PRÁCTICA 6
PREPARACIÓN PREPARACIÓN DE ÁCIDO O-ACETILSALICÍLICO __________________________ ______________________________________ _________________________ __________________________ _____________ Daniela Santoyo Alemán, Profesor: Fernando Agudelo Uniersidad del !uind"o, Fa#ultad de Cien#ias $ási#as y Te#nolog"as, Te#nolog"as, Programa de !u"mi#a %& de a'ril de ()%* R+SU+-
En esta práctica de laboratorio se realizó la síntesis de ácido o-acetilsalicílico (principio activo de la aspirina) por medio de una esterificación a partir de ácido salicílico y
anhídrido anhídrido acético en medio ácido. En la reacción se obtuvieron obtuvieron cristales cristales blancos de aspirina, que fueron sometidos a una prueba con FeCl para comp compro robar bar que que si se obtu obtuvo vo el prod produc ucto to dese deseado ado,, esta esta prueb prueba a dio dio positiva por lo que se puri!có mediante una recristali"ación. #e pesó el sólido para calcular el rendimiento$ se le tomó su punto de fusión y su espectro espectro infrarro%o infrarro%o para con!rmar su identidad. identidad. El punto de fusión tomado al ácido o-acetilsalicílico dio en un rango de 137° ! 13" °# $u porcenta%e de rendimiento fue de &"' *#
I-TR.DUCCI/El ácido ácido aceti acetils lsal alic icíl ílic icoo (ácid (ácidoo -ace -aceto to+i +iben benzoi zoico co)) es más más con conoc ocid idoo po porr su nombre nombre comercial de ,aspirina. su acción terap/utica es como analg/sico' agente antiinflamatorio 0 antipir/tico (reduce la fiebre)# El ácido acetilsalicílico es el /ster del ácido ac/tico (ácido etanoico) 0 el grupo idro+ilo del ácido salicílico# 2unue se pueden obtener /steres por interacción directa del ácido ac/tico con un alcool o un fenol' se suele usar como agente acetilante el anídrido ac/tico como sustituto del ácido ac/tico' dado ue la reacción de esterificación es muco más rápida# 4ara la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia5 anídrido ac/tico 0 ácido salicílico# El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente idrolizado. esto' además de notarse fácilmente fácilmente por el olor a ácido ac/tico' se puede reconocer aciendo un ensa0o con 6el3 0 observando si se produce coloración violeta# El ácido acetilsalicílico o aspirina es mu0 utilizado en medicina como antipir/tico 0 analg/sico contra diversas infecciones# a aspirina en forma de solución la emplea para acer gárgaras 0a ue alivia el dolor de la garganta# 8ambi/n se la utiliza contra fiebres reumá reumáti tica cass agud agudas' as' pue puess el e+ce e+ceso so de aspir aspirin inaa produ produce ce sínt síntom omas as con conoc ocid idos os como como salicilismo ue se manifiestan con zumbidos de oídos' v/rtigos' etc# a aspirina es menos irritante para la mucosa gástrica ue el ácido salicílico# En la industria farmac/utica se
utiliza la aspirina para preparar la idropirina 0 la novaspirina' productos ue tiene la misma aplicación ue la aspirina# El propio ácido salicílico es un analg/sico# En realidad' es /ste el producto ue puede e+traerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor# 9nicialmente' el fármaco se administró en forma de sal sódica# $in embargo' el uso del salicilato sódico producía molestos efectos secundarios' 0 pronto se buscó una modificación del fármaco ue retuviese las terap/uticas de este compuesto' sin presentar los efectos secundarios indeseables# 4or tratamiento del ácido salicílico con anídrido ac/tico se obtiene el ácido acetilsalicílico' un compuesto tan eficaz como el salicilato sódico' pero de reducidos efectos secundarios#
+T.D.0.12A &,'( ) *cido #alicílico &+' )otas '#- ',( m/ anhídrido
acético 0)itar
'( m/ '0)itar 3isolució Calentar
Enfriar Filtrar
1 m/ '-
o+ 0cetilsalicílico
Filtrado
': g ácido salicílico
2esiduo
1,( ) *cido
& )ota FeCl &4
&4
8A= Color violeta
-bservar
& )ota FeCl -bservar
8+= 5ncoloro
OBJETIVOS •
•
•
-btener ácido o+acetilsalicílico partiendo de ácido salicílico y anhídrido acético. 5denti!car el producto !nal con el punto de fusión y el espectro infrarro%o. 0prender el procedimiento )eneral para preparar el principio activo de uno de los fármacos más usados en el mundo.
R+SU0TAD.S 3 CÁ0CU0.S En un Erlenme0er se agregó ácido salicílico (sólido blanco)' seguidamente se adicionaron 1 gota de ;$<= 0 ': m de anídrido ac/tico' esta solución se agitó fuertemente' el ácido salicílico se alcanza a disolver en cierta parte' pero no totalmente# a solución es incolora 0 presenta olor característico del ácido ac/tico# $e continuó agitando 0 se formó poco a poco un sólido blanco' ue ueda al fondo del Erlenme0er# 2 este sólido se le adicionaron : m de ; < 0 se formó una disolución color blanco' la cual se puso en calentamiento asta ue se solubilizó completamente el sólido 0 la solución se tornó incolora# $e de%ó enfriar para formar el precipitado' como no se formó el precipitado' se raspó el Erlenme0er 0a ue la fricción genera cargas por p/rdidas de electrones 0 enseguida se formó un precipitado blanco#
#e !ltró al vacío al vacío lavando con a)ua y se formaron cristales brillantes blancos. 6ara comprobar que todo el ácido salicílico reaccionó, se reali"ó la prueba de FeCl, la cual indica la presencia de )rupos +- en el ácido salicílico, mientras que el *cido -+0cetilsalicílico no presenta )rupos 7 -, esta prueba dio positiva la prueba para los 7-, por lo tanto se procedió a recristali"ar, .llevando a un recalentamiento y un nuevo ensayo. 0l reali"ar nuevamente la prueba dio ne)ativa indicando que todo el ácido salicílico reaccionó, el sólido se !ltró, se secó, se pesó y se le determinó su punto de fusión y espectro infrarro%o. Por#enta4e de rendimiento: &,'( ) ácido acetil salicílico 869 : &;.&' )
: &.1; )
REACTIVO LÍMITE
1,26 g ác. salicílico x
2.5 mLan. acético x
1 mol 138.12 g
1,08 g
1,26 g sln. ác. salicílico x
1.1069 1.6271
= 0.026 molan. acético
100 g slnác .salicílico
1 molácido o−acetilsalicílico
=
102.1 g
99 gác .salicílico
180.16 gácidoo −acetilsalicílico
Rend
1 mol
x
1 mL
= 0.0091 mol ác. salicílico
x
1 molác .salicílico 138.12 gác .salicílico
x
1 molácido o
acetilsalicílico
−
1 mol ác. salicílico
x
=1.6271 ácidoo −acetilsalicílico ( teórico )
x 100 68,02 =
A-Á0ISIS D+ R+SU0TAD.S El ácido acetil salicílico' aspirina' se obtiene por la acetilación del ácido salicílico mediante un proceso llamado esterificación ue consiste en la reacción de un grupo carbo+ilo ue proviene del anídrido ac/tico 0 el grupo idro+ilo ue es el fenol del ácido salicílico se ace en medio ácido' ácido sulf>rico' ue act>a como catalizador# El mecanismo por el cual transcurre esta reacción es el siguiente5
+s5e#tro infrarro4o entregado 5or el do#ente:
+s5e#tro infrarro4o resultante de la 5rá#ti#a:
$anda #m7%8 33-: 1" 1&"@ 1:-1= 1-11 1 "-7
Análisis de enla#e 8ensión <-; del ácido carbo+ílico 8ensión ?< del /ster 8ensión ?< del ácido carbo+ílico 8ensión entre ?' enlace aromático 8ensión -< del /ster 2nillo aromático meta disustituido ompuesto aromático
omo se puede observar estas bandas son mu0 cercanas con las bandas del espectro teórico lo cual indica ue se obtuvo el compuesto deseado# 2demás el punto de fusión tomado a la muestra dio en un rango de 137-13"° comparándolo con el teórico ue es 13" ° se confirma ue se obtuvo el ácido acetilsalicílico#
C.-C0USI.-+S •
El ácido sulf>rico cumple el papel de catalizador' permitiendo unir el ácido con el anídrido 0 formar un /ster#
•
•
a prueba con 6el3 dio positiva para el ácido o-acetilsalicílico dio positiva posiblemente por la mala agitación' puesto ue se debía agitar vigorosamente 0 la agitación proporcionada no fue la suficiente para obtener el compuesto deseado# El ácido acetil salicílico' aspirina' se obtiene por la acetilación del ácido salicílico mediante un proceso llamado esterificación ue consiste en la reacción de un grupo carbo+ilo ue proviene del anídrido ac/tico 0 el grupo idro+ilo ue es el fenol del ácido salicílico se ace en medio ácido' ácido sulf>rico' ue act>a como catalizador#
CU+STI.-ARI. %9 onsulte la fica t/cnica de los reactivos utilizados en esta práctica# ABu/ cuidados debe tener al manipularlosC ÁCID. SA0IC20IC.:
ÁCIDO SALICÍLICO Formula químia! CB@- Ma"a mol#ular! &; )
Prim#ro" auilio"
5HCEH35- Evitar llama 5HCEH35- 3ióJido de carbono, pulveri"ación con a)ua, polvos. abierta# ED4<$9F5 Evitar el E?6/-#5IH En caso de incendio depósito de polvo. mantener fríos los bidones y sistema cerrado' euipo demás instalaciones por el/ctrico 0 de alumbrado pulveri"ación con a)ua. a prueba de e+plosión de 9F;229F5 2ire limpio' reposo y polvos# someter a atención médica. 5H0/0C5IH 49E5 Buitar las ropas contaminadas' E+tracción localizada o aclarar la piel con agua# protección respiratoria# Guantes 65E/ protectores# Gafas de -O-# protección#
vómitos, "umbido en los oidos.
•
(IJF92KEF8E EF 4EL$
A-IDRID. AC;TIC.:
AN.IDRIDO AC/TICO Formula químia! CB@- Ma"a mol#ular! &1'.& )
Prim#ro" auilio"
5HCEH35- Evitar las 5HCEH35- Espuma resistente al polvo, dióJido de llamas' F< producir alcohol, cispas 0 F< fumar# carbono. ED4<$9F5 4or E?6/-#5IH En caso de incendio encima de =@°5 sistema mantener fríos los bidones y cerrado' ventilación 0 demás instalaciones por euipo el/ctrico a pulveri"ación con a)ua.
prueba de e+plosión#
9F;229F5 2ire limpio' reposo' semiincorporado 0 asistencia m/dica# Lespiración artificial si estuviera indicada# 49E5 Buitar las ropas contaminadas' aclarar la piel con agua#
5H0/0C5IH posición de E+tracción localizada o proporcionar
protección respiratoria# Guantes 65E/ protectores# Gafas de -O-# protección# 9FGE$89F5 Fo comer' ni beber' ni fumar durante el traba%o#
•
ÁCID. SU0F
Formula químia! '#- Ma"a mol#ular! D;.& )
Prim#ro" auilio"
5HCEH35- F< poner en 5HCEH35- H- utili"ar a)ua. contacto con sustancias En caso de incendio en el inflamables# F< poner en entorno polvo, 0FFF, espuma, contacto con combustibles# dióJido de carbono. ED4<$99F5 IEN982L E?6/-#5IH En caso de 2 6
9F;229F5 2ire limpio' reposo' de semiincorporado 0 localizada o protección proporcionar asistencia m/dica# respiratoria# Lespiración artificial si estuviera 65E/ Guantes protectores# indicada# -O-# Gafas de protección# 49E5 Buitar las ropas contaminadas' 9FGE$89F5 Fo comer' ni aclarar la piel con agua# beber' ni fumar durante el
5H0/0C5IH E+tracción posición
colapso.
•
TRIC0.RUR. F;RRIC.: TRIC0.RUR. F;RRIC.
Formula químia! FeCl Ma"a mol#ular! &@'.' )
I%#'(i)ai*' %# $#li+ro"
Pr#,#'i*'
5HCEH35- Ho combustible. En caso de incendio se desprenden humos 8o )ases= tóJicos e irritantes. 5H0/0C5IH Gos. 3olor de )ar)anta. 65E/ Enro%ecimiento. 3olor. -O-# Enro%ecimiento. 3olor. Risión borrosa. 5HPE#G5IH 3olor abdominal. Rómitos. 3iarrea. #hocQ o colapso.
5H0/0C5IH 5HCEH35- En caso de incendio en E+tracción localizada o el entorno usar un medio de eJtinción adecuado. protección respiratoria# Guantes 9F;229F5 0ire limpio, reposo. 65E/ protectores# 6roporcionar asistencia médica. Gafas de 49E5 Buitar las ropas contaminadas' -O-# protección# 9FGE$89F5 Fo comer' ni beber' ni fumar durante el traba%o#
aclarar la piel con agua#
01 SCuál es el reactivo límite de la reacciónT 1,26 g ác. salicílico x
2.5 mL an. acético x
1 mol 138.12 g
1,08 g 1 mL
x
Prim#ro" auilio"
= 0.0091 mol ác. salicílico 1 mol
102.1 g
=
0.026 mol an .acético
2E0CG5R- /U9GE *cido salicílico
=9 onsulte cómo es el funcionamiento de la aspirina en el organismo# os mecanismos biológicos para la producción de la inflamación' dolor o fiebre son mu0 similares# En ellos intervienen una serie de sustancias ue tienen un final com>n# En la zona de la lesión se generan unas sustancias conocidas con el nombre de prostaglandinas# $e las podría llamar tambi/n Qmensa%eros del dolorQ# Estas sustancias informan al sistema nervioso central de la agresión 0 se ponen en marca los mecanismos biológicos de la inflamación' el dolor o la fiebre# El ácido acetilsalicílico act>a interrumpiendo estos mecanismos de producción de las prostaglandinas 0 trombo+anos# 2sí' gracias a la utilización de la aspirina' se restablece la temperatura normal del organismo 0 se alivia el dolor# a capacidad de la aspirina de suprimir la producción de prostaglandinas 0 trombo+anos se debe a la inactivación irreversible de la cicloo+igenasa (
>9 4roponga descone+ión 0 síntesis del ácido <-acetilsalicílico# 9nicie su síntesis desde fenol#
0nálisis
#íntesis
BIBLIO2RAFÍA!
•
•
#5/RE2#GE5H, M0##/E2 y 9-225//. #pectrometric 5denti!cation of -r)anic Compounds, Fifth Edition. Oohn Viley W #ons, inc. Xand MooQ of ChemistryX, eleventh edición, sección +@+B+&1, 9cPraY+ill MooQ Company, Estados Lnidos 8&DB=. XGhe 9ercQ 5ndeJX, Genth edicion ,&&+&'+&+&+&((, 9ercQ W Co., 5nc. 2ahYary, H.O., L.#.0., &D;.
