Colégio Colégio Ressur Ressur reição Nossa Senhor Senhor a 3º ano do Ensino Médio Química Orgânica Orgânica – 2º Bimestre Bimestre ISOMERIA ISOMERIA Prof. Enio Nome:
GABARITO
nº: ______
1) A tabela mostra as propriedades de duas substâncias A e B. Propriedades A B Estado físico nas condições ambientes líquido gás Ponto de ebulição (ºC) 78 -25 Ponto de fusão (ºC) -114 -142 Reage com sódio? Sim Não É venenosa (em quantidades moderadas)? Não Sim É anestésica (em pequenas quantidades)? Não Sim Sabe-se que A e B possuem fórmula molecular C2H6O. Sobre A e B, responda: a) são certamente substâncias diferentes? diferentes? Sim. Por apresentar propriedades físicas (estado físico, PE, PF) e químicas (reagir ou não com sódio, ser ou não venenosa, ser ou não anestésica) diferentes. b) podemos dizer que A e B são isômeros? Justifique. Sim, pois são compostos diferentes, mas que apresentam a mesma fórmula molecular. c) proponha uma fórmula estrutura para A e B. (não se preocupe preocupe em dizer qual delas é A e qual é B, apenas sugira as fórmulas) CH3-CH2-OH (etanol) e CH3-O-CH3 (metóxi-metano) 2) Identifique se os compostos são isômeros e o tipo de isomeria existente entre eles: a) etanol e metóxi-metano(FUNÇÃO) metóxi-metano(FUNÇÃO) j) propanal e metil-propanal(NÃO metil-propanal(NÃO SÃO ISÔMEROS) b) ácido propanóico e propanona(FUNÇÃO) propanona (FUNÇÃO) l) metil-propanal e butanal butanal(CADEIA) (CADEIA) c) propan-1-ol e propan-2-ol (POSIÇÃO) m) propeno e ciclopropano(CADEIA) ciclopropano(CADEIA) d) metilpropilamina e dietilamina(METAMERIA) dietilamina(METAMERIA) n)(METAMERIA) n)(METAMERIA) e) ácido propanóico e etanoato de etila(FUNÇÃO) etila(FUNÇÃO) o) but-1-ino e but-2-ino(POSIÇÃO) but-2-ino(POSIÇÃO) f) pentan-2-ol e pentan-3-ona pentan-3-ona (POSIÇÃO) p) metiletilamina e propilamina propilamina(CADEIA) (CADEIA) g) etanal e etenol etenol(TAUTOMERIA) (TAUTOMERIA) q) propanona e propen-2-ol(TAUTOMERIA) propen-2-ol(TAUTOMERIA) h) ácido butanóico e ácido metilpropanóico r) propanona propanona e propanal(FUNÇÃO) propanal(FUNÇÃO) i) etoxi-etano e butanal butanal(NÃO (NÃO SÃO ISÔMEROS) s) )(METAMERIA) )(METAMERIA) 3) Entre os isômeros com a fórmula molecular C4H8O2, escreva a fórmula f órmula estrutural de: a) dois ácidos carboxílicos
Ác. Butanóico e ác. 2-metil-propanóico. b) quatro ésteres
Metanoato de propila; Etanoato de eltila; propanoato de metila e metanoato de isopropila. 4) (PUC) O álcool propan-1-ol é um exemplo de um dos isômeros de fórmula C 3H8O. O número total de isômeros com essa fórmula é: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 5) (Vunesp) Considerando-se a posição dos grupos CH 3- no anel aromático, o dimetilbenzeno possui: a) 10 isômeros b) 6 isômeros c) 5 isômeros d) 3 isômeros e) 2 isômeros 6) O etanoato de etila, que tem odor e sabor de maçã, pode ser obtido pela reação entre ácido etanóico e etanol. Um isômero de função do etanoato de etila, que apresenta apresenta cadeia carbônica ramificada, é: a) ácido metil-propanóico b) ácido butanóico
c) ácido etanóico
d) propanoato de metila
7) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são: a) metano e metanol d) butano e butanol b) etano e butanol e) butano e propanol c) propano e butanol 8) (UEMG) Há cinco compostos diferentes com a fórmula C 7H8O. Considerando a estrutura de cada um desses compostos, todas as alternativas a seguir estão corretas, exceto: a) um deles é um aldeído b) três deles são quimicamente muito semelhantes c) os cinco são isômeros d) todos apresentam o anel benzênico 9) (UFMS) Dado os seguinte conjunto de fórmulas moleculares: I. CH2O II. C2H6O III. C2H4O2 E considerando o número de ligações normais que os átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio podem fazer, é correto afirmar que (responda com a soma dos números dos itens corretos): (1) I é um aldeído. (2) II pode ser apenas um álcool (4) II pode ser um ácido carboxílico (8) III ode ser apenas um éster (16) II e III podem apresentar isomeria de função (32) III pode ser um álcool ou um éter 10) As substâncias A, B e C têm fórmula molecular (C 3H8O). O componente A tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente: a) metoxietano, isopropanol e 1-propanol b) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol c) etoxietano, 2-propanol e metoxietano d) isopropanol, 1-propanol e metoxietano 11) Analisando os compostos a seguir: 1. propanona 3. propanal 2. etanoato de metila 4. ácido propanóico São isômeros os pares: a) 1 e 5, 2 e 4 b) 2 e 4, 3 e 5 c) 1 e 3, 2 e 4
5. propan-1-ol 6. metóxi-etano d) 3 e 6, 1 e 5 e) 2 e 4, 3 e 6
12) (UFRS) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que:
a) b) c) d) e)
são isômeros de posição são metâmeros são isômeros funcionais ambos são ácidos carboxílicos o composto I é um ácido e o composto II é um éter
13) Os feromônios de alarme são empregados na orientação de ataque ao inimigo, sendo constituídos pela 4-metil-heptan-3-ona, heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol. a) escreva a fórmula estrutural destes compostos 4-metil-heptan-3-ona =
CH3
CH2
O
CH3
C
CH
CH2 CH2 CH3
O
heptan-2-ona =
CH3
CH2
C
CH2
CH2 CH2 CH3
O CH3
octan-3-ona =
CH2
C
CH2
CH2 CH2 CH2 CH3
OH
octan-3-ol =
CH3
CH2
4-metil-heptan-3-ol =
CH
CH3
CH2
CH2
CH2 CH2 CH2 CH3 OH
CH3
CH
CH
CH2 CH2 CH3
b) indique a função e a fórmula molecular dos compostos 4-metil-heptan-3-ona = C8H16O - cetona heptan-2-ona = C7H14O - cetona octan-3-ona = C8H16O - cetona octan-3-ol = C8H18O - álcool 4-metil-heptan-3-ol = C8H18O - álcool c) identifique o(s) par(es) de isômeros dentre os compostos e classifique-o(s) 4-metil-heptan-3-ona e octan-3-ona isômeros de cadeia octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol isômeros de cadeia 14) (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é: a) butanal e propanal. c) butanal e propan-1-ol b) butan-1-ol e propanal d) butan-1-ol e propan-1-ol 15) Dentre os seguintes compostos: A B H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
C
H
H H
H
O
H
C
C
C
H
H
H
H H
D
H
H
H
C
C
C
H
O
H
H
H
E
H
H
H
H
C
C
C
O
H H
H
C
H O
H
C H
H
hidrocarboneto C3H8
álcool C3H8O
álcool C3H8O
enol C3H6O
éter C2H6O
F
G
H
I
J
H
H
H
H
O
H
C
C
C
H
enol C3H6O
H
H
O
H
H
C
C
C
H
H
H
álcool C3H8O
H
H H
H
O
H
C
C
C
H
H
H
cetona C3H6O
Organize os pares de isômeros, classificando-os. A não possui isômeros B e C não são isômeros pois representam o mesmo composto. B e G são isômeros de posição D e F são isômeros de posição D e I são isômeros de tautomeria E e J são isômeros de função F e H são isômeros de tautomeria I e H são isômeros de função
H
H
H
H
C
C
C
H
H
aldeído C3H6O
O
H
H
H
C
C
H
H
O
álcool C2H6O
H
15) É possível montar diferentes compostos com a fórmula molecular C7H8O. Dentre eles: A B C D O
CH3
CH2 OH
OH
E
OH HO
CH3
CH3
CH3
C7H8O éter
C7H8O álcool
C7H8O fenol
C7H8O fenol
C7H8O fenol
Estes compostos são isômeros? De que tipo? Sim, pois são compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. Os compostos A e B são isômeros de função, da mesma forma que A e C, A e D, A e E, B e C, B e D e, B e E. Já os compostos C, D e E são isômeros de posição.
