Makalah ini berisikan mengenai cara menganalisis golongan dari alkaloid (Studi Kimia Analisis Farmasi)Deskripsi lengkap
farmakognosi farmasi bahan alamFull description
uji alkaloid praktikum kimia organikDeskripsi lengkap
bioosintesis alkaloid
bioDeskripsi lengkap
bioosintesis alkaloidDeskripsi lengkap
fubg
anfisko II
Full description
triptofan adalah prekursor alkaloid indolFull description
identifikasi alkaloidFull description
artikel xantin
DAFTAR ISI
Kata pengantar Daftar isi
BAB I. PENDAHULUAN
I.1. Latar belakang I.2. Maksud dan tujuan I.3. Rumusan masalah
BAB II. PEMBAHASAN
II.1. Pengertian Alkalid II.2. Klasifikasi alkalid II.3. !isintesis alkalid "rpan II.#. !entuk dan $truktur Alkalid "rpan "rpan II.%. "anaman &ang Mengandung Alkalid "rpan II.' Islasi $en(a)a Alkalid "rpan dalam "umbuhan "umbuhan Ke*ubung II.+ Khasiat "anaman &ang mengandung Alkalid "rpan
BAB III. PENUTUP
III.1. Kesimpulan III.2. $aran DA,"AR P-$"AKA
BAB I PENDAHULUAN I.1. Latar belakang
!ahan kimia (ang berasal dari tumbuhan tumbuhan atau he)an disebut disebut bahan alam. !an(ak !an(ak bahan alam (ang berguna seperti untuk pe)arna pemanis penga)et bahan bat dan pe)angi. Kegunaan dari bahan alam tersebut mendrng ahli/ahli kimia untuk mengislasi dan mempelajari bahan alam tersebut. !ahan alam (ang beraneka ragam itu pada umumn(a dikel dikelmp mpkka kkan n berdas berdasark arkan an kesama kesamaan an struktu strukturn( rn(aa atau jalur jalur bisin bisintesi tesisn( sn(a. a. !eberap !eberapaa kelmpk bahan alam ialah alkalid lipid prtein karbhidrat fla0nid terpenid dan sebagain(a. $aat ini di Indnesia ban(ak pengbatan (ang dilakukan se*ara tradisinal (aitu dengan menggunakan bahan dari alam. Pengbatan se*ara tradisinal ini dilakukan dengan tujuan untuk menghemat bia(a pengbatan (ang semakin mahal. Pengbatan tradisinal ini juga dilakukan untuk memanfaatkan ptensi keka(aan alam di Indnesia (ang sangat beragam. !ahan bat (ang digunakan dapat berasal dari daun batang akar bunga biji ataupun rgan tanama tanaman n lainn( lainn(a. a. $alah $alah satu tumbu tumbuhan han berkha berkhasiat siat dan diguna digunakan kan sebaga sebagaii bat bat adalah adalah ke*ubung Datura metel L. L. tanaman ini ka(a akan sen(a)a alkalid dari kelmpk trpan. Alkalid (ang berasal dari ke*ubung telah ban(ak digunakan dalam dunia kesehatan. I.2. Maksud dan tuuan
Dapat mengetahui dan memahami sen(a)a alkalid glngan trpan bisintesis struktur bentuk serta khasiat (ang terdapat dalam tanaman ke*ubung. I.!. Ru"usan "asala#
1. Apakah (ang dimaksud dengan alkalid. 2 "ermasuk "ermasuk dalam alkalid glngan apakah alkalid trpan. 3. !agaimana bisintesa alkalid trpan. #. !agaimana struktur dan bentuk dari alkalid trpan. %. Apa jenis tanaman (ang mengandung alkalid trpan. '. !agaimana *ara islasi alkalid trpan dalam beberapa tumbuhan. +. Apa khasiat dari tanaman (ang mengandung alkalid trpan.
DA$AR "4RI
Pengertian Alkalid Alkalid berasal dari kata 5alkaline6 (ang artin(a mirip alkali merupakan nama umum glngan sen(a)aa (ang bersifat basa karena adan(a atm 7itrgen dalam mlekuln(a memiliki struktur kimia (ang kmpleks (ang memiliki fungsi farmaklgik tertentu serta da8am jumlah ke*il dapat mempengaruhi susunan s(araf pusat. Kata alkalid pertama kali diperkenalkan leh 9. Meisner pada a)al abad 1: untuk sen(a)a bahan alam (ang bereaksi seperti basa. Alkalid adalah sen(a)a nitrgen rganik la;imn(a bagian *in*in hetersiklik bersufat basa sering bersifat ptis aktif dan keban(akan berbentuk kristal. "im Pen(usun Penuntun Praktikum ,armakgnsi. 2<<:.
I. $%L%N$AN AL&AL%ID DITIN'AU DARI 'ALUR BI%SINTESISN(A.
Ditinjau dari jalur bisintessn(a alkalid dibagi menjadi 3 (aitu= 1. Alkalid sejati (aitu alkalid (ang prekursrn(a berupa as am amin unsur 7 terdapat pada *in*in hetersiklik Alkalid sejati adalah sen(a)a (ang mengandung nitrgen pada struktur hetersiklik struktur kmpleks distribusi terbatas (ang menurut beberapa ahli han(a ada pada tumbuhan. Alkalid sejati ditemukan dalam bentuk garamn(a dan dibentuk dari asam amin sebagai bahan dasar bisintesis. 2. Prt Alkalid (aitu alkalid (ang prekursrn(a berupa asam amin unsur 7 terdapat pada rantai alifatik. Prtalkalid adalah sen(a)a amin sederhana dengan nitrgen tidak berada pada *in*in hetersiklik. >nth = mes*aline betanin dan sertnin. 3. Pseudalkalid Prekursrn(a bukan asam amin. Pseudalkalid memiliki sifat seperti alkalid sejati tetapi tidak diturunkan dari asam amin. >nth = isprenid terpenid *niin dan alkalid steridal para0allarine.
II. PEN$$%L%N$AN AL&AL%ID BERDASAR&AN TIN$&AT &EBASAAN
!erdasarkan tingkat kebasaan atau alkalinitas n(a alkalid diglngkan menjadi # (aitu= 1. !asa kuat pKb ?3. >nthn(a= >hlin 2. !asa sedang pKb @3/+ >nthn(a Mrfin kdein thebain atrpine hisiamin 3. !asa lemah pKb @ +/1< >nthn(a= Kinkhnin Kinin #. !asa sangat lemah pKb @ 1nthn(a= "hefilin "hebrmin Kafein III. )%NT%H PRE&URS%R AL&AL%ID DAN AL&AL%IDN(A
Prekursr
lngan alkalid
>nth
4rnitin
Pirlidin
7iktin
4rnitin Kkain
"rpan
Atrpin
L(sin
Piperidin
Kniin
4rnitin
P(rli;idin
Rtrrsin
L(sin
Buinl(;idin
Lupinin
"(rsin
IsCuinlin
Kdein mrfin
"r(ptfan
Indl
Psil*(bin Reserpin $triknin
,ungsi alkalid dalam tanaman saat ini belum diketahui dengan jelas. Ada beberapa dugaan fungsi alkalid (aitu sebagai metablit sekunder (ang berguna melindungi tanaman dari predatr sebagai metablit akhir (aitu limbah (ang tidak berfungsi sebagai substansi simpanan atau sebagai regulatr pertumbuhan. Alkalid ban(ak dimanfaatkan leh manusia karena memiliki efek farmaklgi diantaran(a = Depresan saraf pusat (aitu mrfin dan skplamin $imulan saraf pusat (aitu strihnin dan kafein $impatmimetik (aitu efedrin $impatlitik (aitu (himbin dan alkalid ergt Parasimpatmimetik (aitu eserin dan pilkarpin Antiklinergik (aitu atprin dan hisiamin angliplegik (aitu spartein dan niktin Anestesi lkal (aitu kkain Mengbati fibrilasi (aitu Cuinidin Antitumr (aitu 0inblastin dan eliptisin Antibakteri (aitu berberin Amebasida (aitu emetin
$elain pada tumbuhan alkalid juga ditemukan pada bakteri seperti p(sianin (ang dihasilkan leh Pseudmnas aeruginsa. $ementara pada fungi terdapat alkalid psilsin dari jamur halusingen dan ergmin dari >la0i*eps sp. Alkalid jarang ditemukan pada g(mnspermae atau pteridph(ta. Alkalid ban(ak ditemukan pada angispermae 1
Alkalid juga ditemukan pada beberapa binatang dalam beberapa kasus karena he)an tersebut mengknsumsi tanaman (ang mengandung alkalid misaln(a *astramin dari lili air (ang ditemukan pada berang/berang. Alkalid sebagai prduk metablisme pada he)an seperti pada salamander atau amfibi seperti buf ph(llbates dan dendrbates. Alkalid sebagai sekret dari kelenjar ekskrin ban(ak ditemukan pada arthrpda seperti F(menptera 7eurptera Miriapda dan >leptera. Pada tanaman alkalid ditemukan dalam bentuk garam larut air seperti sitrat malat meknat tartrat isbutirat ben;at atau kadang/kadang kmbinasi dengan tanin. $e*ara mikrkimia ditemukan bah)a alkalid ban(ak ditemukan pada jaringan perifer dari batang atau akar. Alkalid disintesis padatempat (ang spesifik seperti pada akar (ang sedang tumbuh klrplas dan sel laktiferus.
Pengg*l*ngan alkal*+d berdasarkan struktur ,+n,+n atau +nt+ -ang d+"+l+k+ -a+tu /
1. Alkalid Piridin/Piperidin Pada prses reduksi basa tersier piridin dikn0ersi menjadi basa piperidin. Alkalid dengan struktur inti dari kelmpk ini terbagi menjadi 3 sub kelmpk (aitu = a. Deri0at piperidin *nthn(a lbelin dan lbelia b. Deri0at asam niktinat *nthn(a areklin dari are*a *. Deri0at piridin dan piperidin *nthn(a niktin dari tembakau >nth dari alkalid ini adalah 7iktin dari tembakau Are*a dari tanaman Are*a *ate*hu dan Lbelia dari tanaman Lbelia inflata. 2. Alkalid "rpan Alkalid trpan memiliki struktur inti bisiklik mengandung nitrgen (aitu a;abisikl G321H ktan atau /metil//a;abisikl G321H ktan. Alkalid trpan ditemukan pada angispermae (aitu famili $lana*eae Atrpa !rugmansia Datura $*plia Ph(salis r(thrJ(la*eae r(thrJ(lem Prtea*eae !elladena dan Darlingia dan >n00ula*eae >n00ulus dan >al(stegia. Alkalid trpan se*ara spradis ditemukan pada tanaman !ruguiera Ph(llanthus dan >*hlearia. Karakter alkalid (ang mengandung inti trpan adalah jika direaksikan dengan asam nitrat kemudian residun(a dilarutkan dalam asetn maka akan mun*ul )arna ungu gelap. Fal ini disebabkan karena mun*uln(a larutan etanl dalam K4F Reaksi italli Mrin. >nth alkalid trpan adalah dihasilkan leh Atrpa belladne dan kkain (ang dihasilkan leh r(thrJ(lem **a. 3. Alkalid Buinlin Alkalid (ang memiliki struktur inti Cuinlin dihasilkan dari tanaman *in*hna kina. Alkalid (ang terglng Cuinlin diantaran(a Cuinin Cuinidin *in*hnin dan *in*hnidin. Alkalid *in*hna saat ini merupakan satu/satun(a kelmpk alkalid Cuinlin (ang memiliki efek terapeutik. >in*hnin (ang merupakan ismer dari *in*hnidin
merupakan 6alkalid rang tua6 dari semua seri alkalid Cuinin. Buinin dan ismern(a (aitu Cuinidin merupakan '/metksi*in*hnin. #. Alkalid IsCuinlin 4bat/bat penting (ang berasal dari alkalid isCuinlin adalah ipekak emetin hidrastin sanguinaria kurare tubkurarin berberin dan pium. Meskipun alkalid isCuinlin memiliki struktur (ang kmpleks tetapi bisintetsisn(a sangat sederhana. Alkalid isCuinlin merupakan hasil kndensasi deri0at feniletilamin dengan deri0at fenilasetaldehid dimana kedua sen(a)a ini merupakan deri0at dari fenilalanin dan tirsin. %. Alkalid Indl 4bat/bat penting (ang mengandung gugus indl adalah rau)lfia reserpin *atharanthus atau 0in*a 0inblastin dan 0in*ristin nuJ 0mi*a strihnin dan brusin ph(sstigma fisstigmin dan ergt ergtamin dan ergn0in. "erdapat tiga kerangka mnterpenid (ang membentuk kmpleks indl (aitu kerangka tipe Aspidsperma >r(nanthe dan Ibga. Penamaan tipe kerangka ini berdasarkan tanaman (ang ban(ak mengandung alkalid dengan inti mnterpen. '. Alkalid Imida;l >in*in imida;l gliJalin adalah *in*in utama dari pilkarpin (ang dihasilkan leh tanaman Pil*arpus jabrandi. Pilkarpin adalah basa tersier (ang mengandung gugus laktn dan imida;l. Ditinjau dari strukturn(a alkalid ini mungkin dibentuk dari histidin atau suatu metablit (ang eki0alen. +. Alkalid sterid Alkalid sterid dikarakterisasi dengan adan(a inti siklpentanfenantren. Alkalid ini biasan(a dibentuk dari klesterl dan memiliki prekursr (ang sama dengan klesterl. Alkalid sterid (ang penting adalah 0eratrum. . Alkalid Amin Alkalid dalam kelmpk ini tidak memiliki atm nitrgen dalam *in*in hetersiklik. Keban(akan merupakan deri0at dari feniletilamin dan asam amin umum seperti fenilalanin dan tirsin. >nth alkalid ini adalah efedrin dan klkisin. :. !asa Purin Purin adalah inti hetersiklik (ang mengandung anggta ' *in*in pirimidin (ang bergabung dengan anggta % *in*in imida;l. Purin sendiri tidak ada di alam tetapi deri0atn(a signifikan se*ara bilgis. Alkalid basa purin (ang penting adalah kafein tebrmin dan tefilin.
Pr+ns+0 Dasar Pe"bentukan Alkal*+d
Asam amin merupakan sen(a)a rganik (ang sangat penting sen(a)a ini terdiri dari amin 7F2 dan karbksil >44F. Ada 2< jenis asam amin esensial (ang merulakan standar atau (ang dikenal sebagai alfa asam amin alanin arginin asparagin asam aspartat sistein asam glutamat glutamin glisin histidine isleusin leusin l(sin metinin fenilalanine prlin serine trenine triptpan tirsine and 0alin#. Dari 2< jenis asam amin (ang disebutkan diatas selain tirsin (ang juga merupakan pen*etus terbentukn(a alkalid adalah histidin lisin dan triptpan. Pada reaksi selanjutn(a ke empat asam/asam amin di atas akan membentuk glngan alkalid (ang berbeda akan tetapi melalui prinsip dasar reaksi (ang sama. !isintesis alkalid mula/mula didasarkan pada hasil analisa terhadap *iri struktur tertentu (eng sama/sama terdapat dalam berbagai mlekul alkalid. Alkalid armatik mempun(ai satu unit struktur (aitu /ariletilamina. Alkalid/alkalid tertentu dari jenis 1 / ben;iliskuinlin seperti laudnsin mengandung dua unit / ariletilamina (ang saling berkndensasi Kndensasi antara dua unit /ariletilamina tidak lain adalah reaksi kndensasi Manni*h. Dengan reaksi sebagai berikut = >F32 7F N F>F4 N >F3>4>F3
>F32 7>F2>F2>4>F3 N F24
Menurut reaksi ini suatu aldehid berkndensasi dengan suatu amina menghasilkan suatu ikatan karbn/nitrgan dalam bentuk imina atau garam iminium diikuti leh serangan suatu atm karbn nuklefilik ini dapat berupa suatu enl atau fenl. Dari per*baan menunjukkan bah)a /ariletilamina berasal dari asam/asam amin fenil alanin dan tirsin (ang dapat mengalami dekarbksilasi menghasilkan amina. Asam/asam aminm ini dapat men(ingkirkan gugus/gugus amini deaminasi ksidatif diikuti leh dekarbksilasi menghasilkan aldehid. Kedua hasil transfrmasi ini (aitu amina dan aldehid melakukan kndensasi Manni*h. Disamping reaksi/reaksi dasar ini bisintesa alkalida melibatkan reaksireaksi sekunder (ang men(ebabkab terbentukn(a berbagai jenis struktur alkalida. $alah satu dari reaksi sekunder ini (ang terpenting adalah reaksi rangkap ksidatif fenl pada psisi rt atau para dari gugus fenl. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme radikal bebas. Reaksi/reaksi sekunder lain seperti metilasi dari atm ksigen menghasilkan gugus metksil dan metilasi nitrgen menghasilkan gugus 7/metil ataupun ksidasi dari gugus amina. Keragaman struktur alkalid disebabkan leh keterlibatan fragmen/fragmen ke*il (ang berasal dari jalur me0alnat fenilprpanid dan pliasetat. Struktur dan Bentuk Alkal*+d Tr*0an
"rpan adalah amina bisiklik (ang memiliki *in*in pirlidin dan *in*in piperidin (ang terhubung leh atm nitrgen umum dan 2 atm karbn.
!erikut ini adalah elemen struktur umum dari semua alkalid trpan = "rpane tidak terjadi se*ara alami dalam bentuk bebas melainkan ditemukan sebagai bagian dari ester pada spesies tanaman. ster dari trpan umumn(a metablit sekunder dari tanaman. Fampir semua bat/batan berbasis trpan adalah ester alami atau semi/sintetik. Ada juga (ang dialkilasi atau sen(a)a trpan (ang di/ar(lasi (ang dikenal sebagai phen(ltrpan. Alkalid trpan memiliki khasiat dalam mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk (ang ada pada tak maupun sumsum tulang belakang melebarkan pupil mata (Atropa belladona). Alkalid ini juga sebagai agen antiklinergik dalam pengbatan sebagai antispasmdik analgetik sedatif dan dalam pengbatan asma. Alkalid trpan digunakan pula sebagai anti inse*ta.
1. Atr*0+n
$truktur kimia Atrpin
1 Atrpa belladne •
Klasifikasi = Di0isin = Magnliph(ta − >lass = Magnlipsida − 4rder = $lanales − ,amil( = $lana*eae − enus = Atrpa − $pe*ies = A. Belladonna L. − Khasiat = antispamlitik antiklinergik anti asma dan midriatik.
1. Alkalid adalah sen(a)a rganik (ang mengandung paling sedikit satu atm nitrgen (ang biasan(a bersifat basa dan dalam sebagian besar atm nitrgen ini merupakan bagian dari *in*in hetersiklik. 2. Alkalid trpan dapat diklasifikasikan ke dalam alkalid dengan atm nitrgen hetersiklik. 3. !entuk alkalid trpan adalah amina bisiklik (ang memiliki *in*in pirlidin dan *in*in piperidin (ang terhubung leh atm nitrgen umum dan 2 atm karbn. #. Islasi alkalid trpan dilakukan dengan *ara ekstraksi (aitu dimaserasi kemudian dimurnikan. %. Khasiat dari alkalid trpan (aitu sebagai halusingen analgesik sedatif brnkdilatr dan sebagai anti inse*ta.
