Algunas reacciones de ácidos carboxílicos y sus derivados Karol…… Docente, Jhon Ironzi Maldonado. niversidad de la a!azonia "lorencia, #a$uetá, #olo!bia
%&'M&( )os carbohid carbohidrat ratos os se de*ine de*inen n co!o co!o +olihi +olihidrox droxial ialdehi dehidos dos o +olihi +olihidrox droxice icetos tosnas, nas, se clasi* clasi*ica ican n en !onosacararido, disacárido, oligosacárido y +olisacáridos, en la +ractica de laboratorio se realiz varios +rocedi!ientos +ara !ediante reacciones $uí!icas identi*icar, el co!+orta!iento de los carbo carbohi hidr drat atos os,, +ara +ara di*e di*eren renci ciar ar !edi !edian ante te reac reaccio ciones nes cual cualititat ativ ivas as los los !ono !onosac sacár árid idos os de los los disacáridos y +olisacáridos. 'e realiz - di*erentes ti+os de reacciones $ue *ueron "or!acin de osazonas, +rueba de /ollens, de "ehling, de 0enedict, hidrolisis de disacáridos y deteccin de +olisacáridos. %&')/AD1' 2rueba de /ollens #1M2&'/ 1 3lucosa #- 456 1"ructosa #-4561'acarosa #56466155
%&')/AD1 2ositivo 2ositivo (egativo
#A%A#/&%I'/I# A' #oloracin ca ca*7, es+e8o +lata #oloracin ca ca*7, es+e8o +lata /rans+arente
2rueba de "ehling #o!+uesto 3lucosa #- 456 1"ructosa #-4561'acarosa #56466155
%esultado 2ositivo
#aracteristica %o8o
2ositivo
%o8o
(egativo
(o hubo ca!bio de color
2%&0A D& 0&(&DI#/ #o!+uesto 3lucosa #- 456 1"ructosa #-4561'acarosa #56466155
%esultado 2ositivo
#aracteristica %o8o
2ositivo
#a*7
(egativo
Azul
/A0)A 9 : "1%MA#I;( D& 1'A<1(A' #o!+uesto 3lucosa #- 456 1-
%esultado 2ositivo
#aracteristica color naran8a oscuro con cris crista tale less en el *ondo del tubo
/A0)A 9 = 4ID%1)I'I' D& DI'A#A%ID1' #o!+uesto 'acarosa #56466155 > 4#l al =?> #alentar > 2rueba de "ehling 'acarosa #56466155 > 2ueba de "ehling
%esultado 2ositivo
#aracteristica #oloracin ro8o
(egativo
#olor Azul
/A0)A 9 - D&/&##I1( D& 21)I'A#A%ID1' #o!+uesto
Arroz
2ositivo
#aracteristica s (egro !orado (egro
#arne
2ositivo
(egro
Mortadela
2ositivo
(egro
2an
%esultado 2ositivo
DI'#'I1( 2rueba de /ollens )a +rueba de /ollens es una reaccin de oxidacin, con el, discerni!os si el co!+uesto es una cetona o un aldehído. &sta reaccin +er!ite di*erenciar los aldehídos de las cetonas. )os aldehídos co!o la glucosa y la *ructosa se oxidan *ácil!ente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes suaves. 0a8o estas !is!as condiciones de reaccin las cetonas @sacaraso no se oxida.
2rueba de "ehling se utiliza co!o reactivo +ara la deter!inacin de azBcares reductores. se *unda!enta en el +oder reductor del gru+o carbonilo de un aldehído. Cste se oxida a un ácido carboxílico y reduce la sal de cobre @II en !edio alcalino a xido de cobre@I, $ue *or!a un +reci+itado de color ro8o. n as+ecto i!+ortante de esta reaccin es $ue la *or!a aldehído +uede detectarse *ácil!ente aun$ue exista en !uy +e$uea cantidad. la glucosa, gracias al aldehido, se oxida al acido corres+ondiente y +or tanto el #u6> se reduce a #u !etálico. la *ructosa, cuya estructura es una cetosa característica al*aEhidroxiEcetnicos, $ue al reaccionar con "ehling da un resultado +ositivo. la i!agen de la sacarosa @$ue no nos di coloracin, esto se da +or$ue es un azBcar constituida +or una !ol7cula de glucosa y de *ructosa, tiene un enlace entre el +ri!er carbono de la glucosa y el
segundo carbono de la *ructosa, y no $ueda gru+os reductores dis+onibles. Al no ser reductor, la +rueba de "ehling es negativa, y +or lo $ue se intuye, no +osee el gru+o carbonilo a+to y libre, necesario co!o +ara reaccionar con el reactivo "ehling 2%&0A D& 0&(&DI#/ )a +rueba de 0enedict es otra de las reacciones de oxidacin nos ayuda al reconoci!iento de azBcares reductores, es decir, a$uellos co!+uestos $ue +resentan su 14 ano!7rico libre, co!o +or e8e!+lo la glucosa.
)a glucosa y *ructosa +resentan un +reci+itado de color anaran8ado deno!inado xido cu+roso @#u6F es decir $ue se trata de azBcares reductores. )a sacarosa no +resenta evidencia de +reci+itado color ro8o ladrillo con la reaccin de oxidacin de 0enedict, +or lo $ue se con*ir!a ,$ue no es un azBcar no reductor.
/A0)A 9 : "1%MA#I;( D& 1'A<1(A' )as osazonas se *or!an cuando los azucares reaccionan con *enilhidrazina. )a reaccin involucra la *or!acin de *enilhidrazona. )a reaccin +uede ser utilizada +ara identi*icar !onosacáridos. Involucra 6 reacciones 2ri!ero la glucosa con *enilhidrazina +roduce glucosa*enilhidrazona +or eli!inacin de una !ol7cula de agua del gru+o *uncional. &l siguiente +aso involucra la reaccin de un !ol de glucosa*enilhidrazina con dos !oles de *enilhidrazina. &l carbono al*a es atacado a$uí +or$ue es !as reactivo $ue los otros. 'e *or!a una osazona $ue contiene dos residuos de *enilhidrazina +or !ol7cula, !ientras $ue una tercera !ol7cula del reactivo se convierte en anilina y a!oniaco. 'on co!+uestos alta!ente coloreados, y +ueden ser detectados *ácil!ente. )a t7cnica *ue desarrollada +or &!il "ischer, un $uí!ico ale!án, +ara identi*icar di*erentes azBcares. "ischer *ue ca+az de di*erenciar los ti+os de azBcar !ediante el estudio de los cristales $ue se *or!aron a +artir de su +rocedi!iento.
/A0)A 9 = 4ID%1)I'I' D& DI'A#A%ID1' )a sacarosa no hidrolizada al so!eterse a la reaccin de "ehling da un resultado negativo debido a $ue es un disacárido *or!ado +or glucosa y *ructosa ,es decir la asociacin de una !ol7cula de al*aE DEgluco+iranosa y una !ol7cula de betaEDE*ructo*uranosa.
EGue se unen +or !edio de sus carbonos ano!7ricos +or esta razn no +uede actuar co!o reductor. &s decir no +osee sus carbonos ano!7ricos libres. EMediante los resultados obtenidos al hidrolizar la sacarosa obtene!os una azBcar invertida $ue es una !ezcla de glucosa > *ructosa.
D&/&##I1( D& 21)I'A#A%ID1' &l al!idn es un +olisacárido vegetal *or!ado +or dos co!+onentes la a!ilosa y la a!ilo+ectina. )a +ri!era se colorea de azul en +resencia de yodo debido no a una reaccin $uí!ica sino a la adsorcin o *i8acin de yodo en la su+er*icie de la !ol7cula de a!ilosa, lo cual slo ocurre en *río. )os seres vivos utilizan el al!idn +ara ro!+erlo en glucosa y utilizarlo co!o energía. )a +rueba +ositiva +ara al!idn !ostr un color negro dentro de la reaccin entre el al!idn y el lugol. #on esta +rueba, en los dulces $ue no contengan glucosa, se +uede descartar l +or la +resencia o ausencia del al!idn. #1(#)'I1(&' •
•
&l resultado de la +ráctica es +ti!o, conoce!os $ue la ex+eriencia con el reactivo de "ehling se *unda!enta en el +oder reductor del gru+o carbonilo en las aldosas, +ues tienen la estructura $uí!ica abierta necesaria +ara actuar co!o agentes reductores, y en algunas cetosas @general!ente +ositiva en *ructosa, lo $ue se evidencia con la *or!acin de un +reci+itado ro8o ladrillo @xido cu+roso.
3racias a la reaccin de benedict he!os +odido co!+robar $ue la glucosa *ructosa y !altosa son azBcares reductores ya $ue en estas !uestras se +rodu8o la *or!acin del +reci+itado de xido cu+roso de color ro8o anaran8ado o a!arillo , lo $ue se evidenci en los resultados.
'e obtiene la hidrlisis de la sacarosa, gracias a la adicin de ácido sul*Brico @o ácido clorhídrico y bao !aría, lo $ue nos +er!ite la incor+oracin de una !ol7cula de agua, +er!itiendo la reaccin +ositiva de este azBcar +or la ca+acidad reductora $ue +oseen los glBcidos , al ser so!etido a este +roceso, ya $ue el ácido nos ayuda a se+arar la sacarosa en glucosa y *ructosa.
#&'/I1(A%I1 •
H2or $u7 se considera co!o reductor un azBcar
%/AL )a glucosa es un +olialcohol con una *uncin aldheídica en el #arbono 5.&se gru+o aldheído es el res+onsable de las características reductoras. •
H&n $u7 consisten las +ruebas $ue nos +er!iten deter!inar si un azBcar es reductor
%/AL )os +roductos ali!enticios +ueden analizarse +ara deter!inar si contienen azBcares reductores !ediante +ruebas conocidas co!o +rueba 0enedict o +rueba "ehling. &stas +ruebas ta!bi7n +ueden utilizarse +ara deter!inar si los azBcares están +resentes en ciertos *luidos cor+orales, co!o la orina, lo cual es i!+ortante +ara realizar +ruebas de diagnstico. )as +ruebas de azBcar reductor co!o la de 0enedict y la de "ehling se +ueden utilizar +ara deter!inar si los azBcares están +resentes en la orina, $ue +uede ser indicativo de la diabetes !ellitus. /a!bi7n +er!iten de !anera cualitativa, co!o en un ex+eri!ento de valoracin, deter!inar la cantidad de la reduccin de azBcares en una solucin. •
&scriba la reaccin de cada una de las +ruebas e*ectuadas en la +ráctica.
%/AL )a reaccin de cada +rueba, está descrita en el análisis de resultado.
•
HSe +uede desechar libre!ente en el drena8e los e*luentes lí$uidos obtenidos en cada +rueba Diga $ue trata!iento se les deberá dar en cada caso +ara desecharlos al drena8e.
…….&'/A (1 '2&……
0I0)I13%A"IA
3&%%&%1,#.A 2rinci+ios de $uí!ica orgánica. 3uía de laboratorio. niversidad (acional de #olo!bia. De+arta!ento de Guí!ica. 6F5N. •
•
•
•
•
2ono!arev, O. O.P MigarsQaya, ). 0. @5R-F, S4eats o* co!bustion o* so!e a!inoE acidsT, Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.) N: 55U6VUN. SdextroseT, Merriam-Webster Online Dictinary , consultado el 5= de se+tie!bre de 6FFR. Diccionario !7dicoEbiolgico, histrico y eti!olgico Devlin, /. M. 6FF-. !i"u#mica, :W edicin. %evert7, 0arcelona.I'0( U:E6R5EX6FUE: 3il 4ernández, Yngel @6F5F. Trata$ $e %utrici&n. 'a e$. Tm Cm*sici&n y Cali$a$ %utriti+a $e ls ,liments. . &d. M7dica 2ana!ericana. +. 66U.
