Dose Dosen n pen pengam gampu
: Nur Alim lim,S.S ,S.Si. i.,, M.S M.Si. i.,, Apt. pt.
MAKALAH KIMIA SINTESA “ SINTESIS ASPIRIN ”
OLEH :
NAMA
: REZKIYANTI ALWI
NIM
: 15.031.014.105
KELAS
: IV C
PROGRAM STUDI ARMASI ARMASI AKULT AKULTAS MAT M ATEMATIKA EMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS UNIVERSITAS ISLAM MAKASSAR !01"
DAFTAR ISI HALAMAN JUDUL DAFTAR ISI KATA !N"ANTAR #A# I: !NDAHULUAN A. Latar #ela$ang #.Rumusan Masala% &.Tu'uan #A# II: !M#AHASAN #A# III: !NUTU Kesimpulan DAFTAR USTAKA
KATA !N"ANTAR u'i s(u$ur Al%am)ulilla% penulis pan'at$an $e%a)irat Alla% S*T (ang tela% melimpa%$an Ra%mat )an Hi)a(a%+N(a $epa)a $ita semua (ang erupa ilmu )an amal. )an er$at Ra%mat )an Hi)a(a%+N(a pula, penulis )apat men(elesai$an ma$ala% Kimia Sintesa (ang er'u)ul -Sintesis Aspirin (ang ins%a Alla% tepat pa)a /a$tun(a. enulis men(a)ari a%/a )alam pen(usunan ma$ala% ini ti)a$ a$an tuntas tanpa a)an(a imingan serta antuan )ari eragai pi%a$. 0le% $arena itu, pa)a $esempatan ini penulis u1ap$an terima $asi% (ang seesar+esarn(a, $%ususn(a $epa)a )osen pemiming mata $ulia% Kimia Sintesa,)an teman+teman (ang memantu )an memeri$an )u$ungan )alam pemuatan ma$ala% ini. enulis men(a)ari a%/a ma$ala% ini masi% ter)apat an(a$ ter)apat an(a$ $e$urangan. A$%irn(a, $riti$, saran, )an masu$an (ang memangun sangat penulis utu%$an untu$ )i'a)i$an pe)oman )alam penulisan $e ara% (ang lei% ai$ lagi. Semoga ma$ala% ini )apat erguna )an erman2aat agi $ita semua. Amiin.
Ma$assar, 34 Maret 3567
enulis
#A# I !NDAHULUAN A. Latar #ela$ang Asam asetil salisilat 8aspirin9 a)ala% oat analgesi$ anti pireti$ )an anti in2lamasi (ang )igolong$an )alam oat eas. Salisilat erman2aat untu$ mengoati n(eri (ang ti)a$ spesi2i$ misaln(a sa$it $epala, n(eri sen)i, n(eri %ai), neuralgia,)an mialgia. Into$si$asi salisilat sering )iguna$an untu$ mengoati segala $elu%an ringan )an ti)a$ erarti se%ingga an(a$ ter'a)i pen(ala%gunaan 8missue9 oat eas ini. Aspirin merupa$an oat pertama (ang )ipasar$an )alam entu$ talet. Seelumn(a, oat )iper)agang$an )alam entu$ aa$ atau (ang lei% )i$enal )engan pa(er. Aspirin 8asetosal9 a)ala% suatu ester )ari asam asetat )engan asam salisilat. ole% $arena itu sen(a/a ini )apat )iuat )engan merea$si$an asam salisilat )engan an%i)ri)a asam asetat mengguna$an asam sul2at pe$at seagai $atalisator. Asam salisilat men'a)i a%an a$u pemuatan aspirin. Sintesa )ari asam salisilat (ang ter$enal sala% satun(a a)ala% sintesis $ole. Asam asetil salisilat atau (ang )i$enal pa)a saat se$arang )engan nama aspirin memili$i nama sistemati$ 3+a1eto(en;oi1 a1i). Aspirin (ang merupa$an entu$ )ari sala% satu 'enis aromatis a1etat ini a)ala% (ang paling )i$enal )apat )isintesis )engan 1ara rea$si. a)a pemuatan aspirin, rea$si (ang ter'a)i a)ala% rea$si esteri2i$asi. !ster merupa$an turunan asam $aro$silat (ang gugus +0H )ari$aro$siln(a )iganti )engan gugus <0R )ari al$o%ol. !ster )apat )iuat )ari asam )engan al$o%ol, atau )ari an%i)ri)a asam )engan al$o%ol. Suatu ester asam $aro$silat iala% suatu sen(a/a (ang mengan)ung gugus +&03R )engan R )apat erentu$ al$il maupun aril. Al$o%ol )engan asam $aro$silat )an turunan asam $aro$silat mementu$ ester asam $aro$silat. Rea$si ini )iseut rea$si esteri2i$asi.
#. Rumusan Masala% #agaimana 1ara mengeta%ui pemuatan aspirin &. Tu'uan Untu$ mengeta%ui apa itu aspirin serta pemuatan sintesis aspirin
#A# II PEM#AHASAN
Aspirin atau asam asetilsalisilat 8asetosal9 a)ala% se'enis oat turunan )ari salisilat (ang sering )iguna$an seagai sen(a/a analgesi$ 8pena%an rasa sa$it atau n(eri minor9, antipireti$ 8ter%a)ap )emam9, )an anti+in2lamasi 8pera)angan9. Aspirin 'uga memili$i e2e$ anti$oagulan )an )apat )iguna$an )alam )osis ren)a% )alam tempo lama untu$ men1ega% serangan 'antung. Kepopuleran penggunaan aspirin seagai oat )imulai pa)a ta%un 6=6> $eti$a ter'a)i pan)emi$ 2lu )i eragai /ila(a% )unia 8S1%ror K. 355=9. Aspirin ersi2at analgesi$ (ang e2e$ti2 seagai peng%ilang rasa sa$it. Selain itu, aspirin 'uga merupa$an ;at anti+in2lammator(, untu$ mengurangi sa$it pa)a 1e)era ringan seperti eng$a$ )an lu$a (ang memera%. Aspirin 'uga merupa$an ;at antipireti$ (ang er2ungsi untu$ mengurangi )emam. Tiap ta%unn(a, lei% )ari ?5 'uta poun) aspirin )ipro)u$si )i Ameri$a Seri$at, se%ingga rata+rata penggunaan aspirin men1apai 455 talet untu$ setiap pria, /anita serta ana$+ana$ setiap ta%unn(a. enggunaan aspirin se1ara erulang+ulang )apat menga$iat$an pen)ara%an pa)a lamung )an pa)a )osis (ang 1u$up esar )apat menga$iat$an rea$si seperti mual atau $emung, )iare, pusing )an a%$an er%alusinasi. Dosis rata+rata a)ala% 5.4+6 gram, )osis (ang men1apai 65+45 gram )apat menga$iat$an $ematian 8Austin, 6=>?9. emuatan aspirin sintesis )apat )iagi men'a)i )ua, (aitu 8Fessen)en, 6==59: 6.
Sintesa Aspirin menurut Kole. emuatan asam salisilat )ila$u$an
)engan Sintesis Kole, meto)e ini )itemu$an ole% a%li $imia Jerman (ang ernama Hermann Kole. a)a sintesis ini, so)ium p%enoi)e )ipanas$an ersama &03 pa)a te$anan tinggi, lalu )itama%$an asam untu$ meng%asil$an asam salisilat. Asam salisilat (ang )i%asil$an $emu)ian )i rea$si$an )engan asetat
an%i)rat )engan antuan asam sul2at se%ingga )i%asil$an asam asetilsalisilat )an asam asetat. 3.
Sintesa Aspirin Setela% Mo)i2i$asi Sintesa Kole ole% S1%mitt.
Larutan so)ium p%enoi)e masu$ $e )alam re@ol@ing %eate) all mill (ang memili$i te$anan @a$um )an panas 8645 o&9. So)ium p%enoi)e erua% men'a)i seru$ %alus (ang $ering, $emu)ian )i$onta$$an )engan &03 pa)a te$anan 755 $a )an temperatur 655 o& se%ingga mementu$ so)ium sali1(late. So)ium sali1(late )ilarut$an $eluar )ari mill )an lalu )i%ilang$an /arnan(a )engan mengguna$an $aron a$ti2. Kemu)ian )itama%$an asam sul2at untu$ mengen)ap$an asam salisilat, asam salisilat )imurni$an )engan sulimasi. Untu$ mementu$ aspirin, asam salisilat )i re2lu ersama asetat an%i)rat )i )alam pelarut toluene selama 35 'am. &uran rea$si $emu)ian )i )ingin$an )alam tang$i pen)ingin aluminium, asam asetilsalisilat mengen)ap seagai $ristal esar. Kristal )ipisa%$an )engan 1ara 2iltrasi atau sentri2ugasi, )iilas, )an $emu)ian )i$ering$an. Aspirin )alam entu$ talet mengan)ung asam asetilsalisilat 5, g. Dima$su)$an untu$ mengatasi segala rasa sa$it terutama sa$it $epala )an pusing, sa$it gigi, pegal linu )an n(eri otot, )emi$in 'uga pile$, in)2luen;a )an )emam. !2e$ terapeuti$ aspirin, meng%amat pengaru% )an iosintesa )ari pa)a ;at+;at (ang menimula$ rasa n(eri, )emam )an pera)angan 8prostaglan)in, $inin9, )a(s $eria antipireti$ )an analgeti$ )ari pa)a aspirin )iper$uat ole% pengaru%n(a langsung ter%a)ap susunan sara2 pusat 8Dir'en 0M, 6=7=9. !2e$ samping aspirin (ang sering ter'a)i a)ala% in)i$asi tu$a$ lamung atu tu$a$ pepti$ (ang $a)ang < $a)ang )isertai anemia se$un)er a$iat per)ara%an saluran 1erna 8T'a(, 35539. Salisilat merupa$an oat (ang paling an(a$ )iguna$an seagai analgesi1, antipireti$, )an anti+in2lamasi. Aspirin )osis terapi e$er'a 1epat )an e2e$ti2 seagai antipireti$. Dengan )osis ini la'u metaolisme 'uga mening$at. a)a )osis
to$si$ oat ini 'ustru memperli%at$an e2e$ pireti$ se%ingga ter'a)i )emam )an %iper%i)rosis pa)a $era1unan erat 8"anis/arna, 6==9. Asam asetil salisilat )iasorsi 1epat )an men1apai suatu persentase (ang tinggi setela% pemerian se1ara oral. #agian asetil seagian su)a% )iurai$an pa)a 'alur mu$osa. Dalam %ati, setela% )i%i)rolisis ester lei% lan'ut, terentu$ ester glu$uroni)a )an eter glu$uroni)a serta glisinat 8asam salisilurat9 )ari asam salisilat. Han(a seagian $e1il (ang )io$si)asi men'a)i asam gentisinat 8Must1%ler, 6==69. a)a pemerian asam asetil salisilat ersama+sama )engan anti $oagulan )an glu$o$ortiroi), a%a(a per)ara%an pa)a saluran 1erna )ipertinggi. Selan'utn(a asam asetil salisilat menai$$an $er'a %ipogli$emi$, golongan sul2on(lurea )an to$sisitas metotre$sat. Di samping itu sen(a/a ini mengurangi $er'a )iureti1 )ari )iureti$a 'erat %enle a$iat peng%amatan sintesis prostaglan)in, serta mengurangi e2e$ uri$osuri$a $arena persaingan ter%a)ap pema/a asam pa)a alat tuuli gin'al 8Must1%ler, 6==69. *alaupun asam salisilat memili$i an(a$ $egunaan, namun a)a e2e$ samping (ang ti)a$ )isu$ai (aitu men(ea$an iritasi pa)a lamung. enelitian )ila$u$an untu$ menetralisir $easaman asam salisilat )engan natrium, )an )engan meng$ominasi$an natrium salisilat )an asetil $lori)a, namun usa%a ini masi% elum er%asil. #aru pa)a ta%un 6>==, ilmu/an (ang e$er'a pa)a #a(er, Feli Ho22man er%asil menemu$an asam asetilsalisilat (ang lei% rama% $e lamung. Kemu)ian pro)u$ ini )ieri nama aspirin, a+ )ari gugus asetil, +spir+ )ari nama unga spiraea , )an
#A# III PENUTUP
A.Kesimpulan A)apun $esimpulan )ari ma$ala% ini (a$ni : Aspirin atau asam asetilsalisilat 8asetosal9 a)ala% se'enis oat turunan )ari salisilat (ang sering )iguna$an seagai sen(a/a analgesi$ 8pena%an rasa sa$it atau n(eri minor9, antipireti$ 8ter%a)ap )emam9, )an anti+in2lamasi 8pera)angan9. emuatan sintesis aspirin teragi men'a)i )ua, (aitu: 6. Sintesa Aspirin menurut Kole. emuatan asam salisilat )ila$u$an )engan Sintesis Kole, meto)e ini )itemu$an ole% a%li $imia Jerman (ang ernama Hermann Kole. 3. Sintesa Aspirin Setela% Mo)i2i$asi Sintesa Kole ole% S1%mitt.
DATAR PUSTAKA
Austin, "eorge T. 6=>?. S%re@eBs &%emi1al ro1ess In)ustries t% e). M1"ra/+ Hill #oo$ &o. : Singapura. Dir'en 0M. 6=7=. Farma$ope In)onesia !)isi III. Dep$es RI: Ja$arta. Fessen)en )an Fessen)en. 6=>C. Kimia 0rgani$. Ja$arta: !rlangga. "anis/ara, et al. 6=>7. Farma$ologi )an Terapi !)isi I. Ja$arta: FKUI. Muts1ler, !rnst, 6==6. Dinami$a oat. enerit IT#, #an)ung. S1%ror K. 355=. A1et(lsali1(li1 A1i). Darmsta)t, *ile(+#la1$/ell, IS#N =7>+4+ 37+4365=+?. T'a(, )$$. 3553. 0at < 0at enting. T. !le Me)ia.