LAPORAN PRAKTIKUM PENGANTAR KIMIA MEDISINAL SEMESTER GANJIL 2015 - 2016
ASAM ASETIL SALISILAT
Hari / Jam Praktikum
16.00 : Kamis / 13.00 – 16.00
Tanggal Praktikum
: 8 Oktober 2015
Kelompok
:5
Asisten
: 1. Dewi Permata 2. Sarisa Vira Silma A.
IRFAN HADI SETIANA 260110150078
LABORATORIUM KIMIA MEDISINAL FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS PADJADJARAN JATINANGOR 2015
ASAM ASETIL SALISILAT Abstrak
Asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin adalah analgesic, antipiretik, dan antiinflamasi yang sangat luas digunakan dan digolongkan dalam obat bebas. Tujuan dari praktikum kali ini adalah mengenal proses reaksi esterifikasi dengan hasil padat dan memahami cara pelaksanaan rekristalisasi dengan pelarut campuran. Dalam pembuatan aspirin digunakan beberapa proses reaksi seperti esterifikasi dan rekristalisasi. Dari percobaan per cobaan kami mendapatkan hasil aspirin murni murni seberat 1.4 gr, gr, lalu dihitung % rendemen dan mendapatan hasil 21.48 %. Selain itu Aspirin di identifikasi lebih lanjut dengan beberapa percobaan seperti Kromatografi Lapis Lapis Tipis, menentukan Titik Leleh, dan Spektrofotometri UV. Kata Kunci
: Asam asetil salisilat, Esterifikasi, Rekristalisasi Ab A bstr str act
Acetyl salicylic acid, better known as aspirin or aspirin is an analgesic, antipyretic and anti-inflammatory that is very widely used and is classified in the free drug. The purpose of this lab is to know the process of esterification ester ification reaction with solid results and understand how implementation recrystallized with a mixed solvent.. Aspirin used in the manufacture of some processes such as esterification reaction and recrystallization. From the experiments we got the pure aspirin weighing 1.4 grams and calculated % yield the result is 21.48 % . Besides that, aspirin identify continously with the other experiments such as Thin Layer Chromatography, determining the Melting Point, and UV Spectrofotometry. Keywords
: Acetyl salicylic acid, Esterification, Recrystallization
I.
Tujuan
1.1.Mengenal proses reaksi esterifikasi dengan hasil padat 1.2.Memahami cara pelaksanaan rekristalisasi dengan pelarut campuran 1.3.Identifikasi dengan metode titik leleh, kromatografi lapis tipis, dan spektrofotometri UV II.
Prinsip
2.1.Rekristalisasi 2.1.Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan salah satu cara pemurnian zat padat dimana zat-zat tersebut dilarutkan dalam suatu pelarut kemudian dikristalkan kembali ( Arsyad, 2001 ). 2.2.Esterifikasi Esterifikasi
adalah
reaksi
pengubahan
dan
suatu
asam
karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam ( Fessenden, 1982 ). 2.3.Asetilasi Asetilasi merupakan proses penggantian atom H pada gugus OH atau NH3 oleh gugus asetil. Reaksi ini sama dengan esterifikasi, yaitu reaksi antara alkohol dengan asam sehingga dihasilkan suatu ester dan air ( Groggin, 1985 ). 2.4.Karakterisasi Kristal Kristal atau hablur adalah suatu padatan yang atom, molekul, atau ion penyusunnya terkemas secara teratur terat ur dan polanya berulang melebar secara tiga dimensi (Fessenden, 1982). 2.5.Titik Leleh Titik leleh adalah suhu dimana suatu zat mulai mencaor, hingga seluruhnya mencair sempurna (Winarto, 2013). 2.6.Kromatografi Lapis Tipis
Kromatografi lapis tipis adalah suatu pemisahan komponen dengan menggunakan fase diam berupa plat dengan lapisan bahan adsorben inert (Muntazhar, 2013). 2.7.Spektrofotometri UV Spektrofotometri Sinar Tampak adalah pengukuran energi cahaya oleh suatu system pada panjang gelombang tertentu (Mozaix, 2015). III.
Reaksi
3.1 Reaksi Esterifikasi
3.2. Mekanisme Reaksi Esterifikasi
IV.
Teori Dasar
Asam asetil salisilat adalah senyawa kristal tidak berwarna yang sedikit larut dalam air, sebaliknya mudah larut dalam pelarut organic polar seperti etanol. Dibandingkan dengan asam salisilat, asam asetil salisilat merupakan asam yang lebih lemah. Asam asetil salisilat atau asetosal banyak ditemukan dalam berbagai nama paten, salah satunya terkenal adalah aspirin. Seperti halnya obat-obatan obat-obatan analgesic yang lain. Ia bekerja dengan cara menghambat sintesis prostaglandin. Dengan menghambat sintesis prostaglandin, nyeri atau pun radang akan reda ( Pandini, 2013 ). Asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin adalah analgesic, antipiretik, dan antiinflamasi yang sangat luas digunakan dan digolongkan dalam obat bebas. Selain sebagai prototip, obat ini merupakan standar dalam menilai efek obat sejenis. Asam salisilat sangat iritatif, sehingga hanya digunakan sebagai obat luar. Dapat dipakai secara sistematik adalah ester salisilat dari asam organic, dengan substitusi pada gugus hidroksil, misalnya asetosal ( Ganeswara, 1995 ). Titik leleh digunakan sebagai acuan apakah senyawa sen yawa tersebut murni atau tidak, senyawa murni biasanya memiliki rentang ttik leleh tidak lebih dari 3 derajat celcius (Winarto, 2013). Ester
ditentukan
dari
asam
karboksilat.
Asam
karboksilat
menggandung gugus – COOH COOH dan pada sebuah ester. Hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari berbagai jenis ( Clark, 2007 ). Kristal atau hablur adalah suatu padatan yang atom, molekul, atau ion penyusunnya terkemas secara teratur dan polanya berulang melebar secara tiga dimensi. Secara umum, zat cair membentuk kristal ketika mengalami proses pemadatan. Pada kondisi ideal, hasilnya bisa berupa kristal tunggal, yang semua atom-atom dalam padatannya "terpasang"
pada kisi atau struktur kristal yang yang sama, tapi, secara umum, umum, kebanyakan kristal terbentuk secara simultan sehingga menghasilkan padatan polikristalin. Misalnya, kebanyakan keban yakan logam yang kita temui sehari-hari merupakan polikristal (Fessenden, 1982). Reaksi asetilasi adalah reaksi memasukkan gugus asetil ( CH3CO- ) ke dalam molekul organic aspirin ( -OH dan – NH2 ). Reagen yang umum dipakai adalah anhidrat asetat atau etonil klorida ( CH3COC ). Reaksi asetilasi ini merupakan reaksi re aksi yang setimbang. Dengan mengambil satu arah reaksi yang menuju pada sisi ester, este r, dapat diperoleh hasil yang besar dan konversi yang tinggi. Salah satu cara untuk mencapai konversi yang lebih tinggi adalah dengan penghilangan air yang terbentuk. Reaksi asetilasi hamper sama dengan esterifikasi esterifi kasi ( Groggin, 1985 ) KLT merupakan salah satu jenis kromatografi analitik. KLT biasanya digunakan untuk identifikasi awal, karena KLT memiliki banyak keuntungan diantaranya sederhana dan murah. KLT termasuk kromatografi planar, selain kromatografi kertas (Muntazhar, 2013). Rekristalisasi merupakan metode yang sangat penting untuk pemurnian larutan organic. Ada tujuh metode dalam rekristalisas i yaitu : memilih pelarut, memilih dan melarutkan zat terlarut, menghilangkan warna larutan, memindahkan zat padat, mengkristalkan larutan, mengumpul dan mencuci Kristal, serta mengeringkan produknya ( Willianson, 1999 ) Prinsip dasar proses rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang dimurnikan dengan zat pengotornya. Pelarut yang digunakan tidak semua pelarut, hanya pelarut sesuai sesu ai yang digunakan. Syarat pelarut yang digunakan adalah pelarut pelarutnya tidak bereaksi dengan zat yang dilarutkan, pelarut hanya dapat digunakan melarutkan zat pencemarnya. Titik didih pelarut harus lebih rendah dari titik leleh zat yang dimurnikan agak zat tersebut tidak terurai ( Kotz, 2009 ). Asam asetil salisilat atau asetosal selain memiliki efek utama sebagai obat antiradang dan turun panas, asetosal memiliki beberapa
efek samping. Efek samping yang pertama adalah asetosal dapat mengencerkan darah. Implikasinya dalah karena asetosal memiliki efek pengenceran darah, maka tidak tepat jika digunakan sebagai obat turun tur un panas pada lemak berdarah. Efek samping yang yang kedua adalah terjadinya sindrom Reye pada anak – anak anak yaitu suatu penyakit yang mematikan dan mengganggu fungsi kerja otak dan hati. Gejalanya berupa muntah tak terkendali, demam, mengigau dan tak sadar. Banyak studi telah menunjukkan adanya hubungan antara kejadian sindrom Reye pada anak anak dengan menggunakan aspirin ( Pandini, 2013 ). Untuk memperoleh efek anti-inflamasi yang baik kadar plasma dipertahankan antara 250-300 mcg/ml. Efek salisilat pada pernapasan sangat penting dimengerti, karena gejala pada pernapasan menimbulkan semuanya gangguan keseimbangan adam basa dalam darah. Salisilat merangsang pernapasan, baik secara langsung maupun tidak langsung ( Ganeswara, 1995 ).
V.
Alat dan Bahan
Pada praktikum kali ini digunakan beberapa alat di antaran ya adalah corong Buchner, gelas kimia, gelas ukur, Hot Plate, Kertas saring, labu Erlenmeyer, oven, pipet tetes, thermometer. Beberapa bahan yang digunakan di antaranya adalah anhidrida as am asetat, aquades, asam salisilat, asam sulfat pekat ( H2SO4 ), besi (III) klorida ( FeCl3 ), dan etanol. VI.
Prosedur
Langkah pertama yang dilakukan adalah dimasukkan 5g asam salisilat dan 7.5g ( 7ml ) anhidrida asam asetat aset at ke labu Erlenmeyer. Lalu dimasukkan tiga tetes asam sulfat pekat. Dipanaskan pada pemanas air sambal diputar pada suhu 50 – 60 derajat celcius selama 15 menit. Kemudian dilakukan test dengan FeCl 3 sampai tidak berwarna hitm biru.
Dibiarkan campuran menjadi dingin dan diputar putar labu tersebut dan menambah 75ml air. Langkah terakhir adalah disaring dengan corong Buchner.
Pemurnian Kristal aspirin
Dilarutkan padatan pada 15ml etanol panas lalu dituang larutan pada 37.5ml air hangat dan dihangatkan dihangatkan hingga larut sempurna bila ada endapan. Dibiarkan dingin perlahan hingga menjadi Kristal jarum. Lankah terakhir dikeringkan di oven dan ditentukan t itik leburnya.
Karakteristik Titik Leleh
Dihaluskan kristal aspirin dengan cara digerus aspirin searah jarum jam hingga halus. Kemudian dibakar pipa kapiler dengan cara disediakan dua buah pipa kapiler dan ditandai salah satu ujung pipa untuk dilakukan proses tapping. Dinyalakan spirtus dan dibakar ujung pipa kapiler hingga terbentuk bulat. Pipa kapiler bisa digunakan untuk tapping.
Spektro UV
Ditimbang 1mg asetosal baku dan non baku ( sintesis ) lalu dihaluskan oleh mortal dan slamper. Dimasukannya ke dalam labu yang berukuran 100 ml. DIlarutkan dengan aquades 100 ml. Dihitung asetosal baku dan non baku ( sintesis ) dalam satuan ppm menjadi 10 ppm. Direparasi kuvet dengan pelarut ( aquades ) dan diisi kuvet I dan II dengan aquades. Discan mode kuvet yang berisi aquades. kemudian dibuang aquades yang di kuvet I dan menggantinya dengan asetosal baku dan dimasukkan ke dalam spektrofotometri UV. Diamati grafik yang terbentuk dan ditentukan panjang gelombang dari grafik yang terbentuk. Dibuang kuvet II yang berisis asetosal baku diganti dengan asetosal sintesis ( non baku ). Diamati grafik yang terbentuk dan ditentukan panjang gelombang dari grafik yang terbentuk. Kemudian dibandingkan hasil antara panjang gelombang yang dihasilkan asetosal baku dan non baku. baku.
Kromatografi Lapis Tipis
Dicari referensi kromatografi lapis tipis lalu dibuat eluen. Dimasukkan eluen ke dalam chamber lalu ditutup rapat. Kemduian ditunggu eluen dalam chamber hingga jenuh. Dibuat larutan baku dan sampel dan disiapkan plat kromatografi lapis tipis. Dimasukkan plat tadi ke dalam oven ntuk diaktivasi.
VII.
Data Pengamatan dan Perhitungan
Pemurnian Kristal Aspirin No
Perlakuan
Hasil
Dimasukkan 5 g asam 1
Tidak
terjadi
perubahan
salisilat
larut
salisilat, 7 ml anhidrida warna asetat, dan 3 tetes asam sulfat pekat. Dipanaskan
2
diputar-putar
sambal Asam di
dan
atas larutan berwarna bening atau
pemanas pada suhu 40 40 – tidak berwarna. 60 derajat celcius. Aduk dengan thermometer. 3
Ditambah 1 tetes FeCL3
Larutan berubah warna hijau
( masih dipanaskan )
/ biru
Dipanaskan larutan
Warna
4
berubah
menjadi hijau bening
Didinginkan larutan 5
6
larutan
Larutan
berubah
warna
menjadi putih susu
Ditambah aquades 75
Larutan berwarna ungu dan
ml, diaduk
terdapat endapan
7
8
Disaring menggunakan
Endapan
asetil
salisilat
buchner
mengering
Dipanaskan etanol 15
Endapan dan larut dalam
ml dan dimasukkan ke
etanol
dalam larutan Dituangkan air hangat 9
Serbuk menjadi larut
sebanyak 37.5 ml
10
Kristal yang terbentuk
Kristal tersaring pada kertas
disaring dengan corong
saring
Buchner yang dilapis kertas saring Saringan 11
dipindahkan
Kristal Terbentuk aspirin ke
kaca
arloji dan dimasukkan ke dalam oven hingga 2 jam Kromatografi Lapis Tipis No
Perlakuan Ditimbang
1
sebanyak
Hasil
asetosal Asetosal larut dalam etanol 10
mg,
kemudian ditambahkan etanol 20 ml. Ditambahkan
Larutan baku asetosal 40 aquades ppm
hingga mencapai batas 250 ml pada labu ukur Ditimbang 2
asam Asam salisilat larut dalam
salisilat sebanyak 10 etanol mg
kemudian
ditambahkan etanol 20 ml
Larutan baku asam salisilat 40 ppm
Ditimbang 3
sampel
sebanyak
10
mg
Sampel larut dalam etanol Larutan sampel 40 ppm
kemudian ditambahkan aquades hingga 250 ml pada labu ukur. Dari 4
tiap
diambil
larutan Pada
kertas
silica
gel,
sebagian larutan no. 1 asetosal, no.2
kedalam
gelas
ukur
asam salisilat, no. 3 sampel
kecil kemudian dengan kapiler
larutan
ditotolkan ke atas kertas silica
gel
sebanyak1
tetes dan keringkan 5
Buat fase gerak dengan Didapatkan fase gerak pencampuran
metanol
dan
masing-
aquades
masing 50 ml 6
Kertas
silica
gel Fase gerak terserap di silica
dicelupkan ke dalam fase gel gerak
Spektrofometer UV
No 1
Perlakuan Dimasukkan
Hasil air Spektrofometer terkalibrasi
kedalam 2 buah kuvet dan diletakkan ke dalam spektrofometer
2
Dimasukkan asetosal ke
Didapatkan
panjang
dalam salah satu kuvet
gelombang
maksimum
dan diletakkan kembali
sebesar 229,0 nm
ke
dalam
spektrofometer 3
Dimasukkan
larutan
Didapatkan
panjang
sampel kedalam salah
gelombang
maksimum
satu
sebesar 227,0 nm
kuvet
diletakkan
dengan kembali
kedalam spektrofometer 4
Dimasukkan
larutan
asam saisilat kedalam
Didapatkan
panjang
gelombang 232,0 nm
salah satu kuvet dan diletakkan kembali ke dalam spektrofometer Penentuan Titik Leleh No 1
Perlakuan
Hasil
Pipa kapiler diketuk-ketuk ke
Terdapat padatan asam
asam asetil salisilat setinggi asetil salisilat pada pipa 1cm dan diketuk – ketuk kapiler setinggi 1 cm hingga padat Dinyalakan
2
instrument Instrumen
siap
hingga mencapai suhu 150
digunakan
dan
derajat celcius
dilakukan pengamatan
Diletakkan pipa kapiler berisi 3
asetosal ke dalam instrument Diamati pipa kapiler yang Suhu yang diperlukan
4
ada di instrument pada suhu untuk melebur 1.6 o C 150 derajat celcius
115.8 o
dari
C
s/d
116.2oC 5
Dicatat suhu yang diperoleh
Suhu yang diperlukan
untuk melebur
untuk melebur 1.6 o C 115.8 o
dari
C
s/d
116.2oC Dicatat suhu yang diperlukan 6
Suhu yang diperlukan
sampai asetosal yang ada di untuk
mencair
dan
pipa kapiler mencair
12.5 oC
dari
habis
116.2oC s/d 128.7 oC
Perhitungan Perhitungan massa asetosal -
Massa asam salisilat : 5 gram
-
Massa anhidrida asam asetat : 7.5 gram
-
Mol asam salisilat : gram / Mr = 5 / 138 = 0.0362 mol
-
Mol anhidrida asam asetat : gram gram / Mr =7.5 / 102 = 0.0735 mol
-
Mol asetosal = mol asam salisilat = 0.0362 mol
-
Massa asetosal secara teoritis : 0.0362 x 180 ( Mr ) = 6.516 gram
-
Berdasarkan hasil percobaan massa asetosal sebelum masuk oven : 31.7 gram , dan sesudah 30.3 gram, sehingga selisih nya 1.4 gram.
% rendemen :
ℎ
x 100 % =
1.
Pembuatan larutan asetosal baku =
Pembuatan larutan asam salisilat=
Pembuatan larutan sampel asetosal=
25 1. 25
= =
1. 25
1.
=
x 100 = 21.48 %
6.516
= 40 = 40
= 40
VIII. Pembahasan
Asam asetil salisilat atau aspirin terbentuk karena adanya reaksi esterifikasi dimana reaksi esterifikasi itu sendiri merupakan reaksi antara alkohol ditambah asam karboksilat sehingga terbentuk suatu est er dengan dibantu katalis. Namun sebelum dilakukan percobaan pembuatan aspirin, ada baiknya untuk membersihkan semua alat yang akan digunakan, agar proses pembuatan aspirin ini berjalan dengan baik dan sesuai dengan tujuan praktikum. Selain itu agar tidak ada kontaminasi dari zat zat lain yang menempel di alat-alat yang digunakan. Pada praktikum kali ini yang bertindak seba gai alkohol pada reaksi esterifikasi adalah asam salisilat salisi lat dan yang bertindak sebagai asam karboksilat adalah anhidrida asam asetat sehingga beraksi menj adi suatu ester yaitu aspirin. Katalis adalah suatu zat yang dapat mempercepat suatu reaksi dan di pembuatan aspirin ini katalisator nya adalah asam sulfat. Digunakan katalisator asam sulfat pada pembuatan aspirin karena asam sulfat merupakan katalisator positif yang berfungsi untuk mempercepat reaksi esterifikasi yang berjalan lambat. Asam sulfat juga merupakan katalisator homogen karena membentuk satu fase dengan pereaksi. Asam sulfat ( H2SO4 ) selain bersifat asam juga merupakan agen pengoksidasi yang kuat menurut Hendyana ( 1986 ). Asam sulfat juga dapat larut dalam air pada semua kepekatan. Reaksi antara asam sulfat dengan air adalah reaksi eksoterm yang kuat dan jika air ditambahkan asam sulfat pekat maka ia mampu mendidih. Karena afinitasnya terhadap air, maka asam sulfat dapat menghilangkan bagian terbesar uap air dan gas yang basah, seperti udara lembab. Kemudian setalah asam sulfat dan anhidrida asam asetat di tambahkan beberapa tetes asam sulfat lalu dipanaskan sambil digerakan dan suhu nya itu harus 50o-60oC selama 15 menit. Di kisaran suhu tersebut reaksi mulai terjadi dan pada suhu tersebut reaksi akan berlangsung dengan baik, sehingga larutan akan tercampur dengan sempurna. Namun apabila dipanaskan diatas suhu 60 oC dan lebih dari 15 menit maka asam salisilat
akan berubah warna menjadi putih dan berubah yang asalnya cairan menjadi bubur. Selanjutnya ketika sudah 15 menit, ditambahkan indicator warna yaitu FeCl 3. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol. Indicator FeCl3 juga berfungsi untuk mengecek apakah asam salisilat sudah beraksi sempurna atau belum. Untuk kembali menguji kemurnian kristal dilakukan penambahan FeCl 3 dan berdasarkan hasil percobaan diperoleh warna ungu kabur, hal ini menunjukkan masih terdapat asam salisilat dalam jumlah yang kecil. Namun penambahan indicator warna FeCl3 juga tidak boleh berlebihan, karena apabila berlebihan maka larutan akan berubah warna menjadi warna hitam gelap sehingga harus lebih lama lagi dipanaskna sampai larutan tidak berwarna. FeCl3 akan bereaksi dengan fenol dengan mengikat gugus OH, setelah gugus OH diikat oleh FeCl3 maka gugus OH tersebut dapat bergabung dengan anhidrat asam asetat sehingga dapat membentuk aspirin. Selanjutnya dibiarkan campuran menjadi dingin lalu dilakukan penambahan 75ml aquades. Penambahan aquades ketika larutan dingin dan bening agar bisa dibedakan fase nya dan dapat dipisahkan antara air dengan endapan nya. Lalu dilakukannya penyaringan dengan corong Buchner agar bisa diambil endapannya. Digunakan corong Buchner karena corong ini bisa menyaring suatu zat dengan maksimal dan detail. Buchner juga dilengkapi dengan kertas saring agar penyaringan lebih maksimal dan semuanya tersaring tanpa ada yang tertinggal. Dari penyaringan dan berat dari endapan yang nantinya akan menjadi aspirin. Setelah proses esterifikasi dilanjut tahap berikutnya yaitu rekristalisasi. Proses rekristalisasi dilakukan untuk meningkatkan kemurnian pada aspirin. Hal ini dilakukan karena sering kali hasil suatu sintesis kimia tidak memiliki kemurnian yang baik. Pertama dilakukannya pelarutan terhadap padatan menggunakan etanol
panas. Etanol panas dicampurkan ke dalam endapan aspirin tersebut agar dapat membersihkan dan mempengaruhi asam salisilat yang tidak bereaksi. Setelah ditambahkannya etanol, ditambahkanlah air hangat ke dalam padatan tersebut agar bisa memastikan bahwa asam pekat dan asetatnya sudah bereaksi apa belum. Apabila sudah beraksi maka larutan akan larut di dalamnya. Air digunakan dalam rekristalisasi aspirin karena air dapat membantu proses rekristalisasi. Lalu apabila setelah ditambahkan air dan etanol masih mengendap, maka dipanaskan lagi sampai benar-benar larut. Fungsi dari pemanasan adalah untuk menetralkan kembali zat campuran yang ada dalam bahan tersebut sehingga hasil aspirin dapat memiliki tingkat kemurnian yang tinggi. Setelah dipanaskan dan campuran zat larut, didiamkan selama dua hari di tempat yang aman agar tidak terganggu dari apapun. Didiamkan selama 2 hari agar Kristal bisa terbentuk dengan baik dan bisa berkembang, karena jika didiamkan dengan waktu yang sebentar dikhawatirkan Kristal yang terbentuk belum siap pakai artinya Kristal masih mudah rapuh. Campuran zat didiamkan di baker glass yang ditutup rapat dengan plastic wrap dan dimasukkan sati batang pengaduk ke dalam campuran zat agar ketika Kristal aspirin sudah terbentuk, bisa terlihat jelas Kristal menempel di dinding-dinding dinding-dinding kaca baker glass dan batang pengaduk. pengaduk. Setelah dilakukan pendiaman pendiaman selama dua dua hari, Kristal Kristal aspirin disaring menggunakan kertas saring sampai cairannya dapat terpisah dari padatann dan kristalnya. Sebelum saringan aspirin dimasukkan kedalam oven aspirin ditimbang terlebih dahulu dan didapat hasil 31.7g, kemudian dimasukkan kedalam oven sekitar 1-2 jam agar mengering. Setelah di masukkan kedalam oven aspirin ditimbang kembali dengan hasil 30.3g. Berarti selisih nya adalah 1.4g aspirin. Selanjutkan untuk mengidentifikasi aspirin dilikakukan beebrapa metode yaitu kromatigrafi lapis l apis tipis, pengujian terhadap titik ti tik leleh, dan uji oleh spektro UV. Pertama dalam percobaan kromatografi lapis tipis dibutuhkan bahan asetosal, asam salisilat, dan sintesis yaitu yaitu
aspirin. Ditimbang asetosal, asam salisilat, dan sintesi s sebanyak 10 mg, kemudian masing masing zat ditambah 20 ml etanol untuk melarutkan dan menetralkan. Setelah larut ditambah masing masing zat aquades 250 ml pada labu ukur ukur sehingga diperoleh 40 ppm. Dari tiap larutan larutan diambil sebagian ke dalam gelas ukur kecil atau kaca ar loji sebagai sampel untuk ditotolkan oleh kapiler ke atas kertas silica gel sebanyak satu tetes kemudian
keringkan.
Untuk
mendapatkan
fase
gerak
dibuat
pencampuran methanol dan aquades masing masing 50 ml dan kertas silica gel dicelupkan ke dalam fase gerak maka fase gerak akan terserap di kertas silica gel. Setelah itu sinari dengan sinar UV. Pada UV 254 nm, lempeng akan berflouresensi sedangkan sampel akan tampak berwarna gelap.Penampakan noda pada lampu UV 254 nm adalah karena adanya daya interaksi antara sinar UV dengan indikator fluoresensi yang terdapat pada lempeng. Fluoresensi cahaya yang tampak merupakan emisi cahaya yang dipancarkan oleh komponen tersebut ket ika elektron yang tereksitasi dari tingkat energi dasar ke tingkat energi yang lebih tinggi kemudian kembali ke keadaan semula sambil melepaskan energi. Pada UV 366 nm noda akan berflouresensi dan lempeng akan berwarna gelap. Penampakan noda pada lampu UV 366 nm adalah karena adanya daya interaksi antara sinar sina r UV dengan gugus kromofor yang terikat oleh auksokrom yang yang ada pada noda tersebut Kemudian dalam percobaan penentuan titik leleh yang dilakukan pertama kali yaitu pipa kapiler diketuk-ketuk ke aspirin ( sampel yang telah dibuat ) setinggi 1 cm. Diketuk-ketuk kembali hingga padat, dan dekatkan ke nyala api instrument yang bersuhu 150 o C, dibutuhkan suhu yang tinggi untuk melihat titik leleh dari zat tersebut. Diamati pipa kapiler yang ada di instrument dan dicatat suhu yang diperlukan untuk pertama kali mel ebur dan waktu untuk habis meleleh. Data yang diperoleh aspirin mulai melebur pada suhu 116.2 oC dan mencair pada suhu 128.7 oC. Selanjutnya identifikasi aspirin dengan spektrofometer UV
adalah
dimasukan air ke dalam dua buah kuvet kemudian diletakkan di
spektrofometer, kuvet diisi dengan air untuk kalibrasi supaya menjadi pembanding zat yang lain. Dimasukan asetosal, asam salisilat, dan sintesis ke salah satu kuvet secara bergantian untuk menentukan lamda maximal. Didapat lamda maksimal asetosal 229nm, asam salisilat 232nm, dan sintesis 227nm.
IX.
Kesimpulan
Dapat mengetahui reaksi esterifikasi dengan mereaksikan asam salisilat yang merupakan fenol dengan anhidrida asam asetat menghasilkan aspirin berbentuk kristal jarum . Kemudian kristal tersebut direkristalisasi dengan pelarut etanol panas 15 ml dan air hangat 37,5 ml dan didapatkan aspirin murni dengan berat 1.4 gr dan didapat hasil rendemen 21.48 %.
Daftar Pustaka
Arsyad, 2001. Kamus 2001. Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Jakarta : Gramedia Clark, J. 2007. Reaksi Pengesteran
( Esterifikasi ). Tersedia online di
http.//www.chem-istry.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/reaksi_pengester an_esterifikasi/. ( diakses pada pada tanggal 7 Oktober Oktober ) Daniel, et al. 2011. Sintesis 2 Hidroksi N-Fenil-Benzamda Melalui Esterifikasi Asam Salisilat dan Proses Amidasi dengan Fenil Amina. Tersedia online di fmipa,unmul.ac.id ( di akses pada tanggal 7 Oktober 2015 ) Fessenden. 1982. Kimia 1982. Kimia Organik Jilid 1. 1. Jakarta : Erlangga. Ganeswara, S. 1995. Farmakologi dan Terapi. Terapi . Jakarta : Bagian Farmakologi Fak. Kedokteran UI Groggin, P. 1985. Unit Processes in Organic Synthesis. New York : Mac, Grow Hill Book Company Inc. Kotz John. 2009. Cheistry and Chemical Reactivity Volume 2. 2. USA : Mary Finch. Mozaix.
2015.
Spektofometri
UV
–
VIS. VIS.
Tersedia
di
http://majabintang.com/index.php/product/gbc-scientific/uv-visspectrometers/99-article/tentang-spektro-uv-vis/125-tentang-spektro-uvvis.. [diakses pada tanggal 21 Oktober 2015]. vis Muntazhar,
R.
2013.
Kromatografi
Lapis
Tipis.
Tersedia
di
http://www.ilmukimia.org/2013/05/kromatografi-lapis-tipis-klt.html.. http://www.ilmukimia.org/2013/05/kromatografi-lapis-tipis-klt.html [diakses pada tanggal 21 Oktober 2015]. Pandini, N. 2013. Asam Asetil Salisilat ( aspirin ). Tersedia online di www. Planetkimia.com/2013/01/asam – asetil – salisilat – aspirin aspirin ( diaksses pada tanggal 7 Oktober 2015 ) Willianson. 1999. Macroscale and Microscale Organik Experiment . USA : Houghton Mifflin Company.
Winarto,
D.
2013.
Cara
Menentukan
Titik
Leleh.
Tersedia
http://www.ilmukimia.org/2013/04/cara-menentukan-titik-leleh.html.. http://www.ilmukimia.org/2013/04/cara-menentukan-titik-leleh.html [diakses pada tanggal 21 Oktober 2015].
di
Lampiran
Gambar alat :
Corong Buchner
Kertas Saring
Thermometer
Gelas Kimia
Labu Erlenmeyer
Gelas Ukur
Oven
Hot Plate (pemanas)
Pipet Tetes
Gambar ketika praktikum
