LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Judul
: Isolasi Eugenol
Tujuan juan Per Perco coba baan an : 1; Mempelajari teknik pemisahan cara kimia (cair-cair). 2; Mempelajari teknik isolasi eugenol dari minyak cengkeh.
Pendahuluan
Ceng engkeh dikenal dengan nama ama lati atin
Syzyg yzygiu ium m aromati maticu cum m atau Eugenia
aromaticum. aromaticum . Cengke Cengkeh h termasu termasuk k tanama tanaman n asli Indone Indonesia sia yang yang tergol tergolong ong dalam dalam famili famili Myrtaceae dan ordo Myrtales ordo Myrtales.. Cengkeh digunakan sebagai bahan campuran rokok kretek dan juga penyedap penyedap masakan. Aroma cengkeh yang khas dihasilkan oleh senyawa eugenol yang yang merupa merupakan kan senyaw senyawaa utama utama (!"-#$ (!"-#$%) %) penyusun minyak atsiri cengkeh. &ugenol berfungsi sebagai anti inflamasi dan anti bakteri karena bersifat antiseptik dan anestetik (biu (bius). s). 'and 'andun unga gan n lain lain yang yang terda terdapa patt pada pada miny minyak ak atsir atsirii cengk cengkeh eh ialah ialah tanin tanin asam asam galotanat metil salisilat (suatu at penghilang nyeri) asam krategolat beragam senyawa fla flaon onoi oid d (yait (yaitu u euge eugeni nin n kaemf kaemfer erol ol rham rhamne neti tin n dan dan euge eugeni niti tin) n) berb berbag agai ai senyawa triterp triterpeno enoid id (yaitu (yaitu asam oleano oleanolat lat stigmas stigmastero terol l dan kampes kampestero terol) l) serta serta mengandung berbagai senyawa seskuiterpen ('hamidinal "$$#). Minyak daun cengkeh termasuk salah satu komoditi ekspor terbesar di Indonesia dan berpengaruh pada kehidupan sosial ekonomi masyarakat. Minyak cengkeh merupakan minyak atsiri yang atsiri yang dihasilkan dari penyulingan dari penyulingan bagian bagian tanaman cengkeh cengkeh terutama terutama daun dan bunga cengkeh cengkeh.. *anaman cengkeh seluruhnya memiliki kandungan minyak tetapi bunga cengkeh memiliki kandungan minyak yang paling banyak sekitar (+$-"$%) tangkai (,-+$%) dan pada daun (+-%). Minyak cengkeh mengandung beberapa komponen tetapi komponen utamanya yaitu eugenol ($-#$%) dan kariofilen (+$%) ('ardinan "$$,). &uge &ugeno noll memi memili liki ki rumu rumuss mole moleku kull C +$/+"0" dengan dengan nama nama I12A I12AC "-meto "-metoksi ksi--( --("" propenil)fenol.
&ugenol memiliki tekstur kental seperti minyak dan berwarna bening
hingga kuning pucat. &ugenol memiliki titik didih ",34C dan titik leleh -#4C dengan densitas atau massa jenis +$3 g5cm 6. &ugeno &ugenoll merupa merupakan kan sumber alami alami dari dari minyak minyak cengkeh yang juga terdapat pada pala kulit manis dan salam. &ugenol sedikit larut dalam
air namun mudah larut pada pelarut organik. &ugenol memiliki aroma yang menyegarkan dan pedas seperti bunga cengkeh kering sehingga sering digunakan sebagai komponen untuk menyega menyegarka rkan n mulut. mulut. &ugeno &ugenoll termasu termasuk k dalam dalam senyaw senyawaa fenoli fenolik k yang yang bersifa bersifatt asam dan mudah dipisahkan dari senyawa non fenolik dengan cara ekstraksi cair-cair pelarut aktif karena eugenol memiliki gugus hidroksi (&stien "$$,). &kst &kstra rasi si adal adalah ah suat suatu u pros proses es pemi pemisa saha han n suat suatu u at at berd berdas asar arka kan n perb perbed edaa aan n kelarutannya terhadap dua cairan yang tidak saling larut dan berbeda. 7alah satu jenis ekst ekstrak raksi si yait yaitu u ekst ekstrak raksi si caircair-cai cair. r. &kstr &kstrak aksi si caircair-cai cairr merup merupak akan an ekstr ekstrak aksi si untu untuk k memisahkan at terlarut dari cairan pembawa (diluen) menggunakan menggunakan pelarut cair. Campuran diluen dan pelarut pelarut merupakan senyawa senyawa heterogen heterogen yang tidak saling bercampur bercampur.. Apabila Apabila dipisahkan terdapat " fase yaitu fase diluen (rafinat) dan fase pelarut (ekstrak). 2erbedaan konsent konsentrasi rasi at terlaru terlarutt dalam dalam suatu suatu fasa dengan dengan konsen konsentras trasii pada pada keadaa keadaan n setimb setimbang ang merupakan pendorong terjadinya pelarutan at terlarut dari larutan tersebut. 8aya dorong yang menyebabkan terjadinya proses ekstraksi dapat ditentukan dengan mengukur jarak sistem dari kondisi setimbang. setimbang. 9ase yang terbentuk terbentuk terdiri dari dua jenis yaitu fase rafinat dan fase ekstrak. 9ase rafinat merupakan fase residu yang berisi diluen dan sisa at terlarut sed sedang angakan akan fase fase ekst ekstra rak k
meru erupak pakan fase fase yang ang
beris erisii
at at
terl terlar arut ut dan dan
pelar elarut ut
(7astrohamidjojo "$$). 2roses 2roses ekstrak ekstraksi si cair-cai cair-cairr untuk untuk satu satu kompon komponen en bahan bahan atau lebih lebih dalam dalam suatu suatu campuran campuran dapat dipisahkan dipisahkan dengan dengan bantuan bantuan pelarut. pelarut. &kstraksi &kstraksi cair-cair cair-cair dapat dilakukan dilakukan dengan cara bertahap atau dengan cara car a kontinyu dalam corong pisah. *eknik yang sederhana dan paling banyak banyak dilakukan dilakukan dengan cara bertahap bertahap dan menambahkan menambahkan pelarut pengekstrak pengekstrak yang tidak bercampur dengan pelarut pertama melalui corong pemisah kemudian dilakukan pengocokan hingga terjadi kesetimbangan konsentrasi at terlarut pada kedua pelarut dan didiamkan beberapa hingga terbentuk dua lapisan dan lapisan di bawah memiliki kerapatan lebih besar dapat dipisahkan dipisahkan untuk untuk dilakukan dilakukan analisis lagi. &kstraksi &kstraksi cair-cair digunakan apabila pemisahan campuran dengan cara destilasi tidak mungkin dilakukan dilakukan seperti halnya karena pembentukan pembentukan aeotrop aeotrop atau karena kepekaanny kepekaannyaa terhadap terhadap panas. &kstraksi cair-cair pada dasarnya dasarn ya sama dengan proses ekstraksi padat-cair yang selalu terdiri dari minimal dua tahap yaitu pencampuran secara intensif bahan ekstraksi dengan pelarut dan pemisahan kedua fasa cair hingga sempurna (&stien "$$,). 7enyawa eugenol dapat dipisahkan dari minyak daun cengkeh dengan cara ekstraksi
cair-cair cair-cair dengan dengan menggunakan menggunakan pelarut aktif dan pemisahan eugenol dengan asam-asam asam-asam anorganik. anorganik. &ugenol juga dapat dipisahkan dipisahkan melalui proses penggaraman penggaraman atau dengan dengan cara direaksikan dengan basa alkali encer. *ahapan terpenting pada isolasi eugenol dari minyak daun cengkeh yaitu mengekstrak komponen non eugenol yang ada dalam air atau larutan non eugenolat. eugenolat. &kstraksi &kstraksi dilakukan dilakukan dalam corong corong pemisah pemisah dengan dengan cara ekstraksi ekstraksi cair-cair cair-cair tak kontiny kontinyu. u. &kstra &kstraksi ksi cair-cai cair-cairr tak kontiny kontinyu u mempun mempunyai yai kendal kendalaa dianta diantarany ranyaa yaitu yaitu pengulangan berulang kali terjadinya kenaikan tekanan internal dan emulsi dalam corong pemisah dan kehilangan pelarut yang relatif besar. :etakariofilen yang masih ada dalam eugeno eugenoll dihasil dihasilkan kan pada pada pemurn pemurnian ian eugeno eugenoll dengan dengan ekstrak ekstraksi si cair-ca cair-cair ir tak kontiny kontinyu u sehingga sehingga pada pemurnian pemurnian eugenol eugenol dari minyak daun cengkeh cengkeh digunakan digunakan ekstraksi cair-cair kontinyu (;usli +#$).
Material Safety Data Sheet M!"!# M!"!# Magnesiu$ !ul%a& Mg!O '#
Magnesium sulfat memiliki rumus kimia Mg70. Magnesium sulfat berbentuk padat tidak berwarna tidak berasa dan tidak berbau. Magnesium sulfat memiliki berat molekul +"$.6 g5mol dengan titik didih dan titik leleh tidak tersedia. Magnesium sulfat berbahaya apabila terjadi kontak kulit mata tertelan dan terhirup. 2ertolongan pertama yang yang dapa dapa dila dilaku kuka kan n apab apabil ilaa terja terjadi di kont kontak ak kuli kulitt seger segeraa cuci cuci meng menggu guna naka kan n sabun sabun desinfektan dan bilas dengan dengan air mengalir. Magnesium sulfat yang terhirup segera berikan korban pada tempat udara segar dan berikan bantuan pernapasan (Anonim "$+!). Na&riu$ (idro)sida NaO(#
=ietil eter berwujud cair berasa tajam dan tidak berwarana. :erat molekul dietil eter !+"g5mol. *itik didih dietil eter adalah 634C dan titik lelehnya -++364C.
kelarutan dietil eter yaitu larut dalam aseton dan sebagian larut dalam air dingin. =ietil eter berbahaya dalam kasus inhalasi. *indakan *indakan yang dilakukan ssat terjadi inhalasi yaitu segera pindahkan korban untuk menghirup menghirup udara segar (Anonim "$+!). Asa$ Klorida (*l#
Asam klorida berwujud cair berasa peda dan berwarna kekuningan. :erat molekul asam klorida yaitu tidak berlaku. p/ asam as am klorida yaitu asam kuat. *itik didih asam klorida yaitu +$,4C dan titik leburnya -3"",4C. kelarutan asam klorida yaitu dalam air dingin panas dan dietil eter. Asam klorida sangat berbahaya saat tertelan. *indakan pertolongan pertama jika tertelan yaitu jangan memaksakan muntah kecuali diarahkan oleh tenaga medis (Anonim "$+!). +esi III# Klorida
:esi(III :esi(III)kl )klori orida da memilik memilikii rumus rumus kimia kimia 9eCl6. 9eCl6. :esi(II :esi(III)k I)klor lorida ida ini berben berbentuk tuk padatan dengan berat molekul sebesar +3""+ g5mol. :esi(III)klorida mempunyai titik didih sebesar 6+34C dan titik lelehnya sebesar 6$34C. :esi(III)klorida mempunyai p/ sama dengan " senyawa ini berbahaya apabila tertelan dan terjadi kontak dengan mata. 2ertolongan pertama yang dapat dilakukan adalah membilas mata dengan air mengalir >+,m >+,men enit it hing hingga ga mata mata bena benarr bena benarr bersi bersih. h. :esi( :esi(III III)k )klo lorid ridaa yang yang tert tertela elan n jang jangan an memuntahkan secara langsung dan jangan memasukkan benda apapun kedalam mulut. Apabila terjadi iritasi yang berkelanjutan segera hubungi pihak medis (Anonim "$+!). Prinsi, Kerja
2ercobaan isolasi eugenol dari daun cengkeh pada percobaan kali ini dilakukan dengan menggunakan metode ekstraksi cair-cair. &kstraksi cair-cair merupakan ekstraksi dengan menggunakan " pelarut yang berbeda di mana prinsip dari ekstraksi ini adalah distribusi at terlarut diantara " pelarut tersebut. 2enambahan
Beaker glass glass batang pengaduk corong pisah gelas ukur pipet tetes statif penangas air termometer erlenmeyer tabung reaksi.
+ahan
Minyak cengkeh
m? laru larutan tan 6 (tes menggu menggunak nakan an lakmu lakmuss biru). biru). =ipind =ipindahk ahkan an dalam dalam corong corong pisah pisah lalu ditamb ditambahk ahkan an dietilet dietileter er +$ m?. =ikoco =ikocok k kuat-k kuat-kuat uat kemudi kemudian an didiam didiamkan kan selama selama +$ menit menit sampai sampai terbent terbentuk uk dua lapisan lapisan.. 9asa 9asa organi organik k ditamp ditampung ung dalam beaker beaker glass. glass. =iuapkan pelarut petroleum yang terdapat dalam fasa organik tersebut dalam lemari asam menggunakan penangas air (suhu air ,$4C). ;esidu yang diperoleh ditambahkan sejumlah kecil kristal Mg70. =idekantasi residu yang mengandung mengandung eugenol eugenol tersebut. =itimbang berat berat eugenol dan diukur olumenya menggunakan gelas ukur. =ihitung rendemen5kadar eugenol dalam minyak cengkeh tersebut. 1ji positif akan adanya eugenol dalam residu yang diperoleh adalah terbentuknya warna ungu jika ditambahkan larutan 9eCl 6.
-a)&u .ang dibu&uh)an No/
Kegia&an
-a)&u
+. 2r 2reparasi sampel
"$ menit
". 2engocokan pada corong pisah
+$ menit
6. =idiamkan
+, menit
. 2emisahan fase dan penambahan
$ menit
,. 2enambahan /Cl
"$ menit
3. 2enambahan petroleum
+$ menit
!.
2emisahan dengan corong
.
2r 2 roses pemanasan
+$ menit , menit
#.
2enam enamb bahan Mg70
, menit
+$. +$. 2ena 2enamb mbah ahan an 9eCl 9eCl6
, menit To&al
012 $eni&
(asil (asil Penga$a&an No/
+ahan
Ga$bar
Perla)uan
Minyak
cengkeh
berwarna kuning cerah saat penamb penambaha ahan n
(pekat) dan terasa hangat
"63 m? +.
minyak
kuning pucat
@ ", m?
7etelah penambahan
cengkeh
?aru ?aruta tan n tetap tetap berw berwar arna na @ +$ m? 2& dan dikocok kuat
".
kuni kunin ng
pekat ekat
kunyit).
(kun (kunin ing g 7etelah
Campuran
pengocokan keluar gasa
minyak
dari kran corong pisah. *erbentuk " lapisan
cengkeh dan
(fasa).
:agian
atas
=idiamkan +$
berwarna coklat bening
menit
dan
bagian
bawah
berwarna coklat tua.
?arutan berwarna kuning bening setalah @
penambahan
9ase nonpolar 6.
bagian atas
*erbentuk
(organik)
(fasa).
"
lapisan
:agian
atas
=idiamkan selama berwarna kuning bening dan
+$ menit
bagian
bawah
berwarna
kuning
kecoklatan. @ /Cl ",% > $$ ?arutan
.
9ase 2olar
tetes sampai
menj menjad adii " fase. fase. :agi :agian an
bagian bawah
terbentuk
atas berwarna coklat dan
(anorganik)
gumpalan coklat bagian bawah berwarna dengan p/ >6. - =itambah
,.
terbentuk
Campuran fase polar dan /Cl
dan
putih keruh. 2& ?arutan
terbentuk
me adii " fase. fase. :agi :agian an dikocok menj njad
kemudian
atas berwarna coklat tua
didiamkan
dan
bagian
bawah
selama +$ menit berwarna putih keruh. ?arutan
3.
9ase nonpolar bagian atas
menguap
- =ipisah =ipisahkan kan dari seb sebany anyak +$m? $m? yang ang corong olume awalnya sebesar kemudian
6$m? 6$m? dan dan tida tidak k terja terjadi di
diuapkan
perubahan warna.
!.
?arutan Minyak - =itam =itamba bah h
?arutan berwarna coklat
berwarna coklat Mg70 dan
tua tua Mg70 Mg70 hanya hanya larut
tua
sebagian.
didekantasi
- =itamb =itambah ah , tetes 9eCl6
?arutan berwarna coklat keunguan.
"a&a dan Perhi&ungan
=iketahui Bolume sampel
"6.3 m?
Bolume rendemen
+ m?
=itanya 2resentase rendemen yang dihasilkan D Eawab
Pe$bahasan (asil
2rakti 2raktikum kum pertam pertamaa mengen mengenai ai isolasi isolasi eugeno eugenoll dengan dengan tujuan tujuan untuk untuk mempel mempelajar ajarii teknik pemisahan cara kimia (cair-cair) dan juga untuk mempelajari teknik isolasi eugenol dari minyak cengkeh. cengkeh. &ugenol merupakan komponen komponen kimia dalam minyak cengkeh yang member memberikan ikan bau dan aroma aroma khas khas pada pada minyak minyak cengke cengkeh. h. Isolasi Isolasi eugeno eugenoll dari dari minyak minyak cengkeh dapat dilakukan melalui beberapa teknik isolasi diantaranya yaitu proses ekstraksi distilasi
fraksionasi kromatografi kolom dan distilasi molekular. 2ercobaan isolasi eugenol kali ini dari minyak minyak cengkeh cengkeh yang dilakukan dilakukan dengan dengan metode metode ekstraksi ekstraksi cair-cair cair-cair bertahap. bertahap. *eknik *eknik yang dilakukan dengan menambahkan pelarut pengekstrak yang tidak bercampur dengan pelarut pertama melalui corong pisah dan dilakukan pengocokan hingga terbentuk kesetimbangan konsentrasi at terlarut pada kedua pelarut. Isolasi eugenol dari minyak cengkeh dilakukan beberapa tahap diantaranya yaitu ekstraksi minyak cengkeh menggunakan
OH
O OCH3
OCH3 NaOH
CH2
Eugenol
CH2 Natrium eugenolat eugenolat
&kstraksi &kstraksi eugenol eugenol dalam minyak cengkeh cengkeh dilakukan dilakukan dengan penambahan penambahan pelarut petroleum sebanyak +$ m? dalam corong pisah. Corong pisah yang telah ditambahkan petroleum dikocok kuat-kuat agar eugenol dalam minyak cengkeh dapat terekstraksi dalam petroleum. 2enambahan petroleum ini bertujuan untuk mengekstrak komponen non eugenol dari minyak cengkeh. 2engocokan yang dilakukan harus kuat untuk mempercepat pemisahan komponen eugenol dan non eugenol dari minyak cengkeh. 7aat pengocokan terdapat gas yang dikeluarkan pada kran corong pisah. 8as tersebut berasal dari pelarut yang bersifat olatil yaitu petroleum saat dikocok akan mengeluarkan gas sehingga setiap setela setelah h dilak dilakuk ukan an peng pengoc ocok okan an kran kran coro corong ng pisah pisah haru haruss dibu dibuka ka sesaa sesaatt agar agar tida tidak k menimbulkan
tekanan gas yang dapat menyebabkan ledakan pada corong pisah. Campuran dalam corong pisah setelah dilakukan pengocokan didiamkan selama +$ menit agar terpisah menjadi " fasa. 2roses ini berfungsi untuk memberikan waktu sehingga campuran terbentuk " fase larutan larutan dengan dengan kepola kepolaran ran yang yang berbed berbeda. a. ?apisan ?apisan atas atas yang yang terben terbentuk tuk berwarn berwarnaa coklat coklat bening dan lapisan bawah berwarna coklat tua. 9ase polar yang berada pada bagian bawah dan fase nonpolar pada bagian atas yang terbent terbentuk uk kemudi kemudian an dipisa dipisahka hkan. n. 9ase 9ase nonpo nonpolar lar (fase (fase organi organik) k) ini kemudi kemudian an ditamb ditambah ah dengan larutan $$ tetes hingga terbentuk gumpalan coklat dengan warna larutan putih keruh dan bersifat asam dalam fasa polar tersebut. 'easaman larutan dapat ditandai dengan berubahnya kertas lakmus berwarna biru menjadi merah. ?arutan yang yang awalny awalnyaa berwar berwarna na coklat coklat tua beruba berubah h menjad menjadii coklat coklat muda muda keruh keruh dan terdap terdapat at gumpalan gumpalan coklat. coklat. 2enambahan 2enambahan /Cl tersebut tersebut bertujuan bertujuan untuk membebaskan membebaskan eugenol dari garam garam natri natrium um euge eugeno nola latt deng dengan an cara cara /@ dari dari /Cl mensubst mensubstitu itusi si
eugenol yang bebas dari pelarut dan diperoleh residu hasil isolasi eugenol dari minyak cengke cengkeh. h. 2emana 2emanasan san dilaku dilakukan kan dalam dalam penang penangas as air hingga hingga larutan larutan sisa sediki sedikit. t. /asil /asil penguapan fasa non polar berwarna coklat. 2roses selanjutnya penambahan padatan kristal Mg70 ke dalam larutan yang telah diuapkan. 2enambahan Mg70 bertujuan untuk mengikat air yang masih tersisa dalam residu kemudian didekantasi sehingga diperoleh eugenol yang bebas dari pelarutnya. 2ada larutan tersebut Mg70 hanya larut sebagian sehingga dapat didekantasi. 2engujian adanya eugenol dapat dilakukan dengan penambahan 9eCl 6. /asil positif adanya eugenol larutan berubah menjadi warna ungu setelah ditambahkan 9eCl 6 sebany sebanyak ak , tetes tetes.. /al ini ini menand menandaka akan n minyak minyak cengke cengkeh h yang yang diguna digunakan kan mengan mengandun dung g eugeno eugenol. l. 2ercob 2ercobaan aan yang yang dilakuk dilakukan an seharu seharusny snyaa apabil apabilaa kita kita menggu menggunak nakan an minyak minyak cengke cengkeh h sebany sebanyak ak 663 663 m? dihasilkan eugenol sebanyak +# Ml. /asil yang didapat dari praktikum ini sebamyak + m? dengan presentase sebesar !3"!%. Kesi$,ulan
'esimpulan yang diperoleh pada percobaan isolasi eugenol kali ini yaitu sebagai berikut - *eknik *eknik ekstraksi ekstraksi cair-cair cair-cair dilakukan dilakukan untuk untuk memperoleh memperoleh ekstrak eugenol eugenol dari minyak minyak cengke cengkeh. h. &kstrak &kstraksi si cair-c cair-cair air merupa merupakan kan cara cara memisah memisahkan kan kompon komponen en dalam dalam suatu suatu seny senyawa deng dengan an meng menggu guna naka kan n " pela pelaru rutt berb berbed edaa yang yang kedu keduan anya ya tida tidak k sali saling ng melarutkan. -
Isolasi Isolasi eugen eugenol ol dalam dalam minya minyak k cengkeh cengkeh dilak dilakuka ukan n dengan dengan menggu menggunak nakan an
Re%erensi
&stien F. "$$,. Kimia "$$,. Kimia Fisika untuk Paramedis. Paramedis. Fogyakarta A<=I. 'ardinan A. "$$,. Tanaman Penghasil Minyak Atsiri / Eakarta Agro media 2ustaka / 'hamidinal. "$$#. Teknik Teknik Laboratorium Kimia. Kimia. Fogyakarta Fogyakarta 2ustaka 2elajar. 2elaj ar. ;usli. +#$. Pengaruh suhu dan kosentrasi NaOH pada isolasi eugenol dari minyak daun cengkeh . :ogor I2: press.
7astrohamidjojo /. "$$. Kimia "$$. Kimia Minyak Atsiri. Atsiri. Fogyakarta Fogyakarta 18M 1niersity 1niersit y 2ress.
7aran 7ebaiknya praktikan telah memahami prosedur kerja pada buku petunjuk praktikum agar dapat meminimalisir kemungkinan kesalahan dan kecelakaan yang mungkin terjadi. 7ebaiknya konsep mengenai praktikum isolasi eugenol ini lebih dipahami lagi sehingga lebih baik dan tidak terjadi kesalahan saat melakukan praktikum. Na$a Pra)&i)an
Ageliya =wi 2ratiwi 2ra tiwi (+,++$6$+$$#)
