informe 7 organica1111

E.A.P ING. INDUSTRIAL

LABORATORIO QUIMICA ORGANICA

HIDRO IDROC CARBUR RBUROS OS.S .SIN INTE TESI SIS S DEL DEL ACETI CETILE LENO NO..

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I.


INTRODUCCION.

En esta parte explicaremos el procedimiento experimental para los hidrocarburos insaturados en especial del alquino (acetileno). El cual sintetizaremos y de ahí experimentaremos su comportamiento.

Los hidrocarburos insaturados son aquellos compuestos orgánicos que poseen enlaces dobles o triples entre la unión de carbono a carbono. Pueden ser alquenos o alquinos.

HIDROCARBUROS.SINTESIS DEL ACETILENO.

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II.


OBJETIVOS.



Estudiar las propiedades químicas de los hidrocarburos insaturados.



Realizar reacciones de caracterización y diferenciación de hidrocarburos insaturados.



Sintetizar el acetileno por hidrolisis cuidadosa y controlada a partir del carburo de calcio.



Experimentar las reacciones de hidrocarburos (alcanos, alquenos y alquinos) con diferentes compuestos y describir lo que sucede. Esto después teóricamente se describe y comprueba.


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III.


FUNDAMENTO Y MARCO TEORICO.

ALQUENOS

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen por unidad estructural C=C. Los alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce la maduración en las frutas, y el

-pineno es

el componente principal del aguarrás. Seria imposible la vida sin alquenos como el -caroteno, compuesto que tiene 11 enlaces dobles. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A; también se cree que proporciona cierta protección para algunos tipos de cáncer.

Los alquenos tienen por fórmula condensada:

. Por disponer de un par de

electrones “pi” que se mueven entre los dos núcleos de los átomos de carbono involucrados en estas ligaduras, hacen que estos compuestos insaturados reaccionen, más fácilmente que los alcanos, son los que permiten las reacciones de adición, no sólo de hidrógeno, sino de otros reactivos, resultando un gran número de derivados.


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Las reacciones más importantes de los alquenos: halogenación y des hidrogenación. La halogenación se produce en ausencia de la luz ultravioleta, no necesita de este catalizador. Y la des hidrogenación se produce en presencia del ácido sulfúrico (

).


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ALQUINOS

Los alquinos u acetilénicos están dentro del grupo de hidrocarburos insaturados. Contienen un triple enlace carbono-carbono. El alquino más simple es el acetileno, y se usó en la industria como materia prima para preparar acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otras sustancias, en gran escala; pero hoy disponemos de rutas nuevas y más eficientes para obtenerlos, con etileno como materia prima. Sin embargo, se sigue usando el acetileno en la preparación de polímeros acrílicos y se prepara en escala industrial descomponiendo el metano en alta temperatura (pirolisis).

Los alquinos con un solo triple enlace presentan por fórmula condensada . Presentan también reacciones de adición debido a la presencia de dos pares de electrones pi que los hace reactivos. El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000º C, la mayor temperatura por combustión hasta ahora conocida.

El acetileno es un compuesto exotérmico. Esto significa que su descomposición en los elementos libera calor. Por esto su generación suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna


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otra manera. Al aire quema con una llama luminosa liberando ciertas cantidades de carbonilla.

El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y calorífica. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 4.000ºC) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión. El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno

C 2H , nombre IUPAC: Etino 2

IV.

MATERIALES Y REACTIVOS.

•

Tubo de ensayo.

•

Matraz de destilación simple.

•

Tapones.


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•

Tubos de ensayo.

•

Embudo de separación.

•

Cuba hidroneumática.

•

Carburo de calcio.

•

•

•

•

•


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V.


CONSIDERACIONES.

Efectos que pueden ser causados por el contacto con el gas acetileno.

Concentración de acetileno

657.2

mg/

Efecto

(618 ppm)

Detección del olor.

212679 mg/

(200000 ppm)

Pueden causar disnea y dolor de cabeza.

372188 mg/

(350000 ppm)

En una exposición de 5 minutos puede causar inconciencia.

425358 mg/

(400000 ppm)

Puede causar colapso.


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El gas acetileno que se obtendrá será una reacción exotérmica y con rápida formación del gas, teniendo en cuanta esto tomar las medidas y conciencia que la experiencia requiere.

VI.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL. Síntesis del Acetileno (Alquino) .

1. Preparamos los equipos como indica la figura. Parte donde se almacena el agua que al precipitar para hacer contacto con el carburo de calcio reaccionara.

Parte por donde se liberara el gas formado (acetileno). HIDROCARBUROS.SINTESIS DEL ACETILENO.

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Parte donde estará depositado el carburo de calcio.



2. En 4 tubos de ensayo agregamos 4 reactivos los cuales son.

•

Bromo en Tetracloruro de Carbono.

•

Permanganato de Potasio.

•

Solución nitrato de plata amoniacal.

•

Solución amoniacal de sulfato cúprico.


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Br 2/CCl4


KMn04

Bromo en Tetracloruro de Carbono

Permanganato de Potasio

CuSO4.

AgNO3.

Solución amoniacal sulfato cúprico.

Solución nitrato de plata amoniacal.

3. A partir del Carburo de Calcio (CaC 2) que se encuentra en el equipo artesanal, agregamos agua lentamente y por HIDROLISIS obtenemos el Acetileno, según la reacción planteada líneas arriba.

4. El gas liberado será dirigido por el conducto (manguera) hacia uno de los tubos de ensayo en donde por desplazamiento del líquido contenido en los tubos por el gas podremos ver las reacciones que se producen si es que se producen.


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VII.


RESULTADOS.

•

Notaremos que en el caso del bromo en tetracloruro de carbono, la coloración rojo grosella se torna transparente , por lo que reaccionan al contacto.

•

Con el permanganato de potasio que tiene un color naranja oscuro pasa a tener una coloración parda claro , bajo la siguiente reacción.

•

Lo sucedido con el Sulfato de cobre en solución amoniacal es peculiar ya que de la coloración azul que tenía pasa tener una coloración oscura ya que el Cu se reduce y se forma el acetiluro cuproso.

•

Con el nitrato de plata amoniacal pasa de un color transparente a un blanco el cual indicaria la formacion de acetiluro de plata.


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VIII.


CUESTIONARIO.

1. Desarrolle e interprete las ecuaciones químicas de los 4 ensayos de caracterización del acetileno. Como el acetileno es un hidrocarburo insaturado al agregarle compuestos este tiende a saturarse realizando una reacción de adición, hasta formar cadenas carbonadas lineales.

Reacción con el Br 2 /CCl4:

BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO

HC ≡ CH + Br 2

Color rojo naranja.

→

Libera humo blanco al reaccionar, demora un poco pero se aclara por completo.


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Reacción con el Permanganato de potasio (KMnO 4):

REACCION CON PERMANGANATO DE POTASIO (reactivo de Bayer)

PERMANGANATO DE POTASIO

HC ≡ CH + KMnO4 → K2O + 2MnO2 + HCOH ≡ HOCH

Se forma un precipitado color café intenso.

Es color fucsia

REACCION SULFATO DE COBRE

CuSO4 + C2H2 CuC2 : acetiluro de cobre

(g)

→


CuC2

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+

H2SO4

(aq)



2. Desde el punto de vista industrial como se obtienen los alquenos y alquinos.

Obtención de los alquenos de forma industrial

El petróleo y el gas natural proporcionan los alcanos que son la principal fuente primaria de productos orgánicos, sustancias en torno a las que se ha desarrollado una industria vastísima, y que utilizamos en laboratorio. Ahora bien, los alcanos propiamente dichos no se prestan a la conversión directa en diversos compuestos, son relativamente inertes, y las reacciones que pueden sufrir se realizan más o menos indiscriminadamente sobre la molécula para generar mezclas complejas.

Sin embargo, de los alcanos se obtienen, mediante el cracking en sus diversas formas ciertas

sustancias más

reactivas, los

hidrocarburos

aromáticos benceno, tolueno y los xilenos y los alquenos menores etileno,

propileno y los butilenos. En último término, la mayoría de los productos aromáticos y alifáticos se obtiene de estos pocos compuestos más metano. El etileno, por ejemplo, es el compuesto orgánico de mayor consumo en la industria química y se sitúa en quinto lugar entre todos, siendo superado solamente por el ácido sulfúrico, la cal, el amoniaco y el oxígeno.

Al contrario de los alcanos, los alquenos son muy reactivos, debido a su grupo funcional: el doble enlace carbono-carbono (en realidad, los alcanos no poseen grupo funcional o bien, si lo tienen, es H, que se encuentra por todos lados en la molécula). HIDROCARBUROS.SINTESIS DEL ACETILENO.

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Los alquenos so sólo sufren una amplia gama de reacciones, sino que, además, éstas ocurren en lugares bien definidos de la molécula: en el propio doble enlace o en ciertas posiciones que poseen una relación específica con respecto a aquél. Las condiciones en las que los alquenos reaccionan a escala industrial pueden, por razones prácticas y económicas, diferir ampliamente de las que se utilizan en laboratorio; sin embargo, en el análisis final, las reacciones que de hecho se realizan son las mismas que estudiaremos en el capítulo 8.

En el grado en que la biomasa renovable algún día reemplace a la masa fósil, no renovable, como fuente primaria de productos químicos orgánicos, sin duda los alquenos continuarán teniendo un papel primordial. El etileno, por ejemplo, se forma con facilidad por deshidratación del etanol, el cual se produce por la fermentación de carbohidratos.

Preparación

Los alquenos no superiores a cuatro carbonos pueden obtenerse puros en la industria petrolera. Muestra de alquenos puros más complejos se deben preparar por métodos como los que describiremos más adelante.

La introducción de un doble enlace carbono-carbono en una molécula que sólo tiene enlaces simples supone necesariamente la eliminación de átomos o grupos de dos carbonos adyacentes:

C

C

Y Z HIDROCARBUROS.SINTESIS DEL ACETILENO.

C

C Página 18

Eliminación



En el proceso del cracking citado, por ejemplo, los dos átomos eliminados son hidrógeno:

C

C

H

H

calor

C

C

+ H2

Las reacciones de eliminación que se describen a continuación pueden utilizarse no sólo para obtener alquenos simples, sino también lo que es mucho más importante para suministrar los métodos generales más adecuados de introducir dobles enlaces carbono-carbono en todo tipo de molécula.


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PREPA RACION DE AL QUENOS 1. Deshidrohalogenación de halogenuros de a lquilo. Estudiad a en las secciones 7.12 y 7.24 C

C

H

X

alcohol

+ KOH

Ejemplos: CH3CH2CH2CH2CI

C

KOH (alc)

C

CH3CH2CH=CH2

Cloruro de n-butilo

1-Buteno

KOH (alc)

CH3CH2CHCICH3

Facilidad de de shidrohalogenación de los halogenuros de alquilo 3º 2º 1º

+ KH + H2O

CH3CH=CHCH3 +

CH3CH2CH=CH2

2-Buteno 80%

Cloruro de sec-b utilo

1-Buteno 20%

2. Deshidratación de alcoholes. Estudiada en la sección 7.25 C

ácido

C

C

H OH Alcoholes

C

+ H2O

Facilidad de deshidratación de alcoholes 3º

Alquenos

2º

1º

Ejemplos: H H

C

H C

H

ácido

H

H

C

C

H

+ H2O

Etileno

H OH Alcohol etílico CH3CH2CH2CH2OH

ácido

Alcohol n-butílico

CH3CH2

H

CH3CH2CH=CH2 + CH3CH=CHCH3 2-Buteno Producto principal

1-Buteno

CH

CH3

ácido

OH Alcohol sec-butílico

CH3 CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 1-Buteno 2-Buteno Producto principal

3. Deshalogenación de dihalogenuros vecinales. Estudiada en la sección 7.11 C

C

X

X

+ Zn

Ejemplos: CH3CHBrCHBrCH3 2,3-Dibromobutano

C

Zn

C

+ ZnX 2

CH3CH=CHCH3 2-Buteno

4. Reducción de alquilos. Estudiada en las ección 11.8 R R H2 C C catalizador Lindlar H H R C C R H R Un alquilo Na o Li, NH 3 HIDROCARBUROS.SINTESIS DEL ACETILENO. Página C 20C R H

Syn

Anti



Los más importantes de estos métodos de preparación son su aplicabilidad más general la deshidrohalogenación de los halogenuros de alquilo, promovida por una base.

3. Investigue

referente

a

otras

reacciones

de

hidrocarburos insaturados.


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caracterización

de

Tipo Hidrogenación


Reacción


Hidrohalogenación (X = Cl, Br, I) (markovnikov) Hidrobromación con peróxidos (antimarkovnikov)

Hidratación (markovnikov)

Hidroboraciónoxidación (antimarkovnikov)

Halogenación (X = Cl, Br)

Ozonólisis


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IX.


DISCUSIÓN DE RESULTADOS.



En la experiencia los inconvenientes son mínimos ya que la experiencia más allá de brindarnos datos y comparar errores nos brinda características de reacción y como se dan estas las cuales ocurrieron tal y como se describen.



Las sustancias que necesitamos para la experiencia son algunos sensibles a reacciones como el bromo frente a la luz, por lo cual debemos cuidar el estado de las sustancias para evitar una alteración en el resultado.

X.

•

•

CONCLUSIONES.

Se logró comprobar las reacciones que se dan mediante sus características físicas como color o precipitación lo cual son parte de las reacciones que se dan en ellas.

La formación del acetileno y su debida combustión es utilizado por mecánicos en el fraccionamiento de metales, el fácil acceso al carburo de calcio y los bajos costos hacen que sea un combustible utilizado para esos fines.


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XI.


BIBLIOGRAFIA.

•

MANUAL GUIA DE PRACTICAS QUIMICA ORGANICA, Q.F. Fritz Choquesillo Peña-Q.F. Walter Rivas Altez- M.G. Cesar Canales Martinez.

•

•

•

•

XII.

Rakoff, H. Rose, N. QUIMICA ORGANICA FUNDAMENTAL, 3ra. Reimpresión. Editorial Limusa S.A. México 1982

Salomons T.W.G. QUIMICA ORGANICA Editorial Limusa S.A. 1996

Morrison RT, Boyd RN. QUÍMICA ORGÁNICA. 5ta ed. México: Addison-Wesley Iberoamericana; 1996.

QUIMICA, CONCEPTOS Y PROBLEMAS. Mosqueira&Mosqueira. Edición 2003, Mexico D.F p.p 385-395

WEBGRAFIA.



http://www.quimicaorganica.net



http://es.wikipedia.org


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