa alkil, aril atau H. Aldehid dan keton lazim terdapat dalam system mahluk

1

Trusted by over 1 million members

Try Scribd FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions! Start Free Trial Cancel Anytime.









hidup. Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas, yang membedakannya umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum (Fessenden, 1986). Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil

C=O. Jika kedua gugus

yang menempel pada gugus gugus karbonil adalah gugus-gugus gugus-gugus karbon, maka senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hydrogen, senyawa tersebut termasuk golongan aldehida. Oksidasi parsial dari alkohol menghasilkan aldehid (oksidasi lanjutnya menghasilkan asam karboksilat). Formaldehida, suatu gas tak berwaarna, mudah larut dalam air. Larutan 40% didalam air di namakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan. Aseton adalah keton yang paling penting. Ia merupakan cairan volatil (titik didih 65˚C) dan mudah terbkar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk melarutkan senyawa-senyawa organik, banyak digunakan sebagai pelarut pernis, lak, dan pelastik. Salah Salah satu membuatan membuatan aseton adalah adalah

melalui dehidrasi

isopropyl alkohol dengan bantuan katalis tembaga (Ralph H Petrucci, 1993). Reaksi Identifikasi Aldehid dan Keton

Cara yang biasa dilakukan di laboratorium untuk mengenal adanya gugus aldehid dan keton adalah dengan reaksi 2,4-dinitrofenilhidrazin. Reaksi aldehid dan keton dengan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrazin membentuk suatu endapan dari 2,4-dinitrofenilhidrazon. Persamaan kimianya : NO2

O2 N

O C

H3C

O2 N

NH-NH2

CH3CH

N

NH

NO2

H Asetaldehid

2-4dinitrofenilhidrazin

NO2

H

O2 N

O H3C

O2 N

C

NH

CH3 Aseton

NH2

H3C

C

NNH

CH3

2,4-dinitrofenilhidrazin

Aseton 2,4-dinitrofenilhidrazin

Tes Tollens (larutan AgNO3 dalam amonia berlebih) adalah cara yang biasa digunakan untuk membedakan aldehid dan keton secara laboratorium. Dasar

NO2









keduanya, cuplikan dicampurkan dengan pereaksi Tollens pada ta bung reaksi. Jika senyawa tersebut adalah aldehid, maka setelah beberapa menit logam perak akan menempel pada bagian dalam tabung reaksi sebagai pelapis yang reflektif (suatu reaksi yang digunakan untuk membentuk cermin). Sementara itu, pada keton tidak terjadi pelapisan perak. Cara lain untuk membedakan aldehid dan keton adalah dengan pereaksi Fehling (larutan Cu 2+ dalam basa kuat seperti KOH). Aldehid dapat mereduksi larutan Fehling membentuk endapan merah Cu 2O, sedangkan keton tidak terjadi reaksi. Persamaan kimianya : R

C

O

2CuO

R

H

C

O

Cu2O

(endapan berwarna merah bata)

OH

Aldehid

Asam Karboksilat

(Yayan Sunarya, 2012)

Beberapa Aldehid dan Keton yang sering dijumpai Formaldehid, yaitu aledehida paling sederhana, dibuat secara besar –

besaran melalui oksidasi metanol. CH3OH

katalis Ag

CH2 O + H2 

Formaldehid berwujud gas, tetapi gas ini tidak dapat disimpan dalam keadaan bebas karena akan mudah berpolimerisasi. Biasanya formaldehida dipasok sebagai larutan berair 37% yang disebut formalin. Dalam bentuk ini formalin digunakan sebagai desinfektan da pengawet, namun sebagian besar digunakan dalam pembuatan plastik, insulasi bangunan, papan papan partikel, dan kayu lapis. Asetaldehid mendidih di dekat suhu kamar. Senyawa ini dibuat terutama

melalui oksidasi etilena dengan bantuan katalis paladium-tembaga. 2CH2

CH2 + O2



Pd-cu

2CH3CH O 

Sekitar setengah dari asetaldehida yang diproduksi setiap tahun dioksidasi menjadi asam asetat. Sisanya digunakan untuk produksi 1-butanol dan bahan kimia komersial lainnya. Aseton, yaitu keton yang paling sederhana, juga diproduksi secara besar









dan oksidasi isopropilbenzena. Sekitar 30% aseton digunakan secara langsung, sebab aseton tidak saja bercampur sempurna dengan air tetapi juga merupakan pelarut organik (resin, cat, zat warna, dan cat kuku). Sisanya digunakan untuk pembuatan bahan kimia komersial lainnta, termasuk bisfenol-A untuk resin epoksi. Kuinon merupakan golongan senyawa karbonil yang unik. Senyawa ini

merupakan diketon terkonjugasi siklik. Contoh paling sederhana ialah 1,4 benzokuinon. Semua kuinon berwarna dan banyak diantaranya berupa pigmen alami yang digunakan sebagai zat warna. Alizarin, ialah kuinon berwarna jingga – merah yang digunakan untuk mewarnai mantel seragam merah tentara inggris selama revolusi Amerika. Vitamin K ialah kuinon yang diperlukan untuk pembekuan dara secara normal (Harold Hart. 2003).

III. Prosedur Kerja 3.1 Alat dan Bahan Alat

-

Tabung reaksi

-

Pipet tetes

-

Pemanas air

-

Erlenmeyer

-

Cawan penguap

-

Gelas ukur 25 mL

-

Gelas piala

Bahan

-

Formalin

- Na-Bisulfit

-

Aseton

- Etanol

-

Asetaldehid

- Eter

-

Benzaldehid

- Na- Bikromat

-

Sikloheksanon

- NaOH

-

Pereaksi Tollens

- Pereaksi Benedict









3.2

Prosedur Kerja

3.2.1 Uji Tollens

1 mL pereaksi Tollens → Dimasukkan ke dalam tabung reaksi → Ditambahkan 3 - 5 tetes sampel → Dipanaskan secara perlahan → Diamati perubahan yang terjadi

HASIL 3.2.2 Uji Fehling

10 mL pereaksi Fehling

→ Dimasukkan ke dalam dalam tabung reaksi → Ditambahkan 3 – 3 – 5 5 tetes sampel → Dipanaskan secara perlahan → Diamati perubahan yang terjadi HASIL

3.2.3 Uji Benedict

10 mL pereaksi Benedict

→ Dimasukkan ke dalam tabung reaksi → Ditambahkan 3 – 3 – 5 5 tetes sampel → Diapanskan secara perlahan → Diamati perubahan yang terjadi HASIL









3.2.4 Uji Ammonia

1 mL sampel → Dimasukkan ke dalam cawan pengauap → Ditambahkan 2 mL ammonia pekat → Diuapkan sampai kering dengan penangas air HASIL 3.2.5 Uji NaOH

5 mL pereaksi NaOH 10% → Dimasukkan ke tabung reaksi → Ditambahkan 1 mL sampel → Dipanaskan secara perlahan → Diamati perubahan yang terjadi HASIL

3.2.6 Uji 2-4dinitrofenilhidrazin 2-4dinitrofenilhidrazin

1 mL sampel → Dimasukkan ke dalam tabung reaksi → Ditambahkan 3-5 tetes DNPH → Diamati perubahan yang terjadi → HASIL

3.2.7 Reaksi dengan Na-Bisulfit

10 mL Na-Bisulfit jenuh → Dimasukkan ke dalam erlenmeyer











→ Didinginkan dengan es yang dicampur garam

Kristal senyawa

→ Disaring dan dicuci dengan etanol lalu dengan eter → Dibiarkan mengering → Ditambahkan 10 mL Na-Bikarbonat 10% → Diamati bau yang dihasilkan → Dilakukan dengan cara yang sama untuk aseton HASIL

3.2.8 Polimerisasi

2 mL asetaldehid murni → Dimasukkan ke dalam tabung reaksi kering → Ditambahkan dengan hati – hati – hati hati 1 tetes H2SO4 pekat → Diamati perubahan suhu → Ditambahkan 3 mL air dingin → Dokocok → Diamati perubahan yang terjadi HASIL









IV. Hasil dan Pembahasan Pembahasan 4.1 Hasil NO Percobaan 1 Uji Tollens

2

Uji Fehling

3.

Uji Benedict

4.

Uji Amonia

5.

Uji NaOH

Perlakuan Hasil 1 mL pereaksi Tidak dilaksanakan Tollens + Sampel a. 10 mL pereaksi a. Tidak bereaksi Fehling + aseton b. 10 mL sampel + b. Bereaksi, terbentuk asetaldehid larutan berwarna kuning pekat a. 10 mL pereaksi a. Terbentuk kristal Benedict + aseton dan gelembung b. 10 mL pereaksi b. Tidak terjadi Benedict + perubahan asetaldehid a. Aseton + HNO3 a. Larutan bening pekat b. Larutan menjadi b. formaldehid + berwarna kuning HNO3 pekat bening a. Lebih cepat a. Aseton + NaOH mendidih 10% (dipanaskan) b. Formaldehid +

b. Agak lama mendidih

NaPH 10% 6. Uji 2-4DNPH

7. Reaksi Na-Bisulfit

a. Aseton + 24DNPH b. Formalin + 24DNPH a. Aseton

b. asetaldehid

a. Larutan menjadi keruh b. Tidak terjadi perubahan a. kristal yg dihasilkan agak besar, berbau tidak enak b. terbentuk kristal halus, dan baunya









4.2

Pembahasan

Senyawa

karbonil

adalah

kelompok

senyawaan

organik

yang

mengandung gugus karbonil C=O, Gugus fungsional yang paling penting dalam kimia organik. Ada banyak macam senyawa karbonil, tergantung pada gugus yang terikat pada unit C=O. Meskipun demikian, kimiawi gugus karbonil dari senyawa senyawa tersebut hampir sama. Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil

C=O. Jika kedua

gugus yang yang menempel pada gugus gugus karbonil adalah adalah gugus-gugus karbon, maka senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hydrogen, senyawa tersebut termasuk golongan aldehida. Identifikasi senyawa yang mengandung gugus aldehid dan keton dapat menggunakan beberapa pereaksi diantaranya pereaksi tollens, pereaksi Benedict, pereaksi Fehling, atau dengan uni 2-4DNPH. Selain itu, untuk membedakan aldehid dan keton dapat dilihat dari kemudahan keduanya untuk teroksidasi. Aldehid mudah dioksidasi menghasilkan asam karboksilat, sedangkan keton tahan terhadap oksidasi. Dengan zat pengoksidasi kuat pada kondisi kondisi tertentu diperoleh :

Berikut pembahasan dari percobaan yang telah dilakukan untuk mengidentifikasi senyawa aldehid dan keton 1.

Uji Tollens

Pada percobaan ini, identifikasi senyawa aldehid dan keton tidak









aldehid, -CHO jika gugus karbonilnya terletak di ujung (atom C nomor 1), dan dapat berupa keton, -CO- jika gugus karbonil berada di tengah rantai C, atau paling tidak pada atom C nomor 2. Karena sifat pengoksidasinya lemah, maka Tollens tidak dapat mengoksidasi senyawa keton. Pereaksi tollens ini dapat dibuat dari larutan perak nitrat, AgNO3. Mula-mula larutan ini direaksikan dengan basa kuat, NaOH(aq), kemudian endapan coklat Ag 2O yang terbentuk dilarutkan dengan larutan amonia sehingga membentuk kompleks perak amoniakal, Ag(NH3)2+(aq). 2AgNO 3(aq) + 2NaOH(aq) → Ag2O(s) + 2NaNO3(aq) + H2O(l) Ag2O(s)+4NH3(aq) + 2NaNO3(aq) + H2O(l) → 2Ag(NH3)2 NO3(aq) + 2NaOH(aq) Bermacam cara dapat ditempuh untuk membuat pereaksi Tollens; yang penting larutan l arutan ini harus mengandung perak amoniakal. Larutan kompleks perak beramoniak inilah yang dapat mengoksidasi gugus aldehid menjadi asam yang disertai dengan timbulnya cermin perak. Oleh sebab itu, larutan perak amoniakal ini sering ditulis secara sederhana sebagai larutan Ag2O. RCHO(aq) + Ag2O → RCOOH (aq) + 2Ag(s) Persamaan reaksi redoks yang sebenarnya adalah : Ag(NH3)2+(aq) + e → Ag(s) + 2NH3(aq) RCHO(aq) + 3OH-(aq) → RCOOH(aq) + 2H2O(l) + 2e Menurut Willbrahan (1992) hampir setiap reagensia yang mengoksidasi alkohol juga dapat mengoksidasi suatu aldehid. Pereaksi tollens, pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah larutan basa dari perak nitrat. Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah pengendapan ion perak sebagi oksida pada suhu tinggi, maka ditambahkan beberapa tetes larutan amonia.









2.

Uji Fehling

Larutan Fehling adalah larutan basa bewarna biru tua. Larutan fehling dibuat dari Cu(II) sulfat dalam larutan basa yang mengandung garam Rochelle, sehingga diperoleh ion kompleks Cu(II) tartrat. Aldehid dapat mereduksi larutan Fehling membentuk endapan merah bata, sedangkan keton tidak terjadi reaksi. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Pada percobaan ini sampel untuk aldehid yang dipergunakan adalah asetaldehid (H3C COH). Dimana setelah pereaksi Fehling ditambahkan beberapa 

tetes larutan asetaldehid terjadi perubahan warna dari biru tua menjadi kuning pekat, dimana tidak terbentuk endapan. Seperti yang telah dijelaskan diatas bahwa, jika

larutan

aldehid

direaksikan

dengan

pereaksi

fehling akan

menghasilkan endapan berwarna merah beta. Tidak terbentuknya endapan ini kemungkinan terjadi kesalahan pada percobaan yang dilakukan atau asetaldehid yang digunkan sudah terkontaminasi sehingga tidak dapat mereduksi pereaksi fehling karena pada saat percobaan kemungkinan pipet tetes ynag dipergunakan sudah terkontaminasi dengan larutan lain. Reaksi yang yang terjadi antara asetaldehid dan pereaksi Fehling :











3.

Uji Benedict

Pada uji Bnedict ini dilakukan pada sampel aldehid dan keton, uji Benedict ini hampir sama denga uji Fehling dimana jika suatu sampel aldehid atau keton direaksikan dengan reagen Benedict meghasilkan endapan merah bata maka hasil positif. Aldehid akan menghasilkan hasil positif dengan reagen Benedict sedangkan keton tidak. Reagen Benedict mengandung ion kompleks tembaga (II) dengan ion si trat dalam larutan natrium karbonat. Ion pengompleks tembaga (II) mencegah pembentukan endapan dari tembaga te mbaga ( II ) karbonat . Ion Cu2+ memberikan warna biru. Ketika dilakukan pemnasan, aldehida akan teroksidasi menjadi asam karboksilat, dan ion Cu2+ akan menurunkan pembentukan tembaga (I) oksida, yang merupakan endapan merah bata. Perubahan warna dari biru menjadi kuning, hijau, oranye atau coklat juga bukti tes positif. Aldehid sendiri dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai. Pada percobaan ini asetaldehid yang direaksikan dengan pereaksi Benedict tidak terjadi perubahan sedangkan pada aseton terbentuk kristal - kristal dan gelembung – gelembung, dari hasil percobaan yang dilakukan praktikan ini menunjukan bahwa asetaldehid yang seharusnya memberikan hasil positif dengan peraksi Benedict tidak terjaid reaksi. Reaksi yang seharusnya terjadi ketika asetaldehid direaksikan dengan









4.

Uji Amonia

Pada uji dengan ammoniak ini larutan aseton menghasilkan larutan bening dan larutan formaldehid menghasilkan larutan berwarna kuning, pada uji ammoniak ini, amoniak akan mengadisi senyawa aldehid dan keton. Reaksi aldehid dan keton dengan amonia atau 1º amina bentuk derivatif imin, juga dikenal sebagai basis Schiff, ( senyawa memiliki fungsi C = N ) . Reaksi ini memainkan peran penting dalam sintesis 2º - amina, seperti yang dibahas sebelumnya. Air dihilangkan dalam reaksi, yang asam - katalis dan reversibel dalam arti yang sama seperti pembentukan asetal. Pada percobaan ini terjadi kesalahan, dimana larutan yang diapansan tidak dipanaskan hingga kering, sehingga praktikan sulit untuk mengamati hasil akhir dari percobaan ini.

5.

Uji NaOH

Uji NaOH bisa juga disebut bagian dari reaksi carnizaro, sebuah reaksi sebuah reaksi kimia yang melibatkan disproporsionasi melibatkan disproporsionasi aldehida aldehida tanpa hidrogen pada posisi alfa yang diinduksi oleh basa. oleh basa. Cannizzaro pertama kali menyelesaikan transformasi ini pada tahun 1853, ketika dia mendapatkan benzil alkohol dan









terenolisasi. Di bawah kondisi basa yang memfasilitasi reaksi, aldehida dapat membentuk enolat yang kemudian akan mengalami kondensasi aldol. Aldehida yang dapat mengalami reaksi Cannizzaro meliputi formaldehida dan aldehida aromatik seperti benzaldehida. Pada percobaan ini terbukti bahwa formaldehid dapat mengalami reaksi Cannizzaro.

6.

Uji 2-4DNPH

. Reaksi aldehid dan keton dengan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrazin membentuk suatu endapan dari 2,4-dinitrofenilhidrazon. Suatu senyawa senyawa aldehid jika direaksikan dengan 2-4DNPH akan mengahsilakn perubahan warna menjadi kuning dan pada keton akan menghasilkan warna merah tua, hal ini terjadi karena konjugasi dari gugus karbonil dengan cincin ikatan ganda atau benzena menggeser warna ke warna merah.









NO2

H

O2 N

O H3C

O2 N

C

NH

CH3 Aseton

7.

NH2

H3C

C

NNH

NO2

CH3

2,4-dinitrofenilhidrazin

Aseton 2,4-dinitrofenilhidrazin 2,4-dinitrofenilhidrazin

Reaksi dengan Na-Bisulfit

Reaksi positif dengan Na-Bisulfi ditunjukan dengan adanya terbentuk kristal – kristal – kristal kristal dan terbentuknya alkohol. Pada percobaan ini kedua sampel ketika direaksikan dengan Na-Bisulfit menghasilkan endapan putih seperti kristal. Namun, keduanya dapat dibedakan dengan aroma yang dihasilkan, dimana pada larutan asetaldehid tercium bau alkohol sedangkan pada aseton tidak tercium bau alkohol. Hasil positif dari percobaan ini terjadi pada gugus aldehid. Larutan Na-Bisulfit disini menyerang karbon karbonil bada aldehid menghasilkan adisi pada ikatan rangkap C=O. Seperti yang telah dijelaskan bahwa Reaksi adisi natrium bisulfit ini hanya berlangsung baik pada senyawa aldehid. Sedangkan pada senyawa keton, reaksi adisi natrium bisulfit bisulfit akan berlangsung jika salah satu gugus hidrokarbon yang terikat pada gugus karbonil berupa gugus metil.









1. Polimerisasi Adisi Polimerisasi adisi adalah perkaitan langsung antarmonomer berdasarkan reaksi adisi. Polimerisasi adisi terjadi pada monomer yang mempunyai ikatan rangkap, di mana dengan bantuan suatu katalisator (misalnya peroksida), maka ikatan rangkapnya terbuka dan monomer-monomer dapat langsung berkaitan. 2. Polimerisasi Kondensasi Pada polimerisasi kondensasi, monomer-monomer saling berkaitan dengan melepas molekul kecil, seperti H2O dan metanol. Polimerisasi ini terjadi pada monomer yang mempunyai gugus fungsi pada kedua ujungr antainya. Suatu aldehid bila dioksidasi dengan asam akan menghasilkan asam karboksilat, hal ini tidak berlaku pada keton. Dari hasil pengamatan asetaldehid yang ditambahkan asam sulfat pekat menimbulkan perubahan warna. Berikut reaksi yang terjadi :











V. Kesimpulan dan Saran 5.1 Kesimpulan

1. Aldehid positif pada uji Tollens, Fehling, Benedict, 2. Reaksi aldehid dan keton dengan amonia atau 1º amina bentuk derivatif imin, juga dikenal sebagai basis Schiff. 3. Pada uji dengan NaOH terjadi reaksi Cannizarro, sebuah reaksi sebuah reaksi kimia yang melibatkan disproporsionasi melibatkan disproporsionasi aldehida aldehida tanpa hidrogen pada posisi alfa yang diinduksi oleh basa. oleh basa. 4. Suatu senyawa aldehid jika direaksikan dengan 2-4DNPH akan mengahsilakn perubahan warna menjadi kuning dan pada keton akan menghasilkan warna merah tua. 5. Reaksi positif dengan Na-Bisulfi ditunjukan dengan adanya terbentuk









PERCOBAAN V Senyawa Karbonil.pdf

Recommend Documents