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PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS
!
CARBONILICOS: ALDEHIDOS Y CETONAS Nombres
E-mail
Kevin Adrián Segura
[email protected]
Chávez Velásquez Cristian Cobo Pillimue Wilson Wilson
[email protected] [email protected]
"
Laboraorio !e "#$mi%a Or&'(i%a) I(&e(ier$a *$si%a) *ACNED) U(i+ersi!a! !el Ca#%a
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,r#o No:
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23 RESUMEN
9
1. )os aldeh* aldeh*dos dos + las cetonas cetonas son com,ues com,uestos tos que contien contienen en el gru,o gru,o carbonil carbonilo o C-/ las
1$
cetonas cetonas tiene dos gru,os alquilo en lazados al átomo carbonilo carbonilo + los aldeh*dos aldeh*dos tienen un
11
gru,o alquilo + un átomo de hidrogeno enlazado al gru,o carbonilo/ ,or lo tanto estos
1!
com,uestos tienen estructuras similares + ,ro,iedades ,arecidas que se caracterizaron en
1"
el laboratorio laboratorio con ,ruebas de solubilidad solubilidad en agua + acetato de etilo/ ,rueba de tollens/ tollens/
1%
reacci reacci0n 0n con !/% initr initro2e o2enil nilhid hidroc rocina ina.. Con los siguie siguiente ntess com,ues com,uestos tos Aceton Acetona/ a/
1(
3utanona/ 3enzaldehido + aceto2enona. 4n la ,ruebas de solubilidad los solubles en agua
18
+ acetato acetato de etilo etilo 2ueron 2ueron la la Cetona/ Cetona/ butanona butanona + los demás com,ues com,uestos tos ,or ser mas mas
1'
a,olares a,olares debidos al n5meros n5meros de carbono ma+or no se solubilizaro solubilizaron. n. Por otro lado en la
1&
,rueba de tollens que ten*a como 2in identi2icar alg5n com,uesto aldeh*do los cuales
19
2orman es,e6os de ,lata al reaccionar con el reactivo de tollens ,or lo cual en esta ,rueba
!$
se not0 claramente que el benzaldeh*do 2ormo el es,e6o de ,lata ,or ser un aldeh*do + las
!1
cetonas
!!
initro2enilhidrocina en la que se obtiene un resultado cualitativo de las cetonas + los
no reaccionar naron
de
esta 2orma/ tambi7 bi7n
! Pruebas de caracterizaci0n de com,uestos carbonilicos aldeh*dos + cetonas
en
la reacci cci0n
con
! /%
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aldeh*dos ,or el ,reci,itado resultante es ro6o o amarillo/ ,or 5ltimo en la ,rueba de
!
caracterizaci0n de ,ro,iedades de cetonas + aldeh*dos tambi7n se realiz0 la reacci0n del
"
+odo2ormo con la acetona + butanona/ esta ,rueba sirve ,ara determinar si un carbonilo
%
contiene un gru,o metilo +a sea cetona o aldeh*do ,or cual en nuestro caso nos dio
(
,ositivo obteni7ndose un ,reci,itado amarillo que es un resultado caracter*stico de un
8
com,uesto carbonilo. ,ara conclusi0n con las ,ruebas realizadas se logr0 caracterizar
'
las ,ro,iedades 2*sicas + qu*micas que los com,uestos carbonilos ,resentan.
& 9
43 RESULTADOS Sol#bili!a!
M#esra
Pr#eba !e Tolle(s
Rea%%i0( %o( 4)5Di(iro1e(il.i!ra%i(a
A&#a
A%eao !e eilo
Acetona
Soluble
Soluble
:egativa
Parcial
3utanona
Soluble
Parcial
:egativa
Parcial
3enzaldehido
;nsoluble
Soluble
Positiva
;nsoluble
Aceto2enona
;nsoluble
Soluble
Positiva
Presente
Anisaldehido
;nsoluble
Pe(!ie(e
:o a,lica
:o a,lica
Positiva
Presente
:o a,lica
Presente
Soluci0n de glucosa 1=
:o a,lica
:o a,lica
1$ 11 1!
63 ANALISIS DE RESULTADOS
1" )os aldeh*dos + las cetonas ,ueden 2ormar enlaces de hidrogeno con las mol7culas ,olares del 1% agua. los ,rimeros com,uestos cetona/ butanona 2ueron soluble + ,arcialmente soluble en agua +a 1( que el ,orcenta6e de solubilidad de la butanona es del !(.8= mientras que el los ,orcenta6es de 18 solubilidad del >benzaldeh*do aceto2enona + anisaldehido? tabla 1 son mu+ ba6os ,or lo que a 1' nivel de solubilidad no son redundantes llegando a concluir que no son solubles en agua esta 1& inmiscibilidad se debe a que entre ma+or sea el tamao o la longitud del hidrocarburo la 19 solubilidad decrece como es de su,oner todos los aldeh*dos + cetonas son solubles en solventes !$ ,olares en la ,rueba con el ! Pruebas de caracterizaci0n de com,uestos carbonilicos aldeh*dos + cetonas
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1 el segundo ,roceso de solubilidad se hizo con el acetato de etilo tambi7n llamado enoato de etilo ! este es un l*quido incoloro
caracter*stico de los esteres no residual es miscible con cetonas/
" hidrocarburos/ alcoholes + 7teres es mu+ ,oco soluble en agua ,uesto que tiene. Se observo que % los com,uestos usados en la ,rueba de solubilidad 2ueron miscibles con el acetato de etilo. (
PRUEBA DE TOLLENS
8 4s te reactivo de tollens que tiene 2orma qu*mica Ag>:"?!B/ este se usa ,ara identi2icar ' aldeh*dos +a que este solo ,resenta la reacci0n de oDidaci0n solo con carboD*licos/ aldeh*dos + & as* 2ormar los es,e6os de ,lata que se observan en la reacci0n. 4stos se ,roduce ,or al reaccionar 9 los dos com,uestos se obtiene el ácido carboD*lico + los iones de ,lata
se 2orman en ,lata
1$ metálica que 2ue quedando en las en las ,aredes del tubo/ dando as* como ,ositiva la ,rueba 11 realizada en el laboratorio. Se ,uede eD,resar la siguiente reacci0n en consecuencia al resultado 1! obtenido.1 1" Aldeh*do 1%
7 4 A&8NH694
1(
6OH- R-C-O- 7 4A& 7 5NH6 7 4H4O
18 1' Cetona 1&
7 R-C-R 7 4A&8NH694
6OH - No rea%%io(a
19 !$ +odo2ormo !1 este es un com,uesto organico con la 2ormula EEEEEEEE>+odo2ormo? es una sustancia volátil !! que 2orma cristales de color amarillo esta es sintetizado en la reacci0n de halo2ormo mediante la !" reacci0n de +odo e hidr0Dido de sodio con cualquiera de estos cuatro com,uestos orgánicos !% cetona ! Pruebas de caracterizaci0n de com,uestos carbonilicos aldeh*dos + cetonas
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1 acetaldeh*do ! alcoholes secundarios " en este laboratorio se traba6o la reacci0n + tras2ormaci0n a +odo2ormo ,or medio de la acetona + % la !Fbutanona ( ,rocedimiento de la acetona 8 es de,ositado en un tubo de ensa+o ( gotas de acetona + se le adiciona! ml de agua hasta llevarla ' a una soluci0n homog7nea. & EEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEE >acetona agua? luego de hacer este ,aso se inicia el ,roceso 9 ,ara obtener el +odo2ormo 1$ 11 Geacci0n 1EEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEE >s*ntesis con +odo? 1! 1" 1% 1( )a reacci0n con !/%Finitro2enilhidracina se em,lea ,ara detectar de manera cualitativa la 18 ,resencia de cetonas + aldeh*dos/ si el ,roducto cristalino es amarillo/ esto indica un com,uesto 1' carbonilo saturado/ si se obtiene un ,reci,itado de color naran6a ha+ ,resencia de una cetona o 1& aldeh*do aromático/ si el ,reci,itado es ro6o indica la ,resencia de un sistema al2a/ beta. 4stos 19 ,reci,itados corres,onden al ,roducto obtenido en este caso dinitro2enilhidrazona de los !$ res,ectivos aldeh*dos o cetonas. !1 !! !" !%
53 CONCLUSIONES ▫
con las ,ruebas solubilidad se ,uede caracterizar que los com,uestos con gru,os
!(
carbonilo son solubles en disolvente no ,olares/ ,ero tambi7n que la solubilidad va
!8
disminu+endo a medida que los carbonos aumentan o ,asan de % en la estructura de los
!'
aldeh*dos + cetonas/ estos ,or la ,arte ,olar de la mol7cula es más ,equea + solubilidad
!&
se vuelve ,arcial o hasta totalmente insoluble.
!9
▫
Se com,rob0 que los aldeh*dos se oDidan 2ácilmente ,ara convertirse en ácidos
"$
carboD*licos en com,araci0n con las cetonas que son di2*ciles de oDidar en ,resencia de
"1
agente oDidante d7bil como el reactivo de TOLLENS
! Pruebas de caracterizaci0n de com,uestos carbonilicos aldeh*dos + cetonas
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3 PRE,UNTAS COMPLEMENTARIAS
!
-Como se %lasi1i%a( los %arbo.i!raos !e a%#er!o al io !e &r#o %arbo(ilo ;#e e(&a(
"
rese(e< Pla(ee e=emlos !e %a!a %lase) %o( s# rese%i+a imora(%ia > 1#e(e3
% 4l gru,o 2uncional ,ermite la clasi2icaci0n en ! gru,os aldosas + cetosas/ las aldosas ,oseen un ( gru,o aldeh*do en el C1>FFCH?/ las Cetosas lo ,oseen en el C! >FFCH? estas son un 8 monosacárido con un gru,o cetona ,or mol7cula además de la clasi2icaci0n de acuerdo al gru,o ' carbonilo estos se ,ueden clasi2icar a trav7s de del numero de átomos de carbono quedando en & tres gru,os Ionosacáridos no ,ueden ser hidrolizados en mol7culas más ,equeas >Jlucosa/ 9 2ructosa/ etc.?. ligosacáridos 2ormados ,or hasta 1$ azucares sim,les >Jlucosa
a,orta energ*a inmediata a 1" las c7lulas/ es res,onsable de la actividad de los m5sculos/ de la tem,eratura cor,oral/ entre 1% otros?. estructural >
- ?E( ;#@ %o(sise el e(sa>o !e *e.li(&<
1& 4ste ensa+o se basa en la ca,acidad reductora del gru,o carbonilo de los aldeh*dos. 4ste se oDida 19 a acido + reduce la sal de cobre en medio alcalino a oDido de cobre/ dando 2ormaci0n a un !$ ,reci,itado de color ro6o !1 !! !" !% !( !8 !' !&
-Co(s#le las esr#%#ras !el a(isal!e.$!o) %i(amal!e.$!o) %#mi(al!e.$!o) +ai(illi(a3 ?Para
!9
;#@ se #ili/a(< ?A arir !e ;#e 1#e(e (a#ral se obie(e(<
"$
Anisaldeh*do.
Cinamaldeh*do.
"1 Vainillina. ! Pruebas de caracterizaci0n de com,uestos carbonilicos aldeh*dos + cetonas
Cuminaldeh*do.
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1 Cinnaomomun? es el ma+or res,onsable de las caracter*sticas de esta/ el Cuminaldehido es un 8 constitu+ente de los aceites esenciales de comino/ mirra/ eucali,to + otros. )a vainillina se eDtrae ' de manera natural a trav7s de la vaina de la vainilla >una es,ecie de orqu*dea?. &
- ?Como se #e!e( #ili/ar los !eri+a!os !e al!e.$!os > %eo(as 8Hi!ra/o(as) oimas)
9
semi%arba/o(as9 ara i!e(i1i%ar el rese%i+o %om#eso %arbo($li%o<
1$ )as hidrazonas 2orman la base de un m7todo mu+ 5til mediante el cual los gru,os carbonilo de 11 los aldeh*dos + cetonas se trans2orman en gru,os CH!/ esto es conocido como la reducci0n de 1! Woll2FKishner en la cual se llega a un alcano ,artiendo de un aldeh*do o cetona. )a oDima es una 1" estructura intermediaria e inestable en la conversi0n de una cetona a una amina ba6o condiciones 1% de cale2acci0n + en ,resencia de ácidos minerales las semicarbazonas surgen de la reacci0n entre 1( carbonilo + semicarbazida/ en conlusion aldeh*dos + cetonas se identi2ican a menudo ,or medio 18 de los ,untos de 2usi0n de derivados como !/%Fdinitro2enilhidrazonas/ oDimas + semicarbazonas 1'
-Eli;#e !ealla!ame(e or;#e la 1r#%osa !a osii+a la r#eba !e Tolle(s<
1& )a 2ructosa reduce el reactivo de Lollens/ aunque no tiene un gru,o aldeh*do. )a reducci0n ocurre 19 ,orque la 2ructosa se isomeriza con ra,idez a una aldosa en soluci0n básica !$ !1 !! !"
3 RE*ERENCIAS BIBLIO,RA*ICAS 1. htt,s##es.MiNi,edia.org#MiNi#GeactivoEdeELollens
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EALUACION DE IN*ORME DE LABORATORIO
! Pruebas de caracterizaci0n de com,uestos carbonilicos aldeh*dos + cetonas
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